DE2460466A1 - HYDRO-SOLUBLE DISAZO DYES, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING them - Google Patents
HYDRO-SOLUBLE DISAZO DYES, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING themInfo
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Description
Wasserlösliche Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungWater-soluble disazo dyes, process for their preparation and their use
Die Erfindung betrifft wasserlösliche Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung zum Anfärben von synthetischen Polyamidfasern.The invention relates to water-soluble disazo dyes, processes for their production and use for dyeing synthetic polyamide fibers.
Es wurden neue wasserlösliche Disazofarbstoffe gefunden, die in Form der freien Säure der allgemeinen Foi*mel (i)New water-soluble disazo dyes have been found which in the form of the free acid of the general formula (i)
R,R,
rxrx
.R..R.
(D(D
entsprechen, in welcher die Reste R1 und R„ gleich oder verschieden sind und jeder ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Äthyl- oder Methoxygruppe bedeutet und der Rest R^, für ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Nitrogruppe oder eine Alkylgruppe von 1 bis h C-Atomen, wie beispielsweise die Methyl-, iso-Propyl- oder tert.-Butylgruppe, steht. Die Farbstoffe liegen bevorzugt in Form ihrer Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze vor.correspond, in which the radicals R 1 and R "are identical or different and each represents a hydrogen atom, a methyl, ethyl or methoxy group and the radical R ^, for a hydrogen or chlorine atom, a nitro group or an alkyl group from 1 to h C atoms, such as, for example, the methyl, iso-propyl or tert-butyl group. The dyes are preferably in the form of their sodium, potassium or ammonium salts.
Die neuen Verbindungen werden in erfindungsgemäßer Weise hergestellt, indem man die Diäzoverbindung von 1 Mol 4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsäure der Formel (2)The new compounds are prepared in the manner according to the invention, by removing the diazo compound from 1 mole of 4-aminoazobenzene-3,4'-disulfonic acid of formula (2)
HO3S-^ ^-N=NHO 3 S- ^ ^ -N = N
(2)(2)
603027/0929603027/0929
mit einem Mol der folgenden Kupplungskomponenten 3> 4 oder 5with one mole of the following coupling components 3> 4 or 5
(3)(3)
NH-CH2-SO3HNH-CH 2 -SO 3 H
(4)(4)
(5)(5)
zu den Disazofarbstoffen der Formeln 6, 7 oder 8 kuppeltto the disazo dyes of the formulas 6, 7 or 8
HO3S-HO 3 S-
O3HO 3 H
(6)(6)
O3HO 3 H
H===N-^>M-CH2-S03H (7)H === N - ^> M-CH 2 -S0 3 H (7)
HO3S-HO 3 S-
M-SO3H (8)M-SO 3 H (8)
und anschließend, für die Farbstoffe der Formeln 7 und 8 nach vorheriger saurer oder alkalischer Spaltung zu den Farbstoffen der Formel 6, mit dem Säurechlorid der Formel 9 ,and then, for the dyes of the formulas 7 and 8 according to the previous one acidic or alkaline cleavage to the dyes of the formula 6, with the Acid chloride of formula 9,
0 Cl0 cl
(9)(9)
09827/002909827/0029
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln bei Temperaturen von 0-250C und im pH-Bereich 6,0 - 9»0» vorzugsweise zwischen pH = 7» 5 und 8,5» umsetzt. Als Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel 3» bzw. die den allgemeinen Formeln 4 oder 5 entsprechenden Derivate , kommen beispielsweise in Betracht:in the presence of acid-binding agents at temperatures of 0-25 0 C and in the pH range 6.0 to 9 »0" preferably reacted between pH = 7 »5 and 8.5." As coupling components of the general formula 3 »or the derivatives corresponding to the general formulas 4 or 5, for example:
Anilin, 2- und 3-Methylanilin, 2,5-Mmethylanilin, 3-Aethylanilin, 2- und 3-Methoxyanilin.Aniline, 2- and 3-methylaniline, 2,5-methylaniline, 3-ethylaniline, 2- and 3-methoxyaniline.
