DE2544908A1 - Verfahren zur herstellung von dialkylphosphonaten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von dialkylphosphonatenInfo
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Description
DR. E-WiFGAHD DJPL-ING. W. NJEMANN
DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT 2544908
TELEFON: 55547« 8000 M D N CH E N 2,
TELEGRAMME: KARPATENT MATHI LDENSTRASSE 12
TELEX: 5 29 068 KARP D
MOBIL OIL COHPOHAIION
New York, Έ.Ί., V.St.A.
Verfahren zur Herstellung von Dialkylphosphonaten
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren hut
Herstellung von Dialkylphosphonaten. Insbesondere besieht
sich die Erfindung auf die Herstellung des Kethylocta-
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decylphosphonates.
Die Ausgangssubstanzen und Verfahren zur Herstellung von Dialkylphosphonaten sind bekannt. Beispielsweise
ist in der US-PS 3 778 375 beschrieben, daß Methyloctadecylphosphonat
durch Umsetzung von Dirnethylphosphonat mit
Octadecen unter Einfluß eines freie Radikale bildenden Initiators (PEI) nach folgender Umsetzung mit einem
Alkalihydroxid und daran anschließende Ansäuerung des erhaltenen Produktes erhalten werden kann. Diese Umsetzung
kann durch nachstehende Reaktionsgleichungen wiedergegeben werden:
(1) IWioUJpP-H +
• Il
0 fc ■ '" o .
- * -OKa A1 _ NaOH I
♦ 0H3OP-C18H07 + CH,OH
0
(3) CH3O P-C18H,-•3
(I iö 37
T 'ax ' ?"
^ 37 + KaX
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Das Produkt kann demnach durch Umsetzung von Trimethylphosphit I (RO)^pJ mit einem Octadecylhalogenid unter
Bildung des in Gleichung (1) erhaltenen Produktes und anschließender Umsetzung gemäß Gleichungen (2) und (3)
erhalten werden. Die bekannten Herstellungsverfahren haben jedoch verschiedene Nachteile, die sie zur Herstellung
der Produkte in industriellem Maßstab ungeeignet machen. Bei der Produktion in großem Maßstab ergibt
sich bei der Umsetzung nach (1) eine starke, unkontrollierbare Schaumbildung. Dies ist offenbar das Ergebnis einer
latenten Peroxidaktivierung und ist durch die Zugabegeschwindigkeit oder die Temperatur nicht beeinflußbar.
Ferner führt die Verwendung von Natronlauge in Stufe (2) zu einer mayonaiseartigen Emulsion, was zu Schwierigkeiten
beim Rühren und bei der Trennung führt.
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung von Dialkylphosphonaten, bei dem
die Neigung des Reaktionsmediums zu schäumen und eine Emulsion zu bilden,stark verringert bzw. völlig ausgeschaltet
ist.
Überraschenderweise kann dieses ungewöhnliche Problem auf einfache Weise gelöst werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Dialkylphosphonaten der allgemeinen Formel
.ROf-P- OH
v> »
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in der R eine Alkylgruppe mit ein bis drei Kohlenstoffatomen
und R1 eine Alkylgruppe mit zwölf bis zwanzig Kohlenstoffatomen darstellen, das dadurch gekennzeichnet,
ist, daß man
(1) ein Alkylphosponat. der allgemeinen Formel,
(RO)2P-H '
in der R eine Alkylgruppe mit ein bis drei Kohlenstoffatomen darstellt, mit Wasser umsetzt
und
(2) das Produkt der Stufe 1 mit einem Olefin mit zwölf bis zwanzig Kohlenstoffatomen
in Gegenwart einer katalytischen Menge eines Peroxidkatalysators umsetzt.
