DE2321684B1 - METHOD OF GENERATING PATTERNS - Google Patents
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- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
Description
CH2 = C — (CH,)„HCH 2 = C - (CH,) "H
in der R aus der aus Wasserstoff und Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bestehenden Gruppe ausgewählt und η eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist,wherein R is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms and η is an integer from 1 to 6,
(c) Verbindungen der allgemeinen Formel(c) compounds of the general formula
CH3 — CH = CH — (CH2)„HCH 3 - CH = CH - (CH 2 ) "H
in der η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.in which η is an integer from 1 to 3.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsprodukt erzeugt wird durch Reagierenlassen von Schwefeldioxid mit wenigstens einer der olefinischen Verbindungen und durch Bestrahlen des sich ergebenden Produktes mit Licht einer Wellenlänge kleiner als 3600 Ä bei einer Temperatur unterhalb der Polymerisationseinsatztemperatur. 2. The method according to claim 1, characterized in that the reaction product is generated by reacting sulfur dioxide with at least one of the olefinic compounds and by irradiating the resulting product with light of a wavelength less than 3600 Å at a temperature below the polymerization start temperature.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch die Verwendung einer olefinischen Verbindung, die unter wenigstens folgenden Verbindungen ausgewählt wird: Propen, Buten, Penten, Hexen, Octen, Buten-2, Hexen-2, Cyclohexen, Cyclopenten, 2-Methylpenten-l.3. The method according to claim 1 or 2, characterized by the use of an olefinic Compound which is selected from at least the following compounds: propene, butene, pentene, Hexene, octene, butene-2, hexene-2, cyclohexene, cyclopentene, 2-methylpentene-1.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß Buten-1 als olefinische Verbindung verwendet wird.4. The method according to claim 3, characterized in that butene-1 as an olefinic compound is used.
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Erzeugen von Mustern aus strahlungsempfindlichem Lack auf einem Substrat durch Bestrahlung einer elektronenstrahlungsempfindlichen Positivlackschicht, die ein Polymer eines Olefins und Schwefeldioxid enthält, mit einer Elektronenstrahlung.The invention relates to a method for generating patterns from radiation-sensitive Lacquer on a substrate by irradiating a positive lacquer layer sensitive to electron radiation, containing a polymer of an olefin and sulfur dioxide with an electron beam.
Bei der Herstellung von Halbleiterschaltungen geht der Trend derzeit dahin, die höchste Schaltungsfunktionsdichte pro Flächeneinheit des Halbleiters zu erzielen. Diese Miniaturisierung beeinflußt die Zuverlässigkeit, Arbeitsgeschwindigkeit und Wirtschaftlichkeit von Halbleiterschaltungen günstig. Obwohl die Untersuchungen fortgesetzt wurden, ist eine weitere Miniaturisierung über das mit den derzeitigen technologischen Mitteln Erreichbare hinaus wegen der fotolithografisch vorgegebenen Musterdefinition begrenzt. In den letzten 10 Jahren wurde immer häufiger Elektronenstrahlung angewendet, um Lacke bei der Herstellung mikroelektronischer Bauteile zu bestrahlen, und lieferte erfolgreich Feinlinienmuster, die mit den Mitteln der konventionellen Fotolithografie nicht möglich gewesen wären. Verschiedene lichtempfindliche Zusammensetzungen mit monomeren und vernetzbaren Polymeren-Verbindungen und Elementen sind gut bekannt. Zum Beispiel wurden Additionspolymere des in den USA.-Patenten 3418295In the manufacture of semiconductor circuits, the current trend is towards the highest circuit function density to achieve per unit area of the semiconductor. This miniaturization affects the reliability, Working speed and economy of semiconductor circuits favorable. Although the Investigations continued, another miniaturization is beyond that with the current technological Means achievable beyond limited due to the photolithographically given pattern definition. In the last 10 years electron beams have been used more and more frequently to paint coatings Microelectronic component manufacture to irradiate, and successfully delivered fine line patterns that would not have been possible with the means of conventional photolithography. Different photosensitive Compositions with monomeric and crosslinkable polymer compounds and elements are well known. For example, addition polymers disclosed in U.S. Patents 3,418,295
ίο bzw. 3 469 982 beschriebenen Typs verbreitet benutzt, um Reliefbilder zu erzeugen.ίο or 3 469 982 described type widely used, to create relief images.
