DE2308638A1 - COLOR PICTURES - Google Patents

COLOR PICTURES

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DE2308638A1
DE2308638A1 DE19732308638 DE2308638A DE2308638A1 DE 2308638 A1 DE2308638 A1 DE 2308638A1 DE 19732308638 DE19732308638 DE 19732308638 DE 2308638 A DE2308638 A DE 2308638A DE 2308638 A1 DE2308638 A1 DE 2308638A1
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color former
ring
optionally substituted
colorless color
colorless
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DE19732308638
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German (de)
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Andrew Hunter Morris Renfrew
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Arjo Wiggins Ltd
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Wiggins Teape Ltd
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
    • B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
    • B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
    • B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
    • B41M5/1455—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring characterised by fluoran compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Color Printing (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

DR-ING. WALTER ABITZ Mundien, 21 Februar DR-ING. WALTER ABITZ Mundien , February 21 DR. DIETER F. MORF " DR. DIETER F. MORF " Potentanwälte Pienzenauerstraße 28Potentanwälte Pienzenauerstraße 28 Telefon 483225 und 486415Telephone 483225 and 486415

^OnOCOO Telegramme: Chemindus München^ OnOCOO telegrams: Chemindus Munich

2308638 Te.ex: (0)5239922308638 Te.ex: (0) 523992

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WIGGINS TEAPE LIMITED,London, EnglandWIGGINS TEAPE LIMITED, London, England

FarbbildnerColor formers

Die Erfindung betrifft Farbbildner und insbesondere farblose Farbbildner, die sich für eine Verwendung in druckempfindlichen Kopiersystemen eignen.The invention relates to color formers and, more particularly, to colorless color formers which are suitable for use suitable in pressure-sensitive copier systems.

In bekannten druckempfindlichen Kopiersystemen wird ein farbloser Farbbildner, in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst, in Kontakt mit einem Elektronenakzeptor gebracht, wobei in dem Stammfarbstoff ein gefärbtes Bild erzeugt wird.In known pressure-sensitive copier systems, a colorless color former is used in a suitable solvent dissolved, brought into contact with an electron acceptor, with a colored in the parent dye Image is generated.

In einem bekannten System wird ein Blatt druckempfindliches Kopierpapier aus einem Grundpapier, das den Farbbildner in eingekapselter Form enthält, in Kontakt mit einem Kopieblatt aus einem Grundpapier mit einem Überzug aus einem äctiven Mineral, beispielsweise einem Oberflächenüberzug aus einem sogenannten sauren Ton, gebracht, Wenn lokal Druck auf die Blätter angewandt wird, beispielsweise durch Schreiben von Hand oder mit einer Schreibmaschine, werden die Kapseln an den, dem Druck ausgesetzenIn one known system, a sheet of pressure sensitive copier paper is made from a base paper that contains the color former in encapsulated form, in contact with a copy sheet of base paper with a coating of an active mineral, for example a surface coating from a so-called sour clay, brought when pressure is applied locally to the leaves, for example by writing by hand or with a typewriter, the capsules are exposed to pressure

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Stellen zerbrochen, und der Farbbildner kommt in Kontakt mit dem aktiven. Mineral auf dem Kopieblatt, und auf dem Kopieblatt entsteht eine gefärbte Wiedergabe des ursprünglichen Schriftbildes.Places broken, and the color former comes into contact with the active one. Mineral on the copy sheet, and a colored reproduction of the original typeface is created on the copy sheet.

Es sind verschiedene Farbbildner für eine Verwendung in solchen Systemen bekannt. Eine Schwierigkeit war jedoch immer, dass, wenn ein dunkles Bild, beispielsweise ein schwarzes Bild, erzeugt werden sollte, eine Kombination verschiedener Farbbildner erforderlich war. Die Verwendung von Kombinationen von Farbbildnern kann zu Schwierigkeiten bei der Produktion und zu Schwierigkeiten bei der Herstellung eines Kopieblattes mit einer aktiven Oberfläche, die, wie erforderlich, mit den verwendeten Farbbildner zu reagieren vermag, führen.Various color formers are known for use in such systems. One difficulty was however, always that if a dark image, e.g. a black image, should be created, then a Combination of different color formers was required. The use of combinations of color formers can to difficulties in production and to difficulties in making a copy sheet with a active surface, which, as required, is able to react with the color former used.

Es ist natürlich erwünscht, für die Erzeugung eines dunklen, beispielsweise schwarzen Bildes einen einzelnen Farbbildner zu verwenden.It is of course desirable to use a single color former to produce a dark, e.g., black, image to use.

