DE2538950A1 - Verfahren zur herstellung von 2,6- dichlor-nicotinsaeuren - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2,6- dichlor-nicotinsaeuren

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlor-nicotinsäuren Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Ver bindungen der Formel I in der R Wasserstoff oder C1 - bis C5-Alkyl und R1 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der Formel II in konzentrierter Schwefelsäure erhitzt.
  • R ist vorsugsweise Methyl und R Wasserstoff.
  • Unter konzentrierter Schwefelsäure werden im Sinne der vorliegenden Erfindung 90 bis 102, vorzugsweise 94 bis 98 %ige Säuren verstanden.
  • Zweckmäßigerweise wird das Verfahren so durchgeführt, daß man die Verbindung der Formel II in der Schwefelsäure auf Temperaturen von 140 - 190 °C, vorzugsweise 160 - 170 0C, erhitst. Die Reaktionsdauer beträgt Je nach den Substituenten R und R ca. æ Stunden. Nach der Umsetzung kann man zweckmäßigerweise mit Eiswasser verdünnen und die ausgefallenen Verbindungen der Formel I z. B. durch Absaugen isolieren.
  • Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
  • Beispiel 1 187 Teile 2, 6-Dichlor-4-methyl-nicotinsäurenitril werden in 400 Teile 96 bis 98 prozentige Schwefelsäure eingerührt. Dann erhitzt man das Gemisch auf 1600C und nilift 10 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Erkalten läßt man das Gemisch unter Rühren auf 1 100 Teile Eis laufen und kühlt nach dem Auflösen des Eises auf 5 bis 100C ab.
  • Das ausgefallene weiße Produkt wird abfiltriert und mit wenig eiskaltem Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 140 Teile der Verbindung der Formel (Schmelzpunkt: 1380C) (Cl-Bestimmung: 34,0 %) Wenn man die Umsetzung bei tieferer Temperatur (z.B. bei 130°C) vornimmt, wird 2, 6-Dichl or-4-methyl-nic otinsäureamid erhalten.
  • 2,6-Dichlor-4-methyl-nicotinsäure kann nach den üblichen Verfahren zu 2, 6-Dichlor-4-methyl-nic otinsäurechlorid (Öl) umgesetzt werden.
    Bsp.
    Nr. R R1 Summenformel ber. Cl gef. Cl
    2 H H C6H3NO2Cl2 36,9 36,5
    3 C2H5 R C8H7N02Cl2 32,25 32,0
    4 C3H7(n) H C9H9NO2Cl2 34,4 34,1
    5 CH3 CH3 C7H5NO2Cl2 30,4 30,1
    6 CH3 C2H5 C8H7NO2Cl2 32,5 32,0

Claims (4)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlor-nicotinsäuren der allgemeinen Formel in der R Wasserstoff oder C1- bis C5-Alkyl und R1 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel in konzentrierter Schwefelsäure erhitzt.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 90- bis 102-prozentige Schwefelsäure verwendet.
  3. 5. Verfahren gemäß Anspruch l und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 94- bis 98-prozentige Schwefelsäure verwendet.
  4. 4. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 140 und 1900C, vorzugsweise 160 bis 1700C, vornimmt.
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