DE2327985A1 - Dyeing keratin fibres, pref. hair - with nickel or cobalt complex cpds. opt. formed in situ - Google Patents

Dyeing keratin fibres, pref. hair - with nickel or cobalt complex cpds. opt. formed in situ

Info

Publication number
DE2327985A1
DE2327985A1 DE19732327985 DE2327985A DE2327985A1 DE 2327985 A1 DE2327985 A1 DE 2327985A1 DE 19732327985 DE19732327985 DE 19732327985 DE 2327985 A DE2327985 A DE 2327985A DE 2327985 A1 DE2327985 A1 DE 2327985A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
percent
weight
keratin fibers
opt
complex
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19732327985
Other languages
German (de)
Inventor
David Dipl Chem Dr Rose
Erwin Dipl Chem Dr Weinrich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE19732327985 priority Critical patent/DE2327985A1/en
Publication of DE2327985A1 publication Critical patent/DE2327985A1/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/36—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using mordant dyes ; using metallisable dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/58—Metal complex; Coordination compounds

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Keratin fibres, partic. human hair, are dyed with a complex cation having general formula (I): (where R1 and R2 are alkyl gps. opt. closed to a cyclo-aliphatic ring. or opt. substd aryl, alkyl alkylaryl or aralkyl gaps; Y is X is Y or OH and M is a Co or Ni atom). R1 and R2 are pref. substd, by OH, MeO, NH2, COOH, SO3H or -NO2 gps. opt. in salt form, and by halogen atoms. (I) is used as a soln, emulsion or cream set to pH 6-11 (8-10) and pref. contg. 0.1-5 wt. % (I), 0.5-30 wt. % non-ionic surfactant and opt. 0.1-25 wt. % thickener In a pref. process dyeing takes place in 2 steps and (I) is formed on fibres in situ from solns., emulsions or creams contg. (1) 1-3 wt. % Co or Ni salt and (2) 0.05-5 wt. % ligand.

Description

D'4688
"Verfahren zum Färben von Keratinfasern"D'4688
"Process for dyeing keratin fibers"

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern mittels Metalllcomplexverbindungen.The invention relates to a method for dyeing keratin fibers by means of metal complex compounds.

Es V7urde gefunden, daß man Keratinfasern in vorteilhafter Weise beständige Färbungen geben kann wenn man sie mittels eines komplexen Kations der allgemeinen FormelIt has been found that keratin fibers are more beneficial Wise permanent colors can be given if one uses a complex cation of the general formula

R1 - C - C - R0 R 1 - C - C - R 0

1 Il Il 2 1 Il Il 2

X-N N-YX-N N-Y

in der R, und Rp Alkylreste, die gegebenenfalls zu einem cycloaliphatischen Ring zusammengeschlossen sein können, Ar.ylreste, bzw. Alkylaryl- oder Aralkylreste, die weiterhin substituiert sein können, Y den Rest 'x jJ—NH X gleich Y oder eine Hydroxylgruppe und M ein Kobalt- oder Nickelatom darstellen, färbt.in which R, and Rp are alkyl radicals which may optionally be joined together to form a cycloaliphatic ring, aryl radicals or alkylaryl or aralkyl radicals which can furthermore be substituted, Y denotes the radical 'x jJ — NH X is Y or a hydroxyl group and M represent a cobalt or nickel atom, colors.

Die Substituenten R, und Rp in vorgenannter Formel können gleich oder verschieden sein und beispielsweise eine Methyl- Äthyl-,. n-Propyl-, i-Propyl-, η-Butyl-, n-Hexyl-, Phenyl-, Toluyl-, Xylyl-, Benzylgruppe darstellen oder auch zusammen einen Cyclohexanrest bilden, wobei in allen Fällen, sowohl in den offenen als auch ringgeschlossenen Formen eine Substitution an den Resten durch Hydroxy-, Methoxy-, Amino-, Carboxyl-, Sulfonsäure-, Nitrogruppen gegebenenfalls in Salzform als auch HalogenatomeThe substituents R 1 and R p in the above formula can be identical or be different and, for example, a methyl, ethyl,. n-propyl, i-propyl, η-butyl, n-hexyl, phenyl, toluyl, xylyl, Represent a benzyl group or together form a cyclohexane radical, in all cases, both in the open as well as ring-closed forms a substitution on the radicals by hydroxyl, methoxy, amino, carboxyl, sulfonic acid, nitro groups optionally in salt form as well as halogen atoms

409881/1049409881/1049

PatentabteilungPatent department

gegeben sein kann.can be given.

