DE2327986A1 - Dyeing keratin fibres, pref. hair - with nickel or cobalt complex cpds. opt. formed in situ - Google Patents

Dyeing keratin fibres, pref. hair - with nickel or cobalt complex cpds. opt. formed in situ

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DE2327986A1 DE19732327986 DE2327986A DE2327986A1 DE 2327986 A1 DE2327986 A1 DE 2327986A1 DE 19732327986 DE19732327986 DE 19732327986 DE 2327986 A DE2327986 A DE 2327986A DE 2327986 A1 DE2327986 A1 DE 2327986A1
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Abstract

Keratin fibres are dyed with a complex cation (A) formed from a Ni - or Co salt and a complex-formed having the general formula: (where grouping denotes an opt. Me-substd. pyridine pyrazine - or quinoline ring; R1 and R2 denote Me, Ph or together with bonded C atams, an acenaphthene - or phenanthrene ring system). (A) is pref. applied from a soln-emulsion or cream contg. 0.1-5 wt. % (A), set to pH 6-11 (8-10) and contg. also 0.5-30 wt. % non-ionic tenside and opt. 1-25 wt. % thickener. Pref. dyeing is effected in 2 steps and (A) is generated in fibres in situ from metal ions and ligands, by consecutively treating with a soln, emulsion or cream contg. 1-3 wt. % Co- or Ni salt and with a soln, emulsion or cream contg. 0.05-5 wt. % ligands.

Description

D 4691
"Verfahren zum'Färben von Keratlnfasern"D 4691
"Process for dyeing keratin fibers"

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern mittels Metallkomplexverbindungen.The invention relates to a method for dyeing keratin fibers by means of metal complex compounds.

Es wurde gefunden, daß man Keratinfasern in vorteilhafter Weise beständige Färbungen geben kann wenn man sie mittels eines komplexen Kations, das aus einem Nickel- oder Kobaltsalz und einem Komplexbildner der allgemeinen FormelIt has been found that keratin fibers can advantageously be given permanent dyeings if they are used a complex cation, which is made up of a nickel or cobalt salt and a complexing agent of the general formula

NH - N = CNH - N = C

O=CO = C

in der die Gruppierungin which the grouping

einen gegebenenfallsone if necessary

mehtylsubstituierten Pyridinring, Pyrazinring oder Chinolinring, R, und Rp einen Me thy Ir es t., einen Phenylrest oder gemeinsam mit den damit verbundenen Kohlenstoffatomen ein Acenaphthen- oder Phenanthrenringsystem darstellen, gebildet wird, färbt.methyl-substituted pyridine ring, pyrazine ring or quinoline ring, R, and Rp a Me thy Ir es t., A phenyl radical or together with the associated carbon atoms represent an acenaphthene or phenanthrene ring system, is formed, colors.

Als Beispiele für Liganden, die mit Nickel- oder Kobaltatomen die erfindungsgemäß zu verwendenden komplexen Kationen bilden, sind Benzil-mono-(2~pyridyl)-hydrazon, Benzil-mono-(3-methyl-2-pyrazinyl)-hydrazon, Benzil-mono-(4-methyl-2-chinolyl)-hydrazonj, Acenaphthenchinon-mono-(2-pyridyl) -hydrazon,As examples of ligands made with nickel or cobalt atoms the complex cations to be used according to the invention form are benzil-mono- (2-pyridyl) -hydrazone, benzil-mono- (3-methyl-2-pyrazinyl) -hydrazone, Benzil-mono- (4-methyl-2-quinolyl) -hydrazonj, Acenaphthenquinone mono- (2-pyridyl) hydrazone,

S881/1050S881 / 1050

Henkel & Cie GmbH s.u. 2 «r Pat.nianm.iduna d 4691Henkel & Cie GmbH see below 2 «r Pat.nianm.iduna d 4691

-Diacetyl-mono-(3-methyl-2-pyrazinyl) -hydrazon, Phenanthrenchinon-mono-(2-pyridyl)-hydrazon zu nennen.-Diacetyl-mono- (3-methyl-2-pyrazinyl) -hydrazone, phenanthrenequinone-mono- (2-pyridyl) -hydrazone to call.

Die Herstellung der für die erfindungsgemäß zu verwendenden Metallkoraplexverbindungen erforderlichen Liganden kann nach Verfahren erfolgen wie sie von Barry Chiswell, Francis Lions und Muriel L. Tomlinson in Inorganic Chemistry (1964), Seite 492 ff. beschrieben sind.The ligands required for the metal coraplex compounds to be used according to the invention can be prepared according to Procedures are as described by Barry Chiswell, Francis Lions and Muriel L. Tomlinson in Inorganic Chemistry (1964), p 492 ff. Are described.