Leider zeigen diese lichtempfindlichen Zusammensetzungen Eigenschaften von Elektronenstrahlungsempfindlichen Negativlacken, die für bestimmte An-Unfortunately, these photosensitive compositions exhibit electron beam sensitive properties Negative resists that are used for certain
Wendungen nicht geeignet sind. Deshalb richteten Fachleute ihr Interesse auf die Entwicklung elektronenstrahlungsempfindlicher Positivlacke, die im folgenden kurz Positiv-Elektronenlacke genannt werden. Trotz fortgesetzter Bemühungen in dieser Richtung wurden die Elektronenlacke niemals voll ausgewertet. Das schließliche Ziel hoher Empfindlichkeit in der Größenordnung von 10"6 Coulomb/cm2 wurde vor kurzem nur bei bestimmten Negativ-Elektronenlacken erreicht. Der einzige Positiv-Elektronenlack von irgendwelcher Bedeutung, über den bisher in der Literatur berichtet wurde, war Polymethylmethacrylat. Die Empfindlichkeit dieses Werkstoffes beträgt rund 5 · ΙΟ"5 Coulomb/cm2, obwohl einige Berichte, denen zufolge noch höhere Empfindlichkeiten erreicht werden können, vermerkt wurden. Jedoch sind die zur Erreichung derart hoher Empfindlichkeiten verlangten Verarbeitungsbedingungen nicht zufriedenstellend gewesen. Twists are not appropriate. Therefore, experts turned their interest to the development of electron radiation sensitive positive resists, which are briefly called positive electron resists in the following. Despite continued efforts in this direction, the electron resists have never been fully evaluated. The ultimate goal of high sensitivity, on the order of 10 " 6 coulombs / cm 2 , has recently only been achieved with certain negative electron resists. The only positive electron resists of any importance reported to date in the literature was polymethyl methacrylate of this material is around 5 · " 5 coulombs / cm 2 , although some reports have been noted that even higher sensitivities can be achieved. However, the processing conditions required to achieve such high sensitivities have not been satisfactory.
Erfindungsgemäß ist ein Verfahren zum Erzeugen von Mustern aus strahlungsempfindlichem Lack auf einem Substrat durch Bestrahlen eines neuen Positiv-Elektronenlackes, der ein Polysulfon enthält, beschrieben, der eine um mindestens eine Größenordnung höhere Empfindlichkeit als jeder bekannte Positiv-Elektronenlack besitzt. Der beschriebene Lack ist das Reaktionsprodukt von Schwefeldioxid und bestimmten Kohlenwasserstoffketten, die zyklisch, unverzweigt oder verzweigt sein können.According to the invention, a method for generating patterns from radiation-sensitive paint is on a substrate by irradiating a new positive electron resist that contains a polysulfone, described, one of them is at least one order of magnitude higher sensitivity than any known positive electron resist owns. The paint described is the reaction product of sulfur dioxide and certain Hydrocarbon chains, which can be cyclic, unbranched or branched.
Ein allgemeiner Abriß eines Verfahrens, das zur Herstellung eines Elektronenlackes geeignet ist, ist weiter unten gegeben. Bestimmte Bc '.riebsparameter und -bereiche sind ebenso wie der Typ des verwendeten Materials angegeben.A general outline of a process suitable for making an electron varnish is given below. Certain Bc 'drive parameters and ranges are indicated as well as the type of material used.
Der beschriebene Polysulfon-Elektronenlack basiert auf einem Polymer, daß durch Reagierenlassen von Schwefeldioxid mit einer olefinischen Verbindung gebildet wird. Das für diesen Zweck gewählte Olefin kann ein zyklisches Olefin mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Verbindung der allgemeinen FormelThe described polysulfone electron lacquer is based on a polymer that by reacting Sulfur dioxide is formed with an olefinic compound. The olefin chosen for this purpose can be a cyclic olefin having 5 to 8 carbon atoms, a compound of the general formula
R
CH2= C-(CH2),, HR.
CH 2 = C (CH 2) ,, H
6a in der R aus der aus Wasserstoff und Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bestehenden Gruppe ausgewählt und η eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist, oder ein 2-Olefin der allgemeinen Formel6a in which R is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms and η is an integer from 1 to 6, or a 2-olefin of the general formula
CH3-CH = CH-(CHj)n-HCH 3 -CH = CH- (CHj) n -H
sein, in der η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.
