DE2308331A1 - CHLOROPHENOXYMETHYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION OF IT - Google Patents
CHLOROPHENOXYMETHYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION OF ITInfo
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Description
Dr. F. Zumeteln sen. · Dr. E. Asemann Dr. R. KoenlQsberger . Dlpl.-Phys. R. Holzbauer - Dr. F. Zumsteln Jun.Dr. F. Zumeteln Sr. · Dr. E. Asemann Dr. R. KoenlQsberger. Dlpl.-Phys. R. Holzbauer - Dr. F. Zumsteln Jun.
BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHÄUSERBANK ACCOUNT: BANKHAUS H. AUFHÄUSER
WgeWge
J. Uriach & Cia S.A., Barcelona / SpanienJ. Uriach & Cia S.A., Barcelona / Spain
Chlorphenoxymethylpropionsäurederivat, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltende pharmazeutische Zusammen-Setzung Chlorphenoxymethylpropionsäurederivat, process for its preparation and pharmaceutical composition of this containing
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Verbindung mit einer bemerkenswerten antilipämisehen und insbesondere hypo-The present invention relates to a new compound having a remarkable anti-lipemic and particularly hypo-
cholesterinämisehen Wirkung, die sie für pharmazeutische Anwendungen geeignet macht , ein Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen.cholesterolemic effect they for pharmaceutical Makes applications suitable, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.
Seine chemische Struktur entspricht dem Magnesiumsalz der 2-(p-Chlorphenoxy)-2-methylpropionsäure der folgenden allgemeinen FormelIts chemical structure corresponds to the magnesium salt of 2- (p-Chlorophenoxy) -2-methylpropionic acid of the following general formula
0 - C - COO -Mg-OOC - C - 00 - C - COO -Mg-OOC - C - 0
Das Produkt ist erhältlich, indem man 2-(p-Chlorphenoxy)-2-methy!propionsäure mit einem Magnesiumsalz in wäßrigem Medium umsetzt. Geeignete Magnesiumsalze sind beispielsweise Salze vonThe product is available by 2- (p-chlorophenoxy) -2-me thy! Propionic acid with a magnesium salt in an aqueous medium implements. Suitable magnesium salts are, for example, salts of
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Magnesium mit einer anorganischen Säure, wie Magnesiumsulfat oder Magnesiumchlorid. Die Umsetzung wird im allgemeinen in Ge genwart eines Alkali, beispielsweise von Natriumhydroxyd, durchgeführt. Normalerweise wird zuerst eine warme wäßrige Lösung der freien Säure und von Natriumhydroxyd gebildet und das Magnesiumsalz unter Rühren nach und nach hinzugegeben, wobei die Lösung bei einer Temperatur gehalten wird, bei der das Produkt löslich ist. Die Lösung wird dann abgekühlt, wodurch das Produkt ausfällt. Magnesium with an inorganic acid such as magnesium sulfate or magnesium chloride. The reaction is generally carried out in the presence of an alkali, for example sodium hydroxide. Normally a warm aqueous solution of the free acid and sodium hydroxide is formed first and the magnesium salt is gradually added with stirring, the solution being kept at a temperature at which the product is soluble. The solution is then cooled, causing the product to precipitate.