Keratinfasern, die erfindungsgemäß gefärbt werden können, sind zum Beispiel Haare, Wolle, Pelze, Federn und Seide. Vielfach ist zur Erzielung gleichmäßiger Färbungen eine Vorbehandlung der Keratinfasern wie beispielsweise eine Wäsche oder Bleichung zweckmäßig.Keratin fibers that can be dyed according to the invention, are for example hair, wool, furs, feathers and silk. In many cases, one is used to achieve uniform colorations Pretreatment of the keratin fibers such as washing or bleaching is advisable.

Die Aufbringung der' Farbkomplexe auf die Keratinfasern kann auf verschiedene Weise erfolgen. So kann man zunächst durßh Umsetzen einer wässrigen Lösung eines Kobalt- oder Nickelsalses mit einer Lösung des Liganden den Farbkomplex bilden. Für die Aufbringung auf die Keratinfasern wird dann der Farbkomplex in eine geeignete Komposition eingearbeitet, die eine Lösung, Emulsion oder eine Creme darstellen kann. Die Kompositionen enthalten zweckmäßigerweise ein nicht ionisches oberflächenaktives Produkt wie z.B. Fettsäurealkanolamide, Alkylenoxidanlagerangsprodukte an Fettalkohole, Fettsäuren oder Alkylphenole und in Form der Cremes übliche Dickungsmittel wie Methyleellulose* Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose oder Hydroxypropylcellulose, Stärke sowie höhere FettalkoholeThe application of the 'color complexes to the keratin fibers can be done in various ways. So you can go through first Reacting an aqueous solution of a cobalt or nickel salt form the color complex with a solution of the ligand. The color complex is then used for application to the keratinous fibers incorporated into a suitable composition, which can be a solution, emulsion or cream. The compositions suitably contain a non-ionic surface-active Product such as fatty acid alkanolamides, alkylene oxide addition products of fatty alcohols, fatty acids or alkylphenols and in the form of creams customary thickeners such as Methyl cellulose * carboxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose or hydroxypropyl cellulose, starch and higher fatty alcohols

Fettsäureester ein- und mehrwertiger Alkohole auch verzweigter Alky!kette , Paraffinöl sowie Farfümöl oder Haarpflegemittel. Der Gehalt der Kompositionen an Farbkomplexsalz soll sich in der Größenordnung von 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent bewegen. Der Gehalt der Kompositionen an nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln sowie gegebenenfalls Dickungsmitteln kann in weiten Grenzen schwanken und wird sich im allgemeinen im Fall des nichtionischenFatty acid esters of monohydric and polyhydric alcohols, including branched alkyl chains, paraffin oil and colored oil or hair care products. The color complex salt content of the compositions should be in the order of 0.1 to 5.0 percent by weight. The content of the compositions of nonionic surface-active Agents and optionally thickeners can vary within wide limits and will generally be Case of the nonionic

409881/1050 - 3 -409881/1050 - 3 -

Henkel & Cie GmbH se«. 3 zur paiontonm.idung P 469IHenkel & Cie GmbH se «. 3 on the paion tone clothing P 469I

Tensids im Bereich von 0,5 bis 30 Gewichtsprozent und im Fall des Dickungsmittels im Bereich von 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, bewegen. Der pH-Wert der Kompositionen kann in den Grenzen zwischen 6 bis 11 schwanken, wird jedoch vorzugsweise zwischen 8 und 10 eingestellt'. Die Einwirkungszeit der Kompositionen auf die Keratinfasern wird sieh nach der Konzentration der Komposition, der gewünschten Farbstärke und dem Aufziehvermögen richten und in weiten Grenzen zwischen 1 bis J50 Minuten schwanken.Surfactant in the range from 0.5 to 30 percent by weight and in the case of the thickener in the range from 0.1 to 25 percent by weight, based on the total composition, move. The pH of the compositions can vary between 6 and 11, but is preferred set between 8 and 10 '. The time of action of the compositions on the keratin fibers depends on the concentration the composition, the desired color strength and the absorption capacity and within wide limits between 1 fluctuate up to 50 minutes.