Für die vorliegenden Zwecke besonders geeignetewhere η is an integer from 1 to 3.
Particularly suitable for the purposes at hand
3 J 43 J 4
Olefine sind: Propen, Buten, Penten, Hexen, Octen, eigenschaften, bestimmt werden. Weiter unten wirdOlefins are: propene, butene, pentene, hexene, octene, properties to be determined. Below will
Buten-2, Hexen-2, Cyclohexen, Cyclopenten, 2-Methyl- ein Beispiel der vorliegenden Erfindung detailliertButene-2, hexene-2, cyclohexene, cyclopentene, 2-methyl- an example of the present invention in detail
penten-l usw. Diese Materialien sind günstig aus dem beschrieben.
Handel zu beziehen.penten-l etc. These materials are conveniently described from the.
Trade to relate.
Bei der Darstellung des gewünschten Polymers kann 5 Beispiel 1
irgendein bekanntes konventionelles Verfahren verwendet werden. Bei einem typischen Verfahren läßt Annähernd äquimolare Anteile von Bu-.en-l und
man die Reaktionspartner sich in einem geeigneten Schwefeldioxid (Ug Buten-1 und 7 g Schwefeldioxid)
Reaktionsgefäß bei einer Temperatur von etwa —80~C wurden in einem auf — SO^C gehaltenen Pyrexglasrohr
kondensieren. Das Reaktionsgefäß wird dann auf io kondensiert. Das Rohr wurde dann an eine Vakuumeinen
Druck von etwa 10"3 Millitorr entgast und leitung geführt und d.τ Inhalt auf ungefähr 10"3 MiIIidanüich
mit Licht einer Wellenlänge kleiner als 3600 Ä torr entgast. Danach wurde das Rohr mit ultraviolettem
bei einer Temperatur unterhalb der Polymerisations- Licht aus einer Mitteldruckquecksilberquelle bei O0C
einsatztemperatur bestrahlt. Nach Abkühlung auf bestrahlt und während der Bestrahlung gedreht, um
wiederum etwa —SO0C wird das Reaktionsgefäß 15 einen Polymerniederschlag an den Rohrwänden zu
geöffnet und auf Raumtemperatur abkühlen gelassen, verhindern. Anschließend wurde der inhalt des
bei der das überschüssige Monomer verdampft wird. Reaktionsrohres wieder auf —80"C abgekühlt, das
Das gewünschte Polymer wird dann in einem ge- Rohr geöffnet und sein Inhalt auf Raumtemperatur
eigneten Lösungsmittel aufgelöst. Für diesen Zweck abkühlen gelassen, bei der das überflüssige Monomer
besonders brauchbare Lösungsmittel sind: Methyl- 20 verdampft wird. Das sich ergebende Poly-(Butenäthylketon,
Dioxan, Chloroform usw. Fachleute 1-Sulfon) wurde in Azeton gelöst, in Methanol niederwissen,
daß die Wahl eines speziellen Lösungsmittels geschlagen und bei 40=C im Vakuum getrocknet,
durch die Lösbarkeit des Polysulfons bestimmt wird. Dann wurde es in Methyläthylketon aufgelöst. Da-Das
gelöste Polymer wird dann mittels konventioneller nach wurde ein SUiziumdioxid, Silizium enthaltendes
Schteuderverfahren auf ein geeignetes Substrat auf- 25 Substrat ausgewählt und eine 2%ige PoIy-(Butengebracht.
Die erwünschte schließliche Schichtdicke 1-Sulfon)-Lösung bei 4000 Umdr./Min. etwa 3500 A
betrügt 2000 bis 8000 A. Obwohl das Auflösungsver- dick in Methyläthylketon niedergeschlagen. Die
mögen durch d··"* Verwendung einer dünnen Schicht Schicht wurde iö Minuten lang einer Vorwärmbeverbessert
wird, schreibt das Auftreten von Nadel- handlung bei 80° C unterworfen und dann mit einer
löchsrn praktisch ein SchicIiUiickenminimum von 30 programmierten Elektronenstrahlung einer Dosis von
2000 A vor. Bei diesem Verar'ieitungsstand wird ungefähr 3 · 10~e Coulomb/cm2 bei einer Beschleunigünstigerweise
eine vorausgehende Warmbehandlung gungsspannung von 5 kV bestrahlt. Dann wurde die
vorgenommen, um überschüssiges Lösungsmittel zu bestrahlte Schicht durch 15 Sekunden langes Beentfi.TJien
und die Schicht spannungsfrei zu machen. sprühen mit einer Lösung aus 55%igen Methyläthyl-Ein
für diesen Zweck geeignetes Programm würde die 35 keton und 45%igem 2-Propanol entwickelt.
