DE2228143A1 - Means for the production of flame-retardant polystyrene foam - Google Patents
Means for the production of flame-retardant polystyrene foamInfo
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Description
DIPL.-CHEM. JOACHtP* DRESSLER PATENTANWALTDIPL.-CHEM. JOACHtP * DRESSLER PATENT ADVOCATE
5202 Hennef/Sieg 1, Allner, Zum Weingarten i15202 Hennef / Sieg 1, Allner, Zum Weingarten i1
5-6. 19725-6. 1972
Th/ra/B; OEE 385Th / ra / B; OEE 385
Mittel zur Herstellung von flammfestem PolystyrolschaumMeans for the production of flame-retardant polystyrene foam
Es ist bereits bekannt, Polystyrolschaum durch Zusatz von organischen Halogenverbindungen, insbesondere von organischen
Bromverbindungen, flammfest auszurüsten. So läßt
sich beispielsweise durch Zusatz von Hexabromcyclododecan zu dem zu verschäumenden Polystyrol eine sehr gute Flammschutzwirkung
erzielen. Jedoch ist die Herstellung dieses FlammSchutzmittels sehr aufwendig, da zunächst durch
Cyclotrimerisation von Butadien des Gyclododecatrien als
Zwischenprodukt hergestellt werden muß, das dann erst
durch Addition von Brom weiter zu Hexa"bromeyclododecan
umgesetzt werden kann.It is already known to make polystyrene foam flame-resistant by adding organic halogen compounds, in particular organic bromine compounds. So lets
A very good flame retardant effect can be achieved, for example, by adding hexabromocyclododecane to the polystyrene to be foamed. However, the production of this flame retardant is very complex, as initially through
Cyclotrimerization of butadiene des Gyclododecatrien as
Intermediate product must be produced, which only then
by addition of bromine further to hexa "bromeyclododecane
can be implemented.
Daher wurde nach einer wirkungsvollen Flammschutzkomponente für gegebenenfalls verschäumtes Polystyrol gesucht, das aus einem leichter zugänglichen Ausgangsmaterial hergestellt werden kann.Therefore, we were looking for an effective flame retardant component sought for optionally expanded polystyrene made from a more accessible starting material can be.
- 2 -- 2 - 3 0 9 8 51/119 63 0 9 8 51/119 6
2228H32228H3
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung einer Flammschutzkomponente für Kunststoffe gefunden. Kennzeichnend ist für dieses Verfahren, daß Divinylbenzol und Bromwasserstoff im Gewichtsverhältnis von 1:0,6 bis 1:1,6 vermischt und bei Temperaturen von 0 bis 100 °G, vorzugsweise 15 bis 50 0C, umgesetzt werden.A method for producing a flame retardant component for plastics has been found. It is characteristic of this method is that divinylbenzene and hydrogen bromide in the weight ratio of 1: 1.6 and are reacted at temperatures of 0 to 100 ° G, preferably 15 to 50 0 C. 0.6 to first
Bekanntlich werden Divinylbenzo'le auch großtechnisch in einfacher Weise aus dem bei der Erzeugung von Ä'thylbenzol anfallenden Isomerengemisch der Diäthylbenzole durch katalytische Dehydrierung hergestellt. Dieses Isomerengemisch kann noch merkbare Mengen an Äthylvinylbenzolen und geringe Mengen an Diäthylbenzolen enthalten. Für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens können diese verunreinigten Isomerengemische oder die von den Verunreinigungen befreiten Gemische der isomeren Divinylbenzole eingesetzt werden, die nachstehend als "Divinylbenzol" bezeichnet werden.It is well known that divinylbenzols are also being used on an industrial scale in a simple manner from the isomer mixture of diethylbenzenes obtained in the production of ethylbenzene produced by catalytic dehydrogenation. This mixture of isomers can still contain noticeable amounts of ethylvinylbenzenes and contain small amounts of diethylbenzenes. For carrying out the method according to the invention these contaminated isomer mixtures or the mixtures of isomers freed from the impurities can be used Divinylbenzenes are used, which are hereinafter referred to as "divinylbenzene".
Erfindungsgemäß werden das Divinylbenzol und Bromwasserstoff im Gewichtsverhältnis 1:0,6 bis 1:1,6 vermischt. Dazu kann das Divinylbenzol zunächst in einem inerten Lösungsmittel gelöst werden, das von den Reaktionsteilnehmern chemisch nicht angegriffen wird, wie beispielsweise Tetrachlorkohlenstoff oder Chloroform. Pro Gewichtsteil einzusetzendes Divinylbenzol sollen etwa 0,5 "bis 2,0 Gewichtsteile an Lösungsmittel eingesetzt werden.According to the invention, the divinylbenzene and hydrogen bromide are mixed in a weight ratio of 1: 0.6 to 1: 1.6. For this purpose, the divinylbenzene can first be dissolved in an inert solvent that is used by the reactants chemically not attacked, such as carbon tetrachloride or chloroform. Per part by weight of divinylbenzene to be used, about 0.5 "to 2.0 parts by weight of solvent are used.
