DE251349C - - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
.- M 251349 KLASSE 22 a. GRUPPE.- M 251349 CLASS 22 a. GROUP
Patentiert im Deutschen Reiche vom 31. März 1911 ab.Patented in the German Empire on March 31, 1911.
In der Patentschrift 95624 sowie deren Zusatzpatenten sind sekundäre, rote bis blaue Substantive Diazofarbstoffe beschrieben, welche in Mittelstellung a-Naphtylamin oder i-Naphtylamin-6 (7) sulfosäure und in Endstellung die 2 · 5-Aminonaphtöl-7-sulfosäure oder Derivate derselben enthalten; dieselben sind jedoch wegen ihrer nur mäßigen Ansprüchen genügenden Lichtechtheit ohne ernstliche praktische Bedeutung geblieben.In the patent specification 95624 and its additional patents are secondary, red to blue Nouns disazo dyes described which in the middle position a-naphthylamine or i-naphthylamine-6 (7) sulfonic acid and in the end position the 2 · 5-aminonaphthoil-7-sulfonic acid or derivatives the same included; however, they are sufficient because of their only moderate demands Lightfastness remained without any serious practical significance.
Es wurde nun gefunden, daß man zu hervorragend lichtechten blauen Farbstoffen gelangt, wenn man als Mittelkomponente das ι · 5-Aminonapht öl oder dessen 6- bzw. 7-Sulfosäure (sauer gekuppelt) und als Endkomponente 2 · 5 · 7-Aminonaphtolsulfosäure oder deren Derivate verwendet.It has now been found that excellent lightfast blue dyes are obtained, if the middle component is the ι · 5-aminonaphth oil or its 6- or 7-sulfonic acid (acid coupled) and as the end component 2 · 5 · 7-aminonaphthol sulfonic acid or its derivatives used.
In der Patentschrift 202116 ist unter anderem ein sekundärer, grünstichig blauer Disazofarbstoff aus ι · 8-Aminonaphtol - 3 · 6-disulfosäure -)- ι · 5-Aminonaphtol -I- 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure beschrieben, der nach den Angaben des Hauptpatents 198102 infolge der Verwendung der 1 · 8-Aminonaphtoldisulfosäure eine große Lichtechtheit besitzt. Aus dieser Angabe war aber nicht zu entnehmen, daß man ohne Beeinträchtigung der vorzüglichen Lichtechtheit an Stelle des teuren und schwer kuppelnden 1 •8-Aminonaphtols bzw. dessen Sulfosäuren jede beliebige andere, billige und leicht kuppelnde Anfangskomponente, wie Sulfanilsäure, Naphtylaminsulfosäuren usw., verwenden kann, da bei Benutzung einer anderen Mittelkomponente als 1 · 5 - Aminonaphtol dies nicht möglich ist, ohne daß die Lichtechtheit in den meisten Fällen verringert wird.In the patent specification 202116 is among other things a secondary, greenish blue disazo dye from ι · 8-aminonaphthol - 3 · 6-disulfonic acid -) - ι · 5-aminonaphtol -I- 2-phenylamino-5-naphthol-7-sulfonic acid described, which according to the information of the main patent 198102 as a result of Use of 1 x 8-aminonaphthol disulfonic acid has great lightfastness. However, from this information it could not be inferred that one without impairing the excellent lightfastness in place of the expensive and difficult coupling 1 • 8-aminonaphthol or its sulfonic acids any other, cheap and easy coupling initial component, such as sulfanilic acid, naphthylamine sulfonic acids, etc., can use, because when using a middle component other than 1 · 5 - aminonaphtol this is not possible without the light fastness being reduced in most cases will.
Als Anfangskomponente kommen bei vorliegendem Verfahren in Betracht sulfierte und nicht sulfierte Aminoverbindungen der Benzol- und Naphtalinreihe mit Ausnahme des 1 · 8-Aminonaphtols und dessen Sulfosäuren.In the present process, sulfated and sulfated components are suitable as starting components unsulfated amino compounds of the benzene and naphthalene series with the exception of 1 · 8-aminonaphthol and its sulfonic acids.