Säurechloride der allgemeinen Formel 9 sind beispielsweise:Acid chlorides of the general formula 9 are for example:
Benzoylchlorid, 4-Tötuylchlorxd, 3- und 4-Chlorbenzoylchlorid, 3- und 4-Nitrobenzoylchlorid, 4-Isopropylbenzoylchlorid oder 4-Tertiärbutylbenzoylchlorid. Benzoyl chloride, 4-tötuylchlorxd, 3- and 4-chlorobenzoyl chloride, 3- and 4-nitrobenzoyl chloride, 4-isopropylbenzoyl chloride or 4-tert-butylbenzoyl chloride.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der erfindungsgemäßen Disazofarbstoffe für das Anfärben von synthetischen Polyamidfasern, insbesondere die aus Gaprolactam, Hexamethylendiamin und Adipinsäure oder aus uj-Aminoundecylsäure erhältlichen Polykondensationsprodukte. The present invention further relates to the use of the invention Disazo dyes for dyeing synthetic polyamide fibers, especially those made from caprolactam, hexamethylenediamine and adipic acid or polycondensation products obtainable from uj-aminoundecylic acid.
Die Farbstoffe werden als freie Säuren, oder als Salze eingesetzt. Sie kbVnnen auch in Mischung mit anderen zum Färben von synthetischen Polyamidfasern geeigneten Farbstoffen verwendet werden. Die Färbebäder zum Färben enthalten auf 1000 Gew. Teile des Färbebades 0,01 bis 20 Gew. Teile Farbstoff, 0,05 bis 10 Gew. Teile der üblichen Färbereihilfsmittel und 0,05; bis 10 Gew. Teile der üblichen Dispergiermittel. Die Ansätze werden so ausgewählt, daß das Färbebad neutral oder sauer reagiert. Durch Zusatz von 0,01 bis 20 Gew. Teilen einer Säure, z. Bsp. Ameisensäure oder Essigsäure oder auch einer Mineralsäure oder Alkalisalzen der Ameisensäure oder Essigsäure zum Färbebad kann bei schwach bis stark saurer Reaktion, vorzugsweise aber aus schwach saurem oder neutralem Bad (pH von k - 7) und vorteilhaft bei Temperaturen zwischen 80 und- 105°C, vorzugsweise zwischen 90 und 105 C, gefärbt werden.The dyes are used as free acids or as salts. They can also be used in a mixture with other dyes suitable for dyeing synthetic polyamide fibers. The dye baths for dyeing contain, per 1000 parts by weight of the dyebath, 0.01 to 20 parts by weight of dye, 0.05 to 10 parts by weight of the usual dyeing auxiliaries and 0.05; up to 10 parts by weight of the usual dispersants. The approaches are selected so that the dyebath reacts neutrally or acidic. By adding 0.01 to 20 parts by weight of an acid, e.g. For example, formic acid or acetic acid or a mineral acid or alkali metal salts of formic acid or acetic acid can be added to the dyebath with a weak to strongly acidic reaction, but preferably from a weakly acidic or neutral bath (pH of k - 7) and advantageously at temperatures between 80 and -105 ° C, preferably between 90 and 105 C, are colored.
