DE2417375C3 - Process for the enrichment of isoleucine - Google Patents
Process for the enrichment of isoleucineInfo
- Publication number
- DE2417375C3 DE2417375C3 DE19742417375 DE2417375A DE2417375C3 DE 2417375 C3 DE2417375 C3 DE 2417375C3 DE 19742417375 DE19742417375 DE 19742417375 DE 2417375 A DE2417375 A DE 2417375A DE 2417375 C3 DE2417375 C3 DE 2417375C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- isoleucine
- leucine
- parts
- copper
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229960000310 ISOLEUCINE Drugs 0.000 title claims description 28
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 title claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 39
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 34
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 9
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 claims 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- 235000005772 leucine Nutrition 0.000 description 17
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbamate Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-M 2-amino-3-methylpentanoate Chemical compound CCC(C)C(N)C([O-])=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 4
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 4
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-M leucinate Chemical compound CC(C)CC(N)C([O-])=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XKZZNHPZEPVUQK-JEDNCBNOSA-N (2S)-2-amino-4-methylpentanoic acid;hydron;chloride Chemical compound Cl.CC(C)C[C@H](N)C(O)=O XKZZNHPZEPVUQK-JEDNCBNOSA-N 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L Copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 2
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 2
- 235000020776 essential amino acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003797 essential amino acid Substances 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N DL-leucine Chemical compound CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-M L-isoleucinate Chemical class CC[C@H](C)[C@H](N)C([O-])=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-M 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogens Species 0.000 description 1
- LSECRXJZZGHNHH-UHFFFAOYSA-N carbamic acid;copper Chemical class [Cu].NC(O)=O LSECRXJZZGHNHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002614 leucines Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 235000016236 parenteral nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000001502 supplementation Effects 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Description
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.The invention relates to the subject matter characterized in the claims.
Die Analyse des Nahrungsmittelbedarfs des Menschen hat der Technik einen Weg eröffnet. Nahrungsmittel herzustellen, die unter anderem die richtigen Mengen an essentiellen Aminosäuren enthalten. Von besonderer Bedeutung sind an Aminosäuren reiche Lösungen, welche für pareMerale Injektionen bestimmt sind. Voraussetzung für die Herstellung derartiger Lösungen und für die Supplementierung von Nahrungsmitteln ist die Gewinnung essentieller Aminosäuren in ausreichend reiner Form. Während es einfach ist, durch Proteinhydrolyse und entsprechende Aufarbeitung Fraktionen zu isolieren, welche nur Leucin und Isoleucin enthalten, ist die Anreicherung von Isoleucin in dieser Fraktion schwierig.The analysis of human food needs has opened up a path for technology. food that contain the right amounts of essential amino acids, among other things. from Of particular importance are solutions rich in amino acids, which are intended for paremeral injections are. Prerequisite for the production of such solutions and for the supplementation of food is the extraction of essential amino acids in a sufficiently pure form. While it's easy to get through Protein hydrolysis and appropriate work-up to isolate fractions containing only leucine and isoleucine contain, the accumulation of isoleucine in this fraction is difficult.
Ein klassisches Verfahren zur Trennung von Leucin und Isoleucin in Proteinhydrolysaten beruht darauf, daß deren Kupferkomplexe sich in Methanol nicht bzw. nur wenig lösen.A classic method for the separation of leucine and isoleucine in protein hydrolyzates is based on the fact that whose copper complexes do not or only slightly dissolve in methanol.
Dadurch ist es möglich, mittels einer Reihe aufeinanderfolgender Kristallisationen und Extraktionen reines Isoleucin zu isolieren. Die Anzahl der Wiederholungen der Operationen ist jedoch groß und die Ausbeute gering, was auch für andere bekannte Verfahren dieser Art zutrifftThis makes it possible to obtain pure by means of a series of successive crystallizations and extractions Isoleucine to isolate. However, the number of repetitions of the operations and the yield are large low, which also applies to other known methods of this type
Der vorliegenden Erfindung lag nunmehr die Aufgabe zugrunde, ein industriell verwertbares Verfahren zu schaffen, dahingehend, daß diese Aminocarbonsäuren in einem für die parenteral Ernährung geeigneten Mengenverhältnisse erhalten werden, unter Anwendung einfacher Operationen und Einsatz üblicher und billiger Reagenzien. Diese Aufgabe wird durch das erfindungsgemäße Verfahren gelöst.The present invention was now based on the object of providing an industrially utilizable process create, in that these aminocarboxylic acids in a suitable for parenteral nutrition Quantitative ratios are obtained using simple operations and conventional and cheaper reagents. This object is achieved by the method according to the invention.
