DE2521739A1 - Polyaetherpolyol-zusammensetzung - Google Patents
Polyaetherpolyol-zusammensetzungInfo
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Description
Mappe 23763 - Dr. K/by
Case Du 26992
Case Du 26992
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD.
London, Großbritannien
London, Großbritannien
Priorität: 15.5.74 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf polymere Materialien und insbesondere
auf Polyätherpolyol-Zusammensetzungen, die sich für die Herstellung von Polyurethanschäumen eignen.
Gemäß der Erfindung wird eine Polyätherpolyol-Zusammensetzung
vorgeschlagen, die ein durchschnittliches Molekulargewicht
im Bereich von 2 000 bis 10 000 aufweist und das Produkt der Umsetzung eines Alkylenoxide mit einem Gemisch aus Saccharose und Wasser oder einem zweiwertigen Alkohol ist, wobei das Molverhältnis von Saccharose zu Wasser oder zweiwertigem Alkohol
im Bereich von 2 000 bis 10 000 aufweist und das Produkt der Umsetzung eines Alkylenoxide mit einem Gemisch aus Saccharose und Wasser oder einem zweiwertigen Alkohol ist, wobei das Molverhältnis von Saccharose zu Wasser oder zweiwertigem Alkohol
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im Bereich von 1:4,5 bis 1:30 liegt.
Besonders brauchbare Zusammensetzungen werden erhalten, wenn das Molverhältnis von Saccharose zu Wasser oder zweiwertigem
Alkohol im Bereich von 1:6,5 bis 1:18 und insbesondere im Bereich von 1:7 bis 1:9 liegt.
Die erfindungsgemäßen Polyätherpolyol-Zusammensetzungen werden dadurch hergestellt, daß man ein oder mehrere Alkylenoxide
mit einem Gemisch aus Saccharose und Wasser oder einem zweiwertigen Alkohol in den oben erwähnten Molverhältnissen
umsetzt, wobei man Reaktionsbedingungen verwendet, wie sie in der Technik für die Umsetzung von Alkylenoxiden mit aktiven
Wasserstoff aufweisenden Verbindungen bekannt sind. Ggf. kann ein Gemisch aus Wasser und einem zweiwertigen Alkohol
oder ein Gemisch aus zweiwertigen Alkoholen verwendet werden. In diesen Fällen gelten die angegebenen Molverhältnisse für
die Gesamtmengen der Reaktionsteilnehmer. Beispiele für geeignete zweiwertige Alkohole sind Äthylenglykol, 1,2-Propylenglykol,
1,4-Butandiol, Diäthylenglykol und Dipropylenglykol.
Geeignete Alkylenoxide sind Äthylenoxid, Epichlorohydrin, 1,2-Propylenoxid, 1,2-Butylenoxid, 2,3-Butylenoxid und Styroloxid.
Gemische aus zwei oder mehr Oxiden können ggf. verwendet werden, wie z.B. Gemische aus Äthylen- und Propylenoxid.
Als weitere Variante kann das Gemisch aus Saccharose und Wasser oder zweiwertigem Alkohol mit zwei oder mehr Alkylenoxiden
in aufeinanderfolgenden Stufen umgesetzt werden, wobei beispielsweise Propylenoxid in der ersten Stufe und Äthylenoxid
in der zweiten Stufe oder umgekehrt verwendet wird.