Zum lokalen Färben durch Bedrucken verwendet man Druckpasten, von denen 1000 Gew. Teile in der Regel 1-50 Gew. Teile Farbstoff, 250 - 65O Gew. Teile übliche Verdickungsmittel, wie beispielsweise Kristallgummi, 1 bis 50 Gew. Teile übliche Druckereihilfsmittel, 1 bis 50 Gew. Teile übliche Dispergiermittel und 5 bis 50 Gew. Teile eines Salzes einer schwachenFor local coloring by printing, printing pastes are used, one of which 1000 parts by weight usually 1-50 parts by weight of dye, 250-650 parts by weight. Parts of customary thickeners, such as, for example, crystal rubber, 1 to 50 parts by weight of customary printing auxiliaries, 1 to 50 parts by weight of customary Dispersant and 5 to 50 parts by weight of a salt of a weak
609 827/0029 - a -609 827/0029 - a -
Base und einer starken Mineralsäure oder einer organ. Säure, beispielsweise Ammoniumsulfat oder Ammoniumtartrat enthalten. Die zu 1000 Gew. Teilen fehlende Gewichtsmenge wird durch Zusetzen von Wasser oder Verdickungsmittel ergänzt. Die bedruckten Gewebe werden getrocknet und kurze Zeit mit Heißluft oder Dampf behandelt.Base and a strong mineral acid or an organ. Acid, for example Contain ammonium sulfate or ammonium tartrate. The 1000 wt. The missing weight is divided by adding water or a thickener added. The printed fabrics are dried and briefly treated with hot air or steam.
Man erhält nach diesen Verfahren auf synthetischen Polyamidfasern gelbe bis gelbbraune Farbtöne mit guten bis sehr guten Naßechtheitseigenschaften, wie beispielsweise Waschechtheit 4O0C und 6O0C, allgemein als Wäsche 1 und 3 bezeichnet, Wasserechtheit schwer, Schweißechtheit alkalisch und sauer, Chlorbleichechtheit leicht und schwer, Reibechtheit trocken und naß, saure und alkalische Walkechtheit, Dämpfechtheit, Alkaliechtheit, Säureechtheit, Dekaturechtheit und Trockenreinigungsechtheit, und vorzüglichen Lichtechtheitseigenschaften in der Xenotest- und Tagesbelichtung.According to this method, water fastness perspiration chlorine bleaching fastness is obtained on synthetic polyamide fibers yellow to yellow-brown shades with good to very good wet fastness properties such as fastness to washing 4O 0 C and 6O 0 C, commonly referred to as wash 1 and 3 indicates, heavy, alkaline and acidic, light and heavy , Rubbing fastness dry and wet, acid and alkaline flexing fastness, steam fastness, alkali fastness, acid fastness, deca fastness and dry cleaning fastness, and excellent light fastness properties in the Xenotest and daytime exposure.
Die Farbstoffe zeichnen sich durch gutes Aufbauvermögen und gute Migrationseigenschaften aus, sodaß ergiebige Färbungen mit guter Egalität erhalten werden.The dyes are characterized by good build-up capacity and good migration properties so that rich dyeings with good levelness are obtained.
Zusammen mit ausgewählten gelben, roten und blauen Säurefarbstoffen eignen sich die neuen Farbstoffe sehr gut für das Färben von Mischungsfarbtönen mit vorzüglichen Lichtechtheitseigenschaften. Anhand der nachfolgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert.Suitable in combination with selected yellow, red and blue acid dyes the new dyes are very suitable for dyeing mixed shades with excellent lightfastness properties. The invention is explained in more detail on the basis of the following examples.
35»7 Gew. Teile 4-Aminoazobenzol-3»4'-cl-isulfonsäure werden in Form des neutralen Alkalisalzes in 15O Gew. Teilen Wasser verrührt, mit 6,9 Gew. Teilen Natriumnitrit versetzt und unter Rühren langsam zu einer Mischung aus 100 Gew. Teilen Eis und 32 Gew. Teilen Salzsäure 31 $ig zulaufen lassen. Nach drei Stunden versetzt man mit wenig Amidosulfonsäure zur Zersetzung überschüssiger salpetriger Säure. Die Suspension des Diazosalzes wird mit kalz. Soda auf einen pH-Wert von 2", 5 abgestumpft und danach mit einer Lösung von 20,1 Gew. Teilen m-Toluidin-N-methansulfon-35 »7 parts by weight of 4-aminoazobenzene-3» 4'-cl-isulphonic acid are in the form of the neutral alkali salt in 150 parts by weight of water, mixed with 6.9 wt. Parts of sodium nitrite are added and slowly mixed with stirring from 100 parts by weight of ice and 32 parts by weight of hydrochloric acid 31% permit. After three hours, a little sulfamic acid is added Excess nitrous acid decomposes. The suspension of the diazo salt is calcined with. Soda is blunted to a pH of 2 ", 5 and then with a solution of 20.1 parts by weight of m-toluidine-N-methanesulfone-
6 0 9-827/0023· . 5 .6 0 9-827 / 0023 ·. 5.