Der Bromwasserstoff wird dann in langsamem Strom in das Divinylbenzol oder in die Lösung des Divinylbenzols eingeleitet, wobei die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 0 bis 100 0C, vorzugsweise 15 bis 50 0C, gehalten wird. Die Umsetzung kann dadurch beschleunigt werden, daß das Reaktionsgemisch während der Umsetzung mit UV-Licht bestrahlt wird. Als geeignet hat sich ein Quecksilber-Hochdruckbrenner mit einem Strahlungsmaximum bis 366 mn in Quarzummantelung erwiesen.The hydrogen bromide is then passed slowly into the divinylbenzene or into the divinylbenzene solution, the temperature of the reaction mixture being kept at 0 to 100 ° C., preferably 15 to 50 ° C. The reaction can be accelerated by irradiating the reaction mixture with UV light during the reaction. A high-pressure mercury burner with a radiation maximum of up to 366 mn in a quartz casing has proven to be suitable.
- 3 -309851/1196- 3 -309851/1196
-3- 2228H3-3- 2228H3
Wird die Umsetzung in einem Lösungsmittel, wie beispielsweise Tetrachlorkohlenstoff, durchgeführt, so muß dieses Lösungsmittel nach abgeschlossener Hydrobromierving durch Destillation bei Normaldruck oder vermindertem Druck von dem Reaktionsprodukt abgetrennt werden.If the reaction is carried out in a solvent such as, for example, carbon tetrachloride, then must use this solvent after Hydrobromierving has been completed separated from the reaction product by distillation at normal pressure or reduced pressure will.
Als Reaktionsprodukt fallen je nach der Zusammensetzung des als Ausgangsmaterial verwendeten Divinylbenzols halbfeste oder flüssige Produkte an, die als Flammschutzkomponente für Kunststoffe geeignet sind. Sie enthalten etwa 30 bis 50 Gewichtsprozent Brom, das an die aliphatischen Beste des Divinylbenzols gebunden ist. Außerdem kann das Hydrobromierungsprodukt noch freie ' Vinylreste enthalten, wenn die umgesetzten Mengen an Divinylbenzol und Bromwasserstoff an der unteren Grenze des vorstehend angegebenen Bereichs des GewichtsVerhältnisses von Divinylbenzol und Bromwasserstoff liegen.As a reaction product fall depending on the composition of the divinylbenzene used as the starting material to produce semi-solid or liquid products that are used as flame retardant components are suitable for plastics. They contain about 30 to 50 percent by weight of bromine, which is part of the aliphatic best of divinylbenzene is bound. In addition, the hydrobromination product can still free ' Contain vinyl residues if the converted amounts of divinylbenzene and hydrogen bromide are at the lower limit of the weight ratio range given above divinylbenzene and hydrogen bromide.
Das erfindungsgemäß erzeugte Produkt ist als Flammschutzmittel insbesondere für Polymerisate geeignet, die aus Monomeren mit olefinischen Doppelbindungen erzeugt werden.The product produced according to the invention is used as a flame retardant Particularly suitable for polymers produced from monomers with olefinic double bonds will.
Besonders bewährt haben sich die erfindungsgemäß hergestellten Produkte in ihrer Verwendung als Flammschutzkomponente in gegebenenfalls verschäumtem Polystyrol, wenn der Bromgehalt des durch Umsetzung von Divinylbenzol und Bromwasserstoff erhaltenen Produkts von bis 50 Gewichtsprozent beträgt. Das Polystyrol soll dazu vorteilhaft pro Gewichtsteil 0,5 bis 3,0 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 2 Gewichtsteile, dieses Umsetzungsprodukts aus Divinylbenzol und Bromwasserstoff enthalten. The products prepared according to the invention have proven particularly useful as flame retardant components in optionally foamed polystyrene, if the bromine content of the by conversion of divinylbenzene and hydrogen bromide obtained product is from up to 50 weight percent. The polystyrene is supposed to do this advantageously contain 0.5 to 3.0 parts by weight, preferably 1 to 2 parts by weight, of this reaction product of divinylbenzene and hydrogen bromide per part by weight.
