DE2460466B2 - HYDRO-SOLUBLE DISAZO DYES, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING them - Google Patents
HYDRO-SOLUBLE DISAZO DYES, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING themInfo
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Description
ifie Erfindung betrifft wasserlösliche Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung zum
jjfcea von synthetischen Polyamidfasern.
ϊ wurden neue wasserlösliche Disazofarbstoffe gefunden, die in Form der freien Säureder allgemeinen Formel ιThe invention relates to water-soluble disazo dyes, processes for their production and use for the jjfcea of synthetic polyamide fibers.
ϊ new water-soluble disazo dyes were found, which in the form of the free acid of the general formula ι
SO3HSO 3 H
HO3SHO 3 S
(1)(1)
hen, in welcher die Reste Ri und R2 gleich oder iicden sind und jeder ein Wasserstoffatom, eine l-, Äthyl· oder Methoxygruppe bedeutet und der R^ für ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine »rogruppe oder eine Alkylgruppe von ι bis 4 (Uomen, wie beispielsweise die Methyl-, iso-Propyltert-Butylgruppe, steht Die Farbstoffe liegen bevorzugt in Form ihrer Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze vor.hen, in which the radicals R 1 and R 2 are identical or iicden and each denotes a hydrogen atom, a 1, ethyl or methoxy group and the R 1 denotes a hydrogen or chlorine atom, a ro group or an alkyl group from 1 to 4 ( Uomen, such as the methyl, iso-propyltert-butyl group, is present. The dyes are preferably in the form of their sodium, potassium or ammonium salts.
Die neuen Verbindungen werden in erfindungsgemäßer Weise hergestellt, indem man die Diazoverbindung von 1 Mol 4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsäure der Formel 2The new compounds are prepared in accordance with the invention by adding the diazo compound of 1 mole of 4-aminoazobenzene-3,4'-disulfonic acid of the formula 2
ten 3, 4 oder 5th 3, 4 or 5
1515th
SO3HSO 3 H
X •X •
N=NN = N
NH2 (2)NH 2 (2)
NH-CH2-SO3HNH-CH 2 -SO 3 H
NH-SO3HNH-SO 3 H
(3)(3)
(4)(4)
(5)(5)
mit einem Mol der folgenden Kupplungskomponenzu den Disazofarbstoffen der Formeln 6, 7 oder 8 kuppeltwith one mole of the following coupling component to the disazo dyes of the formulas 6, 7 or 8 clutch
SO3HSO 3 H
HO3S-^ >-N=NHO 3 S- ^> -N = N
R,R,
NH2 NH 2
(6)(6)
SO3HSO 3 H
HO3S -<. >HO 3 S - <. >
SO3HSO 3 H
HO3SHO 3 S
-N-=N-N- = N
N=NN = N
NH-CH2-SO3HNH-CH 2 -SO 3 H
(7)(7)
NH-SO3HNH-SO 3 H
(8)(8th)
und anschließend, für die Farbstoffe der Formeln 7 und nach vorheriger saurer oder alkalischer Spaltung zu den Farbstoffen der Formel 6, mit dem Säurechlorid der Formel 9,and then, for the dyes of formulas 7 and after previous acidic or alkaline cleavage to form the dyes of the formula 6, with the acid chloride of the Formula 9,
(9)(9)
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln bei Temperaturen von 0-250C und im pH-Bereich 6,0-9,0, vorzugsweise zwischen pH = 7,5 und 8,5, umsetzt. Als Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel 3 bzw. die den allgemeinen Formeln 4 oder 5 entsprechenden Derivate kommen beispielsweise in Betracht:in the presence of acid-binding agents at temperatures of 0-25 0 C and in the pH range 6.0-9.0, preferably between pH 7.5 and 8.5, is reacted. Coupling components of the general formula 3 or the derivatives corresponding to the general formulas 4 or 5 are, for example:
Anilin, 2- und 3-Methylanilin, 2,5-Dimethylanilin, 3-ÄthylaniKn, 2- und 3-Methoxyanilin. Säurechloride der allgemeinen Formel 9 sindAniline, 2- and 3-methylaniline, 2,5-dimethylaniline, 3-EthylaniKn, 2- and 3-methoxyaniline. Acid chlorides of the general formula 9 are
beispielsweise:for example:
Benzoylchlorid, 4-Toiuylchlorid,Benzoyl chloride, 4-toiuyl chloride,
3- und 4-Chlorbenzoylchlorid,3- and 4-chlorobenzoyl chloride,
3- und 4-Nitrobenzoylchlorid,3- and 4-nitrobenzoyl chloride,
4-lsopropylbenzoylchlorid oder4-isopropylbenzoyl chloride or
4-Tertiärbutylbenzoylchlorid.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der erfindungsgemäßen Diazofarbstoffe
für das Anfärben von synthetischen Polyamidfasern, insbesondere die aus Caprolactam, Hexamethylendiamin
und Adipinsäure oder aus ω-Aminoundecylsäure
erhältlichen Polykondensationsprodukte. Die Farbstoffe werden als freie Säuren oder als Salze4-tertiary butylbenzoyl chloride.
