DE2451512A1 - SUBSTITUTED SUCCINAMIDES, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND USE AS HERBICIDES - Google Patents

SUBSTITUTED SUCCINAMIDES, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND USE AS HERBICIDES

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DE2451512A1
DE2451512A1 DE19742451512 DE2451512A DE2451512A1 DE 2451512 A1 DE2451512 A1 DE 2451512A1 DE 19742451512 DE19742451512 DE 19742451512 DE 2451512 A DE2451512 A DE 2451512A DE 2451512 A1 DE2451512 A1 DE 2451512A1
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Description

RECHTSANWÄLTE · O Q nt ι LAWYERS · OQ nt ι

DR. JlW. L'lA.-CiKM. WALTER te*h *«MJKf. 1974DR. JlW. L'lA.-CiKM. WALTER te * h * «MJKf. 1974

AlFRcU !<Ο·..!-ΐ':Ν"~'·ί λ / C 1 C 1 OAlFRcU! <Ο · ..! - ΐ ': Ν "~' · ί λ / C 1 C 1 O

DR. -JUi'.. οι:··1..--;-1LM. :·!.-j. WOLFP a**3 15 I £ DR. -JUi '.. οι: ·· 1 ..--; - 1 LM. : · ! .-j. WOLFP a ** 3 15 I £

DR. JUR. ti/- ο C-.;.-;. BrJL DR. JUR. ti / - ο C -.; .- ;. BrJL

623 FRAH K FUßT AM MAIN-HOCHS? 623 FRAH K FOOTS ON THE MAIN - HIGH?

ADtIONsIKASSt 5βADtIONsIKASSt 5β

Unsere Nr. 19 469Our no. 19 469

Stauffer Chemical Company Westport, Connecticut, V.St.A.Stauffer Chemical Company Westport, Connecticut, V.St.A.

Substituierte Succinamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als HerbizideSubstituted succinamides, process for their preparation and their use as herbicides

Die Erfindung betrifft neue substituierte Succinamide, die als Herbizide verwendet werden können, insbesondere bis-substituierte a-Halogen-succinamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.The invention relates in particular to new substituted succinamides which can be used as herbicides bis-substituted α-halosuccinamides, method too their production and their use as herbicides.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechen der
Formel I ; The compounds according to the invention correspond to
Formula I ;

X 0X 0

R3 R 3

wormworm

509820/1 188509820/1 188

X Chlor oder Brom,X chlorine or bromine,

R1 und R, jeweils Wasserstoff, eine Alkylgruppe mitR 1 and R, each hydrogen, have an alkyl group

1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkylgrupp'e mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, worin das Halogen Fluor, Brom oder Chlor bedeutet, eine Alkoxyalkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkinylgruppe mit1 to 8 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, in which the halogen denotes fluorine, bromine or chlorine, an alkoxyalkyl group with 2 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkynyl group having

2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe; 2 to 8 carbon atoms or a benzyl group;

Rp und Rji, jeweils Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1Rp and Rji, each hydrogen, is an alkyl group with 1

bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, worin das Halogen Chlor oder Brom bedeutet, eine Alkinylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Furfuryl- oder eine Tetrahydrofurfurylgruppe,up to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, a haloalkenyl group with 2 to 6 carbon atoms, in which the halogen is chlorine or bromine, an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 8 Carbon atoms, a furfuryl or a tetrahydrofurfuryl group,

bedeuten, oder worin R. und R? zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen nicht aromatischen heterocyclischen Ring mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und/oder R, und R1J zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen nicht aromatischen heterocyclischen Ring mit 2. bis 8 Kohlenstoffatomen bilden, wobei falls X Brom und R1, Rp, R, und R1. sämtlich Alkyl bedeuten, eine der Gruppen R1 oder Rp und eine der Gruppen R-, oder R2, nicht Methyl ist, und wobei weiter nur eine der Gruppen R^ oder Rp und nur eine der Gruppen R, oder R1^ Wasserstoff bedeuten.mean, or where R. and R ? together with the nitrogen atom to which they are bonded a non-aromatic heterocyclic ring with 2 to 8 carbon atoms and / or R, and R 1 J together with the nitrogen atom to which they are bonded a non-aromatic heterocyclic ring with 2. to Form 8 carbon atoms, where if X is bromine and R 1 , Rp, R, and R 1 . are all alkyl, one of the groups R 1 or Rp and one of the groups R-, or R 2 , is not methyl, and furthermore only one of the groups R ^ or Rp and only one of the groups R, or R 1 ^ are hydrogen .

Besonders bevorzugte Gruppen von Substituenten sind:Particularly preferred groups of substituents are:

509820/1 188509820/1 188

Alkyl- und Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, falls nichts anderes vorgesehen ist, sowohl geradals auch verzweigtkettige Konfigurationen wie beispielsweise die Methyl-, Irifluormethyl-, Aethyl-, 2-Chloräthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butylgruppe, ferner die sekundäre' Butylgruppe und die 1,1-Dimethylbutyl-, Amyl-, Isoamyl-, n-Hexyl-, Isohexyl-, Octyl-, Isooctylgruppe und ähnliche Gruppen. Bei den Alkenylgruppen sind, falls nichts anderes vorgesehen ist, Gruppen mit mindestens einer olefinischen Doppelbindung und 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bevorzugt, so beispielsweise die Allyl-, Methallyl-, Aethallyl-, 1-Butenyl-, 3-Butenyl-, 2-Methyl-l-butenyl-, 1-Pentenyl-, 2-Pentenyl-, 3-Pentenyl-, 4-Pentenyl-, 2-Methyl-lpentenyl-, 1-Hexenyl-, 2-Hexenyl-, 3-Hexenyl-, 4-Hexenyl-. sowie die 5~Hexenylgruppe und ähnliche Gruppen; bei den Alkenyl- und Halogenalkenylgruppen sind, sofern nichts anderes vorgesehen ist Gruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bevorzugt und als Halogen wird vorzugsweise Chlor oder Brom verwendet; bei den Alkinylgruppen sind vorzugsweise Gruppen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und mindestens einer D.reifach-Bindung bevorzugt, beispielsweise die 1-Propinyl-, 2-Propinyl-(Propargyl-), 2-Butinyl-, 3-Butinyl-, 1-Hexinyl-, 2-Hexinyl-, 3-Hexinyl- sowie die 1-Aethinylcyclohexylgruppe und ähnliche Gruppen; ferner sind bei den Alkoxyalkylgruppen Gruppen mit '^2 bis 8 Kohlenstoffatomen bevorzugt, beispielsweise die Methoxymethyl-, Methoxyäthyl-, Methoxypropyl-,.Aethoxyäthyl-, Propoxymethyl-, Propoxypropyl- und Methoxybutylgruppe und ähnliche Gruppen; bei den Cycloalkylgruppen sind ferner die Gruppen mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen bevorzugt, beispielsweise die Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclohexyl- und Cyclooctylgruppe und ähnliche Gruppen. Bilden FL und Rp zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, und R und R1, zusammen mit dem Stickstoffatom, an'das sie gebunden sind, einen nicht aromatischen heterocyclischen Ring, so zählen hierzuAlkyl and haloalkyl with preferably 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise provided, both straight and branched configurations such as, for example, the methyl, irifluoromethyl, ethyl, 2-chloroethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl group , also the secondary butyl group and the 1,1-dimethylbutyl, amyl, isoamyl, n-hexyl, isohexyl, octyl, isooctyl group and similar groups. In the case of the alkenyl groups, unless otherwise provided, groups with at least one olefinic double bond and 2 to 6 carbon atoms are preferred, for example the allyl, methallyl, aethallyl, 1-butenyl, 3-butenyl, 2-methyl 1-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl -. as well as the 5-hexenyl group and similar groups; in the case of the alkenyl and haloalkenyl groups, unless otherwise provided, groups with 2 to 6 carbon atoms are preferred and the halogen used is preferably chlorine or bromine; For the alkynyl groups, groups with 2 to 8 carbon atoms and at least one triple bond are preferred, for example 1-propynyl, 2-propynyl (propargyl), 2-butynyl, 3-butynyl, 1-hexynyl -, 2-hexynyl, 3-hexynyl and the 1-ethynylcyclohexyl group and similar groups; furthermore, groups with 2 to 8 carbon atoms are preferred in the alkoxyalkyl groups, for example the methoxymethyl, methoxyethyl, methoxypropyl, ethoxyethyl, propoxymethyl, propoxypropyl and methoxybutyl groups and similar groups; in the case of the cycloalkyl groups, the groups with 3 to 8 carbon atoms are also preferred, for example the cyclopropyl, cyclobutyl, cyclohexyl and cyclooctyl groups and similar groups. If FL and Rp, together with the nitrogen atom to which they are bonded, and R and R 1 , together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a non-aromatic heterocyclic ring, then this counts

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bevorzugt Gruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. solche bivalenten Radikale, die sich von normalen Alkanen oder Alkenen durch Entfernung eines Wasserstoffs von jedem der beiden endständigen Kohlenstoffatomen der Kette ableiten, wie beispielsweise die Aethylen-, Tri·^ methylen-, Tetramethylen-, Pentamethylen-, Hexamethylen-, Buten-2- und Penten-2-gruppe; auch sind jene verzweigt kettigen Gruppen eingeschlossen, worin die Seitenkette eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, wie beispielsweise die Aethyläthylen-, 2-Methylpentamethylen-, 3~ Methylpentamethylengruppe; ferner solche Gruppen, die ein weiteresHeteroatom, wie beispielsweise Stickstoff oder Sauerstoff, wie z.B. in der ß-Oxydiäthylengruppe und der ß-Iminodiäthylengruppe , enthalten.preferably groups with 2 to 6 carbon atoms, e.g. those divalent radicals which differ from normal Alkanes or alkenes by removing one hydrogen from each of the two terminal carbon atoms derive the chain, such as the ethylene, tri · ^ methylene, tetramethylene, pentamethylene, hexamethylene, butene-2 and pentene-2 groups; also those are branched chain Including groups in which the side chain is a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, such as, for example the ethylethylene, 2-methylpentamethylene, 3 ~ Methylpentamethylene group; also those groups that contain a further heteroatom, such as nitrogen or oxygen, such as in the ß-oxydiethylene group and the ß-iminodiethylengruppe , contain.

Es wurde nun gefunden, dass die erfindungsgemassen Verbindungen eine allgemeine herbizide Wirkung aufweisen. Ebenfalls Verbindungen mit einer herbiziden Wirkung sind jene Verbindungen der Formel I, worin FL, R„, R und R2, jeweils eine Methylgruppe bedeuten. Dies bedeutet, dass eine gajize Reihe von Derivaten der Verbindungen der Formel I eine herbizide Wirkung auf sehr viele Pflanzenarten aufweisen. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums ist dadurch gekennzeichnet, dass man den zu bepflanzenden Bereich, in dem die Bekämpfung stattfinden soll, mit einer als herbiζid wirk- -samen Menge einer Verbindung der Formel- I behandelt.It has now been found that the compounds according to the invention have a general herbicidal action. Also compounds with a herbicidal action are those compounds of the formula I in which FL, R 1 , R and R 2 each represent a methyl group. This means that a gajize series of derivatives of the compounds of the formula I have a herbicidal effect on a large number of plant species. The method according to the invention for controlling undesired plant growth is characterized in that the area to be planted, in which the control is to take place, is treated with an amount of a compound of the formula I which is effective as a herbicide.

Ein Herbizid ist eine Verbindung, die das Wachstums der Pflanzen bekämpft oder verändert. Unter einer "das Wachstum steuernden Menge" versteht man eine Menge einer Verbindung, die eine verändernde Wirkung auf das Pflanzenwachstum ausübt. Eine solche verändernde Wirkung umfasst alle Abweichungen von der natürlichen Entwicklung, beispielsweise das Vernichten, Verzögern, Entblättern,- Austrocknen, Regulieren, Erzeugung von Zwergwuchs, Begünstigung der Verzweigung, Stimulieren, Ver-A herbicide is a compound that affects the growth of plants fought or changed. By a "growth controlling amount" is meant an amount of a compound that is a has a changing effect on plant growth. Such a changing effect includes all deviations from the natural development, for example the destruction, retarding, defoliation, drying out, regulation, production of Dwarfism, favoring branching, stimulating,

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krüppeln usw. Mit "Pflanzen" sind keimende Samen, der aufgehende Sämling und entwickelte Vegetation einschliesslich Wurzeln und Pflanzenteilen über dem Boden gemeint.cripple, etc. With "plants" are germinating seeds, the rising one Seedling and developed vegetation including roots and parts of plants above the ground.