Die besten Färbeergebnisse werden in einem Zweistufenverfahren erhalten, wobei in erster Stufe die Keratinfasern mit einer Lösung, Emulsion oder Creme behandelt werden, die 1-3 Gewichtsprozent eines Kobalt- oder Nickelsalzes enthält. Die Behandlungsdauer kann 1 - j50 Minuten betragen. Anschließend werden die mit dem Metallsalz imprägnierten Keratinfasern in zweiter Stufe mit einer Lösung, Emulsion oder Creme behandelt, die den komplexbildenden Liganden in einer Konzentration von 0,05 ois 5 Gewichtsprozent enthält.Der pH-Wert dieser Komplexbildnerzubereitungen kann sich in den Grenzen von 6-11 bewegen und beträgt vorzugsweise 8-10. Die Behandlungsdauer in zweiter Stufe bewegt sich wiederum in den Grenzen von 1 - 30 Minuten. Die Aufbringung der beiden Komponenten der Metallkomplexverbindung kann auch in umgekehrter Reihenfolge erfolgen indem man zuerst die Lösung, Emulsion oder Creme mit dem komplexbildenden Liganden und in zweiter Stufe die Lösung, Emulsion oder Creme mit dem Kobalt- oder Nickelsalz aufbringt. In der Praxis ist jedoch der zuerst genannten Reihenfolge der Vorzug zu geben. Im Anschluß an den Färbe Vorgang werden die Keratinfasern gewaschen und getrocknet.The best dyeing results are obtained in a two-stage process, with the keratin fibers in the first stage treated with a solution, emulsion or cream containing 1-3 percent by weight of a cobalt or nickel salt contains. The duration of treatment can be 1 - 50 minutes. Then the keratin fibers impregnated with the metal salt are in a second stage with a solution, an emulsion or cream treated which contains the complexing ligand in a concentration of 0.05 to 5 percent by weight The pH of these complexing agent preparations can range from 6-11 and is preferably 8-10. The duration of treatment in the second stage is again within the limits of 1 - 30 minutes. The application the two components of the metal complex compound can also be done in reverse order by first the Solution, emulsion or cream with the complexing ligand and in the second stage the solution, emulsion or cream with the Applies cobalt or nickel salt. In practice, however, preference should be given to the order mentioned first. In connection During the dyeing process, the keratin fibers are washed and dried.

409881/1050409881/1050

Henkel & Cie GmbH s·»· 4 zur p<n«ntonm»iduna dHenkel & Cie GmbH s · »· 4 to p <n« ntonm »iduna d

Die Kompositionen mit dem Gehalt an vorgebildeter Metallkomplexverbindung als auch diejenigen mit den Einzelkomponenten lassen sich falls erforderlich, vor der Verwendung mit Wasser verdünnen. Bei einer sehr geringen Löslichkeit der Metallkomplexverbindung in Wasser lassen sich wassermischbare Lösungsmittel und Lösungsvermittler wie z.B.
Äthanol, i-Propanol, Aceton, Glycerin, Sorbit, Polyäthenglykole mitverwenden um günstigere Lösungsverhältnisse zu schaffen.The compositions with the content of preformed metal complex compounds as well as those with the individual components can, if necessary, be diluted with water before use. With a very low solubility of the metal complex compound in water, water-miscible solvents and solubilizers such as
Use ethanol, i-propanol, acetone, glycerine, sorbitol, polyethylene glycols to create more favorable solution ratios.

Die Färbung können bei Temperaturen zwischen 15 und 40° C, vorzugsweise zwischen 25 und 35° C durchgeführt werden.The dyeing can be carried out at temperatures between 15 and 40.degree. C., preferably between 25 and 35.degree.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken. The following examples are intended to explain the subject matter of the invention in more detail without, however, restricting it thereto.

409881/1050409881/1050

Henkel & CIe GmbH s.it. 5 iwPot.ntonm.HunaD 4691Henkel & CIe GmbH s.it. 5 iwPot.ntonm.HunaD 4691

BeispieleExamples

In einer Cremeemulsion, bestehend ausIn a cream emulsion, consisting of

10 Gewichtsteilen Fettalkoholen der Kettenlänge C12-C 10 " Cetylstearylalkohole mit ca. 12 Mol10 parts by weight of fatty alcohols with a chain length of C 12 -C 10 "cetostearyl alcohols with about 12 mol

ÄthylenoxidEthylene oxide

75 " Wasser75 "water

wurden jeweils 1 Gewichtsteil der in der nachstehenden Tabelle genannten Metallsalze bzw. Liganden eingearbeitet, der pH-Wert der Emulsion durch Zusatz von Ammoniak auf 8,5 eingestellt und mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt.1 part by weight of the metal salts or ligands mentioned in the table below were incorporated, the pH of the emulsion was adjusted to 8.5 by adding ammonia and made up to 100 parts by weight with water.