satire in 100 Gew. Teilen Wasser versetzt. Der pH-Wert wird mit kalz. Soda auf 4,5 eingestellt und bis zur beendeten Kupplung gehalten. Anschließend gibt man 48 Gew. Teile Salzsäure 31 $ig zu und erhitzt 2 Stunden unter Rückfluß. Fach Abkühlen auf Raumtemperatur wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Der feuchte Filterkuchen wird mit 200 Gew. Teilen Wasser angerührt und mit konz. Natronlauge 35 ?°i-S bei pH = 8,5 gelöst. Durch Zutropfen von 15 Gew. Teilen Benzotrichlorid, wobei gleichzeitig der pH-Wert mit kalz. Soda bei. 8,0 - 8,5 gehalten wird, erhält man einen gelben Farbstoff der folgenden Formel:satire added in 100 parts by weight of water. The pH value is calculated with kalz. Soda set to 4.5 and held until the clutch was completed. 48 parts by weight of 31% hydrochloric acid are then added and the mixture is refluxed for 2 hours. Cooling compartment to room temperature is filtered off and washed with water. The moist filter cake is mixed with 200 parts by weight of water and treated with conc. Sodium hydroxide solution 35 ° iS dissolved at pH = 8.5. By adding dropwise 15 parts by weight of benzotrichloride, while the pH value with kalz. Soda at. 8.0-8.5 is maintained, a yellow dye of the following formula is obtained:
SO3HSO 3 H
Durch Einstreuen von Natriumchlorid wird der bereits teilweise auskristallisierte Farbstoff vollständig abgeschieden und durch Filtration isoliert.By sprinkling in sodium chloride, it is already partially crystallized Dye deposited completely and isolated by filtration.
Färbevorschrift: Dyeing instructions :
100 Gew. Teile Polycaprolactamgewebe werden in ein 40°C warmes Bad eingebracht, welches 1,5 Gew. Teile des obigen Farbstoffes, 0,15 Gew. Teile des Anlagerungsproduktes von 12 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol Stearylamin, 0,40 Gew. Teile des Kondensationsproduktes von 1 Mol Cyanurchlorid (Tri= chlor-s-triazin) und 3 Mol Anilin-3-sulfonsäure, 2,0 Gew. Teile Ammoniumacetat und 1,0 Gew. Teile Essigsäure 60 folg in 3000 Gew. Teilen Wasser enthält. Man erhöht die Temperatur des Färbebades innerhalb I5 Minuten auf 98 bis 1000C und färbt dann noch 60 Minuten bei 1000C. Nach dem üblichen Fertigstellen erhält man eine gelbe Färbung mit guten bis sehr guten Naßechtheiten wie beispielsweise Wasserechtheit schwer, Wäsche 40 und 6O0C, alkalische und saure Schweißechtheit, beim Dämpfen und in der Säure- und Alkaliechtheitsprüfung und mit vorzüglicher Lichtechtheit in der Xenotest- und Tagesbelichtung. 100 parts by weight of polycaprolactam fabric are placed in a 40 ° C. bath, which contains 1.5 parts by weight of the above dye, 0.15 parts by weight of the adduct of 12 moles of ethylene oxide with 1 mole of stearylamine, 0.40 parts by weight of the condensation product of 1 mole of cyanuric chloride (= Tri chloro-s-triazine) and 3 mol of aniline-3-sulfonic acid, 2.0 wt. parts of ammonium acetate and 1.0 wt. parts of acetic acid in 60 successfully wt 3000 contains. parts of water. Increasing the temperature of the dye bath within I5 minutes at 98 to 100 0 C and then stained for 60 minutes at 100 0 C. After the usual finishing obtained a yellow color with good to very good wet fastness properties such as water fastness difficult to wash 40 and 6O 0 C, alkaline and acid perspiration fastness, when steaming and in the acid and alkali fastness test and with excellent light fastness in the xenotest and daytime exposure.
