DE236489C

DE236489C -

Info

Publication number: DE236489C
Application number: DENDAT236489D
Authority: DE

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- ΛΙ 236489 KLASSE 12 o. GRUPPE- ΛΙ 236489 CLASS 12 or GROUP

Dr. ALFRED JESSNITZER in BERLIN.Dr. ALFRED JESSNITZER in BERLIN.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 13. Mai 1910 ab.Patented in the German Empire on May 13, 1910.

Bei der bisherigen Darstellung von Benzoesäure aus chloriertem Toluol bildete eine möglichst weitgehende Chlorierung und demgemäß der Gehalt an Benzotrichlorid einen Maßstab für die gute Ausbeute an Benzoesäure.In the previous representation of benzoic acid from chlorinated toluene, one formed as possible extensive chlorination and accordingly the content of benzotrichloride a benchmark for the good yield of benzoic acid.

Bei dem neuen Verfahren wird die Chlorierung etwa dann unterbrochen, wenn wenigstens ein Wasserstoffatom der Seitenkette durch Chlor substituiert ist.In the new process, the chlorination is interrupted approximately when at least one hydrogen atom of the side chain is substituted by chlorine.

ίο Ein in ähnlicher Weise chloriertes Toluol, also mit viel Gehalt an Benzylchlorid und wenig Gehalt an Benzalchlorid, wurde bereits als Ausgangsmaterial für die Herstellung Benzaldehyd verwendet, jedoch mit dem Unterschied, daß die Weiterverarbeitung des chlorierten Toluols durch Oxydation mittels der Oxyde von Mangan, Blei oder Eisen vorgenommen wurde, während bei dem vorliegenden Verfahren die Überführung des chlorierten Toluols in Benzoesäure durch Einwirkung von Chlorkalk oder einem anderen Hypochlorid bewerkstelligt wird.ίο A similarly chlorinated toluene, So with a lot of benzyl chloride and little benzal chloride, was already used as starting material for the production of benzaldehyde, but with the difference that the further processing of the chlorinated toluene made by oxidation by means of the oxides of manganese, lead or iron was, while in the present process the conversion of the chlorinated Toluene in benzoic acid by the action of chlorinated lime or another hypochlorite is accomplished.

Abgesehen von den verschiedenen Endprodukten liegt ein wesentlicher Unterschied beider Verfahren auch für die Technik darin, daß die Apparatur einem weit geringeren Verschleiß unterworfen wird. Die durch Verseifung und Oxydation herbeigeführte chemische Umsetzung tritt beim Kochen mit Chlorkalk leicht und schnell ein und kann durch geeignete Katalysatoren (Metallverbindungen, die in zwei Oxydationsstufen auftreten) beschleunigt werden, wobei eine Ersparnis an Oxydationsmitteln mittels Durchleitens von Luft herbeigeführt werden kann.Apart from the different end products, there is an essential difference between the two Process also for the technology in that the apparatus is subject to far less wear is subjected. The chemical reaction brought about by saponification and oxidation occurs easily and quickly when boiling with chlorinated lime and can be removed by using suitable Catalysts (metal compounds that occur in two oxidation stages) are accelerated, with a saving of oxidizing agents can be brought about by passing air through.

Das neue Verfahren ist in erster Linie mit einem erheblichen Zeitgewinn verbunden, da der erwähnte Chlorierungsgrad zur hauptsächlichen Bildung von Benzylchlorid neben wenig Benzalchlorid und sehr wenig Benzotrichlorid bald erreicht wird (etwa in ein Viertel der Zeitdauer der bisher üblichen Chlorierung).The new method is primarily associated with a considerable gain in time, since the mentioned degree of chlorination for the main formation of benzyl chloride besides little Benzal chloride and very little benzotrichloride is reached soon (about a quarter of the time the previously common chlorination).

Ferner wird durch das neue Verfahren vermieden, daß Chlor ungenutzt verloren geht und die als Nebenprodukt erhaltene Salzsäure verunreinigt wird. Die nach dem Verfahren hergestellte Benzoesäure wird in fast quantitativer Ausbeute und frei von Nebengerüchen erhalten.Furthermore, the new process prevents chlorine from being lost unused and the hydrochloric acid obtained as a by-product is contaminated. The after the procedure Benzoic acid produced is produced in almost quantitative yield and free of side odors obtain.

Example.

Das anchlorierte Toluol, bestehend aus etwa 2 Mol. Benzylchlorid und 1 Mol. Benzalchlorid läßt man allmählich in eine kochende Lauge, die 5 Mol. Chlorkalk (als 100 Prozent berechnet) und 4 Mol. Schlemmkreide enthält, zufließen, wobei die Verdünnung mit Wasser etwa das 100 bis 200 fache (auf Chlorkalk berechnet) sein kann. Das Kochen wird fortgesetzt, bis eine Probe mit Salzsäure versetzt kein Chlor mehr entwickelt. Nachdem etwa unverändertes Material mit Wasserdampf abgeblasen und die Lauge filtriert ist, gewinnt man durch Fällen mit Salzsäure in bekannter Weise Benzoesäure, die auf schon bekannte Weise gereinigt wird.The partially chlorinated toluene, consisting of about 2 moles of benzyl chloride and 1 mole of benzal chloride one leaves gradually in a boiling lye, the 5 mol. chlorinated lime (calculated as 100 percent) and 4 mol. of chalk contains, whereby the dilution with water about the 100 to 200 times (calculated on chlorinated lime). Cooking continues until a sample mixed with hydrochloric acid no longer develops chlorine. After about unchanged Material is blown off with steam and the lye is filtered, can be obtained by felling with hydrochloric acid in a known manner benzoic acid, which is purified in a known manner.

Claims

Pate nt-An s PRU ch:

Process for obtaining benzoic acid from chlorinated toluene, characterized in that that the toluene in its entirety is chlorinated at least until it is converted into benzyl chloride in the side chain heated with a hypochlorite in the presence of water.

7070