Zur Färbung wurde das Haar zunächst 20 Minuten mit der Metallsalz enthaltenden Emulsion und anschließend 20 Minuten mit der den Komplexbildner (Liganden) enthaltenden Emulsion behandelt. Anschließend wurde das Haar gewaschen und getrocknet. Zum Einsatz gelangte natürlich ergrautes Haar und es wurden die in nachstehender Tabelle aufgeführten Färbeergebnisse erhalten.For coloring the hair was first 20 minutes with the metal salt-containing emulsion and then 20 minutes treated with the emulsion containing the complexing agent (ligand). The hair was then washed and dried. Naturally gray hair was used and those listed in the table below were used Staining results obtained.

Färbeergebnisse an ergrautem HaarColoring results on graying hair

Metallsalz Ligand Färbung der Haarsträhne Metal salt ligand coloring the strand of hair

Koblatchlorid Benzil-mono-(2-pyridyl)-Coblat chloride benzil-mono- (2-pyridyl) -

hydrazon mattrothydrazone dull red

Nickelchlorid Benzil-mono-(2-pyridyl)-Nickel chloride benzil mono- (2-pyridyl) -

hydrazon . braunorangehydrazone. brown orange

- 6 -409881/1050- 6 -409881/1050

Henke! & Cie GmbHHang! & Cie GmbH

Silt*Silt *

6 zur P.6 to P.

:ür PaUnfanntaldung D: for PaUnfanntaldung D

Die in vorstehend beschriebener V/eise gefärbten Haarsträhnen wurden nach üblichen Verfahren auf Farbechtheit geprüft und zwar mittels einer Blondiercreme, einer Superblondiercreme,, einer Kaltwellenbehandlung, eines Farbabziehverfahrens und nach DIN 54004 auf Lichtechtheit, Dabei wurden die in nachstehender Tabelle aufgeführten Werte erhalten.The locks of hair dyed in the above-described method were tested for color fastness by customary methods tested by means of a bleaching cream, a super bleaching cream, a cold wave treatment, a paint stripping process and according to DIN 54004 for light fastness, thereby the values listed in the table below were obtained.

Ligand ILigand I. vie tallmuch Blondier
ungBlondier
ung Super-
blondier
ungSuper-
blondier
ung Kalt
welleCold
wave Abzieh
mittelDeduction
middle Licht-
echtheit
(Stufe)Light-
authenticity
(Step) Benzil-mono-
(2-pyridyl)-
hydrazonBenzil mono-
(2-pyridyl) -
hydrazone NiNi + ++ + + ++ + + ++ + + ++ + 44th Benzil-mono-
(2-pyridyl)-
hydrazonBenzil mono-
(2-pyridyl) -
hydrazone CoCo + ++ + + .+ ++. + + + + ++ + + ++ 44th

Bedeutung der Bezeichnungen:Meaning of the designations:

+ -f- + sehr gut+ -f- + very good

+ + gut+ + good

+ befriedigend+ satisfactory

nicht ausreichendunsatisfactory

409881/1050409881/1050

Claims (9)