309851 /11 96309851/11 96
Das aus Divinylbenzol und Bromwasserstoff erhaltene Hydrobromierungsprodukt kann dem monomeren Styrol oder flüssigen Vorpolymerisaten aus Styrol zugemischt werden. Vorteilhafter ist es jedoch, flüssige Hydrobromierungsprodukte als solche oder im Gemisch mit einem leicht verdampfbaren Lösungsmittel auf gegebenenfalls blähfähiges Polystyrolgranulat aufzusprühen. Die halbfesten Hydrobromierungs,prodükte werden in jedem Fall in einem solchen Lösungsmittel, wie beispielsweise Pentan, suspendiert und auf das gegebenenfalls blähfähige Polystyrolgranulat aufgesprüht. Das Aufsprühen des vorzugsweise gelösten Hydrobromierungsprodukts soll so gleichmäßig erfolgen, daß nach dem Verdampfen oder Abtreiben des Lösungsmittels auf jedem Polystyrolteilchen ein geschlossener Film des Hydrobromierungsprodukt s zurückbleibt.The hydrobromination product obtained from divinylbenzene and hydrogen bromide can be derived from the monomeric styrene or liquid prepolymers made of styrene are mixed in. However, it is more advantageous to use liquid hydrobromination products as such or in a mixture with an easily evaporable solvent if necessary Spray on expandable polystyrene granulate. The semi-solid hydrobromination products are used in each Case suspended in such a solvent, such as pentane, and if necessary Expandable polystyrene granulate is sprayed on. The spraying of the preferably dissolved hydrobromination product should be so uniform that after evaporation or driving off of the solvent on each polystyrene particle a closed film of the hydrobromination product remains.
Das auf diese Weise mit der erfindungsgemäß zu verwendenden Flammschutzkomponente ausgerüstete Polystyrol kann nach den für die Verarbeitung von Polystyrol zu Formkörpern bekannten Arbeitsweisen weiterverarbeitet werden.The polystyrene finished in this way with the flame retardant component to be used according to the invention can be further processed according to the procedures known for processing polystyrene to form moldings will.
Die Umsetzungsprodukte aus Divinylbenzol und Bromwasserstoff gemäß der Erfindung sind aus leicht zugänglichen Ausgangsmaterialien in einfachster Weise zu erzeugen und bewirken einen ausgezeichneten Flammschutz in Kunststoffen, die aus Monomeren mit olefinischen Doppelbindungen erhalten werden. Besonders geeignet sind diese Umsetzungsprodukte aus Divinylbenzol und Bromwasserstoff für Polystyrol, vor allem auch für den Polystyrolschaum. Da Polystyrolschaum durch seine große Oberfläche ein besonders leicht brennbares Material ist, werden nachstehend einige Beispiele der Verwendung der erfindungsgemäßen Hydrobromierungsprodukte des Divinylbenzols in PoIy-The reaction products of divinylbenzene and hydrogen bromide according to the invention are easily accessible from Starting materials to produce in the simplest way and cause excellent flame retardancy in Plastics obtained from monomers with olefinic double bonds. These are particularly suitable Reaction products of divinylbenzene and hydrogen bromide for polystyrene, especially for polystyrene foam. Since polystyrene foam is a particularly easily combustible material due to its large surface, the following some examples of the use of the hydrobromination products of the invention of divinylbenzene in poly
- 5 -309851/1 196- 5 -309851/1 196
styrolschaum gegeben, wobei die Flammfestigkeit nach der ASTM-Vorschrift D-1692 geprüft und gemessen wird.given styrene foam, the flame resistance after the ASTM regulation D-1692 is tested and measured.
Danach werden aus den zu prüfenden Formteilen 15>24- cm lange Prüfstäbe gesägt, deren quadratische Grundfläche eine Kantenlänge von 1,27 cm aufweist·. Als Halterung für diese Prüfstäbe während des Versuchs wird ein Draht-The molded parts to be tested then become 15> 24 cm long test rods sawn, their square base has an edge length of 1.27 cm ·. As a holder for these test rods during the test, a wire
2 '
gewebe mit 2,5 Maschen pro cm verwendet, das zu einer Einne mit einem Öffnungswinkel von 90 ° gefaltet wird.