6.0 9827/09 2.96.0 9827/09 2.9
246Q466246Q466
35,7 Gew. Teile 4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsäure werden in Form des neutralen Alkalisalzes in 150 Gew. Teilen Wasser verrührt, mit 6,9 Gew. Teilen Natriumnitrit versetzt und unter Rühren langsam zu einer Mischung aus 100 Gew. Teilen Eis und 32 Gew. Teilen Salzsäure 31 $ig zulaufen lassen. Nach drei Stunden versetzt man mit wenig Amidosulf ons äure zur Zersetzung überschüssiger salpetriger Säure. Die Suspension des Diazosalzes wird mit kalz. Soda auf pH = 2,5 eingestellt und danach mit einer Lösung von 21,7 Gew. Teilen 2-Methoxyanilin-N-methansulfonsäure in 100 Gew. Teilen Wasser versetzt. Der pH-Wert wird mit kalz. Soda auf 3» 5 - 4»0 eingestellt und bis zur beendeten Kupplung gehalten. Danach versetzt man mit 48 Gew. Teilen Salzsäure 31 $ig tmcl erhitzt 2 Stunden unter Rückfluß. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird der Farbstoff abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Der feuchte Filterkuchen wird mit Gew. Teilen Wasser angerührt und mit konz. Natronlauge 33 5&ig bei pH = 8,5 gelöst. Durch Zutropfen von 20 Gew. Teilen 4-Chlorbenzoylchlorid, wobei gleichzeitig der pH-Wert mit kalz. Soda bei 8,0 - 8,5 gehalten wird, erhält man einen goldgelben Farbstoff der Formel:35.7 parts by weight of 4-aminoazobenzene-3,4'-disulfonic acid are in the form of the neutral alkali salt stirred in 150 parts by weight of water, with 6.9 wt. Parts of sodium nitrite are added and slowly mixed with stirring from 100 parts by weight of ice and 32 parts by weight of hydrochloric acid 31% permit. After three hours, a little sulfamic acid is added to decompose excess nitrous acid. The suspension of the diazo salt is with kalz. Soda adjusted to pH = 2.5 and then with a solution of 21.7 parts by weight of 2-methoxyaniline-N-methanesulfonic acid in 100 parts by weight of water are added. The pH value is calculated with kalz. Soda set to 3 »5 - 4» 0 and held until the clutch is complete. Thereafter 48 parts by weight of 31% hydrochloric acid are added and the mixture is heated for 2 hours under reflux. After cooling to room temperature, the dye is filtered off and washed with water. The moist filter cake is mixed with parts by weight of water and treated with conc. Sodium hydroxide solution 33 5% at pH = 8.5 solved. By adding dropwise 20 parts by weight of 4-chlorobenzoyl chloride, at the same time the pH value with calc. Soda is kept at 8.0 - 8.5, a golden yellow dye of the formula is obtained:
SO3HSO 3 H
--JT^ >N—ff--JT ^> N — ff
Durch Aussalzen mit Natriumchlorid wird der Farbstoff abgeschieden und durch Filtration isoliert.The dye is separated out by salting out with sodium chloride and isolated by filtration.