An Stelle von 1 · 5-Aminonaphtol oder dessen Sulfosäure kennen auch deren im Hydroxylrest aeidylierte Derivate angewendet werden; in diesem Fall ist es natürlich gleichgültig, ob sauer oder alkalisch gekuppelt wird. Nach dem Abspalten der Acidylgruppe aus den fertigen Disazofarbstoffen mittels Alkalien oder Alkalicarbonaten werden Farbstoffe erhalten, welche identisch sind mit den aus ι · 5-Aminonaphtol usw. selbst erhaltenen, jedoch ist die Ausbeute meist eine bessere.Instead of 1 · 5-aminonaphthol or its sulphonic acid, there are also those in the hydroxyl radical aeidylated derivatives are used; in this case, of course, it does not matter whether is coupled acidic or alkaline. After splitting off the acidyl group from the finished disazo dyes by means of alkalis or alkali carbonates, dyes are obtained, which are identical to those obtained from ι · 5-aminonaphtol etc. itself, however the yield is usually better.
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26,1 Teile 1 · 5-aminonaphtol-7-sulfosaures Natron werden in 500 Teilen Wasser gelöst und mit 20 Teilen Essigsäure 30 Prozent versetzt. In die erhaltene Suspension der Aminonaphtolsulfosäure läßt man die in üblicher Weise hergestellte Diazoverbindung aus 17,3 Teilen Sulfanilsäure langsam einlaufen. Nach 12 stündigem Rühren wird der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert, mit der nötigen Menge Soda in etwa 500 1 Wasser gelöst und mit 6,9 Teilen Nitrit vermischt, dann langsam in 36 Teile Salzsäure 20 ° Be. und Eis bei 50 eingegossen. Nach halbstündigem Rühren läßt man die erhaltene Diazoverbindung in eine Lösung von 35 Teilen Phenyl-2-amino-5-naph-26.1 parts of 1x5-aminonaphthol-7-sulfonic acid are dissolved in 500 parts of water, and 20 parts of 30 percent acetic acid are added. The diazo compound prepared in a customary manner from 17.3 parts of sulfanilic acid is slowly run into the suspension of aminonaphthol sulfonic acid obtained. After stirring for 12 hours, the precipitated dye is filtered off, dissolved with the necessary amount of soda in about 500 l of water and mixed with 6.9 parts of nitrite, then slowly in 36 parts of hydrochloric acid at 20 ° Be. and poured ice at 5 0. After stirring for half an hour, the resulting diazo compound is dissolved in a solution of 35 parts of phenyl-2-amino-5-naph-
Nitrit und läßt bei o° in 72 Teile Salzsäure 20° Be. einlaufen. Nach halbstündigem Rühren gibt man die erhaltene Diazoverbindung zu einer Lösung von 35 Teilen 2-Phenylamino- 50 5-naphtol"7-sulfosäure und 80 Teilen calc. Soda in etwa 500 Teilen Wasser, läßt 12 Stunden rühren und kocht alsdann nach Zusatz von 50 Teilen Natronlauge 40° Be. etwa eine Viertelstunde lang, um die Acetylgruppe ab- 55 zuspalten. Hierauf wird der abgeschiedene Farbstoff abfiltriert, gepreßt und getrocknet. Er gibt auf Baumwolle ein reines Blau von etwas grünerem Ton als der nach Beispiel 1 dargestellte. 60Nitrite and leaves 20 ° Be at 0 ° in 72 parts of hydrochloric acid. come in. After stirring for half an hour the diazo compound obtained is added to a solution of 35 parts of 2-phenylamino-50 5-naphthol "7-sulfonic acid and 80 parts of calc. Soda in about 500 parts of water, left for 12 hours stir and then boil after adding 50 parts of 40 ° Be sodium hydroxide solution. about one For a quarter of an hour to split off the acetyl group. Then the departed Dye filtered off, pressed and dried. It gives off a pure blue on cotton slightly greener tone than that shown in Example 1. 60
In ähnlicher Weise lassen sich beispielsweise folgende Farbstoffe nach, dem vorliegenden Verfahren darstellen:In a similar way, for example, the following dyes can be used according to the present Represent procedure:
Färbung auf 5_ 20 Baumwolle.Staining for 5 _ 20 cotton.
Anilin — 1 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure — Phenyl-J-Säure blauAniline - 1 · 5-aminonaphthol-7-sulfonic acid - phenyl-J-acid blue
p-Phenylendiamin — 1 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure — Phenyl-J-Säure < blaup-phenylenediamine - 1 · 5-aminonaphthol-7-sulfonic acid - phenyl-J-acid < blue
p-Phenylendiamin — 1 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure — J-Säure blaup-Phenylenediamine - 1x5-aminonaphthol-7-sulfonic acid - J-acid blue
Sulfanilsäure — 1 · 5-Aminonaphtol-6-sulfosäure — Phenyl-J-Säure ' blauSulphanilic acid - 1 · 5-aminonaphthol-6-sulphonic acid - phenyl-I-acid 'blue
25 Naphtionsäure — 1 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure — Phenyl-J-Säure blau25 Naphthoic acid - 1x5-aminonaphthol-7-sulfonic acid - phenyl-J-acid blue
2 · 4 · 8-Naphtylamindisulfosäure — 1 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure — Phenyl-2 · 4 · 8-naphthylamine disulphonic acid - 1 · 5-aminonaphthol-7-sulphonic acid - phenyl
J -Säure blauJ -acid blue
2 · 4 · 8-Naphtylamindisulfosäure — 1 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure — J-Säure . blau2x4x8-naphthylamine disulfonic acid - 1x5-aminonaphthol-7-sulfonic acid - J-acid. blue
2 · 4 · 8-Naphtylamindisulfosäure — 1 · 5-Aminonaphtol — Phenyl-J-Säure blau2x4x8-naphthylamine disulfonic acid - 1x5-aminonaphthol - phenyl-J-acid blue
30 2 · 6 · 8-Naphtylamindisulfosäure —· 1 · 5-Aminonaphtol —■ Phenyl-J-Säure blau30 2 · 6 · 8-naphthylamine disulfonic acid - · 1 · 5-aminonaphtol - ■ phenyl-I-acid blue
2 · 5 · 7-Aminonaphtolsulfosäure J — ι · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure — Phenyl-2 5 7-aminonaphthol sulfonic acid J - ι 5-aminonaphthol-7-sulfonic acid - phenyl
J-Säure blauJ acid blue
ι · 5 · 7-Aminonaphtolsulfosäere — ι · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure ·— Phenyl-ι · 5 · 7-Aminonaphtolsulfosäere - ι · 5-Aminonaphthol-7-sulfonic acid · - Phenyl-
J-Säure grünlichblau. 8o J-acid greenish blue. 8o
tol-7-sulfosäure J und 50 Teilen calc. Soda in etwa 500 Teilen Wasser einlaufen. Nach mehrstündigem Rühren wird der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert, gepreßt und getrocknet. Er färbt Baumwolle in rein blauen, vorzüglich lichtechten Tönen an.tol-7-sulfonic acid J and 50 parts calc. Soda in pour in about 500 parts of water. After several hours of stirring, the precipitated Dye filtered off, pressed and dried. He dyes cotton in pure blue, extremely fine lightfast tones.
23,9 Teile 1 · 5 - Aminonaphtol - 7 - sulfosäure werden mit 36 Teilen Natronlauge 40° Be.23.9 parts of 1 x 5 - aminonaphthol - 7 - sulfonic acid are 40 ° Be with 36 parts of sodium hydroxide solution.
in 500 Teilen Wasser gelöst. Zu der auf o° abgekühlten Lösung läßt man innerhalb einer halben Stunde 11 Teile Essigsäureanhydrid eintropfen. Hierauf wird eine aus 22,3 Teilen 2-Naphtylamin-5-monosulfosäure dargestellte Diazoverbindung zugegeben. Nach 12 Stunden macht man alkalisch, versetzt mit 6,9 Teilendissolved in 500 parts of water. To the cooled to o ° solution is allowed within a drop in 11 parts of acetic anhydride for half an hour. This becomes one of 22.3 parts 2-naphthylamine-5-monosulfonic acid represented diazo compound was added. After 12 hours is made alkaline, 6.9 parts are added
Claims (2)
Publications (1)
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