DE2229294A1 - Organosilicon cpds isolation - by extn with solvent immiscible with reaction mixt,for textile/glass sizes - Google Patents
Organosilicon cpds isolation - by extn with solvent immiscible with reaction mixt,for textile/glass sizesInfo
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Abstract
Description
Verfahren zur Isolierung von Organosiliciumverbindungen Die Erfindung betrifft Verfahren zur Isolierung von Organosiliciumverbindungen, die von Alkoxysilanen abgeleitet sind. Diese Verbindungen entstehen durch Reaktion von alkalischen Salzen organischer Carbonsäuren mit Halogenalkoxysilanen. Die Reaktion kann durch folgendes Schema bei dem R Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Arylalkyl (gegebenenfalls substituiert), R' und R" Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und M alkalisches Metall bedeuten und n , 1 bis 4, a = O bis 3, b = O bis 3 undX Halogen ist, angedeutet werden. Die Reaktion.verlSuft im Milieu aprotischer Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfon, Tetramethylsulfon u.a. Die entstandenen Ver-23-(7611)-NöE bindungen eignen sich gut als Appretierungsmittel für Textil-oder Glasfasern.Method for Isolating Organosilicon Compounds The invention relates to methods for isolating organosilicon compounds derived from alkoxysilanes. These compounds are formed by the reaction of alkaline salts of organic carboxylic acids with haloalkoxysilanes. The reaction can be carried out by the following scheme in which R is hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl (optionally substituted), R 'and R "are alkyl having 1 to 4 carbon atoms and M is an alkaline metal and n, 1 to 4, a = O to 3, b = The reaction takes place in the environment of aprotic solvents, such as dimethylformamide, dimethyl sulfone, tetramethyl sulfone and others.
In der Literatur finden sich bisher nur zwei Verfahren zur Herstellung der oben angegebenen Verbindungen: In der DT-PS 1 270 716 wird die Herstellung durch Reaktion von Methacrylsäure mit Chlormethyltriäthoxysilan in Anwesenheit von aromatischen Lösungsmitteln, wie z.B. Toluol und Xylol beschrieben. Der entstehende Chlorwasserstoff wird mit einem bekannten HCl-Akzeptor abgefangen, In der genannten Patentschrift wird Triäthylamin angewendet. Dieses Verfahren hat den grundsätzlichen Nachteil, daß die Ausbeuten recht niedrig sind und nur 20 ffi der Theorie erreichen. Eine weitere Herstellung wird in der CS-PS 125 147 beschrieben, wonach höhere Ausbeutenan entsprechendem Produkt erreicht werden. So far, only two methods of production can be found in the literature of the above compounds: In DT-PS 1 270 716, the production is carried out Reaction of methacrylic acid with chloromethyltriethoxysilane in the presence of aromatic Solvents such as toluene and xylene. The resulting hydrogen chloride is intercepted with a known HCl acceptor, in the patent mentioned triethylamine is used. This procedure has the fundamental disadvantage that the yields are quite low and only reach 20 ff of theory. One further preparation is described in CS-PS 125 147, according to which higher yields of corresponding product can be achieved.
Dieses Verfahren nach der CS-PS wird nunmehr durch eine verbesserte Isolierung erweitert. Diese Isolierung erfolgt gemäß der Erfindung durch Ausschütteln in ein Lösungsmittel, das mit dem Reaktionsmedium unmischbar ist. This method according to the CS-PS is now improved by an Isolation expanded. This isolation takes place according to the invention by shaking into a solvent that is immiscible with the reaction medium.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Isolierung von Organosiliciumverbindungen der allgemeinen Formel I R-CH2-Coo(CH2)nSi-R a(OR )b-a (1) in der R, R', R", a, b und n die bereits angegebene Bedeutung haben, die durch Kondensation entsprechender Silicium enthaltenden Halogenderivate mit Natriumsalzen von Carbonsäuren erhalten worden sind, ist dadurch gekennzeichnet, daß man zum Reaktionsgemisch nach der Kondensation und Abkühlung Lösungsmittel zugibt, die mit dem Reaktionsgemisch unmischbar sind und das Produkt durch mehrfaches Ausschütteln isoliert. The inventive method for isolating organosilicon compounds of the general formula I R-CH2-Coo (CH2) nSi-R a (OR) b-a (1) in which R, R ', R ", a, b and n have the meaning already given, the corresponding by condensation Silicon-containing halogen derivatives with sodium salts of carboxylic acids obtain have been, is characterized in that one to the reaction mixture after the condensation and cooling, adding solvents which are immiscible with the reaction mixture and isolate the product by shaking it out several times.