Es ist erforderlich, daß Leucin und Isoleucin in der Ausgangslösung in einem Gewichtsverhältnis von höchstens 7:1 vorliegen, da bei einem höheren Verhältnis die Trennung sehr schwierig wird, auch mit dem vorliegenden Verfahren.It is required that leucine and isoleucine in the Starting solution present in a weight ratio of at most 7: 1, since a higher Ratio the separation becomes very difficult even with the present method.
Die für die Einstellung der pH-Werte verwendeten Bisen und Säuren werden so ausgewählt, daß sie keineThe bis and acids used to adjust the pH values are selected so that they are none
Es wird bevorzugt zur Ausgangslösung Kupfersulfat zuzugeben und die Einstellungen der pH-Werte mit
Schwefelsäure oder Natriumhydroxid durchzuführen.
S Wenn Leucin und Isoleucin im Ausgangsmaterial in einem Gewichtsverhältnis von mehr als 1 :1 vorliegen,
dann ist es zweckmäßig, den Kristallisationszyklus zu wiederholen.
Die zur Ausfällung einer Teilmenge des Leucin-Kupfer-
oder -Nickel-Komplexes eingestellten pH-Werte liegen zwischen 2 und 3,8.It is preferred to add copper sulphate to the starting solution and to adjust the pH values with sulfuric acid or sodium hydroxide.
S If leucine and isoleucine are present in the starting material in a weight ratio of more than 1: 1, then it is advisable to repeat the crystallization cycle.
The pH values set for the precipitation of a portion of the leucine-copper or -nickel complex are between 2 and 3.8.
Mit dem Verfahren kann man die Anreicherung von Isoleucin rasch und sehr wirtschaftlich durchführen.
Eine gute Ausbeute und ein für die parenteraleWith the process, isoleucine can be enriched quickly and very economically.
A good yield and one for parenteral
is Ernährung geeignetes Leucin/Isoleucin-Mengenverhältnis werden mit einfachen Operationen und mit einer geringen Zahl von Operationen erhalten, beispielsweise dadurch, daß man den pH einer Lösung, die Leucin, Isoleucin und Kupfersulfat enthält, auf einen Wert zwischen 1.0 und 1,8 einstellt, wobei eine erste klare Lösung mit blauer Farbe erhalten wird, den pH der ersten blauen Lösung auf einen Wert zwischen 2 und 3 einstellt eine erste kristallisierte Fraktion abfiltriert, die aus Kupferleucinat besteht, das Filtrat neutralisiert, eine zweite kristallisierte Fraktion abfiltriert die aus Kupferleucinat und -isoleucinat besteht, die zweite kristallisierte Fraktion in Wasser dispergiert, den pH dieser Dispersion auf einen Wert zwischen 1,3 und 2.2 einstellt, wobei eine zweite klare Lösung mit blauer Farbe erhalten wird, den pH der zweiten blauen Lösung auf einen Wert zwischen 2,7 und 3,8 einstellt, eine dritte kristallisierte Fraktion abfiltriert, die überwiegend aus Kupferleucinat besteht, das Filtrat neutralisiert und eine vierte kristallisierte Fraktion abtrennt, die überwiegend aus Kupferisoleucinat besteht.is diet suitable leucine / isoleucine ratio are obtained with simple operations and with a small number of operations, for example by adjusting the pH of a solution containing leucine, isoleucine and copper sulfate to a value adjusts between 1.0 and 1.8, with an initial clear Solution with blue color is obtained, adjust the pH of the first blue solution to a value between 2 and 3 sets a first crystallized fraction filtered off, which consists of copper leucinate, the filtrate neutralizes, a The second crystallized fraction is filtered off, which consists of copper leucinate and isoleucinate, the second crystallized fraction dispersed in water, the pH of this dispersion to a value between 1.3 and 2.2 adjusts the pH of the second blue solution to give a second clear solution of blue color adjusts to a value between 2.7 and 3.8, a third crystallized fraction is filtered off, most of which Copper leucinate exists, the filtrate is neutralized and a fourth crystallized fraction separates, which predominantly consists of copper isoleucinate.