Erwärmung auf eine Temperatur oberhalb der Glas- Die Empfindlichkeit des result'srenden Elektronenübei
gangstemperatur, in der Regel 10 bis 300 Minuten lackes wurde zu etwa 3 · 10~e Coulomb/cm2 gefunden,
lang zwischen 80 und 1000C, einschließen. Danach wurde die beschriebene Struktur in gepuffertemFor the preparation of the desired polymer, Example 1
any known conventional method can be used. In a typical process, approximately equimolar proportions of Bu-.en-1 are left and the reactants are placed in a suitable sulfur dioxide (Ug butene-1 and 7 g sulfur dioxide) reaction vessel at a temperature of about -80.degree. C. in a - SO ^ Condense C held Pyrex glass tube. The reaction vessel is then condensed to io. The tube was then degassed and piped to a vacuum of about 10 " 3 millitorr and the contents degassed to about 10" 3 millitorr with light having a wavelength less than 3600 Å torr. The tube was then irradiated with ultraviolet light at a temperature below the polymerization light from a medium-pressure mercury source at 0 ° C. application temperature. After cooling to irradiated and rotated during the irradiation, again by about −SO 0 C, the reaction vessel 15 is opened to prevent a polymer precipitate on the tube walls and allowed to cool to room temperature. Then the contents of the in which the excess monomer is evaporated. The reaction tube is cooled again to -80 "C. The desired polymer is then opened in a tube and its contents dissolved in a suitable solvent. Allowed to cool for this purpose, in which the excess monomers are particularly useful solvents: methyl-20 evaporates is. the resulting poly (Butenäthylketon, dioxane, chloroform, etc. experts 1-sulfone) was dissolved in acetone, low know in methanol, that the choice beaten a particular solvent and dried at 40 = C in vacuo, by the solubility of the polysulfone It was then dissolved in methyl ethyl ketone. The dissolved polymer is then applied to a suitable substrate and a 2% poly (butene. The desired final layer thickness 1-sulfone) solution at 4000 rev / min. About 3500 A is 2000 to 8000 A. Although the dissolution ratio thickly precipitated in methyl ethyl ketone. They may be improved by preheating for ten minutes, using a thin layer of coating, subjecting them to needle treatment at 80 ° C, and then using a minimum of 30 programmed electron beams with a dose of 2000 Å before. in this Verar'ieitungsstand about 3 x 10 ~ e is Coulomb / cm 2 at a Beschleunigünstigerweise a preceding heat treatment supply voltage of 5 kV. Then, was carried out to remove excess solvent to be irradiated layer by for 15 seconds and the Beentfi.TJien To make the layer tension-free, spray with a solution of 55% methylethyl-A program suitable for this purpose would develop the 35 ketone and 45% 2-propanol.
Heating to a temperature above the glass The sensitivity of the resulting electron transition temperature, usually 10 to 300 minutes of lacquer, was found to be about 3 · 10 ~ e Coulomb / cm 2 , long between 80 and 100 ° C. The structure described was then buffered in
Danach wird die Schicht aus einer Elektronen- Wasserstofffluorid geätzt. Das dabei ermittelte Aufstrahlungsquelle
mit einer Beschleunigungsspannung 40 lösungsvermögen betrug wenigstens 4000 Ä.
zwischen 3 und 25 Volt und einer Dosierung, die vomThen the layer is etched from an electron hydrogen fluoride. The radiation source with an accelerating voltage of 40 resolving power was found to be at least 4000 Å.