Um die Schaumbildung und die Emulgierung zu verhindern,
wird die Hydrolysestufe zuerst ausgeführt, die sich durch folgende Reaktionsgleichung wiedergeben läßt:
Ah
Danach erfolgt die Umsetzung mit Oc.tadecen: 0 O
Ti1RT
CH3O P-H +
oh . Ah
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Die Reaktionen sind einfach und laufen direkt ab. Bei
der.Hydrolysestufe werden Wasser und gemäß vorstehendem
Beispiel Dimethylphosphonat in einem Kolben zusammengemischt,
der mit einer Vorrichtung zur Entfernung des gebildeten .^ethanols versehen ist. Die Umsetzung wird
während etv'ä 5 Minuten bis etwa 1-2 Stunden, vorzugsweise
etwa 1.5 - 45 Minuten, bei einer Temperatur zwischen
etwa 70° und 90°C durchgeführt.
Dia Umsetzung ist im allgemeinen vollständig, wenn die Mischung klar wird..Die Mischung wird dann auf etwa
170° bis 195°C erhitzt und der Methylalkohol abdestilliert. Vakuum wird zur Entfernung der letzten Heste des Methylalkohols
angelegt.
Die zweite Umsetzung wird vorzugsweise durchgeführt,
indem gemäß diesem Beispiel Octadecen mit einer katalytischer! Menge, d.h. zwischen etwa 0,01 und etwa 1 Gewichtsprozent
eines Katalysators, wie eines tertiären oder ditertiären Buty !peroxides oder tertiären Butylperbenzoates, gemischt
wird und dazu das Bydroxyphosphonat bei einer Temperatur
zwischen et v/a 165° und etwa 190°C, vorzugsweise etwa 170°
bis etwa 180°C, zugegeben wird. Die vollständige Zugabe kann innerhalb etwa ζ v/ei bis etwa 2 1/2 Stunden erfolgen.
Nach der vollständigen Zugabe wird kurze Zeit erhitzt. Diese nachträgliche Erhitzung erfolgt im.allgemeinen etwa
1 bis etwa 1 1/2 Stunden lang.
Obwohl es bei der Umsetzung nicht erforderlieh ist, ist es jedoch vorteilhaft, einen Überschuß an Octadecen au
verwenden. Dor Grund dafür liegt darin, daß Dimethylphοsphonat
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zur Rückführung ungeeignet ist und abgesehen von der Frage der Wirtschaftlichkeit zu Problemen der Umweltverschmutzung
führen könnte. Die Verwendung eines Überschusses an zurückgewinnbarem Octadecen vermeidet
diese Probleme, indem die Umsetzung des' gesamten Dirne
thylphosphonats sichergestellt wird. Vorzugsweise wird ein Überschuss zwischen etwa 5 und etwa 20 Gew.-%,
insbesondere von etwa 5 bi-s etwa 10 Gew.-%, an Dirnethylphosphonat
angewandt.
Produkte, in denen R eine Äthyl- oder Propylgruppe ist und R1 die vorstehend angegebene Bedeutung hat, können
im wesentlichen in gleicher V/eise wie Kethyloctadecylphosphonat hergestellt v/erden. Bei der Hydrolysestufe des
Diäthyl- oder Dipropylphosphonats sind die Reaktionszeiten etwa gleich, die maximale Temperatur kann jedoch
auf etwa 1100C erhitzt werden. Zu dem hydrolisierten
Produkt können auch ^λο-^λπ Olefine bei den vorstehend
angegebenen Temperaturen zugesetzt werden, es kann jedoch
erforderlich sein, die maximale Temperatur für die Olefine mit 19 oder 20 Kohlenstoffatomen auf etwa 200°C zu steigern.
Die Reaktionszeit kann bei den längerkettigen Olefinen auf maximal 3 bis 3 1/2 Stunden verlängert werden. Das
nachfolgende Erhitzen kann auf 2 bis 2 1/2 Stunden oder mehr ausgedehnt- werden.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand eines Beispiels näher erläutert. Die Teile sind auf das Gewicht bezogen.