Die Freisetzung von Leucin und Isoleucin aus den vorliegenden Komplexen kann beispielsweise dutch
alkalische Behandlung in der Wärme erfolgen.
Der Einfachheit halber wurde vorstehend von den Salzen des Leucins und Isoleucins (Lesicinaten und
Isoleucinaten) gesprochen. Darunter sind jedoch die Komplexe zu verstehen, die aur. den betreffenden
Aminocarbonsäuremolekülen und den Metallionen gebildet werden und die nachstehend als Cu(LeU)2 bzw.The release of leucine and isoleucine from the present complexes can take place, for example, by means of an alkaline treatment in the heat.
For the sake of simplicity, the salts of leucine and isoleucine (lesicinates and isoleucinates) have been referred to above. However, this includes the complexes that aur. the aminocarboxylic acid molecules in question and the metal ions are formed and are hereinafter referred to as Cu (LeU) 2 or
Es hat sich gezeigt, daß Cu♦ *--Ionen sich besonders gut für das erfindungsgemäße Verfahren eignen, daß auch Ni*v-Ionen brauchbar sind, wobei die der Ausgangslösung zuzugebende Menge an Cu- oderIt has been shown that Cu ♦ * ions are particularly suitable for the process according to the invention, that Ni * v ions can also be used, the amount of Cu or Cu to be added to the starting solution
so Ni-Salzen äquivalent zur Aminocarbonsäuremenge sein soll.so Ni salts are equivalent to the amount of aminocarboxylic acid target.
Das beim erfindungsgemäßen Verfahren zu verwendende Ausgangsmaterial kann aus den verschiedensten an Leucin und Isoleucin reichen Proteinquellen, wie z. B.The starting material to be used in the process according to the invention can be selected from the most varied protein sources rich in leucine and isoleucine, e.g. B.
ss öltrester, Getreide- oder Maiskeime, Mikroorganismen, insbesondere Hefen oder Kasein, erhalten werden. Die Gewinnung der Proteine aus dem Ausgangsmaterial und die anschließende Gewinnung einer Fraktion, die Rohleucin enthält, d. h. Leucin im Gemisch mit Isoleucin, aus diesen Proteinen, kann durch bekannte Verfahren erfolgen.ss oil pomace, grain or maize germs, microorganisms, in particular yeast or casein. The extraction of proteins from the starting material and then recovering a fraction containing crude leucine, d. H. Leucine mixed with isoleucine, from these proteins, can be done by known methods.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.The invention is illustrated by the following examples explained in more detail.
