DE2444786B2 - PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ALKYLTIN TRICHLORIDES - Google Patents
PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ALKYLTIN TRICHLORIDESInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Alkylzinntrichloride sind wichtige Vorstufen zur SnCl4 + R3Al -> R3SnCI + AICl3 (5)Alkyltin trichlorides are important precursors to SnCl 4 + R 3 Al -> R 3 SnCI + AICl 3 (5)
Herstellung von Polyvinylchlorid-Stabilisatoren. Die *>
3SnCl1+ 2R3Al -* 3R2SnCl2 + 2AlCl3 (6)
Übertragung von Alkylgruppen auf das ZinnatomManufacture of polyvinyl chloride stabilizers. The *> 3SnCl 1 + 2R 3 Al - * 3R 2 SnCl 2 + 2AlCl 3 (6)
Transfer of alkyl groups to the tin atom
kann auf verschiedene Weise vorgenommen werden 3 SnCl4 + R3Al -> 3 RSnU3 + AlCI3 (7)can be done in different ways 3 SnCl 4 + R 3 Al -> 3 RSnU 3 + AlCI 3 (7)
(W. P. Neumann: Die organische Chemie des wahlweise die verschiedenen Organozinnhalo-(W. P. Neumann: The organic chemistry of the various organotin halo-
o1^8· J,ervlnand , ΈΓΚ? * Vfrlag). Stutt?art' 1967' genide herstellen kann. In den durch Gleichungo 1 ^ 8 · J, er vl nand , Έ Γ Κ ? * V f rlag) . Stutt ? art can genide produce '1967'. In the by equation
?-|6~3^)-,.Man "halt jedoch meistens ein Gemisch »5 * und (6) wiedergegebenen Fällen gelang das? - | 6 ~ 3 ^ ) - ,. In most cases, however, a mixture of “5 * and (6)” was achieved
hoher alkylierter Zinnchlonde Das gut insbesondere Vorhaben tatsächlich befriedigend ... , wennhigh alkylated tin carbohydrates The good in particular venture actually satisfactory ... if
fur die Herstellung der Alkylzinnchlonde aus Zinn- das entstehende AlCl3 unter Komplexbildung mitfor the production of the alkyltin chlorides from tin the resulting AlCl 3 with complex formation with
tetrachlond und Alkylaluminiumyerbindungen Hier Ä h odef Aminen aus dem Reaktionsgemischtetrachloride and alkylaluminum bonds Here h or amines from the reaction mixture
entsteht em Gemisch aus Trialkylzinnch orid und tfernt wurde ... . Die Umsetzung (7) konnteformed a mixture of trialkyltin chloride and removed .... The implementation (7) could
Tetraalkylzinn Die niederen Alkylierungsstufen sind 30 ; h verwirklicht werden.«
dann durch die sogenannte KomproportionierungTetraalkyltin The lower alkylation levels are 30; h can be realized . "
then by so-called comproportioning
zugänglich (loc. cit., S. 41—43). Alkylzinntrichloride Es wurde nun die überraschende Feststellung geerhält man z. B. durch Komproportionierung von macht, daß sich die obengenannte Umsetzung (7) doch Tetraalkylzinn mit Zinntetrachlorid: verwirklichen läßt, wenn man die erfindungsgemäßenaccessible (loc. cit., pp. 41-43). Alkyltin Trichlorides The surprising finding has now been obtained one z. B. by comproportioning makes that the above implementation (7) is Tetraalkyltin with tin tetrachloride: can be realized if the invention
R <?n α. ie„ri -^ 4RQn^i 35 Merkmale beachtet.R <? N α. ie "ri - ^ 4RQ n ^ i 35 characteristics observed.
K4an + jsnu4 -> 4KSnU3 Das erfindungsgemäße Verfahren zur HerstellungK + 4 at jsnu 4 -> 3 4KSnU He fi n d un gsgemäße process for preparing
Die Herstellung der AlkylzinntrihalogenUe nach von Alkylzinntrichloriden durch Monoalkylierung vonThe production of AlkylzinntrihalogenUe after of Alkylzinntrichloriden by monoalkylation of
diesem Verfahren ist aber auf wenige Alkylgruppen Zinntetrachlorid ist dadurch gekennzeichnet, daß manHowever, this process is based on a few alkyl groups. Tin tetrachloride is characterized in that one
(z. B. die Vinylgruppe) beschränkt und verläuft nur Aluminiumtrialkyle oder Alkylaluminiumhalogenide(e.g. the vinyl group) is restricted and only proceeds with aluminum trialkyls or alkylaluminum halides
in einem speziellen Lösungsmittel (POCyPsO1). Der 40 in Form ihrer Donar-Komplexe mit Äthern oderin a special solvent (POCyPsO 1 ). The 40 in the form of their Donar complexes with ethers or
Grund für diese Schwierigkeit ist darin zu sehen, daß tertiären Aminen in für MonoalkylzinnverbindungenThe reason for this difficulty is to be seen in the fact that tertiary amines are used in monoalkyltin compounds
sich der zur vollständigen Komproportionierung stöchiometrischen Mengen zwischen 20 und 12O0Cthe stoichiometric full Comproportionation amounts between 20 and 12O 0 C
nötige Schritt mit Zinntetrachlorid umsetzt.necessary step with tin tetrachloride.