Als Beispiele für Liganden, die mit Kobalt- und Nickelatomen die erfindungsgemäß zu verwendenden komplexen Kationen bilden, sind Diacetyloxim- o£ -pyridylhydrazon, Butan-2,3-dionbis-(21pyridylhydrazon), Cyclohexan-l,2-dion- bis-(2'pyridylhydrazon), Glyoxal- bis -(2-pyridylhydrazon) zu nennen.Examples of ligands which form the complex cations to be used according to the invention with cobalt and nickel atoms are diacetyloxime o £ -pyridylhydrazone, butane-2,3-dione bis (2 1 pyridyl hydrazone), cyclohexane 1,2-dione bis - (2'pyridylhydrazone), glyoxal bis - (2-pyridylhydrazone) should be mentioned.

Die Herstellung der- für die erfindungsgemäß zu verwendenden Metallkomplexverbindungen erforderliehen Liganden ist literaturbekannt und kann nach Verfahren erfolgen wie sie von Francis Lions und Kenneth V. Martin im Journal of the American Chemical Society (I958) Seite 3&5δ ff. beziehungsweise von Barry Chiswell und Francis Lions in Inorganic Chemistry (1962I-) Seite 490 ff. beschrieben sind.The preparation of the ligands required for the metal complex compounds to be used according to the invention is known from the literature and can be carried out by methods such as those described by Francis Lions and Kenneth V. Martin in the Journal of the American Chemical Society (1958), pages 3 & 5δ ff. Or by Barry Chiswell and Francis Lions in Inorganic Chemistry (196 2 I-) page 490 ff. Are described.

Keratinfasern, die erfindungsgemäß gefärbt werden können, sind zum Beispiel Haare, V/olle, Pelze, Federn und Seide. Vielfach ist zur Erzielung gleichmäßiger Färbungen eine Vorbehandlung der Keratinfasern wie beispielsweise eine Wäsche oder Bleichung zweckmäßig.Keratin fibers that can be dyed according to the invention, are for example hair, fulls, furs, feathers and silk. In many cases, a pretreatment is required to achieve uniform coloration the keratin fibers, such as washing or bleaching, are expedient.

Die Aufbringung der Farbkornplexe auf die Keratinfasern kann auf verschiedene Weise erfolgen. So kann man zunächst durch Umsetzen einer wässrigen Lösung eines Kobalt- oder Nickelsalzes mit einer Lösung des Liganden den Farbkomplex bilden. Für die Aufbringung auf die Keratinfasern wird dann der Farbkomplex in eine geeignete Komposition eingearbeitet, die eine Lösung,.Emulsion oder eine Creme darstellen kann. Die Korn-. Positionen enthalten zweckmäßigerweise ein nichtionisches oberflächenaktives Produkt wie z.B. Fettsäurealkanolamide, Alkylenoxidanlagerungsprodukte an Fettalkohole, FettsäurenThe color grain complexes can be applied to the keratin fibers in various ways. So you can get through first Reacting an aqueous solution of a cobalt or nickel salt with a solution of the ligand to form the color complex. For application to the keratin fibers, the color complex is then incorporated into a suitable composition, the one Solution, emulsion or cream. The grain. Appropriately, positions contain a nonionic one Surface-active product such as fatty acid alkanolamides, alkylene oxide addition products with fatty alcohols, fatty acids

