DE2401935A1 - O-methyl-S-2-oxooxazolo-pyridyl)ethylphosphonodithioate - with insecticidal, acaricidal, bactericidal, fungicidal and nematocidal activity - Google Patents
O-methyl-S-2-oxooxazolo-pyridyl)ethylphosphonodithioate - with insecticidal, acaricidal, bactericidal, fungicidal and nematocidal activityInfo
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Abstract
Description
"O-Methyl-S-[oxazolo(4,5-b)pyridin-2(3)-on-3-yl]-dithioäthyl-phosphonat" Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbindung der Formel ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung."O-methyl-S- [oxazolo (4,5-b) pyridin-2 (3) -on-3-yl] -dithioethyl-phosphonate" The present invention relates to the compound of the formula a process for their production and their use in pest control.
Die Verbindung der Formel 1 wird hergestellt, indem man ein Oxazolo(4,5-b)pyridin-Derivat der Formel worin Hal Chlor der Brom bedeutet, mit der Phosphorverbindung der Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindden Mittels oder mit einem Salz der Verbindung III umsetzt.The compound of formula 1 is prepared by adding an oxazolo (4,5-b) pyridine derivative of the formula wherein Hal is chlorine or bromine, with the phosphorus compound of the formula optionally reacted in the presence of an acid-binding agent or with a salt of the compound III.
Die Phosphorverbindung der Formel III setzt sich mit den Oxazolo(4,5-b)pyridin-Derivaten der Formel II ohne weitere Schwierigkeiten bei Temperaturen zwischen 0 und 1200C vorzugsweise bei 10 bis 700C um. Es ist ratsam, das Verfahren in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdunnungsmittel durchzufuhren.The phosphorus compound of the formula III reacts with the oxazolo (4,5-b) pyridine derivatives of formula II without further difficulties at temperatures between 0 and 1200C preferably at 10 to 700C µm. It is advisable to carry out the procedure in the presence of a to carry out solvents or diluents which are inert towards the reactants.
In Betracht kommen in erster Linie niedere aliphatische Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon; Alkanole, wie Methanol, Aethanol, Isopropanol; Ester wie Essigsäureäthylester; Nitrile; N-alkylierte Säureamide; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Wasser, sowie Gemische solcher Lösungsmittel mit Wasser. Die Umsetzung einer Verbindung der Formel II mit der Verbindung der Formel III erfolgt unter Austausch des Halogenatoms. Daher führt man die Umsetzung entweder unter Zusatz säurebindender Mittel oder Salze, insbesondere mit Alkalimetall-und Ammoniumsalzen der Phosphorverbindung der Formel III durch. Als säurebindende Mittel sind die Alkalimetallhydroxide und -carbonate bevorzugt; es können aber auch -tertiSre Stickstoffbasen verwendet werden.Lower aliphatic ketones such as Acetone, methyl ethyl ketone; Alkanols such as methanol, ethanol, isopropanol; Ester like Ethyl acetate; Nitriles; N-alkylated acid amides; aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene and water, as well as mixtures of such solvents with water. A compound of the formula II is reacted with the compound of the formula III with replacement of the halogen atom. Therefore, the implementation is either carried out with an addition acid-binding agents or salts, in particular with alkali metal and ammonium salts the phosphorus compound of the formula III. The alkali metal hydroxides are used as acid-binding agents and carbonates preferred; however, tertiary nitrogen bases can also be used will.
Die Ausgangsstoffe der Formel II sind bekannt und können analog bekannten Methoden hergestellt werden.The starting materials of the formula II are known and can be known analogously Methods are made.
Die Verbindung der Formel I weist gegenüber analogen Verbindungen aus der französischen Patentschrift Nr.The compound of the formula I has compared to analogous compounds from French patent specification no.
2 103 003 eine Uberraschend bessere insektizide Wirkung, insbesondere gegenüber Heliothis virescens Larven sowie eine bessere akarizide Wirkung, insbesondere gegenüber Rhipicephalus bursa auf: Die Wirkung der erfindungsgemässen Verbindung erstreckt sich daneben auch auf alle Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen, Puppen und Adulte von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae,Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.2 103 003 a surprisingly better insecticidal effect, in particular against Heliothis virescens larvae and a better acaricidal effect, in particular opposite Rhipicephalus bursa on: The effect of the invention Compound also extends to all stages of development, such as eggs, larvae, Nymphs, pupae and adults of insects of the families: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae and acarids of the families: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.
Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an angegebene Umstände anpassen.The insecticidal or acaricidal effect can be increased by adding other insecticides and / or acaricides widen significantly and at specified Adjust circumstances.
Als Zusätze eignen sich z.B.Suitable additives are e.g.
organische Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Pyrethrine; Formamidine; Harnstoffe; Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe. organic phosphorus compounds; Nitrophenols and their derivatives; Pyrethrins; Formamidine; Ureas; Carbamates and chlorinated hydrocarbons.
Die Verbindung der Formel I weist neben den oben erwähnten Eigenschaften auch eine Wirksamkeit gegen Vertreter der Abteilung Thallophyta auf. So zeigt diese Verbindung bakterizide Wirkung. Sie ist aber vor allem gegen Fungi, insbesondere gegen die folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basiodomycetes, Denteromycetes.In addition to the properties mentioned above, the compound of the formula I has also an effectiveness against representatives of the department Thallophyta. So this shows Compound bactericidal effect. But above all, she is against fungi, in particular effective against the following classes of phytopathogenic fungi: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basiodomycetes, Denteromycetes.
Die Verbindung der Formel I zeigt ebenfalls eine fungitoxische Wirkung bei Pilzen, die die Pflanzen vom Boden her angreifen. Ferner eignen sich die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, FrUchten, Knollen etc.The compound of the formula I also shows a fungitoxic effect in the case of fungi that attack the plants from the ground. The new ones are also suitable Active ingredients also for the treatment of seeds, fruits, tubers, etc.
zum Schutz vor Pilzinfektionen. Die Verbindung der Formel I eignet sich auch zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.to protect against fungal infections. The compound of formula I is suitable can also be used to combat phytopathogenic nematodes.
Die Verbindung der Formel I kann fUr sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formuiierungstechnil üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Ddngemitteln.The compound of the formula I can be used alone or together with suitable carriers and / or additives are used. Suitable carriers and aggregates can be solid or liquid and correspond to those in the Formuiierungstechnil common substances such as natural or regenerated substances, solvents, dispersants, Wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers.
Zur Applikation kann die Verbindung der Formel I zu Stäubemittel, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlammungen in ühlicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehuren,verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Vichbäder, und "spray races" , d.h.For application, the compound of the formula I can be converted into dusts, Emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, to solutions or slurries processed in a common formulation that is part of general knowledge in application technology will. Furthermore, "cattle dips", i.e. Vich baths, and "spray races", i.e.
Sprtihgcenge, in denen wSsserige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.Sprinkles in which aqueous preparations are used, too mention.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen des Wirkstoffes der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.The agents according to the invention are prepared in a manner known per se Way by intimately mixing and / or grinding the active ingredient of the formula I with the suitable carriers, optionally with the addition of the active ingredients inert dispersants or solvents.
Der Wirkstoff kann in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen: Stäuhemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und llomogengranulate Flüssige Aufarbeitungs formen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders) Pasten, Emulsionen; b) Lösungen Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.The active ingredient can be in the following working-up forms and are used: Fixed processing forms: stagnants, Litter, granules, coating granules, impregnation granules and homogeneous granules Liquid processing forms: a) Active ingredient concentrates dispersible in water: Wettable powders, pastes, emulsions; b) Solutions The content of active ingredient in the means described above is between 0.1 and 95%, it should be mentioned that when applying from the aircraft or by means of other suitable application devices Concentrations up to 99.5% or even pure active ingredient can be used.
Der Wirkstoff der Formel I kann beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff 1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vennahlen.The active ingredient of the formula I can, for example, be formulated as follows : Dusts: For the production of a) 5% and b) 2% dust the following substances are used: a) 5 parts of active ingredient 95 parts of talc; b) 2 parts of active ingredient 1 part of highly disperse silica, 97 parts of talc The active ingredients are mixed with the carrier substances and milled.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile CetylpolyglykolSther, 3,50 Teile Polyithylengiykol 91 Teile Kaoiin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm). Granules: The following are used to produce 5% granules Substances used: 5 parts of active ingredient, 0.25 parts of epichlorohydrin, 0.25 parts of cetyl polyglycol ether, 3.50 parts of polyethylene glycol 91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).