FärbeVorschrift; Staining prescription ;
Ein Polycaprolactamgewebe bedruckt man mit einer Paste aus 10 Gew. Teilen des obigen Farbstoffes, 30 Gew. Teilen Dibutylglykol, 250 Gew. Teilen Wasser, 65O Gew. Teilen einer Kristallgummiverdickung, 30 Gew. Teilen Nitrobenzol-3-sulfonsäure und 30 Gew. Teilen Ammoniumsulfat. Das bedruckte Gewebe wird getrocknet und 30 Minuten bei 100 - 1020C gedämpft.A polycaprolactam fabric is printed with a paste of 10 parts by weight of the above dye, 30 parts by weight of dibutyl glycol, 250 parts by weight of water, 65O parts by weight of a crystal rubber thickener, 30 parts by weight of nitrobenzene-3-sulfonic acid and 30 parts by weight of ammonium sulfate . The printed fabric is dried and steamed at 100-102 ° C. for 30 minutes.
609827/0329 - 7 -609827/0329 - 7 -
Durch anschließendes Spülen und Trocknen wird wie üblich fertiggestellt. Der goldgelbe Druck ist vorzüglich lichtecht und besitzt gute Gebrauchsund Fabrikationsechtheiten.Subsequent rinsing and drying are completed as usual. The golden yellow print is extremely lightfast and is easy to use Manufacturing authenticity.
Führt man die Diazotierung der 4-Aminoazobenzol-3,4'-<iisulfonsäure wie in Beispiel 1 aus, versetzt die Diazosuspension mit einer Lösung von 12,1 Gew. Teilen 2,5-Dimethylanilin und 15 Gew. Teilen Salzsäure 31 %ig in 150 Gew. Teilen Wasser, stellt den pH-Wert mit kalz. Soda auf 2,8 - 3,2 bis zur beendeten Kupplung, so erhält man einen Farbstoff, der nach Umsetzung gemäß Beispiel 1 mit 25 Gew. Teilen 4-Tertiärbutylbenzoylchlorid bei pH = 8,0 - 8,5 einen goldgelben Farbstoff der folgenden Formel ergibt:If the diazotization of 4-aminoazobenzene-3,4 '- isulphonic acid is carried out as in Example 1, a solution of 12.1 parts by weight of 2,5-dimethylaniline and 15 parts by weight of 31% hydrochloric acid is added to the diazo suspension 150 parts by weight of water, adjusts the pH with calc. Soda to 2.8 - 3.2 to the finished coupling, one obtains a dye that after reaction according to Example 1 with 25 weight parts of 4-r Te tiärbutylbenzoylchlorid at pH = 8.0 -. 8.5 a golden yellow dye of the following formula gives:
Färbevorschrift; Dyeing prescription ;
100 Gew. Teile eines getufteten Teppichs aus Polyamidfasern, die in einer ■ Sattdampfatmosphäre auf 1000C vorgeheizt wurden, durchlaufen während 5 Minuten eine 100 - 1020C heiße Lösung, die I5 Gew. Teile des oben genannten Farbstoffes, 0,3 Gew. Teile des Anlagerungsproduktes von 12 Mol Aethylenoxyd an Stearylamin, 2 Gew. Teile Natriumacetat und 1 Gew. Teil Essigsäure enthält. Anschließend wird gespült und getrocknet. Man erhält eine gleichmäßig goldgelbe Färbung mit vorzüglicher Lichtechtheit und guten Gebrauchsechtheiten.. 100 weight parts of a tufted carpet of polyamide fibers which have been preheated in a ■ saturated steam atmosphere at 100 0 C, traversed during 5 minutes, a 100-102 0 C hot solution I5 weight parts of the above-mentioned dye, 0.3 wt.. Contains parts of the adduct of 12 moles of ethylene oxide with stearylamine, 2 parts by weight of sodium acetate and 1 part by weight of acetic acid. It is then rinsed and dried. A uniform golden yellow dyeing with excellent lightfastness and good fastness properties is obtained.
An Stelle des getufteten Teppichs kann mit dem gleichen färberischen Ergebnis ein Kadelfilzteppich eingesetzt werden.Instead of the tufted carpet you can get the same coloring result a needle felt carpet can be used.