The present invention further relates to the use of the diazo dyes according to the invention for dyeing synthetic polyamide fibers, in particular the polycondensation products obtainable from caprolactam, hexamethylenediamine and adipic acid or from ω-aminoundecylic acid. The dyes are available as free acids or as salts
eingesetzt Sie können auch in Mischung mit anderen zum Färben von synthetischen Polyamidfasern geeigneten Farbstoffen verwendet werden. Die Färbebäder zum Färben enthalten auf 1000 Gew.-Teile des Färbebades 0,01 bis 20 Gew.-TeiL» Farbstoff, 0,05 bis 10 Gew.-Teile der üblichen Färbereihilfsmittel und 0,05 bis 10 Gew.-Teile der üblicheii Dispergiermittel. Die Ansätze werden so ausgewählt, daß das Färbebad neutral oder sauer reagiert Durch Zusatz von 0,01 bis 20 Gew.-Teilen einer Säure, z.B. Ameisensäure oder EssJFyäure oder auch einer Mineralsäure oder Alkalisalzen der Ameisensäure oder Essigsäure zum Färbebad kann bei schwach bis stark saurer Reaktion, vorzugsweise aber auch aus schwach saurem oder neutralem Bad (pH von 4-7) und vorteilhaft bei Temperaturen zwischen 80 und 1050C vorzugsweise zwischen 90 und 1050C, gefärbt werden.used They can also be used in a mixture with other dyes suitable for dyeing synthetic polyamide fibers. The dye baths for dyeing contain, per 1000 parts by weight of the dyebath, 0.01 to 20 parts by weight of the dye, 0.05 to 10 parts by weight of the usual dyeing auxiliaries and 0.05 to 10 parts by weight of the usual dispersants . The approaches are selected so that the dyebath reacts neutrally or acidic. By adding 0.01 to 20 parts by weight of an acid, for example formic acid or acetic acid or a mineral acid or alkali metal salts of formic acid or acetic acid, the dyebath can be weakly to strongly acidic Reaction, but preferably also from a weakly acidic or neutral bath (pH 4-7) and advantageously at temperatures between 80 and 105 ° C., preferably between 90 and 105 ° C., are colored.
Zum lokalen Färben durch Bedrucken verwendet man Druckpasten, von denen 1000 Gew.-Teile in der Regel 1 -50 Gew.-Teile Farbstoff, 250-650 Gew.-Teile ze übliche Verdickungsmittel, wie beispielsweise Kristallgummi, 1 bis 50 Gew.-Teile übliche Druckereihilfsmittel, 1 bis 50 Gew.-Teile übliche Dispergiermittel und 5 bis 50 Gew.-Teile eines Salzes einer schwachen Base und einer starken Mineralsäure oder einer organ. Säure, beispielsweise Ammoniumsulfat oder Ammoniumtartrat, enthalten. Die zu 1000 Gew.-Teilen fehlende Gewichtsmenge wird durch Zusetzen von Wasser oder Verdickungsmittel ergänzt Die bedruckten Gewebe werden getrocknet und kurze Zeit mit Heißluft oder Dampf behandelt.For local coloring by printing, printing pastes are used, of which 1000 parts by weight are in the Usually 1-50 parts by weight of dye, 250-650 parts by weight of ze conventional thickeners, such as crystal rubber, 1 to 50 parts by weight of customary printing auxiliaries, 1 to 50 parts by weight of customary dispersants and 5 to 50 Parts by weight of a salt of a weak base and a strong mineral acid or an organ. Acid, for example Contain ammonium sulfate or ammonium tartrate. The amount by weight missing to 1000 parts by weight is supplemented by adding water or a thickener. The printed fabrics are dried and treated with hot air or steam for a short time.
