DE2360470A1 - UPPER SQUARE CLIP ON GAMMA - (TRIALKOXISILYL) -PROPYL SQUARE BRACKET FOR DISULFIDE HIGH PURITY - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Troisdorf, den 3. Dez. 1973 73 116.(2266) Dr.Sk/KoTroisdorf, December 3, 1973 73 116. (2266) Dr.Sk/Ko
DYNAMIT NOBEL AKTIENGESELLSCHAFT Troisdorf, Bez. KölnDYNAMIT NOBEL AKTIENGESELLSCHAFT Troisdorf, District Cologne
"Bis-^(trialkoxisilyl)-propyr]-disulflde hoher Reinheit""Bis - ^ (trialkoxisilyl) -propyr] -disulflde of high purity"
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Bis-i§«-(trimethoxisilyl)-propyil-disulfid . und Bis-]^-(triäthoxisilyl)-propyT| disulfid hoher Reinheit.The present invention relates to bis-i§ «- (trimethoxisilyl) propyl disulfide . and bis -] ^ - (triäthoxisilyl) -propyT | disulfide high purity.
In den DT-PS 2 141 159 und.2 141 160 werden Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Organosiliciumverbindungen beschrieben, denen zufolge Produkte der allgemeinen FormelIn the DT-PS 2 141 159 and 2 141 160 processes for the preparation of sulfur-containing organosilicon compounds described according to which products of the general formula
Alk - Sn - Alk - ZAlk - S n - Alk - Z
erhalten werden. In dieser Formel steht Alk für einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 C-Atomen, η für eine ganze Zahl von 2 bis 6 und Z kann die Gruppierung Si(OR), bedeuten, bei der R ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen sein kann. Unter diese allgemeine Formel fallen auch die beanspruchten Verbindungen; sie lassen sich aber nach den dort geschilderten Verfahren nicht rein darstellen.can be obtained. In this formula, Alk stands for a divalent one Hydrocarbon radical with 1 to 6 carbon atoms, η for an integer from 2 to 6 and Z can mean the grouping Si (OR), where R can be an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms. The compounds claimed also fall under this general formula; but they can be based on the ones described there Do not represent the procedure in a pure manner.
In der DT-OS 2 141 160 wird angegeben/ daß die nach dem dort beanspruchten Verfahren erhältlichen Verbindungen nicht ohneIn DT-OS 2 141 160 it is stated / that the after there claimed process not available without
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Zersetzung destilliert werden können und deshalb im Destillationssumpf zurückbleiben. Auch in der DT-OS 2 141 159 wird dargelegt, daß die dort beanspruchten Verbindungen gelbe, nicht ohne Zersetzung destillierbare Flüssigkeiten sind.Decomposition can be distilled and therefore in the distillation sump lag behind. Also in DT-OS 2 141 159 is stated that the compounds claimed there are yellow liquids which cannot be distilled without decomposition.
Überraschenderweise wurde nun im Gegensatz zu den Angaben in den beiden genannten Offenlegungsschriften gefunden, daß Bisr^(triäthoxisilyl)-propyl]-disulfid und Bis-[f-(trimethoxisilyl)-propyi] -disulfid destillierbare und ungefärbte Flüssigkeiten sind. Die Verbindungen sind gekennzeichnet durch einen Siedepunkt von 153 bis 1580C bei einem Vakuum von 0,04 mm Hg für die TriäthoxisiIyIverbindung und durch einen Siedepunkt von 135 bis 14O°C bei einem Vakuum von 0,04 mm Hg für die Trimethoxisilylverbindung. Surprisingly, in contrast to the information in the two laid-open specifications mentioned, it has now been found that bisr ^ (triäthoxisilyl) propyl] disulfide and bis [f- (trimethoxisilyl) propyl] disulfide are distillable and uncolored liquids. The compounds are characterized by a boiling point of 153-158 0 C at a vacuum of 0.04 mm Hg for TriäthoxisiIyIverbindung and by a boiling point of 135 to 14O ° C under a vacuum of 0.04 mm Hg for Trimethoxisilylverbindung.