Die als Zwischenprodukte auftretenden a-Halogensuccinoylchloride lassen sich aus a-Halogenbernsteinsäure und Phosphorpentachlorid auf die von Preudenberg und Lux in Ber. 6lB, S. IO83-9 auf S. IO87 (1928) beschriebene Weise herstellen. Dieser Hinweis beschreibt auch die Verbindung Brcmbernsteinsäurebis-dimethylamid. Nach dem Verfahren von Waiden, Ber. 26, S. 214 (1893) kann die Hydroxybernsteinsäure (Aepfelsäure) mit Phosphorpentachlorid zu den entsprechenden .Säuredichloriden . ~ umgesetzt werden.The α-halosuccinoyl chlorides occurring as intermediate products can be converted from α-halosuccinic acid and phosphorus pentachloride to the methods described by Preudenberg and Lux in Ber . 6lB , p. IO83-9 on p. IO87 (1928). This reference also describes the compound brcmsuccinic acid bis-dimethylamide. Following the procedure of Waiden, Ber . 26 , p. 214 (1893) can the malic acid (malic acid) with phosphorus pentachloride to the corresponding .Säuredichloriden. ~ are implemented.

Die Bis-substituierten Su'ccinamide lassen sich auf verschiedene Weise herstellen, je nach Art des Ausgangsmaterials und des gewünschten Endproduktes. Ein bevorzugtes Verfahren ist beispielsweise die Umsetzung eines gewünschten primären oder sekundären Amins mit"dem a-Halogensuccinoylchlorid in einem geeigneten Lösungsmittel, wie beispielsweise Benzol, Methylenchlorid, Diäthyläther und ähnlichem. Die Verwendung eines Lösungsmittels dient einerseits zur Erleichterung der Umsetzung und fordert andererseits durch die Schaffung eines hinreichend grossen Volumens die Bewegung des Reaktionsgemisches sowie das in Lösungbringen der Reaktionsteilneh-'mer..Das bevorzugte Verhältnis von Amin-zum Säurechlorid beträgt 4:1. Wenn das Amin im Ueberschuss verwendet wird, wie es zu bevorzugen ist, so wirkt das Amin in der Umsetzung als Säureak.zeptor. Andere Amine, wie beispielsweise tertiäre Amine, lassen sich ebenfalls als Säureäkzeptor verwenden, wenn das Verhältnis des umzusetzenden Amins zum a-Halogensuccinoylchlorid 2 : 1 beträgt. Die Zugabe der Reagentien zur Umsetzung erfolgt vorzugsweise s.o, dass das Amin dem a-Halogensuccinoylchlorid in Lösung zugegeben wird. Die Temperaturen für die Umsetzung liegen vorzugsweise zwischen -30 und +10 C,. Bei diesen Tem-The bis-substituted succinamides can be prepared in various ways, depending on the type of starting material and of the desired end product. A preferred method is, for example, the implementation of a desired primary or secondary amine with "the α-halosuccinoyl chloride in a suitable solvent, such as benzene, methylene chloride, Diethyl ether and the like. The use of a solvent serves on the one hand to facilitate implementation and on the other hand, by creating a sufficiently large volume, requires the movement of the Reaction mixture as well as bringing the reaction participants into solution preferred ratio of amine to acid chloride 4: 1. If the amine is used in excess, this is preferred is, the amine acts as an acid acceptor in the reaction. Other amines, such as tertiary amines, can be used also use as an acid acceptor when the ratio of the amine to be converted to the α-halosuccinoyl chloride is 2: 1. The reagents for the reaction are preferably added See that the amine is added to the α-halosuccinoyl chloride in solution. The temperatures for implementation are preferably between -30 and +10 C ,. At these tem-

5 0 9 8 2 0/11885 0 9 8 2 0/1188

peraturen. verläuft die Umsetzung rasch und ergibt das gewünschte Produkt. Auf jeden Fall wird nach der Beendigung der Umsetzung das Reaktionsprodukt auf die herkömmliche Weise isoliert, beispielsweise' durch Auskristallisieren, Sublimation oder Destillation.temperatures. the implementation is quick and results in the desired product. Definitely will after the termination the reaction isolated the reaction product in the conventional manner, for example 'by crystallization, sublimation or distillation.

Die erf indungsgemässen Verbindungen sowie ihre Herstellung sind anhand der nachfolgenden Beispiele noch genauer beschrieben. Es folgt auch noch eine Tabelle, in der die nach den vorliegenden Verfahren hergestellten Verbindungen aufgeführt sind.The compounds according to the invention and their production are based on the following examples are described in more detail. There also follows a table in which the following Process prepared compounds are listed.

509820/1188509820/1188

Beispiel 1example 1

.Herstellung, v.on. Bis-JJ.,N-diallyl-a-.br.om.suc.canam.id.Production of. Bis-JJ., N-diallyl-a-.br.om.suc.canam.id

Bei -30 bis -25°C wird eine Lösung von 11,7 g (0,12 Mol) Diallylamin in 25 ml Methylenchlorid tropfenweiseAt -30 to -25 ° C is a solution of 11.7 g (0.12 mol) of diallylamine in 25 ml of methylene chloride dropwise

unter Rühren zu 7 g (0,03 Mol) a-Bromsuccinoylchlarid in 75 ml Methylenchlorid zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde eine halbe Stunde Hang nach Beendigung der Aminzugabe gerührt, wobei während dieser Zeit die Temperatur, auf 100C stieg.with stirring to 7 g (0.03 mol) of α-bromosuccinoyl chloride in 75 ml of methylene chloride. The reaction mixture was stirred for half an hour slope after completion of the amine addition, the temperature rose to 10 0 C during this time.

Das Reaktionsprodukt wurde mit 100 ml Wasser gerührt, sodann die Phase, abgetrennt und sodann mit zweimal 100 ml 5~#iger Schwefelsäurelösung und einmal mit 100 ml einer 5~#igen Natriumbicarbonatlösung ausgewaschen. Die organische Lösung wurde sodann über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft. Man erhielt 8,1 g der Titelverbindung.The reaction product was stirred with 100 ml of water, then the phase was separated and then with twice 100 ml of 5 ~ iger Sulfuric acid solution and once with 100 ml of a 5% sodium bicarbonate solution washed out. The organic solution was then dried over magnesium sulfate, filtered and the Solvent evaporated in vacuo. 8.1 g of the title compound were obtained.

N^0 = 1,5196.N ^ 0 = 1.5196.

Beispiel 2Example 2

Herstellung von N,NV-dibenzyl-a-bromsuccinamidProduction of N, NV-dibenzyl- a -bromosuccinamide

Eine Lösung von 7,3 g (0,068 Mol) Benzylamin und 8,2 g (0,068 Mol) N,N-Dimethylanilin in 25 ml Methylenchlorid wurde tropfenweise unter Rühren zu 8,0 g (0,03^ Mol) a-Bromsuccinoylchlorid in 75 ml Methylenchlorid bei -30 bis -25 C hinzugefügt. Das. Reaktionsgemisch wurde mit 100 ml Wasser ausgewaschen. Der unlösliche Feststoff wurde mittels Filtrieren abgetrennt und an der Luft getrocknet, wonach 2,9 g der Titelverbindung resultierten. A solution of 7.3 g (0.068 mol) benzylamine and 8.2 g (0.068 Mol) N, N-dimethylaniline in 25 ml of methylene chloride was added dropwise with stirring to 8.0 g (0.03 ^ mol) of a-bromosuccinoyl chloride in 75 ml of methylene chloride at -30 to -25 C. That. The reaction mixture was washed out with 100 ml of water. The insoluble solid was separated by filtration and air dried to give 2.9 g of the title compound.

509 82 0 Π 188509 82 0 Π 188

Schmelzpunkt: 232 C (Zersetzung).Melting point: 232 C (decomposition).

Die Identifizierung wurde durch die NMR-Analyse bestätigtThe identification was confirmed by the NMR analysis

Beispiel 3Example 3

Herstellung von N,N!-Dipiperidino-a-chlorsuccinamid (1,1'-d-chlorsu.c.cin.oy.ldip.ip.er.id.in.) Making N, N ! -Dipiperidino-a-chlorosuccinamide (1,1'-d-chlorsu.c.cin.oy.ldip.ip.er.id.in.)

Eine Lösung von 8,9 g (0,104 Mol) Piperidin in 25 ml Methylenchlorid wurde tropfenweise unter Rühren zu einer Lösung von 5,0 g (0,026 Mol) a-Chlorsuccinoylchlorid in 75 ml Methylenchlorid bei -30 bis -25°C hinzugefügt. Das Reaktionsgemisch wurde nach Beendigung dieser Zugabe eine halbe Stunde weitergerührt, wobei während dieser Zeit die Temperatur auf 12 C stieg,A solution of 8.9 g (0.104 mol) of piperidine in 25 ml of methylene chloride was added dropwise with stirring to a solution of 5.0 g (0.026 mol) of α-chlorosuccinoyl chloride in 75 ml of methylene chloride added at -30 to -25 ° C. The reaction mixture After this addition was complete, stirring was continued for half an hour, during which time the temperature rose to 12 C,

Das-Gemisch wurde sodann mit 100 ml V/asser gerührt, die Phasen getrennt und die organische Phase nacheinander mit zweimal 100 ml verdünnter Salzsäure und zweimal 100 ml Wasser ausgewaschen.The mixture was then stirred with 100 ml v / water, the phases separated and the organic phase successively with twice 100 ml of dilute hydrochloric acid and twice 100 ml of water washed out.

Nach dem Trocknen über Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel im Vakuum entfernt und es resultierten 6,5 g eines Oeles.After drying over magnesium sulfate, the solvent was removed in vacuo and 6.5 g of one resulted Oeles.

N^0 = 1,5111.N ^ 0 = 1.5111.

Die Identifizierung mittels der NMR-Analyse bestätigt die Titelverbindung.The identification by means of the NMR analysis confirms this Title compound.

In der nachfolgenden Tabelle sind die nach den oben beschriebenen Verfahren hergestellten Verbindungen aufgeführt. Die Verbindungen wurden mit Nummern versehen, welche im VerlaufThe following table lists the compounds prepared by the processes described above. the Connections were given numbers, which in the course

5 0 9 8 2 0/1 1885 0 9 8 2 0/1 188

der weiteren Beschreibung zu ihrer Identifizierung dienen,serve for further description for their identification,

509820/1 188509820/1 188

R-R-

X OX O

^N-C-CH2-CH-C-N:^ NC-CH 2 -CH-CN:

.R.R

cn
οcn
ο Verbin
dung Nr.Connect
application no. XX 'Rl' R l HH -(CH2)- (CH 2 ) R2 R 2 982982 11 BrBr CH2=CHCH2 CH 2 = CHCH 2 (CH3)3C(CH 3 ) 3 C οο 22 BrBr CHoCH9CH9
«J 4m 4a CHoCH 9 CH 9
«J 4m 4a CH2=CHCH2 CH 2 = CHCH 2 11881188 3
43
4th Br.-
BrBr.-
Br CII2=CHCH2 .'CII 2 = CHCH 2. ' CH2=CClCH2
HCH 2 = CClCH 2
H ■ 5■ 5 BrBr CH2=CIICH2 CH 2 = CIICH 2 CH2=CClCH2 CH 2 = CClCH 2 66th ClCl CII3CII2CH2 CII 3 CII 2 CH 2 CH2=CClCH2 CH 2 = CClCH 2 77th BrBr CHoCH9CH9
J 4m *C CHoCH 9 CH 9
J 4m * C CII3CH2CH2 CII 3 CH 2 CH 2 88th BrBr CH3O(CII2) 3-CH 3 O (CII 2 ) 3- CII2=CHCH2 CII 2 = CHCH 2 99 BrBr CII2=CIICII2 CII 2 = CIICII 2 HH 1010 ClCl CII2=CIICH2 CII 2 = CIICH 2 1111 ClCl 5"5 "

R3 R 3

CH2=CHCH2 CH 2 = CHCH 2

CHo CHCHo CH

4+4+

.CH2=CHCH2 .CH 2 = CHCH 2

.CH2=CHCH.CH 2 = CHCH

CH3CH2CH2 CH3CII2CH2 CH30(CH2)3· CHo=CHCHoCH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CII 2 CH 2 CH 3 O (CH 2 ) 3 • CHo = CHCHo

HH Schmelzpunkt C
.oder. ,n£ ,Melting point C.
.or. , n £, (CH3)3C(CH 3 ) 3 C 179 (Zersetzung)179 (decomposition) CH2=CHCH2 CH 2 = CHCH 2 1,51961.5196 CH2=CClCH2 CH 2 = CClCH 2 1,51541.5154 HH 232 (Zersetzung;232 (decomposition; CH2=CClCH2 CH 2 = CClCH 2 1,53551.5355 CH2=CClCH2 CH 2 = CClCH 2 1,5211.521 3 2 2
CH2=CHCH2
H ·
CH2=CHCH2 3 2 2
CH 2 = CHCH 2
H ·
CH 2 = CHCH 2 1,4863
1,5046 1^
cn
107 bis 110 _*
cn
1,5082 -*1.4863
1.5046 1 ^
cn
107 to 110 _ *
cn
1.5082 - * 1,5111 -1.5111 -

Verbxn- "Verbxn- " XX CH3 CH 3 dung Nr.application no. ClCl C2H5 C 2 H 5 1212th BrBr CII3 CII 3 1313th -Cl-Cl cn
οcn
ο CDCD OOOO

1515th

BrBr

Tabelle' I (Fortsetzung) Table 'I (continued)

CH-CCH(CH3) CH3 CH-CCH (CH 3 ) CH 3

C2H5 C2H5 C 2 H 5 C 2 H 5

C2H5
CHo C 2 H 5
CHo

R/R /

Schmelzpunkt C .T.30Melting point C .T.30

oder N:or N:

CH^CCH(CH3) 1,517CH 1 CCH (CH 3 ) 1.517

C2H5 C2H5 C 2 H 5 C 2 H 5

dunkel, festdark, firm

1616

BrBr

CH3-CH 3 -

CH.CH.