Man erhält nach diesen Verfahren auf synthetischen Polyamidfasern gelbe bis gelbbraune Farbtöne mit guten bis sehr guten Naßechtheitseigenschaften, wie beispielsweise Waschechtheit 400C und 60"C, allgemein als Wäsche 1 und 3 bezeichnet Wasserechtheit schwer, Schweißechtheit alkalisch und sauer, Chlorbleichechtheit leicht und schwer, Reibechtheit trocken und naß, saure und alkalische Walkechtheit Dämpfechtheit, Alkaliechtheit Säureechtheit Dekaturechtheit und Trockenreinigungsechtheit, und vorzüglichen Lichtechtheitseigenschaften in der Xenotest- und Tagesbelichtung. According to these methods perspiration fastness chlorine bleaching fastness is obtained on synthetic polyamide fibers yellow to yellowish-brown shades with good to very good wet fastness properties such as fastness to washing 40 0 C and 60 "C, generally referred to as wash 1, and 3 denotes waterfastness heavy, alkaline and acidic, light and heavy, Rubbing fastness dry and wet, acid and alkaline flexing fastness, steam fastness, alkali fastness, acid fastness, deca fastness and dry cleaning fastness, and excellent light fastness properties in Xenotest and daytime exposure.
Die Farbstoffe zeichnen sich durch gutes Aufbaivermögen und gute Migrationseigenschaften aus, so daß ergiebige Färbungen mit guter Egalität erhalten werden.The dyes are characterized by a good build-up capacity and good migration properties, so that rich dyeings are obtained with good levelness will.
Insbesondere gegenüber bekannten Disazo-äaurefarbstoffen der DT-AS 20 17 873, der DT-AS 19 57 115 und der britischen Patentschrift 9 52 061 sowie dem Farbstoff C L Acid Red 119 zeigen die aameldungsgemäßen Farbstoffe eine überraschend extrem hohe Überlegenheit in der HypochloritbleichechtheitIn particular with respect to known disazo acid dyes the DT-AS 20 17 873, the DT-AS 19 57 115 and the British patent 9 52 061 as well as the Dye C L Acid Red 119 show those according to the report Dyes have a surprisingly extremely high superiority in hypochlorite bleach fastness
Zusammen mit ausgewählten gelben, roten und blauen Säurefarbstoffen eignen sich die neuen Farbstoffe sehr gut für das Färben von Mischungsfarbtönen mit vorzüglichen Lichtechtheitseigenschaften.Together with selected yellow, red and blue acid dyes, the new dyes are suitable very good for dyeing mixed shades with excellent lightfastness properties.