Gegenstand der Erfindung sind farblose Farbbildner, die Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel sind:The invention relates to colorless color formers which are compounds of the following general formula:

309836/1222309836/1222

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1 21 2

in der jeder der Reste R und R Wasserstoff, ein ge-.gebenenfalls substituierter Alkyl-, Aralkyl- oder Aryl-Rest ist oder ein Teil eines das daran gebundene Stickstoffatom enthaltenden heterocyclischen Ringes ist; R Wasserstoff, Halogen, Nitro gegebenenfalls substituiertes Amino oder ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Aralkyl·in which each of the radicals R and R is hydrogen, if appropriate substituted alkyl, aralkyl or aryl radical or part of the nitrogen atom bonded to it containing heterocyclic ring; R is hydrogen, halogen, nitro, optionally substituted Amino or an optionally substituted alkyl, aralkyl

oder Aryl-Rest ist; X Sauerstoff oder eine Gruppe der Forty 4
mel -NR -, in der R Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Aralkyl- oder Aryl-Rest ist, ist; der Ring D ein gegebenenfalls substituierter 5- oder 6-gliedriger vollständig reduzierter heterocyclischer Ring ist; und der Ring B gegebenenfalls einen oder mehrere weitere Substituenten* tragen kann.or is aryl radical; X oxygen or a group of Forty 4
mel is -NR -, in which R is hydrogen or an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl radical; ring D is an optionally substituted 5- or 6-membered fully reduced heterocyclic ring; and the ring B can optionally carry one or more further substituents *.

Beispiele für gegebenenfalls substituierte Alkyl-ResteExamples of optionally substituted alkyl radicals

12 3 4
R , R , R oder R sind niedrigmolekulare Alkyl-Reste, insbesondere Methyl und Äthyl. Wenn diese Reste gegebenenfalls substituierte Aralkyl-Reste sind, so können sie beispielsweise Benzyl-Reste sein und gegebenenfalls substituierte Aryl-Reste sind beispielsweise gegebenenfalls substituierte Phenyl-Reste.12 3 4
R, R, R or R are low molecular weight alkyl radicals, especially methyl and ethyl. If these radicals are optionally substituted aralkyl radicals, they can be, for example, benzyl radicals and optionally substituted aryl radicals are, for example, optionally substituted phenyl radicals.

1 21 2

Wenn R oder R Teil eines das daran gebundene Stickstoffatom enthaltenden heterocyclischen Ringes sind, so könnenWhen R or R is part of the nitrogen atom attached to it containing heterocyclic ring, so can

1 21 2

R und R unter Bildung einer zweiwertigen Atomkette, die zusammen mit dem daran gebundenen Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring, wie einen Piperidin- oder Morpholinring bildet, miteinander verbunden sein.AlternativR and R to form a divalent atomic chain, the together with the nitrogen atom bonded to it, a heterocyclic ring, such as a piperidine or morpholine ring forms, be connected to each other. Alternatively

1 21 2

kann R und/oder R ein zweiwertiger Rest, der in einer o-Stellung zum Stickstoffatom an dem Ring A gebunden ist, sein. Der heterocyclische Ring D kann beispielsweiseR and / or R can be a divalent radical which is bonded to ring A in an o-position to the nitrogen atom, be. The heterocyclic ring D can, for example

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ein Pyrrolidin-, Piperidin-, Piperazin-, Morpholin- oder Thiomorpholin-Ring sein.be a pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine or thiomorpholine ring.

Substituenten, die in dem Ring B anwesend sein können, sind beispielsweise Halogen, Nitro gegebenenfalls substituiertes Amino, Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl, Alkoxy, Aryloxy, Carboxy, Acyl und Acyloxy.Substituents which may be present in ring B are, for example, halogen, nitro, optionally substituted Amino, alkyl, cycloalkyl, phenyl, alkoxy, aryloxy, carboxy, acyl and acyloxy.

Die Farbbildner gemäss der Erfindung, in denen X Sauerstoff ist, können hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel '
,1The color formers according to the invention, in which X is oxygen, can be prepared by adding a compound of the formula '
,1

OOHOOH

12 312 3

in der R , R und Ry die oben angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formelin which R, R and R y have the meaning given above, with a compound of the formula

- 4 309836/ 1222- 4 309836/1222

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in der B und D die oben angegebene Bedeutung haben und B? Wasserstoff oder niadrigmolekulares Alkyl ist, umsetzt, wobei die Umsetzung in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels, vorzugsweise Schwefelsäure, durchgeführt wird.in which B and D have the meaning given above and B? Is hydrogen or low molecular weight alkyl, the reaction being carried out in the presence of a suitable condensing agent, preferably sulfuric acid.