409881/1049 - 3 -409881/1049 - 3 -

PatentabteilungPatent department

D 4688D 4688

oder Alkylphenole und in Form der Cremes übliche Dickungsmittel wie Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose oder Hydroxypropylcellulose, Stärke sowie höhere Fettalkohole, Paraffi'nöl sowie Parfümöle oder Haarpflegemittel. Der Gehalt der Kompositionen an Farbkomplexsalz soll sich in der Größenordnung von 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent bewegen. Der Gehalt der Kompositionen an nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln sowie gegebenenfalls an. Dickungsmittel kann in weiten Grenzen schwanken und wird sich im allgemeinen im Fall des nichtionischen Tensids im Bereich von 0,5 bis 30 Gewichtsprozent und im Fall des Dickungsmittels im Bereich von 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, bewegen. Der pH-Wert der Kornpositionen kann in den Grenzen zwischen 6 bis 11 schwanken, wird jedoch vorzugsweise zwischen 8 und eingestellt. Die Einwirkungszeit der Kompositionen auf die Keratinfasern wird sich na.cn der Konzentration der Komposition, der gewünschten Farbstärke und dem Aufziehverrnögen richten und in weiten Grenzen zwischen 1 bis 30 Minuten schwanken.or alkylphenols and thickeners customary in the form of the creams, such as methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose or hydroxypropyl cellulose, starch and higher fatty alcohols, paraffin oil and perfume oils or hair care products. The color complex salt content of the compositions should be in the order of 0.1 to 5.0 percent by weight. The content of the compositions of nonionic surface-active agents and, if appropriate, of. Thickener can vary within wide limits and will generally be in the range of 0.5 to 30 percent by weight in the case of the nonionic surfactant and in the case of the thickener in the range of 0.1 to 25 percent by weight based on the total composition. The pH value of the grain positions can vary within the limits between 6 and 11, but is preferably between 8 and set. The exposure time of the compositions to the Keratin fibers will depend on the concentration of the composition, the desired color strength and the pull-up capacity vary within wide limits between 1 and 30 minutes.

Die besten Färbeergebnisse werden in einem Zweistufenverfahren erhalten, wobei in erster Stufe die Keratinfasern mit einer Lösung, Emulsion oder Creme behandelt werden, die 1-3 Gewichtsprozent eines Kobalt- oder Nickelsalzes enthält. Die Behandlungsdauer kann 1 - 30 Minuten betragen. Anschließend werden die mit dem Metallsalz imprägnierten Keratinfasern in zweiter Stufe mit einer Lösung, Emulsion oder Creme behandelt, die den komplexbildenden Liganden in einer Konzentration von 0,05 bis 5 Gewichtsprozent enthält. Der pH-Wert dieser Komplexbildnerzubereitungen kann sich in den Grenzen von 6-11 bewegen und beträgt vorzugsweise 8 - 10. Die Behandlungsdauer in zweiter Stufe bewegt sich wiederum in den Grenzen von 1- 30 Minuten. Die Aufbringung der beiden Komponenten der Metallkomplexverbindung kann auch in ungekehrter Reihenfolge erfolgen indem man zuerst die Lösung, Emulsion oder Creme mit dem komplexbildenden Liganden und in zweiter Stufe die Lösung, EmulsionThe best staining results are obtained in a two-step process obtained, wherein in the first stage the keratin fibers are treated with a solution, emulsion or cream, the 1-3 weight percent contains a cobalt or nickel salt. The treatment time can be 1 - 30 minutes. Afterward the keratin fibers impregnated with the metal salt are treated in the second stage with a solution, emulsion or cream, which contains the complex-forming ligand in a concentration of 0.05 to 5 percent by weight. The pH of these complexing agent preparations can range from 6-11 and is preferably 8-10. The duration of the treatment in the second Level moves again within the limits of 1-30 minutes. The two components of the metal complex compound can also be applied in reverse order by you first get the solution, emulsion or cream with the complexing agent Ligands and, in the second stage, the solution, emulsion

_ 4 _ 409881/1049_ 4 _ 409881/1049

PatentabteilungPatent department

D it688D it688

oder Creme mit dem Kobalt- oder Nickelsalz aufbringt. In der Praxis ist jedoch der zuerst genannten Reihenfolge der Vorzug zu geben. Im AnsehluiS an den Färbevorgang v/erden die Keratinfasern gewaschen und getrocknet.or cream with the cobalt or nickel salt. In practice, however, it is in the order mentioned first to give preference. Ground the dyeing process in the first place the keratin fibers washed and dried.