Das erfindungsgemäße Magnesiumsalz kann zu pharmazeutischen Zusammensetzungen formuliert werden, die den erfindungsgemäßen Wirkstoff und einen pharmazeutisch annehmbaren Träger enthalten. Die Verbindung wird vorzugsweise oral verabreicht und die Zusammensetzungen sind bevorzugt solche, die für die orale Verabreichung geeignet sind. Geeignete Zusammensetzungen liegen in Form von Kapseln, Pillen, Tabletten und Flüssigkeiten vor. Zur Herstellung der erfindungsgemäßen pharmazeutischen Zusammensetzungen können übliche Träger verwendet werden. Besonders geeignete Träger für feste Zusammensetzungen sind Talk, Aerosil, Magnesiumstearat oder Lactose. Typische flüssige Zusammensetzungen sind beispielsweise 3%ige Verdünnungen, insbesondere wäßrige Lösungen. Diese können süßende und geschmackbildende Stoffe, sowie Methyl- und Propyl-p-hydroxybenzoat als Schutzmittel enthalten. Eine geeignete Dosierung für eine derartige Lösung sind 10 cnr dreimal täglich.The magnesium salt according to the invention can be used in pharmaceutical Compositions can be formulated containing the active ingredient of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The compound is preferably administered orally and the compositions are preferably those suitable for oral administration. Suitable compositions are in Form of capsules, pills, tablets and liquids before. For the production of the pharmaceutical compositions according to the invention Conventional carriers can be used. Particularly suitable carriers for solid compositions are talc, Aerosil, Magnesium stearate or lactose. Typical liquid compositions are, for example, 3% dilutions, especially aqueous ones Solutions. These can contain sweetening and flavoring substances, as well as methyl and propyl p-hydroxybenzoate as protective agents. A suitable dosage for such a solution is 10 cnr three times a day.
Die tägliche Dosis der erfindungsgemäßen Substanz für einen Patienten kann z. B. von 5 bis 15 mg je kg Körpergewicht und in manchen Fällen bis zu 30 mg pro kg Körpergewicht betragen. Die Kapseln, Pillen oder Tabletten enthalten bevorzugt 300 mg an Wirkstoff und können dreimal am Tag verabreicht werden. The daily dose of the substance according to the invention for a patient can be, for. B. from 5 to 15 mg per kg of body weight and in some cases up to 30 mg per kg of body weight. The capsules, pills or tablets preferably contain 300 mg of active ingredient and can be administered three times a day.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken: The following examples illustrate the invention without restricting it:
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Beispiel 1example 1
Man löst 724,7 g 2-(p-Chlorphenoxy)-2-methylpropionsäure in 3000 cnr Wasser,zu dem man zuvor 135,0 g Natriumhydroxya*ninzugegeben hatte. Unmittelbar nach der Auflösung erwärmt man auf 800C und fügt langsam unter Rühren eine Lösung von 421,1 g Magnesiumsulfatheptahydrat in 1000 cnr Wasser bei gleicher Temperatur hinzu.724.7 g of 2- (p-chlorophenoxy) -2-methylpropionic acid are dissolved in 3000 cnr water to which 135.0 g of sodium hydroxide had previously been added. Immediately after the dissolution the mixture is heated to 80 0 C and added slowly with stirring, a solution of 421.1 g of magnesium sulfate heptahydrate in 1000 cnr water added at the same temperature.
Man läßt die Mischung unter Rühren langsam abkühlen, wobei das Magnesiumsalz der 2-(p-Chlorphenoxy)-2-methylpropionsäure in Form weißer Kristalle ausfällt. The mixture with stirring is allowed to cool slowly, whereby the magnesium salt of 2- (p-chlorophenoxy) -2-methylpropionic acid white crystals precipitated in the form.
Der kristalline Niederschlag wird filtriert und gewaschen, indem man ihn in 1000 cm siedendem Wasser suspendiert. Man kühlt auf 100C ab und filtriert erneut. Man trocknet das Produkt in einer Trockenkammer bei 100°C und erhält 457 g einer Zusammensetzung, die bei 327 bis 328°C schmilzt.The crystalline precipitate is filtered and washed by suspending it in 1000 cm of boiling water. It is cooled to 10 ° C. and filtered again. The product is dried in a drying chamber at 100.degree. C. and 457 g of a composition which melts at 327 to 328.degree. C. is obtained.
Magnesium berechnet: 5»38%
Magnesium gefunden: 5»37 % Magnesium calculated: 5 »38%
Magnesium found: 5 »37%
Die erhaltenen Filtrate der ersten Fällung und der folgenden Waschung werden gemeinsam mit konzentrierter Salzsäure auf einen pH von 1,2 angesäuert, wodurch man 233 g 2-(p-Chlorphen~ oxy)-2-methylpropionsäure vom Schmelzpunkt 119 bis 120 0C zurückgewinnt, die in das Verfahren zurückgeführt werden können.The filtrates obtained from the first precipitation and the following washing are acidified together with concentrated hydrochloric acid to a pH of 1.2, whereby 233 g of 2- (p-chlorophenoxy) -2-methylpropionic acid with a melting point of 119 to 120 ° C. are recovered, which can be fed back into the process.
Die Gesamtausbeute des Verfahrens beträgt, berechnet auf die Säure, 88,4 %. The overall yield of the process, calculated on the acid, is 88.4 %.
Man löst 19»9 g 2-(p-Chlorphenoxy)-2-methylpropionsäure in19 »9 g of 2- (p-chlorophenoxy) -2-methylpropionic acid are dissolved in
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7.7th
4-7,2 cnr 2-molare Natriumhydroxydlösung bei 800C, zu der man langsam unter Rühren eine Lösung von 9»4- g Magnesiumchloridhexahydrat in 25 cnr destilliertem Wasser bei derselben Temperatur hinzufügt.4 to 7.2 cnr 2-molar sodium hydroxide solution at 80 0 C, slowly add a solution of 9 »g of magnesium chloride hexahydrate in 25 4- cnr distilled water at the same temperature to the one with stirring.
Durch langsames Abkühlen fällt das Magnesiumsalz der 2-(p-Chlorphenoxy)-2-methylpropionsäure
aus, das man filtriert und mit 25 cm warmen Wasser wäscht. Das so erhaltene Produkt wird in
einer Trockenkammer bei 1000C getrocknet und schmilzt bei 326
bis 327OC.
Man erhält 17 g an reinem Produkt.Slow cooling causes the magnesium salt of 2- (p-chlorophenoxy) -2-methylpropionic acid to precipitate, which is filtered and washed with 25 cm of warm water. The product obtained in this way is dried in a drying chamber at 100 ° C. and melts at 326 to 327 ° C.
This gives 17 g of pure product.
Magnesium berechnet : 5»38 %
Magnesium gefunden: 5»35 %Magnesium calculated: 5 »38 %
Magnesium found: 5 »35%
Durch Ansäuern der . Filtrate mit konzentrierter Salzsäure gewinnt man 2,5 g 2-(p-Chlorphenoxy)-2-methy!propionsäure zurück. Schmelzpunkt: 119 - 1200C. Diese Säure kann für einen weiteren Verfahrensgang verwendet werden.By acidifying the. 2.5 g of 2- (p-chlorophenoxy) -2-methy! Propionic acid are recovered from filtrates with concentrated hydrochloric acid. Melting point: 119-120 0 C. This acid may be used for another process sequence.
Die Gesamtausbeute des Verfahrens, berechnet in bezug auf die Säure, beträgt 92,9 %.The overall yield of the process, calculated on the basis of the acid, is 92.9%.
Das gemäß Beispiel 1 hergestellte Produkt wurde in Tabletten formuliert, wobei Talk als Träger verwendet wurde. Jede Tablette enthielt 300 mg des Produktes. Die Verabreichungsdosis hiervon beträgt 1 bis 3 Stück täglich.The product prepared according to Example 1 was formulated into tablets using talc as a carrier. Any tablet contained 300 mg of the product. The administration dose thereof is 1 to 3 pieces daily.
Das gemäß Beispiel 1 erhaltene Produkt wurde in Wasser unter Bildung einer 3%igen Lösung gelöst. Die Lösung wird ein- bis dreimal täglich in einer Dosierung von 10 cnr verabreicht.The product obtained according to Example 1 was dissolved in water to form a 3% solution. The solution will be one to administered three times a day at a dosage of 10 cnr.
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Claims (4)
Applications Claiming Priority (1)
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