1,56511.5651

1717th

Cl "(CH2)4-Cl "(CH 2 ) 4 -

64 bis64 to

Br CH2-CHCH2 Br CH 2 -CHCH 2

(D- CH2=CHCH2- (D- CH 2 = CHCH 2 -

1,52501.5250

1919th

BrBr

1,5238 - 1.5238 -

'Tabelle' I (Fortsetzung) 'Table' I (continued)

Verbin
dung Nr.Connect
application no. XX Rl R l 2020th BrBr CH3CH2-CH 3 CH 2 - 2121 BrBr -CH3--CH 3 - 509820-509820- 22
23
2422nd
23
24 Br
Br
BrBr
Br
Br -(
CH3CHCH2-- (
CH 3 CHCH 2 - ^»^ » CH3 CH 3 OOOO
OOOO 2525th BrBr HC=CCHo-HC = CCHo- 2626th ClCl HG=CCH2 -HG = CCH 2 -

27 2827 28

29 30 31 3229 30 31 32

Br ClBr Cl

Br ClBr Cl

Br BrBr Br

-<CH2)5-- <CH 2 ) 5 -

CH2-CHCH2-CH2-CHCH2 CH 2 -CHCH 2 -CH 2 -CHCH 2

CH2-CHCH2 CH2 : CHCH2-CH 2 -CHCH 2 CH 2 : CHCH 2 -

HC=CCH2 HC=CCHoHC = CCH 2 HC = CCHo

CH3-CH 3 -

BrCH2CH2CH2' BrCH2CH2CH2-H BrCH 2 CH 2 CH 2 'BrCH 2 CH 2 CH 2 -H

H HH H

CH=CC (CH3)CH = CC (CH 3 )

CH3CH2-CH 3 CH 2 - ■-(CH2)5-■ - (CH 2 ) 5 - H-C4H9 HC 4 H 9 CHo~CHCHoCHo ~ CHCHo CH3-CH 3 - CH3CHCH2-
CH3 CH 3 CHCH 2 -
CH 3 CH2-CHCH2-CH 2 -CHCH 2 - HC=CCH2-HC = CCH 2 - HC=CCH2-HC = CCH 2 - ClI2-CHCH2 ClI 2 -CHCH 2 CH3-CH 3 - CH2-CHCH2-CH 2 -CHCH 2 - HC=ECCH2-HC = ECCH 2 - HC=CCH2-HC = CCH 2 - Γ PTJΓ PTJ

CH2-CH 2 -

BrCHoCHnCHo
BrCH2CH2CH2
HBrCHoCHnCHo
BrCH 2 CH 2 CH 2
H

H
HH
H

CH=CC(CH3)CH = CC (CH 3 )

Schmelzpunkt oder NpMelting point or Np

1,5095 1,5178 1,5296 1,4984 1,49691.5095 1.5178 1.5296 1.4984 1.4969

1,53231.5323

oCoC

IV) IIV) I

1,51561.5156

β (Zersetzung) <J1 β (decomposition) <J1

(Zersetzung) 1,5322(Decomposition) 1.5322

οο D--D-- HH CTiCTi ^r^ r faOfaO CTNCTN OJOJ t—t— ωω hfl'hfl ' vovo OO LnLn t>-t> - iHiH ββ C-C- oooo VOVO Cl.Cl. OJOJ HH HH HH CQCQ CQCQ CQCQ iHiH ^s^ s ^S^ P i-Hi-H ■Ρ■ Ρ •H•H •H•H •H•H CQCQ tete ISlISl CQCQ CQCQ CQCQ ,Ω, Ω -P-P ,Q, Q X!X! •H•H -P-P 4J4Y •H•H J-JJ-J •H•H •Η• Η OO ΦΦ OJOJ cr\cr \ X3X3 φφ ΦΦ XlXl CQCQ •°• ° ■°■ ° CQCQ VOVO toto CQCQ OJOJ •H•H OO COCO HH ΦΦ VOVO • φ• φ ΦΦ OJOJ .Ω.Ω t--t-- LSILSI HH LSILSI LSILSI iHiH φφ : Ln : Ln HH HH *—'* - ' CNCN ,β φ, β φ ' in' in νονο HH LnLn O τ-ίO τ-ί HH coco VOVO CNCN CO OCO O CNCN HH ■Η■ Η Pipi OO CNCN CN
Pi
O CN
pi
O Pipi COlCOl CH=c:CH = c: O
CN
COO
CN
CO CNCN COCO CNCN Pipi CNCN ο Iο I Pipi COCO r -\ r - \ COCO ÖÖ HDD^HDD ^ üü υυ \s\ s pipi CNCN illill XX \ '\ ' O
V O
V Pipi CJ)CJ) /—/ - CMCM υυ ►ρ►ρ coco P2P2 OO V JV J \ --—"\ --— " OO CNCN OO

lsi •P Φ CQ -Plsi • P Φ CQ -P

COCO

Pipi

Pipi

CNCN

CO CNCO CN

OO

JN IlJN Il

Ö GÖ G

CN JNJCN JNJ

OO

CNCN

Pi ο uPi ο u

CNCN CNCN Pipi ^»-^^ »- ^ υυ CNCN CNCN Pipi Pipi roro υυ υ cnυ cn Pipi Pi PiPi pi OO υ υυ υ Il \Il \ OO CNCN j 11 ) j 11 ) HH D 'D ' CNCN coco CO OCO O Pipi Pipi Pi \—Pi \ - OO υυ

Pi Pi piPi pi pi

Pi PiPi pi

Pipi

Pipi

J-IJ-I t-H"t-H " UU UU UU OO UU U-U- - PQ- PQ PQPQ UU PQPQ OO PQPQ PQPQ CQCQ PQPQ PQPQ PQPQ

ß:ß:

•Η JD W • Η JD W

-Ö-Ö

inin

νονο

COCO

509820/1509820/1

σ\σ \

OJ ΓΑOJ ΓΑ

Tabelle I (Fortsetzung)Table I (continued)

Verbindung Nr,Connection no,

ClCl

5098250982 4646 BrBr BrCHBrCH CDCD ■-^
—ι ■ - ^
—Ι 4747 ClCl OOOO
OOOO 4848 BrBr HH 4949 BrBr HH 50 .50. BrBr HH 5151 BrBr HH 5252 Br .Br. HH 5353 BrBr HH 5454 BrBr HH 5555 BrBr HH

Λ /Λ /

BrCH2CH2 BrCH 2 CH 2

CH2-CClCH2 CH 2 -CClCH 2 HH CH3 CH 3 HH CH2CH3 CH 2 CH 3 HH (CH3)2CH(CH 3 ) 2 CH HH CHo(CHn)OCHo (CHn) O HH (CH3)2CHCH2(CH 3 ) 2 CHCH 2 HH CH3CH2CH(CH3)CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) HH (CH3)«CHCHjCH(CH3)(CH 3 ) «CHCHjCH (CH 3 ) HH

Schmelzpunkt . C oder Nj3°Melting point. C or Nj3 °

50985098

1,50521.5052

156" (Zersetzung)156 "(decomposition)

102102 bisuntil 104104 bisuntil 155155 142142 NJNJ CHn-CClCHnCHn-CClCHn 166166 bisuntil 167167 bisuntil 181181 142142 cncn ί. JLί. JL (Zersetzung)(Decomposition) (Zersetzung)(Decomposition) 161161 cncn
^^ CH3 CH 3 153153 bisuntil 131 1131 1 NJNJ CHnCHoCHnCHo 180180 bisuntil (CH3)2CH,(CH 3 ) 2 CH, 169169 bisuntil pit (cvi ^
OfIo \Oflny η pit (cvi ^
OfIo \ Oflny η 141141 bisuntil (CH3)2CHCH2 (CH 3 ) 2 CHCH 2 141141 CH3CH2CH(CH3)CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) 158158 (CH ) CHCH CHCCH )(CH) CHCH CHCCH) 128128

'Tab'elle I (Fortsetzung)'Table I (continued)

Verbin
dung Nr.Connect
application no. XX VV R2 R 2 R3 R 3 HH 5656 BrBr HH CHo (CHrt ) c CHo (CHrt) c HH 5757 BrBr HH CH3(CH2)2CH(CH3)CH 3 (CH 2 ) 2 CH (CH 3 ) HH cn
CD cn
CD 5858 BrBr ■ H■ H (CH3CH2)2 CH(CH 3 CH 2 ) 2 C H HH 9820/9820 / 5959 BrBr HH CICH-ClICH2
/—\CICH-ClICH 2
/ - \ HH 6060 BrBr HH << coco 6161 BrBr HH S V-
\ / ^r1-—fir S V-
\ / ^ r 1 -— for HH OOOO 6262 BrBr HH HH 6363 • Br• Br HH Cl2C=CHCH2 Cl 2 C = CHCH 2 HH CH2"CH(CH2)2 CH 2 "CH (CH 2 ) 2

R/.R /.

Schmelzpunkt C oder ND Melting point C or N D

CH3(CH2)5 126 bis 127CH 3 (CH 2 ) 5 126 to 127

CH3(CH2^2CH(CH3-) 164 bis 165CH 3 (CH 2 ^ 2 CH (CH 3 -) 164 to 165

(CIl3CH2)2CH 169 (Zersetzung)(CIl 3 CH 2 ) 2 CH 169 (decomposition)

ClCH-CHCHo 150 (Zersetzung)ClCH-CHCHo 150 (decomposition)

122 (Zersetzung)122 (decomposition)

167167

172 (Zersetzung)172 (decomposition)

CH2=CH(CH2)2 145 bis 149CH 2 = CH (CH 2 ) 2 145 to 149

Cl2C=CHCH2 Cl 2 C = CHCH 2

Herbizider AuswahltestHerbicide selection test

Wie bereits erwähnt, sind die auf die oben beschriebene Weise hergestellten Verbindungen phytotoxische Verbindungen welche sich zur Bekämpfung verschiedener Pflanzenarten sehr gut eignen. Die vorliegenden Verbindungen wurden auf ihre herbizide Wirkung auf die nachfolgende Weise geprüft:As mentioned earlier, the compounds prepared in the manner described above are phytotoxic compounds very good at combating different types of plants suitable. The present compounds were tested for herbicidal activity in the following manner:

Herbizider Versuch vor dem AuflaufenPre-emergence herbicide trial

Mittels einer Analysenwaage wurden 20 mg der zu prüfenden Verbindung auf einem StückJTransparentwägepapier abgewogen. Das Papier und die Verbindung wurden in eine 30 "ml Weithalsflasche eingebracht und zur Auflösung der Verbindung 3 mlUsing an analytical balance, 20 mg of the Compound weighed on a piece of transparent weighing paper. The paper and compound were placed in a 30 "ml wide-mouth bottle introduced and to dissolve the compound 3 ml

Or)
Aceton. mit l % "Tween 20^" (Polyoxyäthylen-sorbitanmonolaurat) hinzugefügt. War die Verbindung in Aceton nicht löslich, so wurde ein anderes Lösungsmittel, wie beispielsweise Wasser, Alkohol oder Dimethylformamid (DMP) statt dessen verwendet. Bei der Verwendung von Dimethylformamid wurde nur 0,5 ml oder noch weniger zur Lösung der Verbindung verwendet und mit einem anderen Lösungsmittel das Volumen auf 3 ml ergänzt. Diese 3 ml Lösung wurden gleichmässig auf die Erde, welche sich in einem kleinen Behälter befand, aufgesprüht, nachdem dort einen Tag zuvor Unkrautsamen gesät worden waren. Or)
Acetone. with 1 % "Tween 20 ^" (polyoxyethylene sorbitan monolaurate) added. If the compound was not soluble in acetone, another solvent such as water, alcohol or dimethylformamide (DMP) was used instead. When using dimethylformamide, only 0.5 ml or less was used to dissolve the compound and the volume was made up to 3 ml with a different solvent. This 3 ml solution was evenly sprayed onto the earth, which was located in a small container, after weed seeds had been sown there the day before.