Die Kompositionen mit dem Gehalt an vorgebildeter Metallkomplexverbindung als auch diejenigen mit den Einzelkomponenten lassen sich falls erforderlich, vor der Verwendung mit V/asser verdünnen. Bei einer sehr geringen Löslichkeit der Metallkoraplexverbindung in V/asser lassen sich wassermischbare Lösungsmittel und Lösungsvermittler wie z.B. Äthanol, i-Propanol, Aceton, Glycerin, Sorbit, Polyäthenglykole mitverwenden um günstigere Lösungsverhältnisse zu schaffen.The compositions with the content of preformed metal complex compound as well as those with the individual components can if necessary, before use with V / ater dilute. With a very low solubility of the metal coraplex compound water-miscible solvents and solubilizers such as ethanol, i-propanol, acetone, glycerine, sorbitol, polyethylene glycols use to create more favorable solution conditions.

Die Färbungen können bei Temperaturen zwischen 15 und 40°C, vorzugsweise zwischen 25 und 3>5°C durchgeführt werden.The colorations can be done at temperatures between 15 and 40 ° C, preferably between 25 and 3> 5 ° C are carried out.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.The following examples are intended to explain the subject matter of the invention in more detail without, however, restricting it thereto.

- 5- 5th

409881/1049409881/1049

MENKEL & CIE GMBHMENKEL & CIE GMBH

PatentabteilungPatent department

Π Ί688Π Ί688

-sr--sr-

BeispieleExamples

In eine Cremeemulsion, bestehend ausIn a cream emulsion consisting of

10 Gewichtsteilen Fettalkoholen der Kettenlänge Cip- C10 parts by weight of fatty alcohols of chain length C ip - C

10
7510
75

Cetylstearylalkohol mit ca 12 Mol ÄthylenoxidCetyl stearyl alcohol with about 12 moles of ethylene oxide

Wasserwater

wurden jeweils 1 Gewichtsteil der in der nachstehenden Tabelle genannten Metallsalze- bzw. Liganden eingearbeitet, der pH-Wert der Emulsion durch Zusatz von Ammoniak auf 8,5 eingestellt und mit V/asser auf 100 Gewichtsteile auf gegefüllt. 1 part by weight of the metal salts or ligands mentioned in the table below were incorporated, the pH of the emulsion was adjusted to 8.5 by adding ammonia and made up to 100 parts by weight with V / water.

Zur Färbung wurde das Haar zunächst 20 Minuten mit der Meta.llsalz enthaltenden Emulsion und anschließend 20 Minuten mit der den Komplexbildner (Liganden) enthaltenden Emulsion behandelt. Anschließend wurde das Haar gewaschen und getrocknet. Zum Einsatz gelangte natürlich ergrautes Haar und es wurden die in nachstehender Tabelle aufgeführten Färbeergebnisse erhalten.For coloring the hair was first 20 minutes with the metal salt-containing emulsion and then 20 minutes with the emulsion containing the complexing agent (ligand) treated. The hair was then washed and dried. Naturally gray hair was used and the dyeing results shown in the table below were obtained.