Die beiden Verbindungen sind in der genannten Reinheit herstellbar, wenn man J^-Mercaptopropyltrialkoxisilan mit Sulfurylchlorid in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 0 und 10O0C umsetzt. Im allgemeinen geht man so vor, daß man das Mercaptoalkylsilan in einem inerten trockenen Lösungsmittel auflöst und das Sulfurylchlorid bei 0 bis 2O0C, vorzugsweise bei ca. 10°C, zutropft und anschließend bei höherer Temperatur, meist Raumtemperatur, ausreagieren läßt. Als Lösungsmittel sind alle inerten aliphatischen und aromatischen, unsubstituierten oder alkyl- und/oder chlorsubstituierten Kohlenwasserstoffe geeignet, bevorzugt wird Benzol verwendet. Zur Vermeidung von Oxidationen durch Luftsauerstoff wird vorteilhaft unter Inertgasatmosphäre wie N2 gearbeitet, was bei laufendem GasstromThe two compounds can be prepared in the above purity when reacted J ^ -Mercaptopropyltrialkoxisilan with sulfuryl chloride in an inert solvent at temperatures between 0 and 10O 0 C. In general, a procedure is followed, by dissolving the mercaptoalkylsilane in an inert dry solvent and sulfuryl chloride at 0 to 2O 0 C, preferably at about 10 ° C, is added dropwise and then allowed to react at a higher temperature, usually room temperature. All inert aliphatic and aromatic, unsubstituted or alkyl- and / or chlorine-substituted hydrocarbons are suitable as solvents; benzene is preferably used. To avoid oxidation by atmospheric oxygen, it is advantageous to work under an inert gas atmosphere such as N2, which occurs with the gas flow running
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gleichzeitig die Abgase HCl und SO2 entfernen hilft. Restliche Anteile von HCl können mit tertiären Aminen gebunden und dann als Aminhydrochloride von der Reaktionslösung abfiltriert werden. SO2 kann im Abgas bei -10°C ausgefroren und gegebenenfalls mit Chlor wieder zum Sulfurylchlorid umgesetzt werden.at the same time helps to remove the exhaust gases HCl and SO 2. Remaining proportions of HCl can be bound with tertiary amines and then filtered off from the reaction solution as amine hydrochlorides. SO 2 can be frozen out in the exhaust gas at -10 ° C and, if necessary, reacted again with chlorine to form sulfuryl chloride.
Als Nebenprodukte können bei diesem Verfahren aus den Mercaptoalkylsilanen mit SO2Cl2 die entsprechenden Chloralkylsilane entstehen, von denen sie destillativ abgetrennt werden.In this process, the corresponding chloroalkylsilanes can be formed as by-products from the mercaptoalkylsilanes with SO 2 Cl 2 , from which they are separated off by distillation.
Das in Beispiel 1 aufgeführte g^Mercaptopropyltriäthoxisilan . ist ein Handelsprodukt; es wurde hier nach US-PS 3 314 982 hergestellt.The listed in Example 1 g ^ Mercaptopropyltriäthoxisilan. is a commercial product; it was made here according to US Pat. No. 3,314,982.
Das gemäß dieser Verfahrensweise erhaltene Bis-triäthoxisilylpropyldisulfid siedet bei einem Vakuum von 0,04 mm Hg zwischen 153 und 158°C. Bei einem Vakuum zwischen 0,05 und 0,1 mm Hg destilliert die Verbindung zwischen 160 und 167°C; wird das · Vakuum bei 0,1 mm Hg nahezu konstant gehalten, liegt der Siedepunkt bei 165 bis 169°C. Genauere Temperaturangaben lassen sich nicht angeben, da die genannten Unterdrücke sich nicht über einen längeren Zeitraum konstant einhalten lassen. ImThe bis-triäthoxisilylpropyldisulfid obtained according to this procedure boils between 153 and 158 ° C at a vacuum of 0.04 mm Hg. At a vacuum between 0.05 and 0.1 mm Hg the compound distills between 160 and 167 ° C; if the vacuum is kept almost constant at 0.1 mm Hg, the boiling point is down at 165 to 169 ° C. More precise temperature information cannot be given, since the mentioned negative pressures cannot be Allow to be kept constant over a longer period of time. in the
fi ι—fi ι—
Hochvakuum von 10" Torr liegt der Siedepunkt von Bis- j^(triäthoxisilyl)-propyil~disulfid bei etwa 500C.High vacuum of 10 "Torr, the boiling point of bis j ^ (triäthoxisilyl) -propyil ~ disulfide at about 50 0 C.