B e i s ρ i e I IB e i s ρ i e I I
Zu einer Lösung von 80 g Leucin und 20 g Isoleucin in 1000 g Wasser werden 96 g CuSC)4 · 5HI) zugegeben. Hierauf wird der pH mit 5()%iger Schwefelsaure auf l,r> 96 g of CuSC) 4 · 5HI) are added to a solution of 80 g of leucine and 20 g of isoleucine in 1000 g of water. The pH is then adjusted to l, r > with 5 ()% sulfuric acid
eingestellt. Die auf diese Weise erhaltene erste klare Lösung mit Mauer Farbe wird mit 30%iger Natronlauge versetzt, um den pH auf 23 einzustellen. 87 g auskristallisiertes Cu(LeU)2 werden durch Filtration abgetrennt. Der pH des Filtrats wird durch Zusatz von 30%iger Natronlauge auf 7 eingestellt 33 g eines Gemisches aus 50% Cu(LeU)2 und 50% Cu(IIe)2 werden abfiltriert Zu diesem Gemisch werden 20 g Wasser und eine ausreichende Menge 50%iger Schwefelsäure zugegeben, so daß eine zweite klare Lösung mit blauer Farbe und einem pH von 13 erhalten wird. Zu dieser zweiten blauen Lösung wird 30%ige Natronlauge zugegeben, um den pH auf 3 einzustellen. 19 g eines Gemisches aus 80% Cu(LeU)2 und 20% Cu(IIe)2 werden durch Filtration abgetrennt Der pH des Filtrats wird durch Zusatz von 30%iger Natronlauge auf 7 eingestellt Anschließend werden 12 g eines Gemisches aus 15% Cu(LeU)2 und 85% Cu(IIe)2 abgetrennt, d. h. also, ein Kupferisoleucinat mit einem Reinheitsgrad von 85%.set. The first clear solution with wall paint obtained in this way is mixed with 30% sodium hydroxide solution in order to adjust the pH to 23. 87 g of Cu (LeU) 2 which has crystallized out are separated off by filtration. The pH of the filtrate is adjusted to 7 by adding 30% sodium hydroxide solution. 33 g of a mixture of 50% Cu (LeU) 2 and 50% Cu (IIe) 2 are filtered off. 20 g of water and a sufficient amount of 50% are added to this mixture. iger sulfuric acid was added, so that a second clear solution with a blue color and a pH of 13 is obtained. 30% sodium hydroxide solution is added to this second blue solution in order to adjust the pH to 3. 19 g of a mixture of 80% Cu (LeU) 2 and 20% Cu (IIe) 2 are separated off by filtration. The pH of the filtrate is adjusted to 7 by adding 30% sodium hydroxide solution. Then 12 g of a mixture of 15% Cu ( LeU) 2 and 85% Cu (IIe) 2 separated, ie a copper isoleucinate with a purity of 85%.
Die 87 g Cu(LeU)2 und die 12 g Cu(lle)rGemisch werden gesondert der gleichen Behandlung zur Abtrennung der Kupfer-Ionen unterworfen. Hierzu werden 300 Teile Cu(Uu)2 oder 85%iges Cu(He)2 mit 400 Teilen 25%iger Natronlauge gersetzt und eine Stunde auf 85°C gehalten. Hierauf wird das Kupferoxid durch Filtration abgetrennt Das Filtrat wird mit konzentrierter Salzsäure angesäuert Die Aminocarbonsäuren werden durch Filtration abgetrennt, gewaschen und getrocknet Die Aminocarbonsäuren werden dabei in 100%iger Ausbeute erhalten.The 87 g Cu (LeU) 2 and the 12 g Cu (lle) r mixture are separately subjected to the same treatment to separate the copper ions. For this purpose, 300 parts of Cu (Uu) 2 or 85% strength Cu (He) 2 are reacted with 400 parts of 25% strength sodium hydroxide solution and held at 85 ° C. for one hour. The copper oxide is then separated off by filtration. The filtrate is acidified with concentrated hydrochloric acid. The aminocarboxylic acids are separated off by filtration, washed and dried. The aminocarboxylic acids are obtained in 100% yield.
Wenn man berücksichtigt daß die 19 g des Gemisches aus 80% Cu(LeU)2 und 20% Cu(IIe)2 wieder in einer Ausgangslösung verwendet werden können, dann ergibt sich eine Gesamtausbeute an Leucinen von 95%, wobei die Verluste 5% betragen. Die Ausbeute an Leucin beträgt dabei 98% und die Ausbeute an Isoleucin 78%, bezogen auf das im Ausgangsmaterial vorhandene Leucin bzw. Isoleucin.If one takes into account that the 19 g of the mixture of 80% Cu (LeU) 2 and 20% Cu (IIe) 2 can be reused in a starting solution, the overall yield of leucines is 95%, the losses being 5% . The leucine yield is 98% and the isoleucine yield is 78%, based on the leucine or isoleucine present in the starting material.