Färbeergebnisse an ergrautem HaarColoring results on graying hair

MetallsalzMetal salt

LigandLigand

Färbung der Haarsträhne Coloring the strand of hair

KobaltchloridCobalt chloride

Nickelchlorid KoblatchloridNickel chloride coblate chloride

NickelchloridNickel chloride

Butan-2,3-dion- bis-(2'pyridylhydrazon) Butane-2,3-dione bis (2'pyridylhydrazone)

Diacetyloxim-c^-pyridylhyrazon Diacetyloxime-c ^ -pyridylhyrazone

409881/1049409881/1049

braungrün honiggelbbrown-green honey-yellow

mattrot olivgründull red olive green

Henkel & Cie GmbHHenkel & Cie GmbH

Seit» θ zur Palentanmeldung D T"C)OÖSince »θ to the Palent application D T" C) OÖ

•Die in vorstehend beschriebener V/eiso gefärbten Haarsträhnen wurden- nach üblichen Verfahren auf Farbechtheit geprüft und zv,rar mittels einer Blondiercreme, einer Superblondiercretne, einer Kaltwellbehandlung, eines Farbabsiehverfahrens und nach DIN 5^ 001J- auf Lichtechtheit. Dabei wurden die in nachstehender Tabelle aufgeführten V/er te erhalten.• The above described in V / Eiso dyed hair strands wurden- by conventional methods for color fastness tested and zv, ar r by means of a bleaching cream, a Superblondiercretne, a cold-wave treatment, a Farbabsiehverfahrens and to DIN 5 ^ 00 1 J for lightfastness. The percentages listed in the table below were obtained.

LigandLigand Metallmetal Blon-
dierun^Blon
thierun ^ Super-
blon-
dierungSuper-
blond
dation Kalt
welleCold
wave Abzieh
mittelDeduction
middle I.icht-
echtheit
(Stufe)I. not-
authenticity
(Step) Diacetyloxim-
OfT-pyridyl-
hyrazonDiacetyloxime
OfT-pyridyl-
hyrazone CoCo + + ++ + + + + ++ + + + ++ + + ++ + Diacetyloxim-
cC -pyrldyl-
hyrazonDiacetyloxime
cC -pyrldyl-
hyrazone NiNi + + ++ + + + + ++ + + + ++ + + ++ +

Bedeutung der Bezeichnungen:Meaning of the designations:

+ + + sehr gut+ + + very good

+ + gut+ + good

+ befriedigend+ satisfactory

nicht ausreichendunsatisfactory

409881 / 1049409881/1049

7 -7 -

Claims (1)

