DE231165C

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Publication number: DE231165C
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Wird die Tetrazo verbindung von ρ »ρ¹- Diaminophenyläther-o-sulfosäure mit einem Molekül eines m-Diamins oder m-Aminophenols und hierauf mit einem zweiten Molekül eines dieser Stoffe oder einer anderen basischen Azokomponente zu symmetrischen oder asymmetrischen Disazofarbstoffen kombiniert, so erhält man Farbstoffe, die Baumwolle unmittelbar in verhältnismäßig schwachen gelbenIf the tetrazo compound of ρ »ρ ¹ - diaminophenyl ether-o-sulfonic acid is combined with a molecule of an m-diamine or m-aminophenol and then with a second molecule of one of these substances or another basic azo component to form symmetrical or asymmetrical disazo dyes, one obtains Dyes that immediately turn cotton into relatively faint yellow

ίο bis gelbbraunen Tönen anfärben. Wenn diese Färbungen aber mit Diazolösungen, insbesondere p-Diazonitrobenzol, behandelt werden, erhält man intensive Braunfärbungen, die durch Gilbe des Tons und durch vorzügliche Alkali- und Säurebeständigkeit sowie Waschechtheit und vorzügliche Ätzbarkeit ausgezeichnet sind.ίο color to yellow-brown shades. If those However, dyeings are treated with diazo solutions, in particular p-diazonitrobenzene intense brown colorations, which are caused by the yellow of the clay and by excellent alkali and acid resistance as well as washing fastness and excellent etchability are excellent are.

Example i.

28 kg ρ · p¹-Diaminophenyläther-o-sulfosäure werden in Form ihres Natriumsalzes in etwa 500 1 Wasser gelöst und mit 75 kg 30 prozentiger Salzsäure und 14 kg Nitrit in üblicher Weise diazotiert. Die auf o° abgekühlte Tetrazolösung versetzt man mit einer Lösung von 54 kg Acetat, worauf man die wäßrige Lösung von 24,4 kg m-Toluylendiamin zulaufen läßt. Der Farbstoff fällt als brauner Niederschlag aus. Nach 3 bis 4 Stunden wird das Reaktionsgemisch mit Soda alkalisch gestellt und nach 1 bis 2 Stunden der Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Er bildet ein in Wasser zu orangefarbenen Lösungen leicht lösliches braunes Pulver. Mit Säuren wird er aus der Lösung als braunroter Niederschlag wieder ausgefällt. Ungebeizte Baumwolle färbt er orangefarben an.28 kg of ρ · p ¹ -diaminophenyl ether-o-sulfonic acid are dissolved in the form of its sodium salt in about 500 liters of water and diazotized in the usual way with 75 kg of 30 percent hydrochloric acid and 14 kg of nitrite. The tetrazole solution, cooled to 0 °, is mixed with a solution of 54 kg of acetate, whereupon the aqueous solution of 24.4 kg of m-tolylenediamine is run in. The dye separates out as a brown precipitate. After 3 to 4 hours the reaction mixture is made alkaline with soda and after 1 to 2 hours the dye is filtered off and dried. It forms a brown powder that is easily soluble in water to give orange solutions. It is reprecipitated from the solution as a brownish-red precipitate with acids. He stains unstained cotton orange.

Die Färbung gibt, mit diazotierten! ρ-Nitranilin nachbehandelt, ein sattes, waschechtes Braun.The coloring there, with diazotized! ρ-nitroaniline post-treated, a rich, real brown.

Example 2.

28 kg ρ · p¹-Diaminophenyläther-o-sulfosäure werden analog dem Beispiel 1 tetrazotiert. Zu der auf o° abgekühlten und mit 54 kg Acetat versetzten Tetrazolösung läßt man eine Lösung von 12,3 kg 0 - Amino-pkresol in etwa 10 Minuten zulaufen. Das Zwischenprodukt fällt sofort aus. Man gibt hierauf eine wäßrige Lösung von 10,8 kg m - Phenylendiamin zu, läßt 3 bis 4 Stunden rühren und stellt dann mit Soda alkalisch. Nach etwa 2 Stunden wird der Farbstoff abfütriert und getrocknet. Er ist ein in Wasser leicht lösliches braunes Pulver und fällt aus der orange gefärbten Lösung mit Säuren als braunroter Niederschlag wieder aus. Ungeheizte Baumwolle färbt er orangefarben an. Mit diazotiertem p-Nitranilin auf der Faser nachbehandelt, geht die Färbung in ein waschechtes gelbstichiges Braun über.28 kg ρ · p ¹ -diaminophenyl ether-o-sulfonic acid are tetrazotized analogously to Example 1. A solution of 12.3 kg of 0-amino-pcresol is allowed to run in in about 10 minutes to the tetrazole solution, which has been cooled to 0 ° and to which 54 kg of acetate have been added. The intermediate product precipitates immediately. An aqueous solution of 10.8 kg of m-phenylenediamine is then added, the mixture is stirred for 3 to 4 hours and then made alkaline with soda. After about 2 hours, the dye is filtered off and dried. It is a brown powder that is easily soluble in water and precipitates from the orange-colored solution with acids as a brownish-red precipitate. It stains unheated cotton orange. Treated with diazotized p-nitroaniline on the fiber, the color turns into a washfast yellowish brown.

Example 3.

28 kg ρ · p^Diaminophenyläther-o-sulfosäure werden wie in Beispiel 1 tetrazotiert und in der auf o° abgekühlten Tetrazolösung mit einer wäßrigen Lösung von 13,7 kg m - Amino - ρ - kresolmethyläther, der in der äquivalenten Menge Salzsäure gelöst ist, versetzt. Nach etwa 3 Stunden setzt man 68 kg Acetat und hierauf eine wäßrige Lösung von 10,8 kg m-Phenylendiamin zu, worauf man im übrigen wie bei Beispiel 1 und 2 verfährt. Der Farbstoff hat dieselben Eigenschaften wie28 kg ρ · p ^ diaminophenyl ether-o-sulfonic acid are tetrazotized as in Example 1 and in the tetrazole solution cooled to 0 ° with an aqueous solution of 13.7 kg of m - amino - ρ - cresol methyl ether, which is in the equivalent amount of hydrochloric acid is dissolved, added. After about 3 hours, 68 kg are used Acetate and then an aqueous solution of 10.8 kg of m-phenylenediamine, whereupon one otherwise proceed as in Examples 1 and 2. The dye has the same properties as

der in Beispiel 2 beschriebene und gibt, mit diazotiertem p-Nitranilin auf der Faser nach- i behandelt, ebenfalls ein sattes, gelbstichiges Braun.the one described in Example 2 and gives, with diazotized p-nitroaniline on the fiber after- i treated, also a rich, yellowish brown.

Claims

Patent claim:

Process for the preparation of couplable disazo dyes for cotton on the fiber, consisting in that the tetrazo ■ compounds ■ of ρ · ρ ¹ - diaminophenyl ether-o-sulphonic acid with a molecule of an m-diamine or. m-aminophenol and a molecule of one of these substances or another basic azo component can be combined in any order to form symmetrical or asymmetrical disazo dyes.