Henkel & de GmbH S.It· "J mr PataiUanrootduda D 4691 PatentansprücheHenkel & de GmbH S.It · "J mr PataiUanrootduda D 4691 patent claims 1) Verfahren zum Färben von Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, daß die Keratinfasern mittels eines komplexen Kations, das aus einem Nickel- oder Kobaltsalz und einem Komplexbildner der allgemeinen Formel1) Method for dyeing keratin fibers, characterized in that that the keratin fibers by means of a complex cation, which consists of a nickel or cobalt salt and a Complexing agent of the general formula in der die Gruppierung / JJ einen gegebenenfallsin which the grouping / YY one if applicable methylsubstituierten Pyridinring, Pyrazinring oder Chinolinring, R, und Rg einen Methylrest, einen Phenylrest oder gemeinsam mit den damit verbundenen Kohlenstoffatomen ein Acenaphten- oder Phenanthrenringsystem darstellen, gebildet wird, gefärbt werden.methyl substituted pyridine ring, pyrazine ring or Quinoline ring, R, and Rg a methyl radical, a phenyl radical or together with the carbon atoms connected therewith represent an acenaphthene or phenanthrene ring system will be colored. 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die zu färbenden Keratinfasern menschliche Haare sind. 2) Method according to claim 1, characterized in that the keratin fibers to be colored are human hair. 3) Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das zur Färbung dienende komplexe Kation in Form einer Lösung, Emulsion oder Creme zum Einsatz gelangt, die 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent des Metallkomplexes enthält.3) Method according to claim 1 and 2, characterized in that the complex cation used for coloring is used in the form of a solution, emulsion or cream, the 0.1 to 5.0 Contains percent by weight of the metal complex. 4) Verfahren nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß das zur Färbung dienende komplexe Kation in Form einer Lösung, Emulsion oder Creme zum Einsatz gelangt, die einen pH-Wert von 6-11, vorzugsweise 8-10 aufweist*4) Method according to claim 1-3, characterized in that the complex cation used for coloring is in the form of a Solution, emulsion or cream is used, which has a pH value of 6-11, preferably 8-10 * 409881/1050 _ 8 _409881/1050 _ 8 _ Henkel & Cie GmbH Seii. 8 », Poien.onmeidung ο 469I Henkel & Cie GmbH Se ii. 8 », Poien.on Avoidance ο 469I 5) Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Färbung in einemZwelstufenverfahren durchgeführt wird, wobei das komplexe Kation in der Keratinfaser in situ aus dem Metallion und dem Liganden erzeugt wird.5) Method according to claims 1 and 2, characterized in that the coloring is carried out in a two-stage process wherein the complex cation in the keratin fiber is generated in situ from the metal ion and the ligand will. 6) Verfahren nach Anspruch Ij -2 und 5> dadurch gekennzeichnet, daß die zu färbenden Keratinfasern nacheinander mit einer Lösung, Emulsion oder Creme die 1-5 Gewichtsprozent eines Kobalt- oder Nickelsalzes sowie einer solchen die 0,05 bis 5 Gewichtsprozent des Liganden enthalten, behandelt werden.6) Method according to claim Ij -2 and 5> characterized in that the keratin fibers to be colored one after the other with a Solution, emulsion or cream the 1-5 percent by weight a cobalt or nickel salt and those containing 0.05 to 5 percent by weight of the ligand, treated will. 7) Verfahren nach Anspruch 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß die zum Färben verwendeten Lösungen, Emulsionen oder Cremes 0,5 bis Jo Gewichtsprozent eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels und gegebenenfalls 0,1 bis 25 Gewichtsprozent eines Dickungsmittels enthalten.7) Method according to claim 1-6, characterized in that the solutions, emulsions or used for dyeing Creams 0.5 to Jo weight percent of a nonionic surfactant and optionally 0.1 to 25 percent by weight of a thickener. 8) Mittel zum Färben von Keratinfasern nach Anspruch 1-4 und 7j dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1 bis 5 Gewichtsprozent des Metallkomplexes, 0,5 bis 30 Gewichtsprozent eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels und gegebenenfalls 0,1 bis 25 Gewichtsprozent eines Dickungsmittels, bezogen auf die gesamte Komposition, enthält und einen pH-Wert von 6-11, vorzugsweise 8 - 10, aufweist. 8) means for dyeing keratin fibers according to claims 1-4 and 7j characterized in that it is 0.1 to 5 percent by weight of the metal complex, 0.5 to 30 percent by weight a nonionic surfactant and optionally 0.1 to 25 percent by weight of a thickener, based on the total composition and has a pH of 6-11, preferably 8-10. 9) Mittel zum Färben von'Keratinfasern nach Anspruch 1,2 und 5-7, dadurch gekennzeichnet, daß sie jeweils 1 - 5 Gewichtsprozent eines Kobalt- oder Nickelsalzes bzw. 0,05 bis 5 Gewichtsprozent der komplexbildenden Verbindung, 0,5 bis j50 Gewichtsprozent eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels und gegebenenfalls 0,1 bis 25 Gewichtsprozent eines Dickungsmittels, bezogen auf die gesamte Komposition, enthalten und einen pH-Wert von 6 - 11, vorzugsweisa 9 ~ JA» aufweisen.9) means for dyeing von'Keratin fibers according to claim 1,2 and 5-7, characterized in that they each have 1 - 5 percent by weight of a cobalt or nickel salt or 0.05 to 5 percent by weight of the complexing compound, 0.5 to 50 percent by weight of a nonionic surfactant and optionally 0.1 to 25 percent by weight of a thickener based on the entire composition, contain and a pH from 6 to 11, preferably 9 ~ YES ».
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