Anhand der nachfolgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutertThe invention is explained in more detail on the basis of the following examples
357 Gew.-Teile 4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsäure werden in Form des neutralen Alkalisalzes in 150 Gew.-Teilen Wasser verrührt mit 6,9 Gew.-Teilen Natriumnitrit versetzt und unter Rühren langsam zu einer Mischung aus 100 Gew.-Teilen Eis und 32 Gew.-Teilen Salzsäure 31°/oig zulaufen lassen. Nach drei Stunden versetzt man mit wenig Amidosulfonsäure zur Zersetzung überschüssiger salpetriger Säure. Die Suspension des Diazosalzes wird mit kalz. Soda auf einen pH-Wert von 2,5 abgestumpft und danach mit einer Lösung von 20,1 Gew.-Teilen m-Toluidin-N-methansulfonsäure in 100 Gew.-Teilen Wasser versetzt. Der pH-Wert wird mit kalz. Soda auf 4,5 eingestellt und bis zur beendeten Kupplung gehalten, Anschließend gibt man 48 Gew.-Teile Salzsäure 31%ig zu und erhitzt 2 Stunden unter Rückfluß. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Der feuchte Filterkuchen wird mit 200 Gew.-Teilen Wasser angerührt und mit konz. Natronlaugen 33%ig bei pH =8,5 gelöst. Durch Zutropien von 15 Gew.-Teilen Benzoylchlorid, wobei gleichzeitig der pH-Wert mit kalz. Soda bei 8,0-8.5 gehalten wird, erhält man einen gelben Farbstoff der folgenden Formel:357 parts by weight of 4-aminoazobenzene-3,4'-disulfonic acid are in the form of the neutral alkali salt in 150 parts by weight of water, stirred with 6.9 parts by weight Sodium nitrite is added and slowly mixed with stirring to a mixture of 100 parts by weight of ice and 32 Allow 31% parts by weight of hydrochloric acid to run in. After three hours, a little sulfamic acid is added Decomposition of excess nitrous acid. The suspension of the diazo salt is calcined with. Soda on a pH of 2.5 and then blunted with a solution of 20.1 parts by weight of m-toluidine-N-methanesulfonic acid added in 100 parts by weight of water. The pH value is calculated with kalz. Soda set to 4.5 and held until the coupling is complete, 48 parts by weight of 31% hydrochloric acid are then added and the mixture is heated 2 hours under reflux. After cooling to room temperature, it is filtered off and washed with water washed. The moist filter cake is mixed with 200 parts by weight of water and treated with conc. Caustic soda 33% solution at pH = 8.5. By adding 15 parts by weight of benzoyl chloride, at the same time the pH with calc. Soda is kept at 8.0-8.5, a yellow dye of the following is obtained Formula:
HO3SHO 3 S
N = NN = N
Durch Einstreuen von Natriumchlorid wird der bereits teilweise auskristallisierte Farbstoff vollständig abgeschieden und durch Filtration isoliert.By sprinkling in sodium chloride, the dye, which has already partially crystallized out, is completely separated out and isolated by filtration.
FärbevorschriftStaining instructions
100 Gew.-Teile Polycaprolacthmgewebe werden in ein 400C warmes Bad eingebracht, welches 1,5 Gew.-Teile des obigen Farbstoffes, 0,15 Gew.-Teile des Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Stearylamin, 0,40 Gew.-Teile des Kondensationsproduktes von 1 Mol Cyanurchlorid (Tri-chior-s-triazb) und 3 Mol Anilin-3-sulfonsäure, 2,0 Gew.-Teile Ammoniumacetat und 1,0 Gew.-Teil Essigsäure 60%ig in 3000 Gew.-Teilen Wasser enthält. Man erhöht die Temperatur des Färbebades innerhalb 15 Minuten auf 98 bis 1000C und färbt dann noch 60 Minuten bei 10O0C. Nach dem üblichen Fertigstellen erhält man eine gelbe Färbung mit guten bis sehr guten Naßechtheiten wie beispielsweise Wasserechthei» schwer, Wäsche 40 und 6O0C, alkalische und saure Schweißechtheit, beim Dämpfen und in der Säure- und Alkaliechtheitsprüfung und mit vorzüglicher Lichtechtheit in der Xenotest- und Tagesbelichtung.100 parts by weight Polycaprolacthmgewebe are introduced in a 40 0 C water bath containing 1.5 parts by weight of the above dye, 0.15 parts by weight of the adduct of 12 mol of ethylene oxide and 1 mol of stearylamine, 0.40 wt . Parts of the condensation product of 1 mole of cyanuric chloride (tri-chloro-s-triazb) and 3 moles of aniline-3-sulfonic acid, 2.0 parts by weight of ammonium acetate and 1.0 part by weight of 60% acetic acid in 3000 wt .-Parts contains water. Increasing the temperature of the dye bath within 15 minutes for 98 to 100 0 C and then stained for 60 minutes at 10O 0 C. After the usual finishing obtained a yellow color with good to very good wet fastness properties such as Wasserechthei "hard to wash 40 and 6O 0 C, alkaline and acid perspiration fastness, when steaming and in the acid and alkali fastness test and with excellent light fastness in the xenotest and daytime exposure.