PatentabteilungPatent department D 4688 - 7 -D 4688 - 7 - PatentansprücheClaims 1) Verfahren zum Färben von Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, daiB die Keratlnfasern mittels eines komplexen Kations der allgemeinen Formel1) Method for dyeing keratin fibers, characterized in that that the keratin fibers by means of a complex Cations of the general formula Rl " ? " R l "?" X-N N-YX-N N-Y in der R, und Rp Alkylreste}die gegebenenfalls zu einem cycloaliphatischen Ring zusammengeschlossen sein können oder Arylreste bzw. Alkylaryl- oder Aralkylreste, die ■weiterhin substituiert sein können, Y den Rest j j|_in which R, and Rp alkyl radicals } which can optionally be joined together to form a cycloaliphatic ring or aryl radicals or alkylaryl or aralkyl radicals which can be further substituted, Y denotes the radical jj | _ X gleich Y oder eine Hydroxylgruppe und M ein Kobalt- oder Nickelatom darstellen, gefärbt werden.X is Y or a hydroxyl group and M is a cobalt or Represent nickel atom, be colored. 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Färbung mittels komplexer Kationen vorgenommen wird die an den Resten R. und R2 durch Hydroxy-, Methoxy-, Amino-, Carboxyl-, Sulfonsäure-, Nitrogruppen, gegebenenfalls in· Salzform als auch Halogenatome substituiert sein können.2) Method according to claim 1, characterized in that the coloring is carried out by means of complex cations which are attached to the radicals R. and R 2 by hydroxy, methoxy, amino, carboxyl, sulfonic acid, nitro groups, optionally in salt form as halogen atoms can also be substituted. 5) Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die zu färbenden Keratinfasern menschliche Haare sind.5) Method according to claim 1 and 2, characterized in that the keratin fibers to be colored are human hair. 4) Verfahren nach Anspruch I - J>, dadurch gekennzeichnet, daß das zur Färbung dienende komplexe Kation in Form einer Lösung, Emulsion oder Creme zum Einsatz gelangt, die 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent des Metallkomplexes enthält.4) Method according to claim I - J>, characterized in that the complex cation used for coloring is used in the form of a solution, emulsion or cream which contains 0.1 to 5.0 percent by weight of the metal complex. 409881/1049 ~ ~409881/1049 ~ ~ PatentabteilungPatent department D ί»688D ί »688 5) Verfahren nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet,5) Method according to claim 1-4, characterized in that daiS das zur Färbung .dienende komplexe Kation in Form einer Lösung, Emulsion oder Creme zum Einsatz gelangt, die einen pH-Wert von 6 - 11, vorzugsweise 8-10 aufweist.that the complex cation used for coloring is in the form of a Solution, emulsion or cream is used, which has a pH value of 6-11, preferably 8-10. 6) Verfahren nach Anspruch 1 - J5, dadurch gekennzeichnet, daß6) Method according to claim 1 - J5, characterized in that ■ die Färbung in einem Zweistufenverfahren durchgeführt wird, wobei das komplexe Kation in der Keratinfaser in situ aus dem Metallion und dem Liganden erzeugt wird.■ the staining is carried out in a two-step process, wherein the complex cation in the keratin fiber is generated in situ from the metal ion and the ligand. 7) Verfahren nach Anspruch 1-3 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß die zu färbenden Keratinfasern nacheinander mit einer Lösung, Emulsion oder Creme die 1-5 Gewichtsprozent eines Kobalt- oder Nickelsalzes sowie einer solchen die 0,05 bis 5 Gewichtsprozent des Liganden enthalten, behandelt werden.7) Method according to claims 1-3 and 6, characterized in that that the keratin fibers to be colored one after the other with a solution, emulsion or cream the 1-5 percent by weight of one Cobalt or nickel salt as well as one of the 0.05 to 5 percent by weight of the ligand contained, are treated. 8)· Verfahren nach Anspruch 1 - 7* dadurch gekennzeichnet, daß die zum Färben verwendeten Lösungen, Emulsionen oder Cremes 0,5 bis .30 Gewichtsprozent eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels und gegebenenfalls 0,1 bis 25 Gewichtsprozent eines Dickungsmittels enthalten.8) · Method according to claim 1 - 7 * characterized in that the solutions, emulsions or creams used for coloring 0.5 to .30 percent by weight of a nonionic surface-active Agent and optionally 0.1 to 25 percent by weight of a thickener. 9) Mittel zum Färben von Keratinfasern nach Anspruch 1-5 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1 bis 5 Gewichtsprozent des Metallkomplexes, 0,5 bis 3>0 Gewichtsprozent eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels und gegebenenfalls 0,1 bis 25 Gewichtsprozent eines Dickungsmittels, bezogen auf die gesamte Komposition, enthält und einen pH-Wert von 6-11, vorzugsweise 8-10, aufweist.9) means for dyeing keratin fibers according to claims 1-5 and 8, characterized in that it is 0.1 to 5 percent by weight of the metal complex, 0.5 to 3> 0 percent by weight of one nonionic surfactant and optionally 0.1 to 25 weight percent of a thickening agent on the entire composition, and has a pH of 6-11, preferably 8-10. 10) Mittel zum Färben von Keratinfasern nach Anspruch 1 - ^ und 6. - 8 in einem Zweistufenverahren, dadurch gekennzeichnet,10) means for dyeing keratin fibers according to claim 1 - ^ and 6. - 8 in a two-stage process, characterized in that - 9 409881 / 1049- 9 409881/1049 Henkel & Cie GmbH Salto 9 zur Patentanmeldung D 4OÖÖ Henkel & Cie GmbH Salto 9 for patent application D 4OÖÖ dai3 sie jeweils 1 bis 3 Gewichtsprozent eines Kobalt- oder Mickelsalzes bzw. 0,05 bis 5 Gewichtsprozent der komplexbildenden Verbindung, 0,5 bis ~jjO Gewichtsprozent eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels und gegebenenfalls 0,1 bis 25 Gewichtsprozent eines Dickungsmittels, bezogen auf die gesamte Komposition, enthalten und einen pH-Wert von 6-11, vorzugsweise 8-10, aufweisen.that they are each 1 to 3 percent by weight of a cobalt or Mickel salt or 0.05 to 5 percent by weight of the complexing compound, 0.5 to ~ 10 percent by weight of a nonionic surface-active agent and optionally 0.1 to 25 percent by weight of a thickener, based on the total Composition, contain and have a pH of 6-11, preferably 8-10. 409881 /1049409881/1049
DE19732327985 1973-06-01 1973-06-01 Dyeing keratin fibres, pref. hair - with nickel or cobalt complex cpds. opt. formed in situ Pending DE2327985A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19732327985 DE2327985A1 (en) 1973-06-01 1973-06-01 Dyeing keratin fibres, pref. hair - with nickel or cobalt complex cpds. opt. formed in situ