R SnCl + SnCl -> 2RSnCl ^'Ke ^sondere Ausführungsform des erfindungs-R SnCl + SnCl -> 2RSnCl ^ ' Ke ^ special embodiment of the invention
224 3 45 gemäßen Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, daß 224 3 45 according to the method is characterized in that
nur in Ausnahmefällen verwirklichen läßt. Es sind die Umsetzung zwischen 40 und 7O0C durchgeführtcan only be realized in exceptional cases. There are carried out the reaction between 40 and 7O 0 C
jedoch Methoden entwickelt worden, nach denen Al- wird.however, methods have been developed according to which Al becomes.
kylzinntrichloride neben Dialkylzinn- bzw. Trialkyl- Für das erfindungsgemäße Verfahren eignen sichKyltin trichlorides in addition to dialkyltin or trialkyl are suitable for the process according to the invention
rmnchloriden entstehen (DT-PS 11 61 893, GB-PS die Donar-Komplexe der Alkylaluminiumverbindun-rmnchloriden arise (DT-PS 11 61 893, GB-PS the Donar complexes of the alkylaluminum compounds
7 39 883). Aus solchen Gemischen können Alkylzinn- 50 gen z. B. mit Diäthyläther, Di-n-butyläther, Tetra-7 39 883). From such mixtures, alkyl tin 50 gen z. B. with diethyl ether, di-n-butyl ether, tetra
trichloride z. B. durch Destillation erhalten werden. hydrofuran, Dioxan, Anisol usw., Triäthylamin, Py-trichloride z. B. can be obtained by distillation. hydrofuran, dioxane, anisole etc., triethylamine, py-
Diese Methode wird aber infolge der hohen Siede- ridin oder Dimethylanilin usw.However, this method is used due to the high boiling point eridine or dimethylaniline etc.
punkte der Iängerkettigen Alkylzinntrichloride stark Einige Donar-Komplexe, z. B. die mit Tetrahydro-points of the longer-chain alkyl tin trichlorides strong. B. those with tetrahydro-
einpeschränkt und läßt sich technisch nur für die Her- furan oder Pyridin, alkylieren das SnCl4 zu einemlimited and can technically only for the furan or pyridine, the SnCl 4 alkylate to one
gtellung der kurzkettigen (^C4) Alkylzinntrichloride 55 Produktgemisch RnSnCI4-,, {n — \ bis 4), in dem je-production of the short-chain (^ C 4 ) alkyl tin trichlorides 55 product mixture R n SnCl 4 - ,, {n - \ to 4), in which each
Verwenden. doch immer das Alkylzinntrichlorid den Hauptbe-Use. but always the alkyltin trichloride the main
Die einfachste Möglichkeit, Alkylzinntrichloride her- standteil darstellt.The easiest way to make a component of alkyltin trichlorides.
zustellen, wäre der Austausch eines Chloratoms am Als besonders günstig im Sinne des erfindungsge-to deliver, the exchange of a chlorine atom would be as particularly favorable in the sense of the invention
SnCl4 durch eine Alkylgruppe, eine gezielte Mono- mäßen Verfahrens erweist sich der Di-n-butyläther-SnCl 4 through an alkyl group, a targeted mono-moderate process turns out to be the di-n-butyl ether
alkylierung. Mit den technisch leicht zugänglichen 60 Komplex sowohl mit Trialkylaluminium als auch mitalkylation. With the technically easily accessible 60 complex with both trialkylaluminum and with
Aluminiumtrialkylen ist eine Monoalkylierung des Alkylaluminiumhalogeniden. Man erhält Alkylzinn-Aluminum trialkylene is a monoalkylation of the alkyl aluminum halide. One obtains alkyl tin
SnCl4 bislang nicht befriedigend gelungen. Es lassen trichloride mit einem Gehalt von etwa 90—93Gew.-%.SnCl 4 has not yet succeeded in a satisfactory manner. It leaves trichlorides with a content of about 90-93% by weight.