Zum Aufsprühen wurde ein Zerstäuber mit-komprimierter LuftAn atomizer with compressed air was used for spraying

bei einem Druck von 0,35 kg/cm verwendet. Die Applikationsmenge betrug 9 kg/ha und das Sprayvolumen 1337,5 Liter/ha. used at a pressure of 0.35 kg / cm. The application rate was 9 kg / ha and the spray volume was 1337.5 liters / ha.

Einen Tag vor der Behandlung wurde der Behälter, welcher 17,8 cm lang, 12,7 cm breit und 7,0 cm tief ist, bis zu einer Höhe von 5 cm mit Lehmsandboden gefüllt. Sodann wurden die Samen von sieben verschiedenen Unkrautarten in einzelnen Reihen gesät, wobei jede Unkrautreihe' der Breite nach angelegt wurde. Die Samen wurden mit Erde bedeckt, sodass sie sich inOne day before the treatment, the container, which is 17.8 cm long, 12.7 cm wide and 7.0 cm deep, became up to one Height of 5 cm filled with clay sand soil. Then the seeds of seven different kinds of weeds were found in each one Rows sown, each row of weeds being laid out horizontally. The seeds were covered with earth so that they could sit in

509820/1188509820/1188

einer Tiefe von 1,25 cm befanden. Die Samen wurden weit genug gesät, öodass sich ungefähr 20 bis 50 Sämlinge pro Reihe nach dem Auflaufen befanden, je nach Grosse der Pflanzen.a depth of 1.25 cm. The seeds were sown far enough that there were about 20 to 50 seedlings per row emerged, depending on the size of the plants.

Es wurden Samen von folgenden Pflanzen verwendet: Borstenhirse (Setaria spp.) - BH, Hühnergras (Echinochloa crusgalli),-HG, Rispenhafer (Avena sativa) - RH, gemeiner Amaranth (Amarant hus retroflexus) - GA, indischer Senf (Brassica juncea) IS, krauser Ampfer (Rumex crispus) - KA und Pingergras (Digitaria sanguinalis) - PG.Seeds from the following plants were used: millet ( Setaria spp.) - BH, chicken grass ( Echinochloa crusgalli ), - HG, panicle oat ( Avena s ativa ) - RH, common amaranth (Ama rant hus retroflexus ) - GA, Indian mustard ( Brassica juncea ) IS, curled dock (Rumex crispus ) - KA and pingergrass ( Digitaria sanguinalis ) - PG.

Nach der Behandlung wurden die Schalen in ein Gewächshaus bei einer Temperatur von 21 bis 29 C gestellt und durch Besprühen bewässert. Zwei Wochen nach der Behandlung wurde der Schädigungsgrad oder der Grad der Wachstumshemmung durch den Vergleich mit unbehandelten Testpflanzen desselben Alters bestimmt, Die Bewertung der Schädigung erfolgte für jede Art durch ein prozentuelles System von 0 bis 100 %> wobei 0 % überhaupt keine Schädigung und 100 % das vollständige Absterben der Pflanzen bedeutet.After the treatment, the dishes were placed in a greenhouse at a temperature of 21 to 29 C and watered by spraying. Two weeks after the treatment, the degree of damage or the degree of growth inhibition was determined by comparison with untreated test plants of the same age. The damage was assessed for each species using a percentage system from 0 to 100%, with 0 % no damage at all and 100 % means the complete death of the plants.

Herbizider Versuch nach dem Auflaufen Post-emergence herbicide trial

Samen von sechs Pflanzenarten, welche Pingergras (PG), Hüh- -.nergras (HG), Rispenhafer (RH), indischer Senf (IS), krauser Ampfer (KA) und scheckige Bohnen (Phaseolus vulgaris) (SB) umfassten, wurden in die beim obigen Test beschriebenen Behälter gesät. Die Behälter wurden ebenfalls ein ein Gewächshaus bei 21 bis 29°C gestellt und täglich mit Wasser besprüht. Ungefähr 10 bis 14 Tage nach der Aussaat, sobald sich die Keimblätter der Bohnenpflanzen fast völlig entfaltet hatten und die ersten dreizähligen Blätter sich zu bilden anfingen, wurden die Pflanzen besprüht. Der Spray wurde derart hergestellt, dass 20 mg der zu prüfenden Verbindung abgewogen wurden, diese mit 5 mlSeeds of six plant species including pinger grass (PG), barnacle grass (HG), panicle oat (RH), Indian mustard (IS), curly dock (KA) and piebald beans ( Phaseolus vulgaris ) (SB) were collected in sown the containers described in the above test. The containers were also placed in a greenhouse at 21 to 29 ° C and sprayed with water daily. Approximately 10 to 14 days after sowing, when the cotyledons of the bean plants had almost completely unfolded and the first threefold leaves began to form, the plants were sprayed. The spray was prepared in such a way that 20 mg of the compound to be tested were weighed, this with 5 ml

509 8 20/1188509 8 20/1188

Aceton ' mit χ % "Tween 20" (Polyoxyäthylen-sorbitanmonolaurat) gelöst und 5 ml Wasser zugegeben wurden. DieseAcetone 'with χ % "Tween 20" (polyoxyethylene sorbitan monolaurate) was dissolved and 5 ml of water were added. These

Lösung wurde unter Verwendung eines Zerstäubers mit einemSolution was made using an atomizer with a

2
Luftdruck von 0,35 kg/cm besprüht. Die Konzentration des2
Air pressure of 0.35 kg / cm sprayed. The concentration of the

Sprays beträgt 0,2 % und die Anwendungsmenge beträgt 9-kg/ha. Das Sprayvolumen betrug 4452 Liter/ha."Sprays is 0.2 % and the application rate is 9-kg / ha. The spray volume was 4452 liters / ha. "

Die Ergebnisse dieser Tests sind in der Tabelle II aufgeführtThe results of these tests are shown in Table II

509820/1188509820/1188

' Tabelle II'Table II BHbra AuflaufenAccruing RHRH 9 kg/ha9 kg / ha 13 .13th KAKA 9595 ' ■'■ 3030th 00 00 Herbizide WirkungHerbicidal effect 100100 HGHG 100100 100100 5050 ' Prozentuale Bekämpfung bei'Percentage combat at 9999 100100 9999 QAQA 8080 4040 VerbinConnect Vor demBefore the 5050 100100 4040 00 2020th .20.20 dung · Nr.dung No. 100100 100100 . 99. 99 100100 100100 3030th 11 FGFG 9999 5050 9898 9898 8080 2020th 22 9090 9999 100100 9898 00 9090 2020th 33 100100 100100 9999 100100 9898 9090 8080 44th 100100 9090 100100 8080 100100 1010 1010 55 8080 9898 9999 9898 9090 8080 3030th 66th 100100 9999 9090 9595 9999 6060 2020th 77th 100100 100100 9999 9898 2020th 8080 3030th 88th 100100 8080 9999 00 5050 00 00 99 9999 8080 100100 4040 100100 00 00 1010 9090 9090 7070 00 100100 00 .10.10 1111 100100 00 7070 00 00 00 00 1212th 100100 8080 8080 7070 00 00 00 * 15* 15 100100 9898 00 95 .95. 00 4040 2020th 1616 9090 9090 9090 7070 00 00 . 0. 0 1717th 8080 100100 100100 9595 00 2020th 3030th 1818th 9090 8080 8080 1919th 2020th 100100 00 2020th 9595 8080 2121 9898 2323 9090 100100

509820/ 1 1 88509820/1 1 88

Verbiri-Verbi PGPG BHbra HGHG RHRH GAGA ISIS KA.KA. d ung Nr.dung no. 9898 100100 9898 9090 8080 2020th 2020th 2424 100100 100100 9595 9090 7070 1010 1010 2525th 8080 7070 7070 1010 00 00 00 3131 100100 9090 9090 7070 00 00 1010 3232 100100 100100 100100 9090 7070 8080 2020th 3333 9090 100100 9595 7070 00 00 00 3434 100100 100100 100100 8080 100100 100100 7070 3535 100100 100100 100100 8080 2020th 4040 00 3636 100100 100100 • 100• 100 6060 00 00 00 3737 100100 100100 100100 9898 100100 9898 9090 3838 100100 9999 100100 100100 5050 5050 5050 3939 9898 9898 100100 9595 3030th 4040 3030th 4040 100100 100100 100100 9595 7070 2020th 2020th 4141 100100 100100 100100 9595 00 4040 3030th 4242 9999 9898 100100 9090 2020th 5050 2020th 4343 100100 100100 100100 4040 7070 6060 2020th 4444 100100 100100 100100 2020th 8080 6060 00 4545 100100 9898 100100 6060 • 0• 0 1010 00 4747 100100 100100 100100 7070 00 00 00 4848 80.80. 8080 8080 6060 00 00 00 4949 9898 9898 100100 9898 00 2020th 00 5050 9898 9898 100100 100100 00 2020th 1010 5151 9898 100100 100100 8080 00 4040 00 5252 9898 100100 100100 9090 00 5050 00 5353 9898 100100 100100 100100 8080 5050 2020th 5454

509820/1188509820/1188

VerbinConnect PGPG BHbra HGHG RHRH GAGA ISIS KAKA dung Nr .application no. 100100 100100 100100 2020th 00 00 00 5555 9090 9898 100100 2020th 00 00 00 5656 100100 100100 100100 9898 00 9090 5050 5757

Nach" c1 em Auflaufen After "c 1 em emergence

Verbin
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application no. PGPG HGHG RHRH ISIS KAKA SISI 11 00 00 00 00 00 00 22 9090 9595 7070 100100 00 9898 33 8080 8080 8080 9090 ■ 0■ 0 6060 44th 2020th 00 00 1010 00 2020th 55 9090 8080 8080 9090 00 00 66th 8080 7070 7070 100100 00 7070 77th 5050 5050 4040 2020th 1010 2020th 8080 8080 6060 9090 2020th 8080 99 9090 7070 3030th 3030th 00 2020th 10"10 " 8080 7070 5050 100100 100100 8080 1111 5050 4040 6060 8080 00 8080 1212th 9090 8080 7070 100100 2020th 100100 1515th 7070 2020th 1010 00 00 00 1616 7070 6060 4040 1010 1010 1010 17 .17th 8080 6060 2020th 30.30th 1010 3030th 1818th 4040 5050 1010 2020th 00 00 19 .19th 8080 7070 00 00 00 2020th 2020th 9090 8080 7070 9090 2020th 100100 2121 8080 70
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VerbinConnect FGFG HGHG RHRH ISIS KAKA SBSB dung Nr.application no. 100100 100100 7070 9090 3030th 1010 2323 9595 9090 8080 100100 1010 1010 2424 9090 9090 8080 2020th 1010 3030th 2525th 8080 2020th 1010 00 00 00 2727 7070 5050 1010 1010 1010 2020th 3131 8080 8080 7070 00 00 00 3232 8080 9090 7070 8080 2020th 100100 3333 8080 8080 8080 3030th 1010 8080 3434 8080 8080 8080 2020th 2020th 100100 3535 8080 8080 7070 8080 1010 100100 3636 8080 100100 7070 . 0. 0 00 8080 3737 9090 9090 5050 8080 2020th 8080 3838 8080 8080 6060 1010 00 1010 3939 8080 100100 6060 7070 2020th 100100 4040 8080 9090 7070 2020th 00 8080 4141 9090 9090 6060 2020th 2020th 8080 4242 ' 80'80 8080 6060 2020th 2020th 7070 4343 100100 100100 6060 100100 .70.70 3030th 4444 100100 100100 2020th 100100 1010 4040 4545 2020th .10.10 00 .0.0 00 . ίο. ίο 4646 8080 6060 2020th 1010 00 00 4747 100100 100100 6060 5050 2020th 8080 48.48. 8080 7070 5050 2020th 1010 8080 5050 8080 7070 5050 0 .0. 00 8080 5151 8080 7070 7070 8080 00 7070 5252