between 3 and 25 volts and a dosage that varies from
Werkstoff abhängt, aber gewöhnlich größer als B e i s ρ i e 1 2
1 ■ 10*" Coulomb/cm2 ist, bestrahlt. Die festgestelltenDepends on the material, but is usually greater than B eis ρ ie 1 2
1 ■ 10 * " Coulomb / cm 2 is irradiated. The found
Spannungen und Dosierungen werden durch das Auf- Das unter Beispiel 1 dargestellte Verfahren wurde
lösungsvermögen und die Materialeigenschaften be- 45 wiederholt, allerdings mit der Ausnahme, daß ein
stimmt. Der nächste Verarbeitungsschritt betrifft Wolframsubstrat verwendet wurde. Die Empfindlichdie
Entwicklung der bestrahlten Schicht. Das kann keit des resultierenden Elektronenlackes wurde zu
durch Verwendung eines Entwicklers, der in der ungefähr 3 · 10"6 Coulomb/cm2 bestimmt. Der Wolf-Regel
aus einer Mischung von Ketonen und Aiko- ram wurde mit einer Kaliumhydroxid-Kaliumferridholen
besteht, erfolgen. Das Entwickeln kann prak- 50 cyanid-Lösung geätzt und der restliche Elektronenlack
tisch durch ein 5 bis 60 Sekunden langes Tränken oder mit Methyläthylketon entfernt. Das dabei ermittelte
Besprühen der bestrahlten Schicht mit einem ge- Auflösungsvermögen betrug mindestens 4000 Ä.
eigneten Entwickler erfolgen. Nach der EntwicklungTensions and dosages are determined by the dissolving power and the material properties, but with the exception that one is correct. The next processing step involves using the tungsten substrate. The sensitive the development of the irradiated layer. This can be done by using a developer that is approximately 3 · 10 " 6 coulombs / cm 2. Wolf's rule consists of a mixture of ketones and aicoram with a potassium hydroxide-potassium ferride pick The developing process can be etched with a cyanide solution and the remaining electron lacquer table can be removed by soaking it for 5 to 60 seconds or with methyl ethyl ketone.
suitable developer. After development
kann eine 5 bis 120 Minuten lange abschließende Beispiel 3can be a 5 to 120 minute long final example 3
Warmbehandlung zwischen 50 und 1500C vorge- 55Heat treatment between 50 and 150 0 C pre-55
nommen werden, um die Entwickler zu verdampfen Das im Beispiel 1 dargestellte Verfahren wurdeThe procedure outlined in Example 1 was taken to evaporate the developer
und die Hafteigenschaften zu verbessern. Diese wiederholt, wobei eine Strahlungsdosierung vonand to improve the adhesive properties. This is repeated, with a radiation dose of
Betriebsparameter werden durch die Eigenschaft des 4 · 10~4 Coulomb/cm2 bei Umgebungstemperatur ver-Operating parameters are determined by the property of 4 · 10 ~ 4 Coulomb / cm 2 at ambient temperature
gewiihlten Polysulfon bestimmt. wendet wurde. Unter diesen Bedingungen wird derchosen polysulfone. was turned. Under these conditions the
Alternativ dazu kann der beschriebene Elektronen- 60 Elektronenlack ohne jede Lösungsmittel- oder Naßlack ohne jedes Lösungsmittel oder Naßentwickler entwicklung gemustert und entwickelt. Untersuchungen entwickelt werden. Weil im Entwicklungsverfahren des Auflösungsvermögens offenbarten keine Ändekein Lösungsmittel verwendet wird, ist es erforderlich, rungen, obwohl die Randschärfen der Ätzlinien im daß die abgebauten Reste des bestrahlten Polymers Vergleich zu den durch naßentwickelte Masken gebei der Bestrahlungstemperatur depolymerisieren. 65 ätzten Linien verbessert wurden. Der quadratische Verfahrensmäßig wird das praktisch durch Bestrahlen Mittelwert der Randabweichung betrug ±300 A, des Elektronenla.ckes bei einer geeigneten Dosierung ein signifikanter Vorteil gegenüber elektrooptischen und Temperatur erreicht, die durch die Material- Bauteilen.Alternatively, the described electron lacquer can be used without any solvent or wet lacquer patterned and developed without any solvent or wet developer development. Investigations to be developed. Because no change disclosed in the resolving power development process Solvent is used, it is necessary to stake, although the edge sharpening of the etch lines in the that the degraded residues of the irradiated polymer are compared to those obtained by wet-developed masks the irradiation temperature depolymerize. 65 etched lines were improved. The square one In terms of the process, the mean value of the marginal deviation was practically by irradiation was ± 300 A, of the electron lacquer with a suitable dosage a significant advantage over electro-optical and temperature reached by the material components.
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