sich jedoch Alkylzinntrichloride durch Monoalkylie- Dieser Gehalt läßt sich noch auf 97% steigern, wennHowever, alkyl tin trichlorides by monoalkyl- This content can still be increased to 97% if
rung mit Alkylaluminiumalkoxiden aus SnCl4 her- man auch das SnCl4 als Ätherat-Komplex einsetzt,tion with alkylaluminum alkoxides from SnCl 4 , the SnCl 4 is also used as an etherate complex,
stellen (DT-OS 23 04 617, W.P.Neumann: Ann. 65 Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung(DT-OS 23 04 617, W.P. Neumann: Ann. 65 The inventive method for production
Chem., 653 [1962], 163). Dabei wird aber der große von Alkylzinntrichloriden soll im folgenden näherChem., 653 [1962], 163). In the following, however, the large number of alkyltin trichlorides will be discussed in greater detail
wirtschaftliche Vorteil, den die Aluminiumtrialkyle erläutert werden:economic advantage that the aluminum trialkyls are explained:
bei Alkylierungsreaktionen gegenüber anderen Alky- Zunächst mischt man in an sich bekannter WeiseIn the case of alkylation reactions with respect to other alkyls, the mixture is first mixed in a manner known per se
die Alkylaluminiumverbindungen in einer geeigneten Apparatur unter Schutzgas mit dem gewünschten Donor. Dann setzt man die gebildete Alkylaluminium-Komplexverbindung ebenfalls unter Schutzgas mit dem SnCl4 oder gegebenenfalls einer Mischung aus SnCl4 und Di-n-butyläther in einem solchen Molverhältnis um, daß auf jedes Sn-Atom eine Alkylgruppe entfällt, und zwar zweckmäßigerweise, indem man das SnCl4 in der Apparatur vorlegt und die Alkylaluminium-Komplexverbindung bei guter Durchmischung zufließen läßt. Da dies ein exothermer Vorgang ist, sorgt man durch eine gute Kühlung dafür, daß während der Umsetzung eine niedrige Temperatur eingehalten wird. Die besten Ergebnisse werden erzielt, wenn die Umsetzung der Reaktionspartner bei Temperaturen zwischen 20 und 1200C, vorzugsweise bei 400C vorgenommen wird. Bei höherer Temperatur entsteht ein größerer Anteil an Nebenprodukten. Außerdem besteht die Gefahr der Zersetzung der Donorkomplexe der Aluminiumverbindungen.the alkylaluminum compounds in a suitable apparatus under protective gas with the desired donor. The alkylaluminum complex compound formed is then reacted, also under protective gas, with the SnCl 4 or, if appropriate, a mixture of SnCl 4 and di-n-butyl ether in such a molar ratio that one alkyl group is absent for each Sn atom, advantageously by the SnCl 4 is placed in the apparatus and the alkylaluminum complex compound is allowed to flow in with thorough mixing. Since this is an exothermic process, good cooling ensures that a low temperature is maintained during the reaction. The best results are obtained when the reaction of the reactants at temperatures between 20 and 120 0 C, is preferably carried out at 40 0 C. At a higher temperature, a larger proportion of by-products is created. There is also the risk of decomposition of the donor complexes of the aluminum compounds.
Nach beendeter Umsetzung und Nachreaktion wird das Reaktionsgemisch zweckmäßigerweise mit einem geeigneten Lösungsmittel verdünnt und in Eiswasser gegeben. Ein geeignetes Lösungsmittel ist z. B. Di-nbutyläther. Das Verdünnen mit Di-n-butyläther entfällt, wenn er von vornherein zum SnCl4 gegeben wird. Die nachträgliche Zugabe von Di-n-butyläther hat auf die Produktzusammensetzung keinen Einfluß mehr. Die Ätherzugabe geschieht lediglich aus Gründen einer besseren Aufarbeitung des Reaktionsproduktes Wird auf die Zugabe von z. B. Di-n-butyläther verzichtet, so muß, insbesondere bei der Herstellung von RSnCl3 mit kurzkettigem R, die wäßrige Phase mehrmals mit z. B. Di-n-butyläther extrahiert werden. Nach der Phasentrennung und Abdestillieren des Di-n-bu-.tyläthers erhält man Alkylziuntrichlorid, dem unterschiedliche Mengen an höher alkylierten Zinnchloriden, resp. Tetraalkylzinn, beigemischt sind.After the reaction and after-reaction have ended, the reaction mixture is expediently diluted with a suitable solvent and poured into ice water. A suitable solvent is e.g. B. Di-n-butyl ether. There is no need to dilute with di-n-butyl ether if it is added to the SnCl 4 from the outset. The subsequent addition of di-n-butyl ether no longer has any influence on the product composition. The ether is only added for reasons of better work-up of the reaction product. B. di-n-butyl ether waived, so must, especially in the production of RSnCl 3 with short-chain R, the aqueous phase several times with z. B. Di-n-butyl ether can be extracted. After phase separation and distilling off the di-n-bu-.tyl ether, alkyltin trichloride is obtained, which contains different amounts of more highly alkylated tin chlorides, respectively. Tetraalkyltin, are added.