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application no. PGPG HGHG RHRH ISIS KAKA SBSB 5353 8080 7070 7070 7070 00 8080 5454 8080 8080 7070 9090 2020th 100100 5555 7070 6060 5050 00 00 8080 5656 7070 7070 4040 7070 00 2020th 5757 8080 7070 7070 6060 2020th 8080

Die vorliegenden Verbindungen werden als Herbizide vor oder nach dem Auflaufen verwendet und können auf verschiedene Weisen und in verschiedenen Konzentrationen angewendet werden. In der Praxis werden die Verbindungen mit einem inerten Trägerstoff unter Anwendung von dem Fachmann bekannten Verfahren formuliert und können so in eine für die Verwendung als Stäubemittel,- Spray, Beizmittel und dgl. geeignete Form gebracht werden. Die Mischungen können in Wasser mit Hilfe eines Netzmittels dispergiert werden oder sie können in Zubereitungen mit organischen Flüssigkeiten, oder OeI in Wasser oder Wasser in OeI Emulsionen, mit oder ohne Zugabe eines Netzmittels, Dispergierungsmittels oder Emulgators, verwendet werden. Die herbizid wirksame Menge hängt von der jeweiligen Art der zu bekämpfenden -JSamen oder Pflanzen ab und die Anwendungsmenge variiert von 0,1 bis ungefähr 56 kg/ha. Die Konzentration einer der vorliegenden Verbindungen, mit der die besten und wirksamsten Ergebnisse bei der Anwendung erzielt werden können, kann vom Fachmann ohne Schwierigkeiten bestimmt werden.The present compounds are used as pre- or post-emergence herbicides and can be used in various ways and can be used in different concentrations. In practice, the compounds are made with an inert carrier formulated using methods known to the person skilled in the art and can thus be converted into one for use as a dusting agent, Spray, mordant and the like. Be brought into a suitable form. The mixtures can be dispersed in water with the aid of a wetting agent or they can be used in preparations with organic liquids, or oil in water or water in oil emulsions, with or without the addition of a wetting agent, dispersing agent or emulsifier. The herbicidally effective The amount depends on the type of seeds or plants to be controlled and the amount used varies from 0.1 to about 56 kg / ha. The concentration one of the present Compounds with which the best and most effective results in use can be obtained by those skilled in the art can be determined without difficulty.

Die vorliegenden phytotoxischen Zubereitungen unter Verwendung einer als herbizid wirksamen Menge einer vorliegenden Verbindung können auf die herkömmliche Weise auf die Pflanzen aufgebracht werden. So können die pulverförmigen oder flüssigenThe present phytotoxic preparations using a herbicidally effective amount of one present Compounds can be applied to the plants in the conventional manner. So can the powder or liquid

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Zubereitungen unter Verwendung von Pulverzerstäubern, Brausen, Handbrausen oder Sprühzerstäubern aufgebracht werden. Die Zubereitungen lassen sich auch vom Plugzeug aus als Stäubepulver oder Spray anwenden, da sie in sehr niedriger Dosierung wirksam sind. Um das Wachstum von keimenden Samen oder auflaufenden Samen zu modifizieren, werden als typisches Beispiel die pulverförmigen oder die flüssigen Zubereitungen in den Boden eingebracht und in einer Tiefe von wenigstens 1,25 cm unter der Erdoberfläche verteilt. Es ist nicht nötig, dass die phytotoxischen Zubereitungen mit den Erdteilchen vermischt werden, diese Zubereitungen können durch blosses Sprühen oder Besprengen der Bodenoberfläche angewendet werden. Die phytotoxischen Zubereitungen der vorliegenden Erfindung lassen, sich auch dem Wasser zusetzen, mit dem die zu behandelnden Felder bewässert werden. Diese Anwendungsweise erlaubt auch, das Eindringen der Zubereitung in den Boden, da das Wasser vom Boden absorbiert wird. Pulverzubereitungen, Granulate oder flüssige Zubereitungen, welche auf die Bodenoberfläche aufgebracht werden, können auf die herkömmliche Weise auch unter die Bodenoberfläche eingearbeitet werden, beispielsweise durch Pflügen, Eggen oder anderen Mischverfahren.Preparations can be applied using powder atomizers, showers, hand showers or spray atomizers. The preparations can also be used as a dust powder or spray from the plug stuff, as they are in very low dosage are effective. To modify the growth of germinating seeds or emergent seeds are given as a typical example the powder or liquid preparations in placed in the soil and distributed to a depth of at least 1.25 cm below the surface of the earth. It is not necessary, that the phytotoxic preparations are mixed with the earth particles, these preparations can be by mere Spraying or sprinkling of the soil surface can be applied. The phytotoxic preparations of the present invention can also be added to the water with which the to be treated Fields are irrigated. This method of application also allows the preparation to penetrate the soil, as the water is absorbed by the ground. Powder preparations, granules or liquid preparations which apply to the soil surface applied can also be incorporated under the soil surface in the conventional manner, for example by plowing, harrowing or other mixing methods.

Die vorliegenden phytotoxischen Zubereitungen können auch noch, andere Zusätze enthalten, beispielsweise Düngemittel, Pestizide und ähnliches, welche als Adjuvans -oder zusammen mit anderen oben beschriebenen Adjuvantien verwendet werden können. Ferner können mit den oben beschriebenen Verbindungen auch noch andere phytotoxisch^ Verbindungen kombiniert werden, beispielsweise 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, 2-Methy1-4-chlorphenoxyessigsäure und deren Salze, Ester und Amide, forner Triazinderivate, wie beispielsweise 2,4-Bis-(3-methoxy-propylamino)-6-methyl-thio-s-triazin, 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropyl-The present phytotoxic preparations can also contain other additives, for example fertilizers, pesticides and the like, which are used as adjuvants or together with other adjuvants described above can be used. Furthermore, with the connections described above can also still other phytotoxic ^ compounds can be combined, for example 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid, 2-Methy1-4-chlorophenoxyacetic acid and their salts, esters and amides, forner triazine derivatives, such as 2,4-bis (3-methoxy-propylamino) -6-methyl-thio-s-triazine, 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropyl-

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amino-s-triazin und 2-Aethylamino-ii-isopropylamino-6-methylmercapto-s-triazin, ferner Harnstoffderivate, wie beispielsweise 3-(3,/i-Dichlorphenyl)-l, 1-dimethylharnstoff und Acetamide, wie beispielsweise Ν,Ν-Diallyl-a-chloracetamid, N-(α-Chloracetyl)-hexamethylenimin und N,N-Diäthyl-a-bromacetamid und ähnliche; ferner auch Benzoesäuren, wie beispielsweise 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure, sowie Thiocarbamate, wie beispielsweise S-Propyl-dipropylthiocarbamat, S-Aethyldipropylthiocarbamat, S-Aethyl-hexahydro-lH-azepin-1-carbothioat und ähnliche. Als Düngemittel eignen sich zusammen mit den vorliegenden Wirkstoffen beispielsweise Ammoniumnitrat, Harnstoff und Superphosphat. Andere nützliche Zusätze sind ferner Stoffe, in denen die Pflanzenorganismen Wurzel fassep und wachsen, wie beispielsweise Kompost,.Mist, Humus, Sand und ähnliches.amino-s-triazine and 2-ethylamino- i -isopropylamino-6-methylmercapto-s-triazine, and also urea derivatives such as 3- (3, / i-dichlorophenyl) -l, 1-dimethylurea and acetamides, such as, for example Ν, Ν-diallyl-a-chloroacetamide, N- (α-chloroacetyl) -hexamethyleneimine and N, N-diethyl-a-bromoacetamide and the like; also benzoic acids, such as, for example, 3-amino-2,5-dichlorobenzoic acid, and thiocarbamates, such as, for example, S-propyl-dipropylthiocarbamate, S-ethyldipropylthiocarbamate, S-ethyl-hexahydro-1H-azepine-1-carbothioate and the like. Ammonium nitrate, urea and superphosphate, for example, are suitable as fertilizers together with the active ingredients present. Other useful additives are also substances in which the plant organisms take root and grow, such as compost, manure, humus, sand and the like.

Es lassen sich natürlich auch noch viele weitere Modifizierungen und Möglichkeiten mit den vorliegenden Verbindungen und Zubereitungen bewerkstelligen.Of course, many other modifications can also be made and accomplish possibilities with the present compounds and preparations.

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Claims (1)