35,7 Gew.-Teile 4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsäure werden in Form des neutralen Alkalisalzes in 150 Gew.-Teilen Wasser verrührt mit 6,9 Gew.-Teilen Natriumnitrit versetzt und unter Rühren langsam zu einer Mischung aus 100 Gew.-Teilen Eis und 32 Gew.-Teilen Salzsäure 31%ig zulaufen lassen. Nach drei Stunden versetzt man mit wenig Amidosulfonsäure zur Zersetzung überschüssiger salpetriger Säure. Die Suspension des Diazosalzes wird mit kalz. Soda auf pH = 2,5 eingestellt und danach mit einer Lösung von 21,7 Gew.-Teilen 2-Methoxyanilin-N-methansulfonsäure in35.7 parts by weight of 4-aminoazobenzene-3,4'-disulfonic acid are in the form of the neutral alkali salt in 150 Parts by weight of water are stirred with 6.9 parts by weight of sodium nitrite and slowly added with stirring a mixture of 100 parts by weight of ice and 32 parts by weight of 31% hydrochloric acid run in. After three A little sulfamic acid is added for hours to decompose excess nitrous acid. the Suspension of the diazo salt is treated with kalz. Soda adjusted to pH = 2.5 and then with a solution of 21.7 Parts by weight of 2-methoxyaniline-N-methanesulfonic acid in
100 Gew.-Teilen Wasser versetzt. Der pH-Wert wird mit kalz. Soda auf 3,5-4,0 eingestellt und bis zur beendeten Kupplung gehalten. Danach versetzt man mit 48 Gew.-Teilen Salzsäure 31%ig und erhitzt 2 Stunden unter Rückfluß. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird der Farbstoff abfiltriert und mit Wasser gewa-100 parts by weight of water are added. The pH value is calculated with kalz. Soda set to 3.5-4.0 and up to ended clutch held. Thereafter, 48 parts by weight of 31% hydrochloric acid are added and the mixture is heated for 2 hours under reflux. After cooling to room temperature, the dye is filtered off and washed with water
sehen. Der feuchte Filterkuchen wird mit 200 Gew.-Teiien Wasser angerührt und mit konz. Natronlauge 33°/oig bei pH = 8,5 gelöst. Durch Zutropfen von 20 Gew.-Teilen 4-Chlorbenzoylchlorid, wobei gleichzeitig der pH-Wert mit kalz. Soda bei 8,0-8,5 gehalten wird, erhält man einen goldgelben Farbstoff der Formel:see. The moist filter cake is 200 parts by weight Water and mixed with conc. Sodium hydroxide solution 33% dissolved at pH = 8.5. By adding 20 Parts by weight of 4-chlorobenzoyl chloride, while at the same time the pH with calc. Soda is kept at 8.0-8.5, a golden yellow dye of the formula is obtained:
SO3H OCH,SO 3 H OCH,
HO3SHO 3 S
-N-N--N-N-
V/V /
Durch Aussalzen mit Natriumchlorid wird der Farbstoff abgeschieden und durch Filtration isoliert.The dye is obtained by salting out with sodium chloride deposited and isolated by filtration.
FärbevorschriftStaining instructions
Ein Polycaprolactamgewebe bedruckt man mit einer Paste aus 10 Gew.-Teilen des obigen Farbstoffes, 30 Gew.-Teilen Dibutylglykol, 250 Gew.-Teilen Wasser, 650 Gew.-Teilen einer Kristallgummiverdickung, 30 Gew.-Teilen Nitrobenzol-3-sulfonsäure und 30 Gew.-Teilen Ammoniumsulfat. Das bedruckte Gewebe wird getrocknet und 30 Minuten bei 100 -102° C gedämpft.A polycaprolactam fabric is printed with a paste of 10 parts by weight of the above dye, 30 Parts by weight of dibutyl glycol, 250 parts by weight of water, 650 parts by weight of a crystal rubber thickening, 30 Parts by weight of nitrobenzene-3-sulfonic acid and 30 parts by weight Ammonium sulfate. The printed fabric is dried and steamed at 100-102 ° C. for 30 minutes.