Die Aktivsubstanz wird rnit: Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyathylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgespruht und anschliessend das Aceton iui Vakuum verdanpft. The active substance is mixed with: epichlorohydrin and mixed with 6 parts Dissolved acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and then the acetone iui vacuum evaporates.
Spritzpulver: Zur Nersteilung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff 5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Ratriumsalz, 54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff 4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose Gemisch (1:1), 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoyätylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne Kreide/Hydroxyäthylcellulose Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin; d) ' 10 Teile Wirkstoff 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, 5 Teile NapthalinsulfonsSure/Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.Spray powder: For the distribution of a) 40%, b) and c) 25% d) 10% wettable powder, the following ingredients are used: a) 40 parts of active ingredient 5 parts of lignin sulfonic acid, sodium salt, 1 part of dibutylnaphthalenesulfonic acid, sodium salt, 54 parts of silica; b) 25 parts of active ingredient 4.5 parts of calcium liginsulfonate, 1.9 Parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture (1: 1), 1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate, 19.5 parts of silica, 19.5 parts of Champagne chalk, 28.1 parts of kaolin; c) 25 parts Active ingredient 2.5 parts of isooctylphenoxy-polyethylene-ethanol, 1.7 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose Mixture (1: 1), 8.3 parts of sodium aluminum silicate, 16.5 parts of kieselguhr, 46 parts of kaolin; d) '' 10 parts of active ingredient 3 parts of a mixture of the sodium salts of saturated fatty alcohol sulfates, 5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate, 82 parts of kaolin.
Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sidi mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentraktion verdünnen lassen.The active ingredient is mixed with the additives in suitable mixers intimately mixed and ground on appropriate mills and rollers. Spray powder is obtained allow the sidi to be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 13,4 Teile eines KoinJ>inationsernulgators, bestehend aus Fettalkoholpolygiykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimthylforamid, 43,2 Teile Xylol; b.) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.Emulsifiable concentrates: For the production of a) 10% and b) 25% emulsifiable concentrate, the following substances are used: a) 10 parts Active ingredient 3.4 parts of epoxidized vegetable oil, 13.4 parts of a cationic emulsifier, consisting of fatty alcohol polyglycol ether and alkylarylsulfonate calcium salt, 40 Parts of dimethyl formamide, 43.2 parts of xylene; b.) 25 parts of active ingredient 2.5 parts of epoxidized Vegetable oil, 10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol poly glycol ether mixture, 5 Parts of dimethylformamide, 57.5 parts of xylene.
Aus solchen Konzentraten können durch VerdLlnnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.Such concentrates can be diluted with water to produce emulsions any desired concentration can be produced.
Sprttbmittel: Zur Herstellung eines 5%igen SprUhmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: 5 Teile Wirkstoff, 1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - l9G°C); beispiel 1 Herstellung der Verbindung der Formel l 52 g O-Methyl-dithio-äthyl-phosphonsSure werden in 225 ml Aceton gelöst und tropfenweise mit einer Lösung von 13,5 g Natriumhydroxid (fest) in 75 ml Wasser versetzt. Dann trägt man 55 g 3-Chlormethyl-oxazolo (4, 5-b)pyrid'in-2 (3H)-on in das Gemisch ein und rUhrt 4 Stunden bei 35"C. Dann werden 250 ml Wasser ausgesetzt und das Aceton im Wasserstrahlvakuum aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Das zunächst ausgeschiedene Oel verfestigt sich zu einer zähen Masse. Diese wird durch Abdekantieren isoliert und aus 75 ml Methanol umkristallisiert. Man erhält 48 g O-Methyl-S-[oxazolo(4,5-b)pyridin-2 (3)-on-3-yli -dithio-äthyl-phosphonat, Smp. 54 - 560C.Spraying agent: To produce a 5% spraying agent, the following ingredients are used: 5 parts of active ingredient, 1 part of epichlorohydrin, 94 parts of gasoline (boiling point 160-19G ° C); Example 1 Preparation of the compound of formula I. 52 g of O-methyl-dithio-ethyl-phosphonic acid are dissolved in 225 ml of acetone and a solution of 13.5 g of sodium hydroxide (solid) in 75 ml of water is added dropwise. 55 g of 3-chloromethyl-oxazolo (4, 5-b) pyrid'in-2 (3H) -one are then added to the mixture and the mixture is stirred for 4 hours at 35 ° C. Then 250 ml of water are exposed and the acetone in the Removed water-jet vacuum from the reaction mixture. The initially precipitated oil solidifies to a viscous mass. This is isolated by decanting and recrystallized from 75 ml of methanol. 48 g of O-methyl-S- [oxazolo (4,5-b) pyridine- 2 (3) -on-3-yli-dithio-ethyl-phosphonate, m.p. 54-560C.