Die Farbbildner gemäss der Erfindung, in denen X -NR ist, können hergestellt werden, indem man die entsprechen-The color formers according to the invention, in which X is -NR, can be made by using the appropriate

4 44 4

de Sauerstoffverbindung mit R NH2. worin R die oben angegebene Bedeutung hat, bei erhöhter Temperatur und/oder erhöhtem Druck oder in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels, beispielweise Phosphoroxyclorid, umsetzt.de oxygen compound with R NH 2 . in which R has the meaning given above, is reacted at elevated temperature and / or elevated pressure or in the presence of a suitable condensing agent, for example phosphorus oxychloride.

Das folgende Beispiel veranschaulicht die Erfindung. Angaben in Teilen und Prozent beziehen sich auf das Gewicht.The following example illustrates the invention. declarations in parts and percent are based on weight.

Beispielexample

Zu 31»3 Teilen 4-Diäthylamino-2-hyctoxibenzoyl-benzoesäure in 70 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden 19»3 Teile N-(4-Methoxyphenyl)-morpholin zugesetzt und die Temperatur wird unter Rühren auf 1000C erhöht. Nach 4 Stunden wird die dunkle Lösung gekühlt und auf 500 Teile Eis gegossen, wobei sich ein Niederschlag bildet. Der Peststoff wird abfiltriert und in 200 Teilen 2n Ammoniumhydroxidlösung aufgeschlämmt, wobei ein fast farbloser Feststoff, der folgenden Formel erhalten wird.To 31 »3 parts of 4-diethylamino-2-hyctoxibenzoyl-benzoic acid in 70 parts of concentrated sulfuric acid are added to 19» 3 parts of N- (4-methoxyphenyl) morpholine and the temperature is raised under stirring to 100 0 C. After 4 hours, the dark solution is cooled and poured onto 500 parts of ice, whereupon a precipitate forms. The pesticide is filtered off and slurried in 200 parts of 2N ammonium hydroxide solution, an almost colorless solid of the following formula being obtained.

Eine Lösung des Farbbildners ergibt bei Kontakt mit einer Elektronenakzeptoroberflache, wie sogenanntem sauren Ton, ein rötlich schwarzes Bild.A solution of the color former results in contact with an electron acceptor surface, such as so-called acid clay, a reddish black image.

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Claims (12)