Durch anschließendes Spülen und Trocknen wird wie üblich fertiggestellt. Der goldgelbe Druck ist vorzüglichSubsequent rinsing and drying finish as usual. The golden yellow print is excellent
2525th
SO3HSO 3 H
HO3SHO 3 S
N=NN = N
FärbevorschriftStaining instructions
100 Gew.-Teile eines getufteten Teppichs aus Polyamidfasern, die in einer Sattdampfatmosphäre auf 100° C vorgeheizt wurden, durchlaufen während 5 Minuten eine 100-1020C heiße Lösung, die 15 Gew.-Teile des obengenannten Farbstoffes, 03 Gew.-Teile des Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxyd an Stearylamin, 2 Gew.-Teile Natriumacetat und 1 Gew.-Teil Essigsäure enthält Anschließend wird gespült und getrocknet Man erhält eine gleichmäßig goldgelbe Färbung mit vorzüglicher Lichtechtheit und guten Gebrauchsechtheiten. 100 parts by weight of a tufted carpet of polyamide fibers which have been preheated in a saturated steam atmosphere at 100 ° C, passed through for 5 minutes, a 100-102 0 C hot solution containing 15 parts by weight of the above dye, 03 parts by weight of the adduct of 12 mol of ethylene oxide with stearylamine, contains 2 parts by weight of sodium acetate and 1 part by weight of acetic acid. It is then rinsed and dried .
An Stelle des getufteten Teppichs kann mit dem gleichen färberischen Ergebnis ein Nadelfilzteppich eingesetzt werden. Instead of the tufted carpet , a needle felt carpet can be used with the same dyeing result.
ClCl
lichtecht und besitzt gute Gebrauchs- und Fabrikationsechtheiten. Beispiel 3lightfast and has good fastness to use and manufacture. Example 3
Führt man die Diazotierung der 4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsäure wie in Beispiel 1 aus, versetzt die Diazosuspension mit einer Lösung von 12,1 Gew.-Teilen 2,5-Dimethylanilin und 15 Gew.-Teilen Salzsäure 31%ig in 150 Gew.-Teilen Wasser, stellt den pH-Wert mit kalz. Soda auf 2,8 — 3,2 bis zur beendeten Kupplung, so erhält man einen Farbstoff, der nach Umsetzung gemäß Beispiel 1 mit 25 Gew.-Teilen 4-Tertiärbutylbenzoylchlorid bei pH = 8,0-8,5 einen goldgelben Farbstoff der folgenden Formel ergibt:If the diazotization of 4-aminoazobenzene-3,4'-disulfonic acid is carried out as in Example 1, the diazo suspension is mixed with a solution of 12.1 parts by weight 2,5-dimethylaniline and 15 parts by weight hydrochloric acid 31% in 150 parts by weight of water, adjusts the pH with calc. Soda to 2.8-3.2 until the coupling is complete, a dye is obtained which, after reaction according to Example 1 with 25 parts by weight of 4-tert-butylbenzoyl chloride at pH = 8.0-8.5 results in a golden yellow dye of the following formula:
C(CH3I3 C (CH 3 I 3
Zu der nach Beispiel 1 hergestellten Suspension von diazotierter 4-Aminoazobenzol-3,4'-disulfonsäure gibt man eine Lösung von 17,3 Gew.-Teilen Anilinsulfamidsäure in Form des Ammoniumsalzes in 100 Gew.-Teilen Wasser und stellt den pH-Wert mit kalz. Soda auf 3,5-4,0. Nach beendeter Kupplung werden 48 Gew.-Teile Salzsäure 31%ig zugegeben und 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Der feuchte Filterkuchen wird in 200 Gew.-Teilen Wasser mit Natronlauge 33%ig bei pH = 83 gelöst und die Lösung nach und nach mit 25 Gew.-Teilen 3-Nitrobenzoylchlorid versetzt, wobei gleichzeitig der pH-Wert mit kalz. A solution of 17.3 parts by weight of anilinesulfamic acid in the form of the ammonium salt in 100 parts by weight of water is added to the suspension of diazotized 4-aminoazobenzene-3,4'-disulfonic acid prepared according to Example 1, and the pH is adjusted accordingly calc. Soda to 3.5-4.0. After the coupling has ended, 48 parts by weight of 31% strength hydrochloric acid are added and the mixture is refluxed for 3 hours. The dyestuff which has precipitated out is filtered off and washed with water. The moist filter cake is dissolved in water 200 parts by weight of 33% strength sodium hydroxide solution at pH = 83 and gradually added to the solution with 25 parts by weight of 3-Nitrobenzoylchlo chloride, at the same time the pH is adjusted with calcined.