Zur Isolierung kann man insbesondere eine Benzinfraktion, wie z.B. Hexan, Heptan, Oktan oder ein Gemisch von Benzinkohlenwasserstoffen mit Siedepunkt von 40 -2000C, vorzugsweise in der Gegend von 80 - 150 0C anwenden. A gasoline fraction, such as e.g. Hexane, heptane, octane or a mixture of gasoline hydrocarbons with a boiling point from 40 -2000C, preferably in the region of 80-150 0C.
Die Kondensation kann gegebenenfalls in Anwesenheit von Polymerisationsinhibitoren in einer Menge von 0,1 bis 1,0 % durchgeführt werden. The condensation can optionally be carried out in the presence of polymerization inhibitors be carried out in an amount of 0.1 to 1.0%.
Ein Vorteil dieses Verfahrens besteht vor allem in der Eliminierung von Polymerstoffen, die durch Nebenreaktionen entstehen, und die bei weiterer Verarbeitung stören. One of the main advantages of this process is its elimination of polymer substances that arise from side reactions and those during further processing disturb.
(Sie verursachen die-Polymerisation des Einsatzes und eine Ausbeuteerniederung). Ein weiterer Vorteil ist die Verkürzung der Isolierungsdauer und die Einfachheit der Beseitigung des Extraktionsmittels. Für manche Fälle kann Rohprodukt angewendet werden.(They cause the feed to polymerize and lower the yield). Another benefit is the reduction in isolation time and simplicity the removal of the extractant. For some cases, raw product can be used will.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens. The following examples serve to illustrate the invention Procedure.
P3eispiel 1 In einen kolben werden 108SO g Na-methacrylat, 232,7 g Chlormethyltriäthoxysilan, 400 g Dimethylformamid und 0,6 g Phenothiazin gegeben. Die Reaktionsmischung wird auf 1250C erhitzt und bei dieser Temperatur 5 Stunden lang gehalten. P3example 1 108SO g of sodium methacrylate, 232.7 g of chloromethyltriethoxysilane, 400 g of dimethylformamide and 0.6 g of phenothiazine are added. The reaction mixture is heated to 125 ° C. and at this temperature for 5 hours held long.
Nach Abkühlung wurde mit 750, 150, ]00 und ]000ml n Hexan ausgeschüttelt. Die Extrakte wurden vereinigt und nach 3 Stunden 50 ml Unterschicht (vorwiegend Dimethylformamid) abgetrennt. Die obere klargelbe Schicht wurde durch Destillation unter vermindertem Druck vom n-liexan befreit und der Rest im Kolben einer Rektifikation unterworfen. Man erhält folgende Fraktionen: 1. Fraktion 55 - 450c/5 40 g Dimethylformamid 2. Fraktion 45 - 900C/1 5,0 g Zwischenfraktion 3. Fraktion 90 - 970C/1 150,0 g Methacryloxymethyltriäthoxysilan 4. Fraktion 97 - 135 C 7,0 g Zwischenfraktion 5. Fraktion 135 - 1450C/1 27,0 g Bis-(ctllormethyl)-tetraäthoxydisiloxan 6. Fraktion Destillationsrest 12,0 g Die Ausbeute beträgt 68,7 % der Theorie.After cooling, it was extracted with 750, 150,] 00 and] 000ml n hexane. The extracts were combined and after 3 hours 50 ml lower layer (predominantly Dimethylformamide) separated. The top clear yellow layer was obtained by distillation freed from the n-liexane under reduced pressure and the remainder in the flask of a rectification subject. The following fractions are obtained: 1st fraction 55-450c / 5 40 g of dimethylformamide 2nd fraction 45-900C / 1 5.0 g intermediate fraction 3rd fraction 90-970C / 1 150.0 g methacryloxymethyltriethoxysilane 4th fraction 97-135 ° C 7.0 g intermediate fraction 5th fraction 135-1450 ° C / 1 27.0 g bis- (ctllormethyl) -tetraethoxydisiloxane 6th fraction distillation residue 12.0 g The yield is 68.7% of theory.
Mit dem so erhaltenen Tris-(äthoxy)-silylmethylmethacrylat wurde Glastextil appretiert. Bei den gewonnenen Laminaten wurde die Biegefestigkeit geprüft. With the thus obtained tris (ethoxy) silylmethyl methacrylate was Glass textile finished. The flexural strength of the laminates obtained was tested.
Folgende Werte wurden erhalten: Anfangszustand nach 8 Stunden Sieden in Wasser ohne Appretierung 3.640 1.140 mit Appretierung 6.900 6.780 Beispiel 2 Man arbeitet in gleicher Weise wie in Beispiel 1, nur daß das Rohprodukt nicht rektifiziert wird; die Anteile bis zum Siedepunkt 900C/1 Torr werden abdestilliert. The following values were obtained: Initial state after 8 hours of boiling in water without finishing 3,640 1,140 with finishing 6,900 6.780 Example 2 The procedure is the same as in Example 1, except that the crude product is not rectified; the portions up to the boiling point 900C / 1 Torr are distilled off.
Die Ausbeute beträgt 220 g (83,97 % der Theorie). Die mechanischen Eigenschaften des hergestellten Polyesterlaminats aus mit Rohprodukt appretiertem Glastextil sind die gleichen wie bei der Anwendung von reinem Tris-(äthoxy)-silylmethylmethacrylat nach Beispiel 1. The yield is 220 g (83.97% of theory). The mechanical Properties of the polyester laminate produced from finished with raw product Glass textile are the same as when using pure tris (ethoxy) silylmethyl methacrylate according to example 1.
Beispiel 3 In einen Kolben werden 116,5 g Natriumsalz der ChloræssigsKure, 212,7 g Chlormethyltriäthoxysilan und 300 g Dimethylsulfoxyd gegeben. Das Reaktionsgemisch wird auf 100°C erwärmt und bei dieser Temperatur 2 Stunden lang gehalten. Nach Abkühlung auf 200C wurde mit 500, 100 und 1000ml n-Hexan ausgeschüttelt. Die gesammelten Heptan-Extrakte werden mit 20 g Karboraphin" filtriert. Vom Filtrat wird unter vermindertem Druck n-Heptan abdestilliert und der Rest rektifiziert. Example 3 116.5 g of the sodium salt of ChloræssigsKure, 212.7 g of chloromethyltriethoxysilane and 300 g of dimethyl sulfoxide are added. The reaction mixture is heated to 100 ° C and held at this temperature for 2 hours. After cooling down at 200C it was extracted with 500, 100 and 1000 ml of n-hexane. The collected heptane extracts are filtered with 20 g of Carboraphin ". The filtrate is taken under reduced pressure n-heptane distilled off and the remainder rectified.
Beispiel 4 Man arbeitet wie in Beispiel 1, nur daß man zum Ausschütteln eine Benzinfraktion (Siedepunkt 80 - 1200C) anwendet. Man erhält die gleiche Verbindung in gleicher Ausbeute wie in Beispiel 1. Example 4 The procedure is as in Example 1, except that you shake it out uses a gasoline fraction (boiling point 80 - 1200C). You get the same connection in the same yield as in example 1.
Beispiel 5 In einen 1000 ml Kolben werden 145,0 g Na-nicotinat, 185 g Chlormethyl-(methyl)-diäthoxysilan und 400 g Dimethylformamid gegeben. Die Reaktionsmischung wurde auf 120 - 1300C erwärmt und bei dieser Temperatur 3 Stunden lang gehalten. Nach Abkühlung wird das Produkt in einer Benzinfraktion (Siedepunkt 150 - 2000C) ausgeschüttelt. Example 5 145.0 g of Na nicotinate, 185 g of chloromethyl (methyl) diethoxysilane and 400 g of dimethylformamide are added. The reaction mixture was heated to 120-1300C and held at this temperature for 3 hours. After cooling, the product is in a gasoline fraction (boiling point 150 - 2000C) shaken out.
Die Benzinextrakte werden vereinigt und nach 2-stündigem Stehen die beiden entstandenen Schichten getrennt. Die obere Schicht wurde vom Benzin befreit und der Rest rektifiziert. Die Ausbeute beträgt 150 g Na-diäthoxy-(methyl)-silylmethylnicotinat (80 % der Theorie); Siedepunkt 175 - 1780C (10 Torr).The gasoline extracts are combined and, after standing for 2 hours, the two layers formed separately. The top layer was stripped of gasoline and the rest rectified. The yield is 150 g of sodium diethoxy (methyl) silylmethyl nicotinate (80% of theory); Boiling point 175 - 1780C (10 torr).
Beispiel 6 In einen 1000 ml Kolben werden 152 g Chlormethyl-(dimethyl)-äthoxysilan, 180 g Na-methacrylat, 400 g Dimethylformamid und 0,2 g Hydrochinon gegeben. Nach dreistündigem Erhitzen auf 120 - 150 0C wird das Reaktionsgemisch in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 verarbeitet. Man gewinnt i.8ö,o g (89,03 % der Theorie) Dimethyl-(äthoxy)-silylmethylmethacrylat mit einem Siedepunkt von 62 - 650C (0,5 Torr). Example 6 In a 1000 ml flask, 152 g of chloromethyl (dimethyl) ethoxysilane, 180 g of sodium methacrylate, 400 g of dimethylformamide and 0.2 g of hydroquinone were added. To Heating to 120-150 ° C. for three hours causes the reaction mixture to react in a similar manner processed as in example 1. One wins i.8ö, o g (89.03% of Theory) dimethyl (ethoxy) silylmethyl methacrylate with a boiling point of 62 - 650C (0.5 torr).
Die angeführten Beispiele zeigen nicht- alle Durchführungsmöglichkeiten des erfindungsgemäßen Verfahrens. The examples given do not show all implementation options of the method according to the invention.
Die kontinuierliche Durchführung der Isolierung ist nicht ausgeschlossen und ebenso ist die Anwendung anderer Lösungsmittel möglich. Zur Zeit kann die Anwendung der angeführten Benzinfraktionen vom ökonomischen Standpunkt aus betrachtet als am vorteilhaftesten angesehen werden.The continuous implementation of the isolation is not excluded and the use of other solvents is also possible. Currently the application of the listed gasoline fractions considered from an economic point of view as to be considered most beneficial.
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| DE19722229294 Pending DE2229294A1 (en) | 1971-06-15 | 1972-06-15 | Organosilicon cpds isolation - by extn with solvent immiscible with reaction mixt,for textile/glass sizes |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS153256B1 (en) |
| DE (1) | DE2229294A1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4360687A (en) * | 1981-08-24 | 1982-11-23 | Dow Corning Corporation | Siloxane crosslinkers |
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| RU2612252C1 (en) * | 2016-03-10 | 2017-03-03 | Акционерное общество "Государственный Ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений" (АО "ГНИИХТЭОС") | Method of producing methacryloxymethylalkoxysilanes |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2725207B1 (en) * | 1994-09-30 | 1996-11-29 | Exsymol Sa | BIOLOGICALLY ACTIVE SILICON-BASED COMPOUNDS, THEIR THERAPEUTIC AND COSMETIC APPLICATIONS |
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1971
- 1971-06-15 CS CS436571A patent/CS153256B1/cs unknown
-
1972
- 1972-06-15 DE DE19722229294 patent/DE2229294A1/en active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4360687A (en) * | 1981-08-24 | 1982-11-23 | Dow Corning Corporation | Siloxane crosslinkers |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS153256B1 (en) | 1974-02-25 |
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