—J Λ —J Λ
Der brechungsindex von Bis-r^(triäthoxisilyl)-propyl]-disulfid beträgt nD == 1,4570.The refractive index of bis-r ^ (triethoxisilyl) propyl] disulfide is n D == 1.4570.
Die neuen, reinen Verbindungen werden entweder selbst direkt als Haftvermittler in mit anorganischen Materialien, wie Glas,The new, pure compounds are either used directly as an adhesion promoter in with inorganic materials such as glass,
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SiOp u.a., verstärkten, schwefelvulkanisierbaren Kautschukmischungen eingesetzt oder sie dienen als Ausgangsprodukte für die Herstellung der entsprechenden Polysulfidverbindungen, die ebenfalls für den gleichen Verwendungszweck eingesetzt werden.SiOp and others, reinforced, sulfur-vulcanizable rubber compounds used or they serve as starting materials for the production of the corresponding polysulfide compounds, the can also be used for the same purpose.
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Beispiel 1 - ■ Example 1 - ■
Herstellung von C;^-Mercaptopropyltriäthoxisilan als Ausgangsverbindung (entsprechend US-PS 3 314 982) .Production of C; ^ - mercaptopropyltriethoxysilane as starting compound (corresponding to U.S. Patent 3,314,982).
361,2 g ^-Chlorpropyltriäthoxisilan (1,5 Mol), 114,15 g Thioharnstoff und 0,9 g Natriumiodid werden zusammen in 300 ml wasserfreiem Alkohol ca. 24 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Danach wurde die Reaktionsmischung auf Zimmertempera- i tür abgekühlt und über 4 Stunden ein kräftiger NH^-Strom durch die Lösung geleitet. Dabei erwärmt sich die Lösung und Ammoniumchlorid fällt aus. Dieses wurde abfiltriert und das Filtrat am Rotationsverdampfer eingeengt und der nach Kühlung auf ca. O0C verbleibende Rückstand (hauptsächlich NH^Cl) wurde abfiltriert. Das erhaltene klare Filtrat wurde unter Vakuum destilliert. 361.2 g ^ -Chlorpropyltriäthoxisilan (1.5 mol), 114.15 g thiourea and 0.9 g sodium iodide are heated together in 300 ml of anhydrous alcohol for about 24 hours with stirring to the boil. The reaction mixture was then cooled to room temperature and a vigorous stream of NH 3 was passed through the solution for 4 hours. The solution heats up and ammonium chloride precipitates. This was filtered off and the filtrate was concentrated on a rotary evaporator and the residue (mainly NH ^ Cl) remaining after cooling to about 0 ° C. was filtered off. The clear filtrate obtained was distilled under vacuum.
Siedepunkt: 108 bis 109°C (11 mm Hg) " Ausbeute: 233 g (65,1 % der Theorie).Boiling point: 108 to 109 ° C (11 mm Hg) "Yield: 233 g (65.1 % of theory).