R.. und R, jeweils Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, worin das Halogen Fluor, Brom oder Chlor bedeutet, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkinylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine-Benzylgruppe;R .. and R, each hydrogen, is an alkyl group with 1 to 8 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the halogen is fluorine, bromine or chlorine, an alkenyl group with 2 to 6 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms or a benzyl group; R„ und Rj. jeweils Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, worin das Halogen Chlor oder Brom bedeutet, eine Alkoxyalkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkinylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis • Kohlenstoffatomen, eine Furfuryl- oder eine Tetrahydrofurfurylgruppe,R1 and R1 are each hydrogen, an alkyl group with 1 up to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, a haloalkenyl group with 2 to 6 carbon atoms, in which the halogen is chlorine or bromine, an alkoxyalkyl group with 2 to 8 carbon atoms, an alkynyl group with 2 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group with 3 to • carbon atoms, a furfuryl or a Tetrahydrofurfuryl group, bedeuten, oder worin R und R zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen nicht aromatischen heterocyclischen Ring mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und/oder R-, und Rj. zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebundenmean, or in which R and R together with the nitrogen atom, to which they are bound, a non-aromatic heterocyclic ring with 2 to 8 carbon atoms and / or R-, and Rj. together with the nitrogen atom to which they are attached 509820/1188509820/1188 ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED sind, einen nicht aromatischen heterocyclischen Ring mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bilden, wobei falls X Brom und
R1, R2» R^ und R^ sämtlich Alkyl bedeuten, eine der Gruppen R1 oder Rp und eine der Gruppen R-, oder Rh nicht Methyl ist, und wobei weiter nur eine der Gruppen R1 oder Rp und nur
eine der Gruppen R, oder Rj, Wasserstoff bedeuten.are, form a non-aromatic heterocyclic ring having 2 to 8 carbon atoms, where if X is bromine and
R 1 , R 2 »R ^ and R ^ are all alkyl, one of the groups R 1 or Rp and one of the groups R- or Rh is not methyl, and furthermore only one of the groups R 1 or Rp and only
one of the groups R, or Rj, is hydrogen. 2. Verbindung nach Anspruch 1, worin X Brom und R1, Rp, R-
und R1, jeweils eine Alkylgruppe bedeuten.2. A compound according to claim 1, wherein X is bromine and R 1 , Rp, R-
and R 1 each represent an alkyl group. 3. Verbindung nach Anspruch 2, worin R^ eine Methylgruppe,
R? eine Äthylgruppe, R^ eine Methylgruppe und R1. eine
Äthylgruppe bedeuten.3. A compound according to claim 2, wherein R ^ is a methyl group,
R ? an ethyl group, R ^ a methyl group and R 1 . one
Mean ethyl group. Jj. Verbindung nach Anspruch 2, worin R1, Rp, R und R1, jeweils eine Äthylgruppe bedeuten.Yy. A compound according to claim 2, wherein R 1 , Rp, R and R 1 each represent an ethyl group. 5. Verbindung nach Anspruch 2, worin R., Rp, R-, und R1,'jeweils eine n-Propylgruppe bedeuten.5. A compound according to claim 2, wherein R., Rp, R-, and R 1 , 'each represent an n-propyl group. 6. Verbindung nach Anspruch 1, worin X Brom und R1, R?, R, und R1, jeweils eine Alkenylgruppe bedeuten.6. A compound according to claim 1, wherein X is bromine and R 1 , R ? , R, and R 1 each represent an alkenyl group. 7. Verbindung nach Anspruch 6, worin R1, R?, R, und R1. jeweils eine Allylgruppe bedeuten*7. A compound according to claim 6, wherein R 1 , R ? , R, and R 1 . each mean an allyl group * 8. Verbindung nach Anspruch 1, worin X Brom, R1 und R-, jeweils eine Alkylgruppe und R2 und R^ jeweils eine Halogenalkenylgruppe bedeuten.8. A compound according to claim 1, wherein X is bromine, R 1 and R- each represent an alkyl group and R 2 and R ^ each represent a haloalkenyl group. 9. Verbindung nach Anspruch 8, worin R1 und R, jeweils eine
n-Propylgruppe und R2 und R^ jeweils eine 2-Chlorallylgruppe bedeuten.9. A compound according to claim 8, wherein R 1 and R, each one
n-propyl group and R 2 and R ^ each represent a 2-chloroallyl group. 509820/1188509820/1188 10. Verbindung nach Anspruch 1, worin X Brom, R, und R jeweils eine Alkenylgruppe
genalkenylgruppe bedeuten10. A compound according to claim 1, wherein X is bromine, R, and R are each an alkenyl group
mean alkenyl group weils eine Alkenylgruppe und R? und Rj, jeweils eine HaIo-because an alkenyl group and R ? and Rj, each a halo .11. Verbindung nach Anspruch 10, worin R^ und R, jeweils eine Allylgruppe und R? und R1. jeweils eine 2-Chlorallylgruppe bedeuten..11. A compound according to claim 10, wherein R ^ and R, each an allyl group and R ? and R 1 . each represent a 2-chloroallyl group. 12. Verbindung nach Anspruch 1, worin X Brom, R und R., jeweils eine Alkylgruppe und R„ und Rj, jeweils eine Alkenyl gruppe bedeuten.12. The compound of claim 1, wherein X is bromine, R and R., each is an alkyl group and R1 and R1 are each an alkenyl group mean. 13· Verbindung nach Anspruch 12, worin Rn und R-, jeweils eine n-Propylgruppe und R? und Rj, jeweils eine Allylgruppe bedeuten. 13 · Compound according to claim 12, wherein R n and R-, each an n-propyl group and R ? and Rj each represent an allyl group. . Verbindung nach Anspruch 1, worin X Brom, R und R jeweils eine Benzylgruppe und R? und Rj. jeweils Wasserstoff bedeuten.. A compound according to claim 1, wherein X is bromine, R and R are each a benzyl group and R ? and Rj. each represent hydrogen. 15· Verbindung nach Anspruch 1, worin X Brom, R und R jeweils eine Alkoxyalkylgruppe und R und R^ jeweils Wasserstoff bedeuten.15. The compound of claim 1, wherein X is bromine, R and R are each is an alkoxyalkyl group and R and R ^ are each hydrogen mean. 16. Verbindung nach Anspruch 15, worin R und R jeweils eine Methoxypropylgruppe bedeuten.16. The compound of claim 15, wherein R and R are each one Mean methoxypropyl group. 17. Verbindung nach Anspruch;! ,worin X Chlor und R.., R?, R und Rj, jeweils eine Alkenylgruppe bedeuten.17. Connection according to claim ;! , where X is chlorine and R .., R ? , R and Rj each represent an alkenyl group. 18. Verbindung nach Anspruch 17, worin R R R u.nd Rn jeweils eine Allylgruppe bedeuten.18. A compound according to claim 17, wherein RRR and Rn each represent an allyl group. 509820/1 188509820/1 188 19. Verbindung nach Anspruch I5 worin X Chlor, R, und R jeweils eine Alkenylgruppe und R und Rj, jeweils eine HaIogenalkenylgruppe bedeuten.19. A compound according to claim I 5 wherein X is chlorine, R, and R are each an alkenyl group and R and Rj are each a haloalkenyl group. 20. Verbindung nach Anspruch 19, .worin R und R7, jeweils eine Allylgruppe und R? und Rj. jeweils eine 2-Chlorallylgruppe bedeuten.20. A compound according to claim 19, where R and R 7 , each an allyl group and R ? and Rj. each represent a 2-chloroallyl group. 21.' Verbindung nach Anspruch 1, worin X Chlor, R.. und R, jeweils eine Alkylgruppe und R und Rj, jeweils eine Alkinylgruppe bedeuten.21. ' A compound of Claim 1 wherein X is chlorine, R .. and R, each is an alkyl group and R and Rj are each an alkynyl group mean. 22. Verbindung nach Anspruch 21, worin R und R, jeweils eine Methylgruppe und R? und R. jeweils eine'1-Methylpropargylgruppe bedeuten.22. A compound according to claim 21, wherein R and R, each a methyl group and R ? and R. each represent a'1-methylpropargyl group. 23. Verbindung nach Anspruch I5 worin X Chlor und R,, R?, R^. und R^ jeweils eine Alkylgruppe bedeuten.23. A compound according to claim I 5 wherein X is chlorine and R ,, R ? , R ^. and R ^ each represent an alkyl group. 24. Verbindung nach Anspruch 23, worin R1, R„, R., und Rj, jeweils eine, Methylgruppe bedeuten.24. A compound according to claim 23, wherein R 1 , R ", R., and Rj, each represent a methyl group. 25. Verbindung nach Anspruch I5 worin R1 und R-, jeweils eine Halogenalkylgruppe und R? und R^ jeweils Wasserstoff bedeuten. 25. A compound according to claim I 5 wherein R 1 and R-, each a haloalkyl group and R ? and R ^ each represent hydrogen. 26. Verbindung nach Anspruch I5 worin R-. und R~ jeweils eine Alkylgruppe und R„ und R1, jeweils eine Benzylgruppe bedeuten. 26. A compound according to claim I 5 wherein R-. and R 1 each represent an alkyl group and R 1 and R 1 each represent a benzyl group. 27. Verbindung nach Anspruch 1, worin R, und R, jeweils eine Alkenylgruppe und R2 und R1^ jeweils' eine Cycloalkylgruppe bedeuten.27. A compound according to claim 1, wherein R 1 and R 1 each represent an alkenyl group and R 2 and R 1 ^ each represent a cycloalkyl group. 509820/1188509820/1188 28. Verbindung nach Anspruch 1, worin R und R... jeweils eine Alkylgruppe und R und Rj, jeweils eine Cyc loalkylgruppe bedeuten.28. A compound according to claim 1, wherein R and R ... are each one Alkyl group and R and Rj, each a cycloalkyl group mean. 29. Verbindung nach Anspruch 1, worin R , R„, R und R1, jeweils eine Alkin.ylgruppe bedeuten.29. A compound according to claim 1, wherein R, R ", R and R 1 each represent an alkyn.yl group. 30. Verbindung nach Anspruch 1, worin R, und R.. jeweils eine Alkylgruppe und R? und Rj. jeweils eine Tetr ahydr of urfurylgruppe bedeuten.30. A compound according to claim 1, wherein R, and R .. are each an alkyl group and R ? and Rj. each represent a tetrahydrofuran or urfuryl group. 31. Verbindung nach Anspruch 1, worin X Brom, R und R^ jeweils Wasserstoff und Rp und Rj, jeweils eine Alkylgruppe bedeuten.31. The compound of claim 1 wherein X is bromine, R and R ^ each Hydrogen and Rp and Rj each represent an alkyl group. 32. Verbindung nach Anspruch 31, worin R, und R7. jeweils Wasserstoff und Rp und Rj. jeweils eine Aethylgruppe bedeuten.32. A compound according to claim 31, wherein R 1 and R 7 . each represent hydrogen and Rp and Rj each represent an ethyl group. 33. Verbindung nach Anspruch 31, worin R1 und R-, jeweils Wasserstoff und Rp und Rj. jeweils eine n-Propylgruppe bedeuten. 33. A compound according to claim 31, wherein R 1 and R- are each hydrogen and Rp and Rj are each an n-propyl group. 31I. Verbindung nach Anspruch 31, worin R, und R, jeweils Wasserstoff und Rp und Rj. jeweils eine n-Butylgruppe bedeuten.3 1 I. A compound according to claim 31, wherein R, and R, each represent hydrogen and Rp and Rj. Each represent an n-butyl group. V35. Verbindung nach Anspruch 3I5 worin R_ und R jeweils Wasserstoff und Rp und R1, jeweils eine n-Pentylgruppe bedeuten V 35. A compound according to claim 3I 5 in which R_ and R each denote hydrogen and Rp and R 1 each denote an n-pentyl group 36. Verbindung nach Anspruch 31, worin R, und R^ jeweils Was-36. A compound according to claim 31, wherein R, and R ^ are each water ' serstoff und Rp und Rj1 jeweils eine Methylgruppe bedeuten.'hydrogen and Rp and Rj 1 each represent a methyl group. 37. Verbindung nach Anspruch 31, worin R1 und R jeweils Wasserstoff und R2 und Rj. jeweils eine Jsopropylgruppe bedeuten. 37. A compound according to claim 31, wherein R 1 and R each represent hydrogen and R 2 and R 1 each represent an isopropyl group. 509 8 20/118509 8 20/118 38. Verbindung nach Anspruch 31, worin R, und R, jeweils Wasserstoff und Rp und R1, jeweils eine sec.-Butylgruppe bedeuten. 38. A compound according to claim 31, wherein R, and R, each represent hydrogen and Rp and R 1 , each represent a sec-butyl group. 39. Verbindung nach Anspruch 31, worin R, und R, jeweils Was-39. A compound according to claim 31, wherein R, and R, each water : serstoff und R? und R1, jeweils eine Isobutylgruppe bedeu-. ten. : oxygen and r ? and R 1 , each represent an isobutyl group. th. ^O. Verbindung nach Anspruch 31> worin R und R, jeweils Wasserstoff und Rp und R^. jeweils eine 1,4-Dimethylbutylgruppe bedeuten.^ O. A compound of Claim 31> wherein R and R are each hydrogen and Rp and R ^. each is a 1,4-dimethylbutyl group mean. 41. Verbindung nach Anspruch 31> worin R und R jeweils Wasserstoff und Rp und R1, jeweils eine n-Hexylgruppe bedeuten.41. A compound according to claim 31, in which R and R each denote hydrogen and Rp and R 1 each denote an n-hexyl group. 42. Verbindung nach Anspruch 31, worin R und R^ jeweils Wasserstoff und Rp und Ru jeweils eine 1-Methylbutylgruppe bedeuten.42. A compound according to claim 31, wherein R and R ^ are each hydrogen and Rp and Ru are each a 1-methylbutyl group. 43. Verbindung nach Anspruch 1, worin X Chlor oder Brom bedeutet, R und Rp sowie R und R1. jeweils zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen nicht aromatischen heterocyclischen Ring mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bilden.43. A compound according to claim 1, wherein X is chlorine or bromine, R and Rp and R and R 1 . each together with the nitrogen atom to which they are attached form a non-aromatic heterocyclic ring having 2 to 8 carbon atoms. -44. Verbindung nach Anspruch 43, worin der nicht aromatische heterocyclische Ring ein Alkenylenring ist.-44. A compound of Claim 43 wherein the non-aromatic heterocyclic ring is an alkenylene ring. 45. Verbindung nach Anspruch 44, worin X Chlor bedeutet und worin R, und R? zusammen und R u
eine 2-Pentenylengruppe bedeuten.45. A compound according to claim 44, wherein X is chlorine and wherein R, and R ? together and R u