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19732327985 DE2327985A1 (en) 1973-06-01 1973-06-01 Dyeing keratin fibres, pref. hair - with nickel or cobalt complex cpds. opt. formed in situ

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2327985A1 true DE2327985A1 (en) 1975-01-02

Family

ID=5882813

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19732327985 Pending DE2327985A1 (en) 1973-06-01 1973-06-01 Dyeing keratin fibres, pref. hair - with nickel or cobalt complex cpds. opt. formed in situ

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2327985A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0055386B1 (en) Hair-dyeing preparations
DE29624635U1 (en) Brightening composition for dyeing keratin fibers containing a special direct dye
DE3019827A1 (en) COLORING POLYMERISATES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE IN COLORING AGENTS
CH632925A5 (en) HAIR DYE.
EP0030680B1 (en) Hair dye compositions
DE2702118C3 (en) Hair dye
DE2714831A1 (en) Oxidn. hair dye compsns. - contain tetra:amino-pyrimidine developer and amino-pyridine coupler contg. hydroxyl or additional amino gp.
DE2834605C2 (en)
DE2119231C3 (en) Methods and compositions for coloring human hair
EP0079540A2 (en) Hair dyeing compositions
DE2327985A1 (en) Dyeing keratin fibres, pref. hair - with nickel or cobalt complex cpds. opt. formed in situ
DE2714955A1 (en) Oxidn. hair dye compsn. - contains quinoline or tetra:hydro-quinoline deriv. coupler and tetra:amino-pyrimidine developer
EP0004368B1 (en) Hair dyeing compositions
DE2629805C2 (en) Hair dye
DE2327987A1 (en) Dyeing keratin fibres pref. hair - with nickel complex cpds. opt formed in situ
DE2327986A1 (en) Dyeing keratin fibres, pref. hair - with nickel or cobalt complex cpds. opt. formed in situ
CH479302A (en) Hair dyes
DE2934329C2 (en)
DE3402519A1 (en) USE OF P-UREIDOALKYLAMINO-NITROBENZENE COMPOUNDS IN HAIR-COLORING AGENTS AND NEW P-UREIDOALKYLAMINO-NITROBENZENE COMPOUNDS
DE2935429A1 (en) HAIR DYE
DE1492201B2 (en) Hair dye
DE3714775A1 (en) USE OF 2,6-DINITRO ANILINE DERIVATIVES IN HAIR COLORING AGENTS AND NEW 2,6-DINITRO ANILINE DERIVATIVES
DE1939255A1 (en) Solvent coloring
DE2603848C2 (en) Hair dye
DE2441598A1 (en) Oxidation dye-based hair-dyeing compsns - contg 5,7-diamino-8-hydroxyquinoline or their salts as developers and standard couplers

Legal Events

Date Code Title Description
OHA Expiration of time for request for examination