120 kg aus Proteinhydrolysat gewonnenes technisches Leucinhydrochlorid (1000 Teile enthalten 450 Teile Leucin, 81 Teile Isoleucin, 23 Teile Methionin und 34 Teile anderer Aminocarbonsäuren) werden verdünnt, nach Zusatz von sauerstoffhaltigem Wasser erhitzt, um das Methionin aufzulösen, wieder abgekühlt und bei einem pH von 0,5 nitriert Es werden 280 Teile kristallines Leucinhydrochlorid erhalten, aus denen in üblicher Weise 200 Teile eines kristallinen Gemisches aus 973% Leucin und 23% Isoleucin gewonnen werden. Aus dem durch Filtration bei einen? pH von OJS erhaltenen Filtrat werden nach Einstellung des pH auf 6 und Filtration ungefähr 300 Teile kristallisierter Aminocarbonsäuren abgetrennt Die zurückbleibende Lösung, zu welcher die bei der Behandlung der 280 Teile Leucinhydrochlorid erhaltenen Mutterlaugen zugegeben worden sind, liefert nach Einengen und Filtration einesteils mit Natriumchlorid gesättigte Mutterlaugen (die verworfen werden) und anderenteils ungefähr 100 Teile kristallisierte Aminocarbonsäuren. Die so erhaltenen insgesamt 400 Teile kristallisierte Aminocarbonsäuren, worin Leucin und Isoleucin in einem Gewichtsverhältnis von annähernd 33: 1 enthalten sind, werden mit 375 Teilen CuSO4 · 5H20,1000 Teilen Wasser und 150 Teilen Schwefelsäure versetzt, um eine erste klare Lösung mit blauer Farbe herzustellen, deren pH 1,2 beträgt Der pH dieser Lösung wird durch Zusatz von 30%iger Natronlauge auf 2,5 eingestellt, worauf durch Filtration 300 Teile Cu(LeU)2 erhalten werden, deren Reinheit ungefähr 973% beträgt Dann wird der pH des Filtrats durch .Zusatz von 30%iger Natronlauge auf 7 eingestellt Durch Filtration werden 120 Teile kristallisierte Aminocarbonsäuren-Kupferkomplexe erhalten. Diese 120 Teile werden mit 200 Teilen Wasser und 55 Teilen Schwefelsäure versetzt wobei eine zweite klare Lösung mit blauer Farbe erhalten wird, deren pH 2 beträgt Der pH dieser zweiten blauen Lösung wird mit Natronlauge auf 3,5 eingestellt worauf dann durch Filtration 70 Teile eines Gemisches aus 70% Cu(LeU)2 und 30% Cu(IIe)2 erhalten werden. Der pH des Filtrats wird durch Zusatz von 30%iger Natronlauge auf 7 eingestellt worauf durch Filtration 50 Teile eines Gemisches aus 70% Cu(IIe)2. 15% Cu(LeU)2, 10% Cu(VaI)2 und 5% Kupferkomplexe anderer Aminocarbonsäuren erhalten werden, d.h. also 50 Teile Kupferisoleucinat mit einem Reinheitsgrad von 70%.120 kg of technical leucine hydrochloride obtained from protein hydrolyzate (1000 parts contain 450 parts of leucine, 81 parts of isoleucine, 23 parts of methionine and 34 parts of other aminocarboxylic acids) are diluted, heated after adding oxygenated water to dissolve the methionine, cooled again and at a pH of 0.5 nitrated 280 parts of crystalline leucine hydrochloride are obtained, from which 200 parts of a crystalline mixture of 973% leucine and 23% isoleucine are obtained in the usual way. From which by filtration at one? The filtrate obtained at the pH of OJS , after adjusting the pH to 6 and filtering, separates about 300 parts of crystallized aminocarboxylic acids (which are discarded) and otherwise about 100 parts of crystallized aminocarboxylic acids. The total of 400 parts of crystallized aminocarboxylic acids obtained in this way, in which leucine and isoleucine are contained in a weight ratio of approximately 33 : 1, are mixed with 375 parts of CuSO 4 · 5H 2 0.1000 parts of water and 150 parts of sulfuric acid to produce a first clear solution blue color, the pH of which is 1.2. The pH of this solution is adjusted to 2.5 by adding 30% strength sodium hydroxide solution, whereupon 300 parts of Cu (LeU) 2 are obtained by filtration, the purity of which is approximately 973% The pH of the filtrate is adjusted to 7 by adding 30% strength sodium hydroxide solution. 120 parts of crystallized aminocarboxylic acid-copper complexes are obtained by filtration. 200 parts of water and 55 parts of sulfuric acid are added to these 120 parts, a second clear solution having a blue color, the pH of which is 2. The pH of this second blue solution is adjusted to 3.5 with sodium hydroxide solution, whereupon 70 parts of a mixture are then filtered can be obtained from 70% Cu (LeU) 2 and 30% Cu (IIe) 2 . The pH of the filtrate is adjusted to 7 by adding 30% strength sodium hydroxide solution, whereupon 50 parts of a mixture of 70% Cu (IIe) 2 are filtered. 15% Cu (LeU) 2 , 10% Cu (VaI) 2 and 5% copper complexes of other aminocarboxylic acids are obtained, ie 50 parts of copper isoleucinate with a purity of 70%.