Bis-[r- (triäthoxisilyl)-propyl]-disulfid In einem Vierhalskolben, versehen mit Rührer, Kühler, Thermometer, Tropftrichter und Gaseinleitungsrohr, wurden 119»21 g ^•Mercaptopropyltriäthoxisilan (0,5 Mol) in 300 ml wasserfreiem Benzol vorgelegt. Bei einer Temperatur von +8 bis +120C wurde innerhalb von 55 Minuten eine Lösung von 33»7 g SO2Cl2 (0,25 Mol) in 100 ml Benzol zugetropft. Das entstehende SO2- und HCl-Gas wurde mittels N2 herausgespült. Nach beendeter Zugabe wurdeBis- [r- (triäthoxisilyl) -propyl] -disulfid 119 »21 g ^ • mercaptopropyltriethoxisilane (0.5 mol) in 300 ml of anhydrous benzene were placed in a four-necked flask equipped with a stirrer, condenser, thermometer, dropping funnel and gas inlet tube. At a temperature of +8 to +12 0 C, a solution of 33 »g was 7 SO 2 Cl 2 (0.25 mol) in 100 ml of benzene was added dropwise over 55 minutes. The resulting SO 2 and HCl gas was flushed out using N 2 . When the addition was complete
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noch 6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurden unter Kühlung ca. 40 ml Triäthylamin (bis zur deutlichen Alkalität) zugesetzt, das ausgefallene Aminhydrochlorid abfiltriert und das Filtrat fraktioniert im Vakuum destilliert.stirred for a further 6 hours at room temperature. Then approx. 40 ml of triethylamine were added with cooling (until it was clearly alkaline) added, the precipitated amine hydrochloride was filtered off and the filtrate was fractionally distilled in vacuo.
Strukturformel: (C2H5O)5SiCH2-CH2-CH2-S-S-CH2-CH2-CH2-Si(OC2H5)Structural formula: (C 2 H 5 O) 5 SiCH 2 -CH 2 -CH 2 -SS-CH 2 -CH 2 -CH 2 -Si (OC 2 H 5 )
Siedepunkt: 154 bis 1570C (ca. 0,04 mm Hg) Ausbeute: 75,1 g (63,3 % der Theorie) n^° : 1,4570.Boiling point: 154-157 0 C (0.04 mm Hg) Yield: 75.1 g (63.3% of theory) n ^ °: 1.4570.
Das IR-, NMR- und Massenspektrum liefern eine volle Bestätigung der angegebenen Struktur.The IR, NMR and mass spectrum provide full confirmation of the structure indicated.
Analog Beispiel 2 wurde ^Mercaptopropyltrimethoxisilan (Kp., 91 bis 930C bei 12 mm Hg) mit Sulfurylchlorid umgesetzt. Das dabei erhaltene Bis-Q^-(trimethoxisilyl)-propylj-disulfid der Formel (CH3O)3 Si-CH2-CH2-CH2-S-S-CH2-CH2-CH2-Si(OCH3)? destillierte bei etwa 1390C bei einem Vakuum zwischen 0,03 und 0,05 mm Hg über. Massenspektrometrisch wurde das Molekulargewicht mit 390 ermittelt (berechneter Wert 390, 665).Analogously to Example 2, ^ mercaptopropyltrimethoxysilane (boiling point 91 to 93 ° C. at 12 mm Hg) was reacted with sulfuryl chloride. The bis-Q ^ - (trimethoxisilyl) -propylj-disulfide of the formula (CH 3 O) 3 Si-CH 2 -CH 2 -CH 2 -SS-CH 2 -CH 2 -CH 2 -Si (OCH 3 ) ? distilled over at about 139 0 C with a vacuum between 0.03 and 0.05 mm Hg. The molecular weight was determined by mass spectrometry to be 390 (calculated value 390, 665).
Elementaranalyse:Elemental analysis:
berechnet: C 36,89 H 7,74 S 16,41 Si 14,38 gefunden: C 36,43 H 7,72 S 15,90 Si 14,93Calculated: C 36.89 H 7.74 S 16.41 Si 14.38 Found: C 36.43 H 7.72 S 15.90 Si 14.93
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Claims (1)
Bis- Rl-(trialkoxisilyl)-propyl] -disulfide der Formeln Claim
Bis-R l - (trialkoxisilyl) propyl] disulfides of the formulas
73 116 Dr.Sk/KoTroisdorf, December 3, 1973
73 116 Dr.Sk/Ko
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