60982-7 /092960982-7 / 0929
Zu der nach Beispiel 1 hergestellten Suspension von diazotierter 4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsäure gibt man eine Lösung von 17»3 Gew. Teilen Anilinsulfamidsäure in Form des Ammoniumsalzes in 100 Gew. Teilen Wasser und stellt den pH-Wert mit kalz. Soda auf 3>5 - 4f0. Nach beendeter Kupplung werden 48 Gew. Teile Salzsäure 31 f°±g zugegeben und 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Der feuchte Filterkuchen wird in 200 Gew. Teilen Wasser mit Natronlauge 33 foig bei pH = 8,5 gelöst, und die Lösung nach und nach mit 25 Gew. Teilen 3-Nitrobenzoylchlorid versetzt, wobei gleichzeitig der pH-Wert mit kalz. Soda bei 8,0 - 8,5 gehalten wird. Durch Aussalzen mit Natriumchlorid und Filtration isoliert man den Farbstoff folgender Formel:A solution of 17-3 parts by weight of anilinesulfamic acid in the form of the ammonium salt in 100 parts by weight of water is added to the suspension of diazotized 4-aminoazobenzene-3,4'-disulfonic acid prepared according to Example 1, and the pH is adjusted with calcium. Soda on 3> 5 - 4f0. After the coupling has ended, 48 parts by weight of hydrochloric acid 31 f ° ± g are added and the mixture is refluxed for 3 hours. The precipitated dye is filtered off and washed with water. The moist filter cake is dissolved in 200 parts by weight of water with sodium hydroxide solution 33 foig at pH = 8.5, and the solution is gradually mixed with 25 parts by weight of 3-nitrobenzoyl chloride, the pH value increasing at the same time. Soda is kept at 8.0-8.5. The dye of the following formula is isolated by salting out with sodium chloride and filtration:
SO3HSO 3 H
Färbevorschrift: Dyeing instructions :
Polyamidteppichgarn wird mit einer Klotzflotte bis zu einer Flottenaufnahme von 100 fo behandelt, die 10 Gew. Teile des Farbstoffes obiger Formel, 5 Gew. Teile eines Johannisbrotkernmehlpräparates, 4 Gew. Teile eines Anlagerungsproduktes von 8 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol Isotridecylalkohol und 15 Gew. Teile Essigsäure 60 foig in 1000 Gew. Teilen Flotte enthält, anschließend 6 Minuten bei 100 - 1020C gedämpft, danach kalt gespült. Die Färbung besitzt gute bis sehr gute Gebrauchsechtheiten und vorzügliche Lichtechtheitseigenschaften.Polyamidteppichgarn is treated with a padding liquor to a liquor pickup of 100 f o, the 10 wt. Parts of the dye of the above formula, 5 wt. Parts of locust bean gum preparation, 4 wt. Parts of an adduct of 8 moles of ethylene oxide with 1 mol of isotridecyl alcohol and 15 wt. Parts acetic acid containing 60 foig in 1000 weight parts liquor, then for 6 minutes at 100 -. damped 102 0 C, then rinsed with cold water. The dyeing has good to very good fastness properties and excellent lightfastness properties.
Die nachfolgende Tabelle enthält weitere Farbstoffe, die nach vorstehenden Beispielen hergestellt und gefärbt wurden und gute Gebrauchs- und Fabrikationsechtheiten der Färbungen ergeben.The following table contains other dyes that are after the above Examples were prepared and dyed and give good use and manufacturing fastness of the dyeings.