mean a 2-pentenylene group. worin R, und R? zusammen und R und Rj, zusammen jeweilswhere R, and R ? together and R and Rj, together respectively 46. Verbindung nach Anspruch 44, worin X Brom und R, und Rp zusammen und R1, und Rj. zusammen jeweils eine 2-Pentenylengruppe bedeuten.46. A compound according to claim 44, wherein X is bromine and R, and Rp together and R 1 and Rj. Together each represent a 2-pentenylene group. 509820/1188 ■509820/1188 ■ 47. Verbindung nach Anspruch 44, worin X Chlor und R, und R zusammen und R und Rj. zusammen jeweils eine 2-Butenylengruppe bedeuten.47. A compound according to claim 44, wherein X is chlorine and R, and R together and R and Rj. together each represent a 2-butenylene group mean. 48. Verbindung nach Anspruch 43, worin X Brom und R und R zusammen und R.. und Rj. zusammen jeweils eine ß~Oxydiäthylengruppe bedeuten.48. A compound according to claim 43, wherein X is bromine and R and R together and R .. and Rj. together each represent a β-oxydiethylene group mean. 49. Verbindung nach Anspruch 43, worin X Brom und R„ und R? zusammen und R- und Rj, zusammen jeweils eine Alkylengruppe bedeuten.49. A compound according to claim 43, wherein X is bromine and R "and R ? together and R- and Rj, together each represent an alkylene group. 50. Verbindung nach Anspruch 49, worin R-. und Rp zusammen und R, und Rj, zusammen jeweils eine Pentamethylengruppe bedeuten. 50. The compound of claim 49, wherein R-. and R p together and R 1 and Rj together each represent a pentamethylene group. 51. Verbindung nach Anspruch 49 s worin R, und R? zusammen und R, und Rj. zusammen jeweils eine Hexamethylengruppe bedeuten. 51. A compound according to claim 49 s wherein R, and R ? together and R, and Rj. together each represent a hexamethylene group. 52. Verbindung nach Anspruch 43, worin X Chlor und R, und R2 zusammen und R-. und Rj, zusammen jeweils eine Alkylengruppe bedeuten.52. A compound according to claim 43, wherein X is chlorine and R, and R 2 together and R-. and Rj, together each represent an alkylene group. ~53· Verbindung nach Anspruch 52, worin R^ und R„ zusammen und R, und Rj, zusammen jeweils eine Pentamethylengruppe bedeuten. ~ 53 · Compound according to claim 52, wherein R ^ and R "together and R, and Rj, together each represent a pentamethylene group. 54. Verbindung nach Anspruch 52S worin R-, und R? zusammen und R~ und Rj, zusammen jeweils eine Tetramethylengruppe bedeuten. 54. Compound according to claim 52 S wherein R-, and R ? together and R ~ and Rj, together each represent a tetramethylene group. 55. Verbindung nach Anspruch 43, worin X Chlor, R, und R_ zu-55. Compound according to claim 43, wherein X is chlorine, R, and R_ to- 509820/1 188509820/1 188 sammen und R_ und Rj, zusammen jeweils eine 2-Methylpentamethylengruppe bedeuten.together and R_ and Rj, together each represent a 2-methylpentamethylene group mean. 56. Verbindung nach Anspruch 43, worin X Chlor und R-. und R„ zusammen und R und R^ ζ
methylengruppe bedeuten.56. A compound according to claim 43, wherein X is chlorine and R-. and R "together and R and R ^ ζ
mean methylene group. zusammen und R und R^ zusammen jeweils eine 3-Methylpenta-together and R and R ^ together are each a 3-methylpenta- 57· Verfahren zur Herstellung eines Bis-substituierten a-Halogensuccinamids, dadurch gekennzeichnet, dass man ein a-Halogensuccinoylchlorid mit einem primären oder sekundären Amin in einem Verhältnis von 1 : k bei einer Temperatur von ungefähr -30 bis +10 C umsetzt und das erhaltene Produkt isoliert.57 · A process for the preparation of a bis-substituted α-halosuccinamide, characterized in that an α-halosuccinoyl chloride is reacted with a primary or secondary amine in a ratio of 1: k at a temperature of approximately -30 to +10 C and the resulting Product isolated. 58. Verfahren zur Herstellung eines Bis-substituierten a-Halogensuccinamids, dadurch gekennzeichnet, dass man ein ct-Halogensuccinoylchlorid mit einem primären oder sekundären Amin in einem Verhältnis von 1 : 2 in Gegenwart eines Säureakzeptors bei einer Temperatur von ungefähr -30 bis +10 C umsetzt und das erhaltene Produkt isoliert.58. A process for the preparation of a bis-substituted α-halosuccinamide, characterized in that one ct-halosuccinoyl chloride with a primary or secondary Amine in a ratio of 1: 2 in the presence of an acid acceptor at a temperature of about -30 to +10 C and the product obtained is isolated. 59. Verfahren nach Anspruch 57, dadurch gekennzeichnet, dass man als Säureakzeptor Triäthylamin verwendet.59. The method according to claim 57, characterized in that triethylamine is used as the acid acceptor. --60.. Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass man den Bereich, in ■ dem die Bekämpfung stattfinden soll, mit einer als herbizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I--60 .. methods of controlling the growth of unwanted vegetation, characterized in that the area in which the control is to take place with a herbicide effective amount of a compound of formula I. i π i π "L> —ΟΓΙλ υη Li"L> -ΟΓΙλ υη Li IlIl . N-C-CH0 -CH-. NC-CH 0 -CH- 509820/1 188509820/1 188 worinwherein X Chlor oder Brom,X chlorine or bromine, R1 und R jeweils Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, worin das Halogen Fluor, Brom oder Chlor bedeutet, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkinylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe;R 1 and R each hydrogen, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms in which the halogen is fluorine, bromine or chlorine, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms or a Benzyl group; R2 und Rjj jeweils Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 • bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Halogenalkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, worin das Halogen Chlor oder Brom bedeutet, eine Alkoxyalkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkinylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis Kohlenstoffatomen, eine Furfuryl- oder eine Tetrahydrofurfurylgruppe,R 2 and Rjj are each hydrogen, an alkyl group with 1 • to 8 carbon atoms, an alkenyl group with 2 to 6 carbon atoms, a haloalkenyl group with 2 to 6 carbon atoms, in which the halogen is chlorine or bromine, an alkoxyalkyl group with 2 to 8 carbon atoms, an alkynyl group with 2 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group with 3 to 6 carbon atoms, a furfuryl or a tetrahydrofurfuryl group, bedeuten, oder worin R und R„ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen nicht aromatischen heterocyclischen Ring mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und/oder R und R1, zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen nicht aromatischen heterocyclischen Ring mit bis 8·Kohlenstoffatomen bilden, vorausgesetzt, dass nur eine der Gruppen R oder Rp und nur eine der Gruppen R oder R^ Wasserstoff bedeutet, behandelt.or where R and R "together with the nitrogen atom to which they are bonded represent a non-aromatic heterocyclic ring having 2 to 8 carbon atoms and / or R and R 1 , together with the nitrogen atom to which they are bonded, do not aromatic heterocyclic ring with up to 8 · carbon atoms, provided that only one of the groups R or Rp and only one of the groups R or R ^ is hydrogen, treated. 6l. Verfahren nach Anspruch 60, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin X Brom und R1, R2, R und R1. jeweils eine Alkylgruppe bedeutet, verwendet.6l. Process according to Claim 60, characterized in that a compound of the formula I in which X is bromine and R 1 , R 2 , R and R 1 . each represents an alkyl group is used. 509820/1188509820/1188 62. Verfahren nach Anspruch 6l, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R1 eine Methylgruppe, Rp eine Aethylgruppe, R eine Methylgruppe und R^ eine Aethylgruppe bedeuten, verwendet.62. The method according to claim 6l, characterized in that a compound of the formula I in which R 1 is a methyl group, Rp is an ethyl group, R is a methyl group and R ^ is an ethyl group, is used. 63. Verfahren nach Anspruch 619 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R, , R„,' R und Rj, jeweils eine Aethylgruppen bedeuten, verwendet.63. The method according to claim 61 9, characterized in that a compound of the formula I in which R 1, R ", 'R and Rj, each represent an ethyl group, is used. 64. Verfahren nach Anspruch 6l, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R_ , R?, R^, und Rj, jeweils eine n-Propylgruppe bedeuten, verwendet.64. The method according to claim 6l, characterized in that a compound of the formula I, wherein R_, R ? , R ^, and Rj, each represent an n-propyl group, is used. 65. Verfahren nach Anspruch 60, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin X Brom und R1, R„, R und Rj, jeweils eine Alkenylgruppe bedeuten, verwendet .65. The method according to claim 60, characterized in that a compound of the formula I in which X is bromine and R 1 , R ", R and Rj are each an alkenyl group, is used. 66. Verfahren nach Anspruch 65, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R,, Rp, R und Rj. jeweils eine Allylgruppe bedeuten, verwendet.66. The method according to claim 65, characterized in that a compound of the formula I in which R ,, R p , R and Rj. Each represent an allyl group is used. 67. Verfahren nach Anspruch 60, dadurch gekennzeichnet, dass • man eine Verbindung der Formel I, worin X Brom, R.. und R jeweils eine Alkylgruppe und R„ und-Rj. jeweils eine HaIogenalkenylgruppe bedeuten, verwendet.67. The method according to claim 60, characterized in that • a compound of the formula I in which X is bromine, R .. and R each represents an alkyl group and R "and -Rj. each one haloalkenyl group mean used. 68. Verfahren nach Anspruch 67, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R1 und R~ jeweils eine n-Propylgruppe und R„ und R1. jeweils eine 2-Chlorallylgruppe bedeuten, verwendet.68. The method according to claim 67, characterized in that a compound of the formula I in which R 1 and R ~ are each an n-propyl group and R 1 and R 1. each represent a 2-chloroallyl group is used. 69. Verfahren nach Anspruch 60, dadurch gekennzeichnet, dass69. The method according to claim 60, characterized in that 509820/ 1 188509820/1 188 man eine Verbindung der Formel I, worin X Brom, R^ und R jeweils eine Alkenylgruppe und R„ und Ru jeweils eine HaIogenalkenylgruppe bedeuten, verwendet.a compound of the formula I in which X is bromine, R.sup.1 and R.sup.4 are each an alkenyl group and R.sup.1 and Ru are each a haloalkenyl group, is used. 70. Verfahren nach Anspruch 69, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R und R^, jeweils eine Allylgruppe und R? und Rm jeweils eine 2-Chlorallylgruppe bedeuten, verwendet.70. The method according to claim 69, characterized in that a compound of the formula I, wherein R and R ^, each an allyl group and R ? and Rm each represent a 2-chloroallyl group is used. 71. Verfahren nach Anspruch 60, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin X Brom, R und R jeweils eine Alkylgruppe und R? und R^. jeweils eine Alkenylgruppe bedeuten, verwendet.71. The method according to claim 60, characterized in that a compound of the formula I in which X is bromine, R and R are each an alkyl group and R ? and R ^. each represent an alkenyl group is used. 72. Verfahren nach Anspruch 71» dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R, und R7. jeweils eine n-Propylgruppe' und Rp und R^. jeweils eine Allylgruppe bedeuten, verwendet.72. The method according to claim 71 »characterized in that a compound of the formula I in which R 1 and R 7 . each an n-propyl group and Rp and R ^. each represent an allyl group is used. 73· Verfahren nach Anspruch 60, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin X Brom, R und R7. jeweils eine Benzylgruppe und R? und R^ jeweils Wasserstoff bedeuten, verwendet.73 · The method according to claim 60, characterized in that a compound of the formula I in which X is bromine, R and R 7 . each a benzyl group and R ? and R ^ each represent hydrogen is used. 'V7*f· Verfahren nach Anspruch 60, dadurch· gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin X Brom, R1 und R jeweils eine Alkoxyalkylgruppe und R und Rj. jeweils Wasserstoff bedeuten, verwendet. 'V 7 * f · The method of claim 60, characterized in · that a compound of formula I, wherein X is bromine, R 1 and R each represent each an alkoxyalkyl group, and R and Rj. Hydrogen are used. 75. Verfahren nach Anspruch 7^, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R und R., jeweils eine Methoxypropylgruppe bedeuten, verwendet.75. The method according to claim 7 ^, characterized in that a compound of formula I wherein R and R., respectively mean a methoxypropyl group is used. 509820/ 1 1 88509820/1 1 88 76. Verfahren nach Anspruch 60, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin X Chlor und R-, , Rp, R und Rj, jeweils eine Alkenylgruppe bedeuten, verwendet .76. The method according to claim 60, characterized in that a compound of the formula I in which X is chlorine and R-,, Rp, R and Rj, each represent an alkenyl group, is used . 77. Verfahren nach Anspruch 76, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R,, R„, R^, und Rj. jeweils eine Allylgruppe bedeuten, verwendet.77. The method according to claim 76, characterized in that a compound of the formula I in which R ,, R ", R ^, and Rj. each represent an allyl group is used. 78. Verfahren nach Anspruch 60, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin X Chlor, R1 und R jeweils eine Alkenylgruppe und R? und Rj, jeweils eine Halogenalkenylgruppe bedeuten, verwendet.78. The method according to claim 60, characterized in that a compound of the formula I in which X is chlorine, R 1 and R are each an alkenyl group and R ? and Rj, each represent a haloalkenyl group, is used. 79. Verfahren nach Anspruch 76, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R^ und R7. jeweils eine Allylgruppe und R und Rj. jeweils eine 2-Chlorallylgruppe bedeuten, verwendet.79. The method according to claim 76, characterized in that a compound of the formula I in which R ^ and R 7 . each represent an allyl group and R and Rj each represent a 2-chloroallyl group. 