42 416/LPS/TP42 416 / LPS / TP PatentansprücheClaims Farblose Farbbildner, die Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel sind:Colorless color formers, which are compounds of the following general formula: 1 21 2 in der jeder der Reste R und R Wasserstoff, ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Aralkyl- oder Aryl-Rest ist oder Teil eines das daran gebundene Stickstoffatom enthaltenden heterocyclischen Ringes ist; R^ Wasserstoff, Halogen, Nitro, gegebenenfalls substituiertes Amino oder ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Aralkyl- oder Aryl-Rest ist; X Sauerstoff oder eine Gruppe der Formel -NR -, in der R Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Aralkyl- oder Aryl-Rest ist, ist; is in which each of R and R is hydrogen, an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl radical, or is part of a heterocyclic ring the nitrogen atom bonded thereto comprising; R ^ is hydrogen, halogen, nitro, optionally substituted amino or an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl radical; X is oxygen or a group of the formula -NR - in which R is hydrogen or an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl radical; 309836/ 1 222309836/1 222 42 416/LPS/TP42 416 / LPS / TP Der Ring D ein gegebenenfalls substituierter 5-6-glied-The ring D is an optionally substituted 5-6 member riger vollständig reduzierter heterocyclischer Ring ist;riger is fully reduced heterocyclic ring; und der Ring B gegebenenfalls einen oder mehrere weitere Substituenten tragen kann.and the ring B can optionally carry one or more further substituents. 2. Farbloser Farbbildner nach Anspruch 1, dadurch gekenn-2. Colorless color former according to claim 1, characterized 12 3 zeichnet, dass einer oder mehrere der Reste R , R ' R und R Methyl, Äthyl, Benzyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl sind.12 3 shows that one or more of the radicals R, R 'R and R are methyl, ethyl, benzyl or optionally substituted phenyl. 3. Farbloser Farbbildner nach Anspruch 1, dadurch geKenn-3. Colorless color former according to claim 1, characterized in that 1 2
zeichnet, dass R und R unter Bildung einer zweiwertigen Atomkette, die zusammen mit dem daran gebundenen Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bildet, miteinander verbunden sind.1 2
indicates that R and R are linked to form a divalent atomic chain which, together with the nitrogen atom attached to it, forms a heterocyclic ring. 4. Farbloser Farbbildner nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die zweiwertige Atomkette zusammen mit dem daran gebundenen Stickstoffatom einen Piperidin- oder Mopholinring bildet.4. Colorless color former according to claim 3, characterized in that the divalent atomic chain together with the nitrogen atom attached to it forms a piperidine or mopholine ring. 5. Farbloser Farbbildner nach Anspruch 1, dadurch gekenn-5. Colorless color former according to claim 1, characterized 1 21 2 zeichnet, dass R und/oder R ein zweiwertiger Rest, der in einer o-Stellung zu dem Stickstoffatom an den Ring A gebunden ist, 1st.indicates that R and / or R is a divalent radical which is in an o-position to the nitrogen atom on ring A is bound, 1st. 6. Farbloser Farbbildner nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Ring D ein Pyrrolidin-, Piperidin-, Piperazin-, Morpholin- oder Thiomorpholin-Ring ist.6. Colorless color former according to one of the preceding Claims, characterized in that the ring D is a pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine or Is thiomorpholine ring. 3098 3 6/122?3098 3 6/122? 42 416/LPS/TP42 416 / LPS / TP 7. Farbloser Farbbildner nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch geKennzeichnet, dass die Substituenten des Ringes B Halogen, Nitro, gegebenenfalls substituiertes Amino, Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl, Alkoxy, Aryloxy, Carboxy, Acyl oder Acyloxy sind.7. Colorless color former according to one of the preceding claims, characterized in that the substituents of ring B halogen, nitro, optionally substituted amino, alkyl, cycloalkyl, phenyl, alkoxy, aryloxy, Are carboxy, acyl or acyloxy. 8. Verfahren zur Herstellung eines farblosen Farbbildners, wie in Anspruch 1 beansprucht, in den X Sauerstoff ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 8. A method for producing a colorless color former as claimed in claim 1, in which X is oxygen, characterized in that a compound of the formula COCO COOHCOOH 12 312 3 in der R , R und R^ die oben angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formelin which R, R and R ^ have the meaning given above, with a compound of the formula 309836/1222309836/1222 42 416/LPS/TP42 416 / LPS / TP AOAO in der B und D die oben angegebene Bedeutung haben und R^ Wasserstoff oder niedrigmolekulares Alkyl ist, umsetzt, wobei die Umsetzung in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels durchgeführt wird.in which B and D have the meaning given above and R ^ hydrogen or low molecular weight alkyl is, reacted, the reaction being carried out in the presence of a suitable condensing agent. 9· Verfahren zur Herstellung eines farblosen Farbig bildners wie in Anspruch 1 beansprucht, in dem X-NR -9 · Process for the production of a colorless colored bildners as claimed in claim 1, in which X-NR - ist, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechen-is characterized by the fact that the corresponding 4 44 4 de Sauerstoffverbindung mit R NH«, worin R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, bei erhöhter Temperatur und/oder bei erhöhtem Druck oder in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels umsetzt.de oxygen compound with R NH «, wherein R is the one in claim 1 has the meaning given, at elevated temperature and / or at elevated pressure or in the presence a suitable condensing agent. 10. Farbloser Farbbildner, der nach dem Verfahren von Anspruch 8 oder 9 hergestellt ist.10. Colorless color former, which is produced according to the method of Claim 8 or 9 is made. 11. Druckempfindliches Kopierpapier aus einem Grundpapier, das einen farblosen Farbbildner wie in einem der Ansprüche 1 bis 7 oder 10 beansprucht, in eingekapselter Form trägt.11. Pressure-sensitive copier paper made from a base paper which has a colorless color former as in one of the Claims 1 to 7 or 10 claimed in encapsulated form. - 1o -- 1o - 309836/1222309836/1222 12. Druckempfindliches Kopierpapier, wie in Anspruch 11 beansprucht, in Kombination mit einem Kopieblatt aus einem Grundpapier mit einem Oberflächenüberzug aus einem aktiven Mineral, das mit dem Farbbildner unter Erzeugung eines gefärbten Bildes zu reagieren vermag. 12. Pressure-sensitive copying paper as claimed in claim 11, in combination with a copy sheet from a base paper having a surface coating of an active mineral, which is capable of reacting with the color former to produce a colored image. - 11 -- 11 - 309836/12 22309836/12 22
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