Berechnet: C 39,47 H. 4,31 N 9,21 P 10,20 S 21,08 X Gefunden: C 39,60 H 4,40 N 9,40 P 10,00 S 20,80 % Beispiel 2 Vergleichsversuche Testsubstanzen erfindungsgemäss bekannt aus F.P. 2 103 003 bekannt aus F.P. 2 103 003 Testtiere Heliothis virescens-Larven Testemulsion 10 Teile Wirkstoff, 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Tetraalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsul -fonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol.Calculated: C 39.47 H. 4.31 N 9.21 P 10.20 S 21.08 X Found: C 39.60 H 4.40 N 9.40 P 10.00 S 20.80% Example 2 Comparative Experiments Test substances according to the invention known from FP 2 103 003 known from FP 2 103 003 test animals Heliothis virescens larvae test emulsion 10 parts of active ingredient, 3.4 parts of epoxidized vegetable oil, 3.4 parts of a combination emulsifier consisting of tetra alcohol polyglycol ether and alkylarylsulfonate calcium salt, 40 parts of dimethylformamide, 43.2 parts Xylene.
Tests und Resultate a) Insektizide Frassgi£t-Wirkung Baumwollpflanzen wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprUht.Tests and results a) Insecticidal Frassgi £ t effect on cotton plants were with a 0.05% aqueous active substance emulsion (obtained from a 10% emulsifiable concentrate).
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen mit Heliothis virescens-Larven L3 besetzt. After the covering had dried on, the cotton plants were covered with Heliothis virescens larvae L3 occupied.
Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgefUhrt und nach 2 Tagen ausgewertet. The experiment was carried out at 24 ° C and 60% relative humidity and evaluated after 2 days.
Resultat % Abtötung nach 2 Tagen bei 500 ppm Wirksubstanz A 90 Z B 07.Result% kill after 2 days with 500 ppm active substance A 90 Z B 07.
c 0% b) Wirkung gegen Rhipicephalus bursa 5 Adulte Zecken wurden in ein Glasröhrchen gezählt und filr 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion 1 ppm Testsubstanz getaucht.c 0% b) Action against Rhipicephalus bursa 5 adults Ticks were counted in a glass tube and for 1 to 2 minutes in 2 ml of one aqueous emulsion 1 ppm test substance immersed.
Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.The tube was then closed with a standardized cotton ball and turned upside down so that the active ingredient emulsion is absorbed by the cotton wool could be.
Die Auswertung erfolgte nach 2 Wochen. FUr jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.The evaluation took place after 2 weeks. For each experiment 2 Repetitions.
Resultat % Abtötung bei 1 ppm Wirksubstanz A 100 % B 0% C 0%Result% kill at 1 ppm active substance A 100% B 0% C 0%
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH77573A CH573208A5 (en) | 1973-01-19 | 1973-01-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2401935A1 true DE2401935A1 (en) | 1974-08-01 |
Family
ID=4194892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2401935A Withdrawn DE2401935A1 (en) | 1973-01-19 | 1974-01-16 | O-methyl-S-2-oxooxazolo-pyridyl)ethylphosphonodithioate - with insecticidal, acaricidal, bactericidal, fungicidal and nematocidal activity |
Country Status (2)
| Country | Link |
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| CH (1) | CH573208A5 (en) |
| DE (1) | DE2401935A1 (en) |
-
1973
- 1973-01-19 CH CH77573A patent/CH573208A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-01-16 DE DE2401935A patent/DE2401935A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH573208A5 (en) | 1976-03-15 |
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