In einem 1-1-Dreihalskolben mit Rührer, Claisenaufsatz, Thermometer, Rückflußkühler und Tropftrichter gibt man unter Rühren und Kühlen bei 400C zu 260,5 g (1 Mol) SnCl4 171 g (C8H17)3A1 ■ (CiHj)1O (entsprechend 0,33 Mol Tn-n-octylaluminium). Man läßt nach beendeter Zugabe noch etwa 30 Minuten bei 40° C rühren und tropft dann ebenfalls unter Rühren und Kühlen bei 40—5O0C 260 g (2MoI) Di-nbutyläther zu. Man läßt nun nach Beendigung dieser Zugabe weitere 15 Minuten ohne Heizung oder Kühlung rühren und gibt anschließend das Reaktionsgemisch unter Kühlung in 200 ml Eiswasser. Dabei hält man die Temperatur bei höchstens 50—700C. Nach Phasentrennung destilliert man den Di-n-butyläther bei vermindertem Druck aus der Ätherphase ab und erhält das C8H17SnCl3 als hell- bis dunkelbraungefärbte Flüssigkeit. Die Ausbeute beträgt 322 g (90 %, bezogen auf eingesetztes Sn).In a 1-1 three-necked flask with stirrer, Claisen head, thermometer, reflux condenser and dropping funnel is added under stirring and cooling at 40 0 C to 260.5 g (1 mol) of SnCl 4 171 g (C 8 H 17) 3 A1 ■ ( CiHj) 1 O (corresponding to 0.33 mol of Tn-n-octylaluminum). The mixture is allowed after addition is complete for about 30 minutes at 40 ° C and stirring then also added dropwise under stirring and cooling at 40-5O 0 C 260 g (2MoI) of di-nbutyläther. After this addition has ended, the mixture is stirred for a further 15 minutes without heating or cooling and the reaction mixture is then added to 200 ml of ice water with cooling. The temperature at a maximum of 50-70 0 C. After keeping the phase separation is distilled di-n-butyl ether at reduced pressure from the ether phase, and receives the C 8 H 17 SnCl 3 as a light to dark brown colored liquid. The yield is 322 g (90%, based on Sn used).
Die gaschromatographische Analyse einer mit C2H5MgCl umgesetzten Probe ergab einen Gehalt an C8H17SnCl3 von 93 Gew.-%.Gas chromatographic analysis of a sample reacted with C 2 H 5 MgCl showed a C 8 H 17 SnCl 3 content of 93% by weight.
In der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur gibt man unter Rühren zu 260,5 g (1 Mol) SnCl4 innerhalb von 5 Minuten 260 g (2 Mol) Di-n-butyläther. DabeiIn the apparatus described in Example 1, 260 g (2 mol) of di-n-butyl ether are added with stirring to 260.5 g (1 mol) of SnCl 4 over the course of 5 minutes. Included
»S steigt die Temperatur auf etwa 600C. Da dieses Realctinns£,emisch zwischen 40 und 500C fest wird, nimmt man die weitere Umsetzung mit dem (C8H17)3A1 ■ (C4Hj)2O bei 500C und im übrigen wie im Beispiel 1 beschrieben vor. Die Ausbeute beträgt 90%; der gaschromatographisch ermittelte Gehalt an C8HnSnCl3 beträgt 97%. »S, the temperature rises to about 60 0 C. As this Realctinns £, emic between 40 and 50 0 C is found, take the further reaction with the (C 8 H 17) 3 A1 ■ (C 4 Hj) 2 O wherein 50 0 C and otherwise as described in Example 1 before. The yield is 90%; the C 8 H n SnCl 3 content determined by gas chromatography is 97%.
Wie im Beispiel 1 beschrieben setzt man SnCl4 mit (CeH17)3Al(C4He)2O um, jedoch verzichtet man auf eine weitere Zugabe von Di-n-butyläther. Nach der Hydrolyse des Reaktionsgemisches extrahiert man die wäßrige Phase 2- bis 3mal mit je 70—100 ml Di-nbutyläther und isoliert das Reaktionsprodukt wie im Beispiel 1 beschrieben. Man erhält eine Ausbeute von 90%; der gaschromatographisch ermittelte Gehalt an C8H17SnCl3 beträgt 97%.As described in Example 1, SnCl 4 is reacted with (C e H 17 ) 3 Al (C 4 H e ) 2O, but no further addition of di-n-butyl ether is used. After hydrolysis of the reaction mixture, the aqueous phase is extracted 2 to 3 times with 70-100 ml of di-n-butyl ether each time and the reaction product is isolated as described in Example 1. A yield of 90% is obtained; the C 8 H 17 SnCl 3 content determined by gas chromatography is 97%.
Claims (2)
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