Aus den 300 Teilen Cu(LeU)2 und den 50 Teilen des 70%igen Cu(IIe)2 werden die Aminocarbonsäuren entsprechend Beispiel 1 freigesetztThe aminocarboxylic acids are released from the 300 parts of Cu (LeU) 2 and the 50 parts of the 70% strength Cu (IIe) 2 according to Example 1
Wenn man berücksichtigt daß die 70 Teile des Gemisches aus 70% Cu(LeU)2 und 30% Cu(IIe)2 zurückgeführt werden können, dann beträgt die Ausbeute an Isoleucin (Reinheit 70%) 60%.If one takes into account that the 70 parts of the mixture of 70% Cu (LeU) 2 and 30% Cu (IIe) 2 can be recycled, then the yield of isoleucine (purity 70%) is 60%.
Claims (2)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH74574A CH580058A5 (en) | 1974-01-21 | 1974-01-21 | |
| CH74574 | 1974-01-21 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2417375A1 DE2417375A1 (en) | 1975-07-24 |
| DE2417375B2 DE2417375B2 (en) | 1977-06-02 |
| DE2417375C3 true DE2417375C3 (en) | 1978-02-16 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0302948A2 (en) | Process for obtaining steviosides from plants | |
| DE2138848C3 (en) | Process for separating glucagon from pancreatic extracts | |
| DE2518431A1 (en) | PROCEDURE FOR THE REMOVAL OF HARMFUL ORGANIC COMPOUNDS FROM THE ALUMINUM LEAKS OF THE BAYER PROCESS | |
| CH622004A5 (en) | ||
| DE2832843C2 (en) | ||
| DE2431483C3 (en) | Process for the preparation of alkali or ammonium salts of insulin | |
| EP0014867B1 (en) | Process for the extraction of leucin from protein hydrolysates | |
| DE2417375C3 (en) | Process for the enrichment of isoleucine | |
| DE1543801A1 (en) | Process for the preparation of an aliphatic alpha-aminocarboxylic acid from the corresponding alpha-chlorocarboxylic acid and ammonia | |
| US3960942A (en) | Leucine isoleucine separation | |
| DE1917341A1 (en) | Cotton seed oil extraction giving higher - yields of better quality oil | |
| DE824210C (en) | Process for the production of pure amino acids | |
| DE907175C (en) | Process for the production of cystine from mixtures of different amino acids | |
| DE810686C (en) | Process for recycling whey | |
| DE2540177B2 (en) | Process for obtaining proteins from rapeseed | |
| DE959584C (en) | Process for the production of a practically chlorine ion-free nutrient medium for the production of tetracycline by biosynthesis | |
| DE647989C (en) | Process for the separation of easily soluble amino acids and ammonium sulphate | |
| DE3035062C2 (en) | ||
| DE431761C (en) | Process for the separation of hafnium and zirconium | |
| DE916847C (en) | Process for obtaining ergosterol and accompanying substances | |
| DE886205C (en) | Process for the production of protein or protein solutions from oil-free, protein-containing seeds | |
| DE593923C (en) | Manufacture of alkali sulfates | |
| DE1179795B (en) | Process for purifying vegetable protein | |
| DE748483C (en) | Process for the production of artificially shaped structures, such as fibers, from vegetable proteins | |
| DE178827C (en) |