Soda bei 8,0-8,5 gehalten wird. Durch Aussalzen mit Natriumchlorid und Filtration isoliert man den Farbstoff folgender Formel: Soda is kept at 8.0-8.5. The dye of the following formula is isolated by salting out with sodium chloride and filtration:
SO3HSO 3 H
HO3SHO 3 S
-N=N-N = N
NO2 NO 2
N=NN = N
Polyamidteppichgarn wird mit einer Klotzflotte bis zu einer Flottenaufnahme von 100% behandelt, die 10 Gew.-Teile des Farbstoffes obiger Formel, 5 Gew.-Teile eines Johanrnsbrotkernmehlpraparates, 4 Gew.-Teile eines Anlagerungsproduktes von 8 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Isotridecylalkohol and 15 Gew.-Teile Essigsäure 60%ig m 1000 Gew.-Teflen Flotte enthält, anschließendPolyamide carpet yarn is treated with a padding liquor up to a liquor pick-up of 100%, the 10th Parts by weight of the dye of the above formula, 5 parts by weight of a carob bean flour preparation, 4 parts by weight of an adduct of 8 moles of ethylene oxide with 1 mole of isotridecyl alcohol and 15 parts by weight of acetic acid 60% m 1000 parts by weight of liquor contains, then 6 Minuten bei 100-1020C gedämpft, danach ka gespült Die Färbung besitzt gute bis sehr gw Gebrauchsechtheiten und vorzügliche Lichtechtheits« genschaften.Steamed for 6 minutes at 100-102 0 C, then rinsed ka has Staining good to very gw service fastnesses and excellent light fastness "properties.
Die nachfolgende Tabelle enthält weitere Farbstoff die nach vorstehenden Beispielen hergestellt ur gefärbt wurden and gate Gebrauchs- und Fabrikation echtheiten der Färbungen ergeben.The table below contains other dyes which have been prepared according to the preceding examples Dyed and gate usage and fabrication results in fastness of the dyes.
709 El 3^709 El 3 ^
1010
cispicl Konslilulionsfoniiclcispicl Konslilulionsfoniicl
Farbion auf PA-FascrnColor on PA fiber
SO3HSO 3 H
HO3S-4 >-N=---N —HO 3 S-4> -N = --- N -
-N--N-
SO3HSO 3 H
OCH3 OCH 3
SO3HSO 3 H
CH3 ClCH 3 Cl
SO3HSO 3 H
CH3 CH 3
=1 H= 1H
SO3HSO 3 H
OCH3 OCH 3
SO3HSO 3 H
C HO3S^l ;>-N=N-< ^N=N-< ^N-C-< ^CH3 gelbC HO 3 S ^ l;> - N = N- <^ N = N- <^ NC- <^ CH 3 yellow
SO3HSO 3 H
HO3S-!! >-N=NHO 3 S- !! > -N = N
C2H5 C 2 H 5
gelbyellow
C(CH3J3 goldgelbC (CH 3 J 3 golden yellow
goldgelbgolden yellow
gelbyellow
goldgelbgolden yellow
gelbyellow
Claims (5)
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| CH587311A5 (en) | 1977-04-29 |
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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