Wenn ein Alkylenoxid mit einem Gemisch aus Saccharose und einem zweiwertigen Alkohol umgesetzt wird, dann besteht ein
zweckmäßiges Verfahren darin, den zweiwertigen Alkohol mit einer wäßrigen Lösung von Saccharose und einem Oxyalkylierungskatalysator,
wie z.B. Kaiiumhydroxid, zu mischen und
dann das Wasser aus dem Gemisch durch Erhitzen unter vermindertem Druck zu entfernen, bevor das Alkylenoxid zugegeben
. - 2 609848/0993
wird. Es ist üblich, das Alkylenoxid allmählich bei einer Temperatur von 50 bis 1500C, vorzugsweise 90 bis 120°C, und
bei einem Druck bis zu 5,6 kg/cm zuzugeben. Die zugegebene Menge Alkylenoxid sollte ausreichen, eine Polyätherpolyol-Zusammensetzung
mit dem angegebenen durchschnittlichen Molekulargewicht zu erzielen, welches aufgrund der Hydroxylzahl
und der durchschnittlichen Funktionalität des Reaktionsprodukts ermittelt werden kann. Nach beendeter Reaktion kann
die Zusammensetzung ggf. vom Katalysator befreit werden, wobei übliche Verfahren verwendet werden, wie z.B. Neutralisation
mit einer Säure oder Behandlung mit Kohle oder natürlichen oder synthetischen absorbierenden Erden und anschließende
Filtration. Es ist oftmals vorteilhaft, ein Antioxydationsmittel in die Polyätherpolyol-Zusammensetzung zu irgendeiner
Stufe während der Herstellung oder Reinigung einzuverleiben. Geeignete Antioxydationsmittel sind sterisch gehinderte Phenole
und Phenothiazin.
Die erfindungsgemäßen Polyätherpolyol-Zusammensetzungen eignen
sich für die Herstellung von flexiblen Polyurethanschäumen. Für diesen Zweck können sie als solche oder in einer
Form verwendet werden, wobei ein oder mehrere äthylenisch ungesättigte Monomere darin polymerisiert sind. Die Modifizierung
der Polyätherpolyole in dieser Weise ist in der Technik allgemein bekannt. Im allgemeinen wird die Modifizierung dadurch
ausgeführt, daß man ein oder mehrere Monomere in Lösung oder Suspension in der Polyätherpolyol-Zusammensetzung in Gegenwart
eines radikalischen Polymerisationskatalysators polymerisiert.
Äthylenisch ungesättigte Monomere, die bei der Herstellung der modifizierten Polyätherpolyol-Zusammensetzung verwendet
werden können, sind z.B. Styrol, das ggf. im Kern oder in der Seitenkette substituiert ist, wie z.B. ot-Methylstyrol, Äther
und Ester von Vinylalkohol, wie z.B. Vinylacetat, Vinylpropionat und Vinylbenzoat, Acrylonitril, Methacrylnitril, Ester
von Acryl- und Methacrylsäure, wie z.B. Äthylacrylat und Me-
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thylmethacrylat, und Gemische solcher Monomere. Es wird bevorzugt,
Acrylonitril oder Gemische zu verwenden, die 30 bis 70 Gew.-% Acrylonitril und 70-30 Gew.-% Styrol oder Methylmethacrylat
enthalten.
Die bei der Herstellung der modifizierten Polyätherpolyol-Zusammensetzungen
verwendete Menge Monomer oder Monomergemisch liegt vorzugsweise im Bereich von 1 bis 75 Gew.-%, insbesondere
5 bis 60 Gew.-?6, bezogen auf das Gewicht der unmodifizierten
Polyätherpolyol-Zusammensetzung.
Die radikalischen Katalysatoren, wie z.B. Azodiisobutyronitril, werden in den üblichen Mengen für eine Vinylpolymerisation
zugegeben, wie z.B. in Mengen von 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Monomers.
Die Polymerisation des Monomers oder der Monomere in Gegenwart der Polyätherpolyol-Zusammensetzung wird im allgemeinen
bei Temperaturen im Bereich von 60-1400C ausgeführt, wobei
die Auswahl der Temperatur vom jeweils verwendeten Monomer und jeweils verwendeten Katalysator abhängt. Das bevorzugte
Verfahren besteht darin, das Monomer und den Katalysator (und ggf. eine kleinere Menge der Polyätherpolyol-Zusammensetzung)
allmählich zur Hauptmasse der Polyätherpolyol-Zusammensetzung bei der Polymerisationstemperatur zuzugeben. Es können ggf.
aber auch andere Verfahren verwendet werden. Beispielsweise kann der Katalysator einem Gemisch aus Polyätherpolyol-Zusammensetzung
und Monomer allmählich zugegeben werden oder kann das Monomer allmählich zu einem Gemisch aus Polyätherpolyol-Zusammensetzung
und Katalysator zugegeben werden. Ggf. kann die Polymerisation durch die Verwendung von aktinischem Licht
initiiert werden.
Es wird angenommen, daß die modifizierten Polyätherpolyol-Zusammensetzungen
Dispersionen von Vinylpolymeren und -mischpolymeren in unveränderten Polyätherpolyolen sind, wobei auch
verschiedene Pfropfmischpolymere vorliegen, die durch Aufpfropfen
von Vinylpolymer- und -mischpolymerketten auf die Poly-
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ätherpolyole gebildet werden.
Bei der Herstellung von flexiblen Polyurethanschäumen werden die unmodifizierten oder modifizierten Polyätherpolyöl-Zusammensetzungen
in bekannter Weise mit organischen Polyisocyanaten umgesetzt.
Organische Polyisocyanate, die bei der Herstellung von Polyurethanschäumen
verwendet werden können, sind in der Technik allgemein bekannt. Besonders geeignete Polyisocyanate sind
die aromatischen Polyisocyanate, wie z.B. Tolylendiisocyanat und Diphenylmethandiisocyanat, welche im Handel in reinen und
rohen Formen erhältlich sind. Es können aber auch Diisocyanate verwendet werden, die in bekannter Weise modifiziert worden
sind, so daß eine beträchtliche Menge Isocyanurat, Carbodiimid, Uretonimin, Biuret oder Allophanat vorliegt. Andere
Polyisocyanate, die verwendet werden können, sind die Reaktionsprodukte aus einem Diisocyanat mit einem Unterschuß ein
oder mehrerer niedrigmolekularer oder polymerer Polyole. Gemische von Polyisocyanaten können verwendet werden, wie z.B.
Gemische aus Tolylendiisocyanat und rohem Diphenylmethandiisocyanat.
Bei der Herstellung von Schäumen aus der Polyätherpolyöl-Zusammensetzung
können alle bekannten Schäumtechniken verwendet werden, wie z.B. das One-Shot- oder Präpolymerverfahren. Es
können auch die üblichen Treibmittel in die Polyurethanschaum-Reaktionsmischung einverleibt werden. Beispiele für solche
Treibmittel sind Wasser, welches mit dem Polyisocyanat unter Bildung von Kohlendioxid reagiert, und inerte flüchtige Flüssigkeiten,
die unter dem Einfluß der exothermen Reaktion oder aufgrund einer Druckwegnahme schäumen. Beispiele für solche
Flüssigkeiten sind halogenierte Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten nicht über 1000C und vorzugsweise nicht über 500C bei
atmosphärischem Druck, insbesondere chlorofluorierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Trichloroflüoromethan und Dichlorodifluoromethan.
Die Treibmittelmenge wird in bekannter Weise aus-
. - 5 509848/0993
gewählt, so daß Schäume der gewünschten Dichte erhalten werden. Im allgemeinen sind 0,005 bis 0,3 Mol Gas je 100 g Reaktionsgemisch
geeignet. Es wird bevorzugt, 1,0 bis 4,5 Gew.-% Wasser, bezogen auf das Gewicht der Polyätherpolyol-Zusammensetzung,
und ggf. 5-15 Gew.-% chlorofluorierten Kohlenwasserstoff, bezogen auf das Gewicht der Polyätherpolyöl-Zusammensetzung,
zu verwenden. Ggf. kann die Dichte des Produkts durch Überpacken modifiziert werden, d.h. also, daß das Reaktionsgemisch
in einer geschlossenen Form geschäumt wird, die ein kleineres Volumen aufweist, als es von dem erhaltenen
Schaum angenommen wird, wenn das Reaktionsgemisch frei steigen kann.
Das schaumbildende Reaktionsgemisch kann auch andere übliche Hilfsmittel für solche Reaktionsgemische enthalten. So kann
das Reaktionsgemisch Katalysatoren, wie z.B. tertiäre Amine
und organische Zinnverbindungen, oberflächenaktive Mittel, wie z.B. Siloxan/Oxyalkylen-Mischpolymere, Vernetzungsmittel
oder Kettenverlängerungsmittel, wie z.B. Triäthanolamin, Äthylenglykol und m-Phenylendiamin, flammhemmende Mittel,
wie z.B. Tris-halogenalkyl-phosphate, und Füllstoffe, wie z.B.
Bariumsulfat, enthalten.
Die Komponenten des Schaumbildungsreaktionsgemischs können in jeder zweckmäßigen Weise miteinander vermischt werden, beispielsweise
dadurch, daß man eine in der Technik für diesen Zweck beschriebene Mischvorrichtung verwendet. Ggf. können
die einzelnen Komponenten vorgemischt werden, so daß die Anzahl der Ströme verringert wird, die bei der letzten Mischstufe
zusammengebracht werden müssen. Es ist oftmals zweckmäßig, ein Zweistromsystem zu verwenden, wobei ein Strom das PoIyisocyanat
und der zweite Strom alle anderen Komponenten des Reaktionsgemischs enthält.
Im allgemeinen sollte die Zusammensetzung des Schaumbildungsreaktionsgemischs
derart sein, daß das Verhältnis von Isocyanatgruppen zu aktiven Wasser stoff atomen im wesentlichen im Be-
- 6 509848/0993
reich von 0,90:1 bis 1,2:1 liegt.
Ein besonderes Merkmal der erfindungsgemäßen Polyätherpolyol-Zusammensetzungen
der Erfindung im Vergleich zu den üblicherweise bei der Herstellung von flexiblen Polyurethanschäumen
verwendeten Polyoxyalkylentriolen liegt darin, daß die gleichen Schaumeigenschaften mit einer niedrigeren· gesamten Hydroxylfunktionalität
erhalten werden können. Dies ergibt eine brauchbare Einsparung von Polyisocyanat.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und·Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt
sind.
Ein Initiatorgemisch wurde dadurch hergestellt, daß 384 Teile
einer 67%igen Lösung von Saccharose in Wasser mit 615 Teilen Diäthylenglykol gemischt wurden. 145 Teile Kaiiumhydroxid
wurden zugegeben, und das Gemisch wurde gerührt und unter einem Vakuum von 20 mm Hg und bei 800C vom Wasser abgestreift,
wobei ein Gemisch erhalten wurde, in welchem das Saccharose/ Glykol-Molverhältnis 1:7,7 war.
183 Teile des obigen Initiators wurden in einen Druckreaktor eingebracht, und 3362 Teile Propylenoxid wurden langsam bei
11O0C zugegeben. Nachdem das Propylenoxid weitgehend umgesetzt
war, wurde das Gemisch in Vakuum abgestreift, worauf 1260 Teile eines Propylenoxid/Äthylenoxid-Gemischs im Gewichtsverhältnis
von 2:1 langsam bei 11O0C zugegeben wurden. Nachdem dieses
Gemisch weitgehend reagiert hatte, wurde das Produkt unter Vakuum abgestreift, wurde der Katalysator durch Behandlung
mit Magnesiumsilicat entfernt und wurden Antioxydationsmittel zugegeben. Das fertige filtrierte Produkt, I, war eine klare
Flüssigkeit mit einer Viskosität von 633 cS bei 25°C und mit einem Hydroxylwert von 41,9 mg KOH/g, d.h. mit einem durchschnittlichen
Molekulargewicht von 3600.
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Unter Anwendung von herkömmlicher Handmischung im Labormaßstab wurden flexible Schäume aus dieser Polyätherpolyol-Zusammensetzung
hergestellt, wobei die in Tabelle 1 angegebene Formulierung verwendet wurde. Zum Vergleich wurden Schäume
aus einem ähnlichen Polyätherpolyol hergestellt, welches durch Umsetzung des gleichen Alkylenoxide mit Glycerin erhalten worden
war (II).
Ein Initiatorgemisch wurde wie in Beispiel 1 hergestellt, wobei
jedoch 510 Teile einer 67%igen Saccharoselösung in Wasser, 848 Teile Diäthylenglykol und 193 Teile Kaiiumhydroxid
verwendet wurden. Das Saccharose/Glykol-Molverhältnis war 1:8.
Eine Polyätherpolyol-Zusammensetzung wurde unter Verwendung des allgemeinen Verfahrens von Beispiel 1 hergestellt, wobei
jedoch 175 Teile Initiatorgemisch, 3350 Teile Propylenoxid und dann 1250 Teile eines Propylenoxid/Äthylenoxid-Gemischs
im Gewichtsverhältnis von 2:1 angewendet wurden. Das fertige Polyätherprodukt, III, war eine klare Flüssigkeit mit einer
Viskosität von 562 cS bei 25°C und mit einem Hydroxylwert von
45,2 mg KOH/g, was ein durchschnittliches Molekulargewicht von 3310 bedeutet. Flexible Schäume wurden unter Verwendung
einer Handmischung im Labor hergestellt.
Ein Initiatorgemisch wurde wie in Beispiel 1 und 2 hergestellt, wobei jedoch 510 Teile einer 67%igen Saccharoselösung in Wasser,
496 Teile Äthylenglykol und 193 Teile Kaliumhydroxid verwendet wurden. Das Saccharose/Glykol-Molverhältnis war 1:8.
Eine Polyätherpolyol-Zusammensetzung wurde wie in den vorhergehenden
Beispielen 1 und 2 hergestellt, wobei jedoch II6 Teile
Initiatorgemisch, 3400 Teile Propylenoxid und schließlich
1260 Teile eines Propylenoxid/Äthylenoxid-Gemischs im Gewichts-
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S-
Verhältnis von 2:1 angewendet wurden. Das fertige Produkt, IV, war eine klare Flüssigkeit mit einem Hydroxylwert von
45,0 mg KOH/g, was einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 3320 entspricht. Flexible Schäume wurden unter Verwendung
einer Handmischtechnik im Labor hergestellt.
Die bei der Herstellung der Schäume aus den Polyätherpolyolen I, II, III und IV verwendeten Formulierungen und die durchschnittlichen
physikalischen Eigenschaften der Schäume sind in der folgenden Tabelle I angegeben.
| I | Polyol auf der Basis Saccharose/Diol |
I | 3,5 | II | III | 3,5 | IV | 3,5 |
| Polyol auf der Basis Glycerin |
100 | 0,2 | 100 | 0,25 | 100 | 0,25 | ||
| Wasser | - | 0,15 | 100 | - | 0,15 | - | 0,15 | |
| Zinn(II)-octoat | 0,5 | 3,5 | 0,5 | 0,5 | ||||
| N,N-Diäthylphenyläthylamin | 0,5 | 0,2 | 0,5 | 0,5 | ||||
| Siloxan/Oxyalkylen-Misch- polymer |
105 | 0,15 | 105 | 105 | ||||
| Oxyäthyliertes Nonylphenol | 29 | 0,5 | 28 | 27 | ||||
| 80/20-2,4/2,6-Tolylen- diisocyanat-Index |
6 | 0,5 | 7 | 8 | ||||
| Dichte (kg/m3) | 89 | 105 | 91 | 99 | ||||
| Dauerhafte Verformung bei 90 % Kompression (#) |
174 | 29 | 186 | 210 | ||||
| Zugfestigkeit (KN/m2) | 361 | 4 | 303 | 334 | ||||
| Reißdehnung (%) | 3,4 3,9 4,7 8,1 |
111 | 2,7 3,2 4,0 7,6 |
2,6 3,1 3,8 7,2 |
||||
| EinreiBfestigkeit (N/m) | 168 | 178 | 157 | 138 | ||||
| Kompressionshärte 25 % (KN/m2) 40 % 50 % 65 % |
46 | 340 | 34 | 35 | ||||
| Luftdurchlässigkeit (um /NS) | 4,0 4,4 5,2 9,0 |
|||||||
| Elastizität (#) | 169 | |||||||
| 43 |
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Die in Beispiel 2 hergestellte Polyätherpolyol-Zusammensetzung wurde in der folgenden Weise modifiziert.