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In einen geeigneten Reaktor wurden 440 Teile Dimethylphospbonat und 72 Teile Wasser eingebracht. Der
Inhalt wurde 15 Minuten auf 700C und anschließend eine
'3/4 bis 1 Stunde auf 95°C erhitzt. Am Ende der Reaktionszeit
war die Mischung klar. Das Reaktionsgefäß wurde mit einem Dean-Stark-Kühler versehen und die Mischung unter
Vakuum auf 170° bis 1750C erhitzt, um das Methanol zu
entfernen. Aus 1108 Teilen 1-Octadecen und 2 Teilen Di-t.-butylperoxid wurde eine Mischung hergestellt und
langsam während 2 bis 2 1/2 Stunden bei 170° bis 1800C
zugegeben. Hach Beendigung der Zugabe wurde eine weitere Stunde bei I700 bis 180°C gerührt. Die Ausbeute war
quantitativ und es trat keine Schaumbildung und keine Emulsion auf.
Zum Vergleich wurde eine kleine Laboratoriumsprobe gemäß dem vorstehend beim Stand der Technik diskutierten
Verfahren hergestellt. Es trat weder eine übermäßige Schaumbildung noch eine unkontrollierbare Emulgierung auf.
Wurde jedoch das gleiche Verfahren unter Verwendung eines 50 Litergefäßes bei Anwendung von entsprechend größeren
Mengen an Reagenzien (Beschickung 23,6 kg mit 200 g Katalysator) ausgeführt, konnte die Reaktion nicht unter Kontrolle
gehalten werden, obwohl das Gefäß mit ausreichenden Kühlschlangen versehen war.
Die erfingungsgemäß hergestellten Produkte sind per se als Zusätze für Hjaraulilcsysteine und dergl. geeignet. Das
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Produkt dieses Beispiels ist besonders gut geeignet und eignet sich ferner als Zwischenprodukt zur Herstellung
von dessen Amin-O-Salzen. Das Aminsalz wirkt als funktioneller
Bestandteil, wenn es in geringen Mengen einem Schmiermittel, wie einem Mineralöl aus paraffinischen
Bestandteilen, zugesetzt wird. Eine solche Mischung ist -als Mehrzwecktraktorflüssigkeit, insbesondere als Bremsflüssigkeit
geeignet, aber auch für Hydrauliksysteme , Kraftübertragungen und Endtriebe. Amin-0 ist ein Imidazolin,
das durch Umsetzung von Ölsäure und Äthylendiamin hergestellt wird und ein Mol zusätzliches Äthylenoxid enthält.
Es kann mit Äthyloctadecylphosphonat leicht und einfach in stöchiometrischen Mengen umgesetzt werden. Die Reaktion
ist exotherm und Kühlung ist erforderlich. Das so hergestellte
Produkt ist im" allgemeinen für die Verwendung rein genug, so daß keine besondere Reinigung erforderlich ist.
Stört jedoch der noch anwesende Peroxidkatalysator bei der weiteren Verwendung, kann dieser gemäß bekannten Verfahren
entfernt werden.
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Claims (6)
- PatentansprücheI 1. /Verfahren zur Herstellung von Dialkylphosphonaten der allgemeinen Formel»RO-P-OHR1in der R eine Alky!gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R* eine Alky!gruppe mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt, dadurch gekenns e i ebne t. daß nan(1) ein Bialkylphosphonat der allgemeinen Pormel,(R0>2F-Hin der R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit Wasser umsetzt und(2) das produkt der Stufe (1) mit einem Olefin mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen in Gegenwart einer katalytisehen Menge eines Peroxidkatalysators umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e k e η η zeichnet, daB man als Olefin 1-Octadecen einsetzt.609818/1078
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichne t, daß die Umsetzung in Stufe (1) bei etwa 70° bis 110°C durchgeführt wird.
- 4-. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennz e ichne t, daß die Umsetzung der Stufe (2) bei etwa 165° bis 2000C durchgeführt wird.
- 5· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennz e ichne t, daß das Olefin in einem Überschuß von etwa 5> bis etwa 20 Gew.-^5 bezogen auf das Phosphonat, eingesetzt wird.
- 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5? dadurch g e k e η η ζ e i ebne t, daß als Katalysator t-.-Butylperoxid verv/endet wird.609818/1078
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