80. Verfahren nach Anspruch 60, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin X Chlor, R, und R jeweils eine Alkylgruppe und R„ und Rk jeweils eine Alkinylgruppe bedeuten, verwendet.80. The method according to claim 60, characterized in that a compound of the formula I in which X is chlorine, R, and R each is an alkyl group and R1 and Rk are each one Alkynyl group is used. -8l. Verfahren nach Anspruch 80, dadurch, gekennzeichnet, dass • man eine Verbindung der Formel I, worin R.. und R, jeweils eine Methylgruppe und R und R1, jeweils eine 1-Methyl-. propargylgruppe bedeuten, verwendet.-8l. The method according to claim 80, characterized in that • a compound of the formula I in which R .. and R, each a methyl group and R and R 1 , each a 1-methyl. propargyl group is used. 82. Verfahren nach Anspruch 60, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin X Chlor und R.. , Rp, R und R1, jeweils eine Alkylgruppe bedeuten, verwendet,82. The method according to claim 60, characterized in that a compound of the formula I in which X is chlorine and R .., R p , R and R 1 are each an alkyl group, is used, 83. Verfahren nach Anspruch 82, dadurch gekennzeichnet, dass83. The method according to claim 82, characterized in that 50 9820/118850 9820/1188 man eine Verbindung der Formel I, worin R-, Rp, R, und Rj, jeweils eine Methylgruppe bedeuten, verwendet.a compound of the formula I in which R-, Rp, R, and Rj, each represent a methyl group is used. 84. Verfahren nach Anspruch 60, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R und R-. jeweils eine Halogenalkylgruppe und R„ und Rj. jeweils Wasserstoff bedeuten, verwendet.84. The method according to claim 60, characterized in that a compound of formula I wherein R and R-. each is a haloalkyl group and R1 and R1 are each hydrogen mean used. 85. Verfahren nach Anspruch 60, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R, und R-, jeweils eine Alkylgruppe und R? und Rh jeweils eine Benzylgruppe bedeuten, verwendet.85. The method according to claim 60, characterized in that a compound of the formula I, wherein R, and R-, each an alkyl group and R ? and Rh each represent a benzyl group is used. 86. Verfahren nach Anspruch 60, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R und R^ jeweils eine Alkenylgruppe und Rp und Rj. jeweils eine Cycloalkylgruppe bedeuten, verwendet,86. The method according to claim 60, characterized in that a compound of the formula I, wherein R and R ^ each is an alkenyl group and Rp and Rj are each a cycloalkyl group mean, used, 87. Verfahren nach Anspruch 60, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R und R jeweils eine Alkylgruppe und R und Rj. jeweils eine Cycloalkylgruppe bedeuten.87. The method according to claim 60, characterized in that a compound of the formula I, wherein R and R each is an alkyl group and R and Rj are each a cycloalkyl group mean. 88. Verfahren nach Anspruch 60, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung, der Formel I, worin R1, R2, R„ und R^ jeweils eine Alkinylgruppe bedeuten, verwendet.88. The method according to claim 60, characterized in that a compound of the formula I in which R 1 , R 2 , R "and R ^ are each an alkynyl group, is used. 89. Verfahren nach Anspruch 60, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R und R^. jeweils Alkylgruppe und Rp und R1, jeweils eine Tetrahydrofurfurylgruppe bedeuten, verwendet.89. The method according to claim 60, characterized in that a compound of the formula I, wherein R and R ^. each represents an alkyl group and Rp and R 1 each represent a tetrahydrofurfuryl group. 90. Verfahren nach Anspruch 60, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin X Brom, R-. und R^90. The method according to claim 60, characterized in that a compound of the formula I in which X is bromine, R-. and R ^ 5 09820/11885 09820/1188 jeweils Wasserstoff und R und R1, jeweils eine Alkylgruppe bedeuten, verwendet.each represents hydrogen and R and R 1 each represent an alkyl group. 91. Verfahren nach Anspruch 90, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R.. und R-. jeweils Wasserstoff und Rp und R1, jeweils eine Aethylgruppe bedeuten, verwendet..91. The method according to claim 90, characterized in that a compound of the formula I, wherein R .. and R-. in each case hydrogen and Rp and R 1 , each denote an ethyl group, are used. 92. Verfahren nach Anspruch 90, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R und R-, jeweils Wasserstoff und Rp und R1. jeweils eine n-Propylgruppe bedeuten, verwendet.92. The method according to claim 90, characterized in that a compound of the formula I in which R and R-, each hydrogen and R p and R 1 . each represent an n-propyl group is used. 93- Verfahren nach Anspruch 90, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R und R jeweils Wasserstoff und B. und R^ jeweils eine n-Butylgruppe bedeuten, verwendet.93- Process according to claim 90, characterized in that a compound of the formula I in which R and R are each hydrogen and B. and R ^ are each an n-butyl group is used. Sk. Verfahren nach Anspruch 90, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R und R jeweils Wasserstoff und Rp und R1, jeweils eine n-Pentylgruppe bedeuten, verwendet. Sk. Process according to claim 90, characterized in that a compound of the formula I in which R and R are each hydrogen and Rp and R 1 are each an n-pentyl group is used. 95. Verfahren nach Anspruch 90, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R, und R7, jeweils Wasserstoff und R? und R1, jeweils eine Methylgruppe bedeuten, verwendet.95. The method according to claim 90, characterized in that a compound of the formula I, wherein R, and R 7 , each hydrogen and R ? and R 1 , each represent a methyl group, is used. 96. Verfahren nach Anspruch 90, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R und R, jeweils Wasserstoff und Rp und R1, jeweils eine Isopropylgruppe bedeuten, verwendet.96. The method according to claim 90, characterized in that a compound of the formula I in which R and R are each hydrogen and Rp and R 1 are each an isopropyl group is used. 50 9820/118850 9820/1188 97. Verfahren nach Anspruch 90, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R1 und R-, jeweils Wasserstoff und R2 und Rj, jeweils eine sec.-Butylgruppe bedeuten, verwendet.97. The method according to claim 90, characterized in that a compound of the formula I in which R 1 and R- are each hydrogen and R 2 and Rj are each a sec-butyl group, is used. 98. Verfahren nach Anspruch 90, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R, und R, jeweils Wasserstoff und R„ und Rj, jeweils eine Isobutylgruppe bedeuten, verwendet.98. The method according to claim 90, characterized in that a compound of the formula I, wherein R, and R, respectively Hydrogen and R1 and R1, each an isobutyl group mean used. 99. Verfahren nach Anspruch 90, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R., und R, jeweils Wasserstoff und Rp und Rj, jeweils eine 1,4-Dimethylbutylgruppe bedeuten, verwendet.99. The method according to claim 90, characterized in that a compound of the formula I, wherein R., and R, respectively Hydrogen and Rp and Rj, each a 1,4-dimethylbutyl group mean used. 100. Verfahren nach Anspruch 90, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R, und R7, jeweils Wasserstoff und R? und Rj, jeweils eine n-Hexylgruppe bedeuten, verwendet.100. The method according to claim 90, characterized in that a compound of the formula I, wherein R, and R 7 , each hydrogen and R ? and Rj, each represent an n-hexyl group, is used. 101. Verfahren nach Anspruch 90, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R, und R^, jeweils Wasserstoff und R? und Rj, jeweils eine 1-Methylbutylgruppe bedeuten, verwendet.101. The method according to claim 90, characterized in that a compound of the formula I, wherein R, and R ^, each hydrogen and R ? and Rj, each represent a 1-methylbutyl group, is used. 102. Verfahren nach Anspruch 60, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin X Chlor oder Brom bedeutet, R und R2 sowie R und Rj. jeweils zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen nicht aromatischen heterocyclischen Ring mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bilden.102. The method according to claim 60, characterized in that a compound of the formula I in which X is chlorine or bromine, R and R 2 and R and Rj. Together with the nitrogen atom to which they are attached, a non-aromatic heterocyclic Form a ring with 2 to 8 carbon atoms. 509820/ 1 1 88509820/1 1 88 103. Verfahren nach Anspruch 102, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin der nicht aromatische heterocyclische Ring ein Alkenylenring ist, verwendet. 103. The method according to claim 102, characterized in that a compound of formula I in which the non-aromatic heterocyclic ring is an alkenylene ring is used. 104. Verfahren nach Anspruch 103, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin X Chlor, FL und Rp zusammen und R und Rj, jeweils eine 2-Pentenylengruppe bedeuten, verwendet.104. The method according to claim 103, characterized in that a compound of the formula I wherein X is chlorine, FL and Rp together and R and Rj, each a 2-pentenylene group mean used. 105. Verfahren nach Anspruch 103, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin X Brom, R, und Rp zusammen und R~ und Ru zusammen jeweils eine 2-Pentenylengruppe bedeuten, verwendet.105. The method according to claim 103, characterized in that a compound of the formula I in which X is bromine, R, and Rp together and R ~ and Ru together are each a 2-pentenylene group, is used. 106. Verfahren nach Anspruch 103, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin X Chlor, R, und Rp zusammen und R, und R1. zusammen jeweils, eine 2-Butenylengruppe bedeuten, verwendet.106. The method according to claim 103, characterized in that a compound of the formula I in which X is chlorine, R and Rp together and R and R 1 . together each represent a 2-butenylene group is used. 107. Verfahren nach Anspruch 102, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin X Brom, R, und R zusammen und R, und R^ zusammen jeweils eine ß-Oxydiäthylengruppe bedeuten, verwendet.107. The method according to claim 102, characterized in that a compound of the formula I in which X is bromine, R, and R together and R, and R ^ together each represent a β-oxydiethylene group mean used. 108. Verfahren nach Anspruch 102, dadurch gekennzeichnet, dass· man eine Verbindung der Formel I, worin X Brom, R- und108. The method according to claim 102, characterized in that a compound of formula I wherein X is bromine, R- and R2 zusammen und R, und Rj, zusammen jeweils eine Alkylen-• gruppe bedeuten, verwendet.R 2 together and R 1 and Rj together each represent an alkylene group. 109. Verfahren nach Anspruch IO8, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R, und R2 zusammen und R-, und Rj, zusammen jeweils eine Pentamethylengruppe bedeuten, verwendet,109. The method according to claim IO8, characterized in that a compound of the formula I in which R 1 and R 2 together and R 1 and R j together each represent a pentamethylene group is used, 509820/1188509820/1188 110. Verfahren nach Anspruch 108, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R und R„ zusammen und R-, und R^ zusammen jeweils eine Hexamethylengruppe bedeuten, verwendet.110. The method according to claim 108, characterized in that a compound of the formula I in which R and R "are taken together and R-, and R ^ together each represent a hexamethylene group, used. Hl. Verfahren nach Anspruch 102, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin X Chlor, R und
R„ zusammen und R7, und Rj. zusammen jeweils eine Alkylengruppe bedeuten, verwendet.Holy. Method according to claim 102, characterized in that a compound of the formula I, wherein X is chlorine, R and
R "together and R 7 , and Rj. Together each denote an alkylene group, are used. 112. Verfahren nach Anspruch 111, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin Rn und Rp zusammen und R., und R^ zusammen jeweils Pentamethylengruppe bedeuten, verwendet.112. The method according to claim 111, characterized in that a compound of the formula I in which R n and R p together and R and R ^ together are each pentamethylene group is used. 113.'Verfahren nach Anspruch 111, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin R, und R? zusammen und R, und Rj, zusammen jeweils eine Tetramethylengruppe
bedeuten, verwendet.113.'Verfahren according to claim 111, characterized in that a compound of the formula I, wherein R, and R ? together and R, and Rj, together each represent a tetramethylene group
mean used. . Verfahren nach Anspruch 102, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin X Chlor, R1 und R zusammen und R, und R1, zusammen jeweils eine 2-Methylpentamethylengruppe bedeuten, verwendet.. Process according to Claim 102, characterized in that a compound of the formula I in which X is chlorine, R 1 and R together and R 1 and R 1 together are each a 2-methylpentamethylene group is used. ■115. Verfahren nach Anspruch 102, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, worin X Chlor, R, und
R? zusammen und R und Rj, zusammen jeweils eine 3-Methyl-. ' pentamethylengruppe bedeuten, verwendet.■ 115. Process according to Claim 102, characterized in that a compound of the formula I in which X is chlorine, R and
R ? together and R and Rj, together each a 3-methyl-. 'pentamethylene group is used. Für: Stauffer Chemical. CompanyFor: Stauffer Chemical. Company Westport, Äonnercfticut, V.St.A. Westport, Äonnercfticut , V.St.A. 509820/1 188509820/1 188
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