642 Teile der Polyätherpolyol-Zusammensetzung wurden in einen Reaktionskolben eingebracht. Ein Gemisch aus 318 Teilen der
Polyätherzusammensetzung, 144 TeilenMethylmethacrylat, 96 Teilen Acrylonitril und 4,8 Teilen Azodiisobutyronitril wurde
während eines Zeitraums von 1 st zu einer gerührten Polyätherpolyol-Zusammensetzung
bei 110-1200C unter einer Stickstoffabdeckung
in einem Reaktionskolben zugegeben. Das Produkt wurde 3 st bei 100-1100C in 1
tes Monomer zu entfernen.
tes Monomer zu entfernen.
de 3 st bei 100-1100C in Vakuum abgestreift, um nicht-umgesetz-
Der modifizierte Polyäther, der 20 % 60/40-Poly(methylmethacrylat/acrylonitril)
enthielt, ergab flexible Schäume mit stark verbesserter Kompressionshärte im Vergleich zu den unmodifizierten
Polyätherpolyol-Zusammensetzungen.
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Claims (9)
1. Polyätherpolyol-Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein durchschnittliches Molekulargewicht im Bereich
von 2 000 bis 10 000 aufweist und daß sie das Produkt der Umsetzung eines Alkylenoxids mit einem Gemisch
aus Saccharose und Wasser oder einem zweiwertigen Alkohol ist, wobei das Molverhältnis von Saccharose zu Wasser
oder zweiwertigem Alkohol im Bereich von 1:4,5 bis 1:30 liegt.
2. Polyätherpolyol-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von Saccharose zu
Wasser oder zweiwertigem Alkohol im Bereich von 1:6,5 bis 1:18 liegt.
3. Polyätherpolyol-Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von Saccharose zu
Wasser oder zweiwertigem Alkohol im Bereich von 1:7 bis 1:9 liegt.
4. Polyätherpolyol-Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der zweiwertige Alkohol aus Äthylenglykol oder Diäthylenglykol besteht.
5. Polyätherpolyol-Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylenoxid aus Propylenoxid und ggf. Äthylenoxid besteht.
6. Polyätherpolyol-Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie dadurch
modifiziert ist, daß ein oder mehrere äthylenisch ungesättigte Monomere darin polymerisiert worden sind.
7. Polyätherpolyol-Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Monomer aus Acrylonitril oder einem
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Gemisch besteht, das 30-70 Gew.-% Acrylonitril und 70
bis 30 Gew.-% Styrol oder Methylmethacrylat enthält.
8. Verfahren zur Herstellung einer Polyätherpolyol-Zusammensetzung
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man. ein Alkylenoxid mit einem Gemisch aus Saccharose und Wasser
oder einem zweiwertigen Alkohol umsetzt, wobei das Molverhältnis von Saccharose zu Wasser oder zweiwertigem
Alkohol im Bereich von 1:4,5 bis 1:30 liegt.
9. Verwendung der Polyätherpolyol-Zusammensetzung.nach Anspruch 1 zur Herstellung von flexiblen Polyurethanschäumen
durch Umsetzung eines organischen Polyisocyanats mit einer Polyätherpolyol-Zusammensetzung nach Anspruch 1.
PATBiTANWAlTB
«L-IMO. H. PINCKE, DIPL-ING. KiOHt
OtPUtNO. S. STAfOB
- 12 -
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