609527/0929609527/0929
Bsp.Nr. KonstitutionsformelExample No. Constitutional formula
Farbton auf PA-PasernColor on PA fibers
O3HO 3 H
H5 H 5
gelbyellow
OCH3 OCH 3
HO3S-HO 3 S-
-N=N-N = N
goldgelbgolden yellow
HO3S-HO 3 S-
SO3HSO 3 H
H3 H 3
CH3 H N-CCH 3 H NC
IiIi
ClCl
goldgelbgolden yellow
N-NN-N
CH3 Ή CH 3 Ή
N-C-N-C-
-NO5 -NO 5
gelbyellow
HO3S-HO 3 S-
SO3HSO 3 H
H3COH 3 CO
goldgelbgolden yellow
1010
HO3S-HO 3 S-
-N=N-N = N
SO3HSO 3 H
-CH„-CH "
gelbyellow
1111
HO3S-HO 3 S-
SO3HSO 3 H
J=B=VJ = B = V
N-C-^NQ2 NC- ^ NQ 2
gelbyellow
609827/0329609827/0329
- 10 -- 10 -
Claims (1)
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742460466 DE2460466C3 (en) | 1974-12-20 | Water-soluble disazo dyes, process for their preparation and their use | |
| NL7514577A NL7514577A (en) | 1974-12-20 | 1975-12-15 | WATER SOLUBLE DISAZO COLORING AGENTS, PREPARATION AND USE. |
| IT3048175A IT1051389B (en) | 1974-12-20 | 1975-12-16 | WATER SOLUBLE BISAZOIC DYES PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND USE |
| CH1637075A CH587311A5 (en) | 1974-12-20 | 1975-12-17 | |
| GB5207675A GB1527878A (en) | 1974-12-20 | 1975-12-19 | Watersoluble disazo dyestuffs process for their preparation and their use |
| CA242,141A CA1059998A (en) | 1974-12-20 | 1975-12-19 | Water-soluble disazo dyestuffs, process for their preparation and their use |
| JP15067375A JPS5187533A (en) | 1974-12-20 | 1975-12-19 | SUIYOSEI JISUAZOSENRYONOSEIZOHO |
| FR7539261A FR2295088A1 (en) | 1974-12-20 | 1975-12-22 | WATER-SOLUBLE BIS-AZOIC COLORANTS AND THEIR PREPARATION |
| BE163005A BE836942A (en) | 1974-12-20 | 1975-12-22 | WATER-SOLUBLE BIS-AZOIC COLORANTS AND THEIR PREPARATION |
| US05/936,184 US4194883A (en) | 1974-12-20 | 1978-08-23 | Water-soluble disazo dyestuffs and process for coloring synthetic polyamide fibres with them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742460466 DE2460466C3 (en) | 1974-12-20 | Water-soluble disazo dyes, process for their preparation and their use |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2460466A1 true DE2460466A1 (en) | 1976-07-01 |
| DE2460466B2 DE2460466B2 (en) | 1977-03-31 |
| DE2460466C3 DE2460466C3 (en) | 1977-11-10 |
Family
ID=
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2708779A1 (en) * | 1977-03-01 | 1978-09-07 | Bayer Ag | DISAZO DYES |
| US4466920A (en) * | 1977-03-14 | 1984-08-21 | Sandoz Ltd. | Disazo compounds having a further unsubstituted or substituted sulfophenyl diazo component radical and a 4-alkoxy- or arylsulfonyloxy benzene coupling component radical having an acylamina substituent |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2708779A1 (en) * | 1977-03-01 | 1978-09-07 | Bayer Ag | DISAZO DYES |
| US4466920A (en) * | 1977-03-14 | 1984-08-21 | Sandoz Ltd. | Disazo compounds having a further unsubstituted or substituted sulfophenyl diazo component radical and a 4-alkoxy- or arylsulfonyloxy benzene coupling component radical having an acylamina substituent |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1051389B (en) | 1981-04-21 |
| JPS5187533A (en) | 1976-07-31 |
| FR2295088B1 (en) | 1980-06-27 |
| BE836942A (en) | 1976-06-22 |
| CH587311A5 (en) | 1977-04-29 |
| DE2460466B2 (en) | 1977-03-31 |
| FR2295088A1 (en) | 1976-07-16 |
| GB1527878A (en) | 1978-10-11 |
| NL7514577A (en) | 1976-06-22 |
| CA1059998A (en) | 1979-08-07 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |