DE2500056A1 - Beta-(cyclohex-2-ene-4-one)-alanine (derivs) - are wide spectrum antibiotics - Google Patents
Beta-(cyclohex-2-ene-4-one)-alanine (derivs) - are wide spectrum antibioticsInfo
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Abstract
Description
ß-(Cyclohexen-2-ono-4)-alanine und ihre Derivate sowie Verfahren zur Herstellung derselben Die Erfindung betrifft eine vom ß-substituierten Alanin abgeleitete neue Verbindung und deren Derivate. ß- (Cyclohexen-2-ono-4) -alanines and their derivatives and processes for making the same. The invention relates to a β-substituted alanine derived new compound and its derivatives.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde eine neue Verbindung und deren Derivate anzugeben, die beispielsweise gegen Mikroorganismen aktiv sind oder als Substrate zur Gewinnung anderer Analoga des Antibiotikums Tetain dienen können. Auch die Angabe wenigstens eines Herstellungsverfahrens für die neue Verbindung und deren Derivate gehört zur Aufgabe der Erfindung. The invention is based on the object of a new compound and indicate their derivatives that are active, for example, against microorganisms or can serve as substrates for obtaining other analogues of the antibiotic tetaine. Also the specification of at least one manufacturing process for the new connection and their derivatives belong to the object of the invention.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ß-(Cyclohexan-2-ono-4)-Alanin und seinen Derivaten der allgemeinen Formel in der R1 bis R8 ein H-Atom, Alkylradikal CnH2n+1 bzw. Alkoxyradikal OC=H2n+1 mit n - 1, 2, 3, 4 sind und die Radikale dieselben bzw. verschieden sein können, R9 ein Wasserstoffatom, Acyl, Aminoacyl, Acyloaminoacyl und R10 eine Hydroxyl- bzw.The object is achieved according to the invention by β- (cyclohexane-2-ono-4) -alanine and its derivatives of the general formula in which R1 to R8 are an H atom, alkyl radical CnH2n + 1 or alkoxy radical OC = H2n + 1 with n - 1, 2, 3, 4 and the radicals can be the same or different, R9 is a hydrogen atom, acyl, aminoacyl , Acyloaminoacyl and R10 is a hydroxyl or
Aminogruppe oder ein Amino- bzw. Aminosäure- oder Aminoesterrest und die OI-Gruppe bedeuten, in der X ein Alkylradikal CnH2n+1 mit n - 1, 2, 3, 4, ein Benzyl- bzw. Benzhydryl- oder Trityl- bzw. Trichloräthyl- oder Alkoxymethylradikal OCH2OCOCnH2n+1 mit n - 1, 2, 3, 4 ist.Amino group or an amino or amino acid or amino ester residue and denote the OI group in which X is an alkyl radical CnH2n + 1 with n - 1, 2, 3, 4 Benzyl or benzhydryl or trityl or trichloroethyl or alkoxymethyl radical OCH2OCOCnH2n + 1 with n - 1, 2, 3, 4.
Bisher sind weder Derivate dieser Art noch Verfahren zur Herstellung derselben bekannt.So far there are neither derivatives of this type nor methods of preparation same known.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung und ihrer Derivate ist erfindungsgemäß dadurch gekennzeichnet, daß ß-(Cyclohexanon-4)-Alanin oder seine Derivate der allgemeinen Formel II in der R1 bis R8, R9 und R10 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, einer selektiven Dehydrierung - vorzugsweise durch eine mittelbare Allylhalogenierung - und anschließend einer Dehydrierhalogenierung, z.B. mit Hilfe von tertiären Aminen, unterworfen werden und das Produkt evtl. in ein Salz, vorzugsweise eines Alkalimetalls überführt wird. Die selektive Dehydrierung kann auch mittels Palladiumsalzes(II) durchgeführt werden.According to the invention, the process for the preparation of the new compound and its derivatives is characterized in that β- (cyclohexanone-4) -alanine or its derivatives of the general formula II in which R1 to R8, R9 and R10 have the meaning given above, a selective dehydrogenation - preferably by an indirect allyl halogenation - and then a dehydrogenation halogenation, for example with the aid of tertiary amines, are subjected and the product is possibly converted into a salt, preferably one Alkali metal is transferred. The selective dehydrogenation can also be carried out using the palladium salt (II).
Das ß-(Cyclohexen-2-ono-4)-Alanin kann auch durch katalytische Hydrierung des Tyrosins, vorzugsweise in Anwesenheit von Palladium bzw. Platin und anschließende Oxydation nach evtl. vorhergehender Acylierung und/oder Veresterung des erhaltenen ß-Cyclohexanolalanins, N-Acylo-ß-Cyclohexanolalanin bzw. ihrer Ester, vorzugsweise mittels N-Bromimid8 der Bernsteinsäure sowie durch eine selektive Dehydrierung des erhaltenen Produktes durch eine mittelbare Allylhalogenierung und anschließende Dehydrierhalogenierung bzw. unmittelbar durch die Anwendung des Palladiumsalzes gewonnen werden (II).The ß- (Cyclohexen-2-ono-4) -alanine can also by catalytic hydrogenation of tyrosine, preferably in the presence of palladium or platinum and then Oxidation after any previous acylation and / or esterification of the obtained ß-Cyclohexanolalanine, N-acylo-ß-Cyclohexanolalanine or their esters, preferably by means of N-bromimide8 of succinic acid and by selective dehydration of the obtained product by an indirect allyl halogenation and subsequent Dehydrogenation halogenation or directly through the use of the palladium salt can be obtained (II).
Aus entsprechenden Derivaten des Tyrosine können auf dieselbe Art und Weise auch Derivate des ß-(Cyclohexen-2-ono-4)ilanins der allgemeinen Formel I, in der F R8, R9 und R10 die vorstehend angegehene Bedeutung aufweisen, gewonnen werden.From corresponding derivatives of tyrosine can in the same way and also derivatives of ß- (cyclohexene-2-ono-4) ilanine of the general formula I, in which F R8, R9 and R10 have the meaning given above, obtained will.
Ein Vorzug der erfindungsgemäßen Verbindung und ihrer Derivate liegt darin, daß sie Aktivität gegen Mikroorganiscen aufweisen bzw. gute Substrate zur Gewinnung anderer Analoga des Antibiotikums betain mit einem umfangreichen Wirkungsspektrum, das sowohl die gram-positiven wie auch gram-negativen Bakterien und einige Pilze umfaßt, sind.There is a preference for the compound according to the invention and its derivatives in that they have activity against microorganisms or are good substrates for Obtaining other analogues of the antibiotic betaine with a wide spectrum of activity, that includes both gram-positive and gram-negative bacteria and some fungi are included.
Das Verfahren zur Herstellung des ß- ( Oyclohexen-2-ono-4) -Ilanins sowie seiner Derivate erläutern folgende Beispiele: Beisoiel 1: 227 mg des N-Acetyl-ß-(Cyclohexanono-4)-Alanins werden in 12 il Chloroform gelöst. Der Lösung werden 143 mg 1,3-Dibrom-5,5-dimethylhydantoin sowie 2 mg Benzoylperoxid beigemengt.The process for the production of ß- (Oyclohexen-2-ono-4) -Ilanins and its derivatives are illustrated by the following examples: Example 1: 227 mg of N-acetyl-β- (cyclohexanono-4) -alanine are dissolved in 12 μl of chloroform. 143 mg of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin and 2 mg of benzoyl peroxide are added to the solution added.
Das Reaktionsgemisch wird innerhalb 1 Stunde bei Siedetemperatur des Lösungsmittels geruhrt und anschließend wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck eingedampft.The reaction mixture is within 1 hour at the boiling point of the The solvent is stirred and then the solvent is reduced under reduced pressure Evaporated pressure.
Der Restbestand wird in 5 ml Collidin aufgelöst und innerhalb von 20 Minuten bei einer Temperatur von 1600C stehengelassen.The remainder is dissolved in 5 ml of collidine and dried within Left to stand for 20 minutes at a temperature of 1600C.
Anschließend wird das Lösungsmittel unter verringertem Druck verdampft, der Rückstand in 20 ml Wasser aufgelöst und mehrmals mit ether gewaschen. Das in der Wasserphase aufgelöste Produkt wird mit Hilfe von 1-n Natriumhydroxidlösung in Natriumsalz überführt und bis zur Trockne eingedampft.Then the solvent is evaporated under reduced pressure, the residue dissolved in 20 ml of water and washed several times with ether. This in The product dissolved in the water phase is made with the help of 1-N sodium hydroxide solution converted into sodium salt and evaporated to dryness.
Auf N-Acetylo-ß-(Cyclohexen-2-ono-4)-Alaninsalz umgerechnet werden auf diese Weise 180 mg des Produktes erhalten, das im Infrarot folgende Absorption aufweist: 1740 cm-1, 1730 cm-1, 1715 cm-1, 1660 cm 1 1645 cm-1, 1560 cm 1.Can be converted to N-acetylo-ß- (cyclohexene-2-ono-4) -alanine salt in this way 180 mg of the product obtained, the following absorption in the infrared has: 1740 cm-1, 1730 cm-1, 1715 cm-1, 1660 cm-1, 1645 cm-1, 1560 cm-1.
Beispiel 2: 241 mg Methylester des N-Chloracetyl-ß-(Cyclohexanono-4)-Alanins werden mit 2 ml Tertiärbutylalkohol gelöst. Der Lösung wird eine Lösung aus 10 ig Palladiumchlorid in 0,2 ml konzentrierter Salzsäure beigemengt. Das Reaktionsgemisch wird innerhalb von 6 Stunden bei einer Temperatur von 600C erwärmt. Anschließend wird das ausgefällte Palladium abfiltriert; nach dem Abdampfen des Lösungsmittels unter verringertes Druck erhält man 162 mg Methylester des N-Chloracetylo-ß-(cyclohexen-2-ono-4)-Alanins.Example 2: 241 mg methyl ester of N-chloroacetyl-ß- (cyclohexanono-4) -alanine are dissolved with 2 ml of tertiary butyl alcohol. The solution is a solution of 10 ig Palladium chloride was added in 0.2 ml of concentrated hydrochloric acid. The reaction mixture is heated within 6 hours at a temperature of 600C. Afterward the precipitated palladium is filtered off; after evaporation of the solvent under reduced pressure is obtained 162 mg methyl ester of N-chloroacetylo-ß- (cyclohexene-2-ono-4) -alanine.
Beispiel 3: 398 mg t-Butyloxycarbonylalanyl-ß-(cyclohexanno-4)-Alanin werden in 12 ml Chloroform gelöst und der Lösung 164 ig N-Bromimid der Bernsteinsäure sowie 2 Dg Benzoylperoxid beigemengt. Innerhalb von 1 Stunde wird die Lösung bei Siedetemperatur des Lösungsmittels geriihrt und anschließend unter verringertem Druck verdampft. Der Bestbestand wird in 5 ml Collidin aufgelöst und bei einer Temperatur von 1600C innerhalb von 20 Minuten stehengelassen. Unter verringerte Druck wird das Lösungsmittel verdampft und nach Durchführung des weiteren Verfahrens gesäß Beispiel 1 erhält man 300 mg der t-Butyloxycarbonylalanin-ß-(cyclohexen-2-ono-4)-Alanins.Example 3: 398 mg of t-butyloxycarbonylalanyl-β- (cyclohexanno-4) -alanine are dissolved in 12 ml of chloroform and the solution 164 ig N-bromimide of succinic acid and 2 dg benzoyl peroxide added. Within 1 hour the solution is at The boiling temperature of the solvent is stirred and then under reduced Pressure evaporates. The best stock is dissolved in 5 ml of collidine and stored at a temperature of 1600C within 20 minutes. Under reduced pressure it will the solvent evaporates and, after carrying out the further process, gesäß Example 1 gives 300 mg of t-butyloxycarbonylalanine-β- (cyclohexene-2-ono-4) -alanine.
Beispiel 4: 255 mg Äthylester des N-Acetylo-ß-(cyclohexanono-4)-Alanins.Example 4: 255 mg of ethyl ester of N-acetylo-ß- (cyclohexanono-4) -alanine.
werden in 12 ml Tetrachlorkohlenstoff gelost und der Lösung 164 ig ll-Brazisid der Bernsteinsäure sowie 2 Dg Benzolylperoxid beigemengt. Die Lösung wird innerhalb von 1 Stunde bei der 8iedetemperatur des Lösungsmittels in einer Stickstoffatmosphäre gerührt und anschließend bis aaf Raumtemperatur abgekühlt, der abgesetzte Niederschlag wird filtriert und der Bestbestand unter verringertem Druck eingedampft. Der brockene Rückstand wird mit 5 ml Collidin aufgelöst und innerhalb von 1 Minute bei einer Temperatur von 14000 stehengelassen. Unter verringertem Druck wird das Lösungsmittel verdampft und der unbearbeitete Äthylester des N-Acetylo-ß-(cyclohexen-2-ono-4)-Alanins wird im Säulenchromatographieverfahren auf einer Säule mit Kieselgel im Chioroform-Äthanol-System von 100 : 1 gereinigt.are dissolved in 12 ml of carbon tetrachloride and the solution 164 ig II-Brazisid of succinic acid and 2 Dg benzolyl peroxide added. The solution is within 1 hour at the boiling temperature of the solvent in a Stirred in a nitrogen atmosphere and then cooled to room temperature, the deposited precipitate is filtered and the best stock under reduced Evaporated pressure. The broken residue is dissolved with 5 ml of collidine and within allowed to stand for 1 minute at a temperature of 14,000. Under reduced pressure the solvent is evaporated and the unprocessed ethyl ester of N-acetylo-ß- (cyclohexene-2-ono-4) -alanine is in the column chromatography method on a column with silica gel in the chloroform-ethanol system cleaned from 100: 1.
Ausbeute 165 ig.Yield 165 ig.
Beispiel 5: 1 g Platindioxid wird einer Menge von 100 ml Wasser zugegeben, unter intensives Rühren wird die Lösung mit Wasserstoff bis zur Beedingung der Wasserstoffaufnahme gesättigt. Anschließend wird der Lösung 4,5 g Tyrosin sowie 4 ml einer 0,2-n Natriumhydroxidlösung beigemengt. Nach 24 Stunden wird die Lösung vom Katalysator abgegossen und unter verringertem Druck verdampft, in 50 ml mit Chlorwasserstoff gesättigtem Äthanol aufgelöst, innerhalb von 2 Stunden mit Rückflußkühler erwärmt, verdampft und erneut in 50 ml mit Chlorwasserstoff gesättigtem Äthanol erwärmt. Nach erneutem Verdampfen des Lösungssittels unter verringertem Druck wird der Bestbestand in 40 ml Methanol aufgelöst und bis auf eine Temperatur von OOC abgekühlt.Example 5: 1 g of platinum dioxide is added to an amount of 100 ml of water, while stirring vigorously, the solution is mixed with hydrogen until hydrogen uptake is ceased saturated. Then 4.5 g of tyrosine and 4 ml of a 0.2 N sodium hydroxide solution are added to the solution added. After 24 hours, the solution is poured off the catalyst and taken under evaporated under reduced pressure in 50 ml of ethanol saturated with hydrogen chloride dissolved, refluxed within 2 hours, evaporated and again heated in 50 ml of ethanol saturated with hydrogen chloride. After renewed evaporation of the solvent under reduced pressure becomes the best stock in 40 ml of methanol dissolved and cooled down to a temperature of OOC.
Der Lösung werden 7 ml Triäthylamin und 2,4 ml Essigsäureanhydrid und nach Ablauf einer Zeit von 10 Minuten 15 ml Wasser zugegeben. Anschließend werden die Lösangsmittel unter verringerte Druck verdampft und nach dem Auflösen des Restbestandes in einer Lösung mit 75 ml Aceton und 75 ml Wasser werden derselben 5,74 ml B-Bromimid der Bernsteinsäure beigemengt. Diese Lösung wird innerhalb von 1 Stunde bis auf Siedetemperatur erwärmt. Nach Ablauf dieser Zeit wird das Aceton verdampft und aus der Wasserlösung mittels Äthylacetat der gewonnene Äthylester des N-Acetylo-ß-(cyclohexen-2-ono-4)-Alanins fünfmal extrahiert.7 ml of triethylamine and 2.4 ml of acetic anhydride are added to the solution and after a period of 10 minutes, 15 ml of water are added. Then be the solvent evaporates under reduced pressure and after dissolving the remainder in a solution with 75 ml of acetone and 75 ml of water are the same 5.74 ml of B-bromimide added to the succinic acid. This solution is up to within 1 hour Boiling temperature warmed. After this time, the acetone is evaporated and off the water solution by means of ethyl acetate of the obtained ethyl ester of N-acetylo-ß- (cyclohexen-2-ono-4) -alanine extracted five times.
Die erhaltene Lösung wird anschließend getrocknet, das Lösungsmittel im Unterdruck verdampft und das unbearbeitete Product wird in der in Beispiel 4 beschriebenen Weise in einen Äthylester des N-Acetylo-ß-(cyclohexen-2-ono-4)-Alanins überführt.The solution obtained is then dried, the solvent evaporated in negative pressure and the unprocessed product is in the example 4 described manner in an ethyl ester of N-acetylo-ß- (cyclohexene-2-ono-4) -alanine convicted.
Weitere Derivate der ß-(Cyclohexen-2-ono-4-)-Alanin, die nach ähnlichen Methoden hergestellt wurden, sind in der Tabelle zusammenge stellt.Further derivatives of ß- (cyclohexene-2-ono-4 -) - alanine, which are based on similar Methods that have been established are summarized in the table.
Lfd. -(Cyclohexen-2-ono-4)-Alanin-Derivat Herstellungs-Nr. verfahren 1. N-Acetyl-N-methyl-ß-(cyclohexen-2-ono-4)-Alanin 1 2. N-Acetyl-ß-(3-Methylcyclohexen-2-ono-4)-Alanin 1 3. N-Acetyl-(3-butylcyclohexen-2-ono-4)-Alanin 1 4. Benzylester des N-Acylo-ß-(3,5-dimethylcyclohexen-2-ono-4)-Alanins 3 5. Methylester des N-Acetyl-α-methyl-ß-(cyclohexen-2-ono-4)-Alanins 3 6. Ethylester des N-Acetylo- # -methyl-ßC-3,5-dimethylcyclohexen-2-ono-4-)-Alanins 7. Methylester des N-Acetyl-α-butyl-ß-(cyclohexen-2-ono-4) -Alanins 3 8. Methylester des N-Acetyl-B-wtethyl-B-(cyclohexen-2-ono-4) -Alanins 3 9. Methylester des N-Acetyl-ß-butyl-ß-(cyclohexen-2-ono-4)-Alanins 3 10. Trietylester des N-Acetyl-ß-methyl-ß-(3,5-dimethylcyclohexen-2-ono-4)-Alanins 3 11. Trichloräthylester des N-Acetyl-α-methyl-ß-(3-methylcyclohexen-2-ono-4)-Alanins 1 12. Methylester des N-Acetyl-ß-(3-methoxycyclohexen-2-ono-4) -ilanins 3Serial - (Cyclohexene-2-ono-4) -alanine derivative production no. procedure 1. N-acetyl-N-methyl-ß- (cyclohexen-2-ono-4) -alanine 1 2. N-acetyl-ß- (3-methylcyclohexen-2-ono-4) -alanine 1 3. N-Acetyl- (3-butylcyclohexen-2-ono-4) -alanine 1 4. Benzyl ester of N-acylo-β- (3,5-dimethylcyclohexen-2-ono-4) -alanine 3 5. Methyl ester of N-acetyl-α-methyl-ß- (cyclohexene-2-ono-4) -alanine 3 6. Ethyl ester of N-acetylo- # -methyl-βC-3,5-dimethylcyclohexen-2-ono-4 -) - alanine 7. Methyl ester of N-acetyl-α-butyl-ß- (cyclohexene-2-ono-4) -alanine 3 8. Methyl ester of N-acetyl-B-wtethyl-B- (cyclohexen-2-ono-4) -alanine 3 9. Methyl ester of N-acetyl-ß-butyl-ß- (cyclohexen-2-ono-4) -alanine 3 10. Trietyl ester of N-acetyl-ß-methyl-ß- (3,5-dimethylcyclohexen-2-ono-4) -alanine 3 11. Trichloroethyl ester of N-acetyl-α-methyl-ß- (3-methylcyclohexen-2-ono-4) -alanine 1 12. Methyl ester of N-acetyl-ß- (3-methoxycyclohexen-2-ono-4) -ilanine 3
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