In dieser Rinne, die unter einem Neigungswinkel von 30 °
zugfrei aufgestellt ist, wird der Prüfstab so eingelegt,
daß er 1,27 cm aus dem tiefer gelegenen Ende der Rinne hervorragt. Unter das aus der Rinne hervorragende Ende
des Prüfstabs wird 10 Sekunden lang ein Bunsenbrenner gehalten, dessen 5 cm lange entleuchtete Flamme den Prüfstab
gerade berührt.2 '
fabric with 2.5 meshes per cm is used, which is folded into a one with an opening angle of 90 °. The test rod is inserted into this channel, which is set up free of tension at an angle of inclination of 30 °, so that it protrudes 1.27 cm from the lower end of the channel. A Bunsen burner is held for 10 seconds under the end of the test rod protruding from the channel, the 5 cm long flame of which is just touching the test rod.
In einem Reaktionskolben werden 482 g technisches Divinylbenzol mit einer Bromzahl von 2,38 (g Br/g Substanz) vorgelegt. Durch einen Gaseinleitungsrülrer werden 314- g gasförmige HBr innerhalb von 2 Stunden eingeleitet. Die Reaktionstemperatur wird durch Außenkühlung auf 20 bis 22 0G gehalten. Nach einstündiger Nachreaktion bei der gleichen Temperatur wird der Druck im Reaktionskolben auf 20 Torr reduziert, wobei ein leichter Stickstoffstrom durch das Reaktionsgemisch geleitet wird. Es resultiert eine klare, schwach gelb gefärbte Flüssigkeit mit einer Menge von 786 g. Das Reaktionsprodukt ist neutral und enthält 38 % Brom.482 g of technical grade divinylbenzene with a bromine number of 2.38 (g Br / g substance) are placed in a reaction flask. 314 g of gaseous HBr are introduced within 2 hours through a gas inlet valve. The reaction temperature is maintained by external cooling to 20 to 22 0 G. After one hour of post-reaction at the same temperature, the pressure in the reaction flask is reduced to 20 Torr, a gentle stream of nitrogen being passed through the reaction mixture. A clear, pale yellow liquid with an amount of 786 g results. The reaction product is neutral and contains 38 % bromine.
- 6 30985 1/1196- 6 30985 1/1196
2228H3.2228H3.
In der in Beispiel 1 beschriebenen Art und Weise werden 268 g technisches Divinylbenzol mit einer Bromzahl von 2,58 mit 261 g gasförmiger HBr zur Umsetzung gebracht. Es entstehen 520 g eines aus einer flüssigen und einer festen Phase bestehenden Reaktionsproduktes. Nach der Trennung der Phasen werden 410 'g Flüssigkeit mit 45 % Brom und 90 g einer festen Substanz mit 50 % Brom erhalten. In the manner described in Example 1, 268 g of technical grade divinylbenzene with a bromine number of 2.58 are reacted with 261 g of gaseous HBr. 520 g of a reaction product consisting of a liquid and a solid phase are formed. After the phases have been separated, 410 g of liquid with 45 % bromine and 90 g of a solid substance with 50 % bromine are obtained.
In der in Beispiel 1 beschriebenen Art und Weise werden 594 g technisches Divinylbenzol mit 4-20 g HBr zur Umsetzung gebracht, wobei gleichzeitig die Oberfläche des Reaktionsgemisches mit einer Quecksilber-Hochdrucklampe (die mit einem Quarzrohr ummantelt ist) bestrahlt wird. Auch die Nachreaktion geschieht unter UV-Bestrahlung. Es resultieren 1 010 g Reaktionsprodukt als leicht trübe Flüssigkeit mit einem Bromgehalt von 41 %.In the manner described in Example 1 are 594 g of technical divinylbenzene with 4-20 g of HBr for implementation brought, while at the same time the surface of the reaction mixture with a high pressure mercury lamp (the is coated with a quartz tube) is irradiated. The post-reaction also takes place under UV irradiation. It result 1010 g of reaction product as a slightly cloudy liquid with a bromine content of 41%.
24,5 Gewichtsteile blähfähiges Polystyrolgranulat werden gleichmäßig und unter guter Durchmischung mit einer Lösung besprüht, die in 20 Gewichtsteilen Pentan 0,5 Gewichtsteile Polyisobutylen und 0,5 Gewichtsteile eines Umsetzungsprodukts aus Divinylbenzol und Bromwasserstoff mit einem Bromgehalt von 45 Gewichtsprozent enthält. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels wird das Polystyrolgranulat in an sich bekannter Weise dadurch verschäumt, daß es auf Temperaturen zwischen 80 und 100 0C gebracht wird.24.5 parts by weight of expandable polystyrene granulate are sprayed evenly and with thorough mixing with a solution containing 0.5 parts by weight of polyisobutylene and 0.5 parts by weight of a reaction product of divinylbenzene and hydrogen bromide with a bromine content of 45 percent by weight in 20 parts by weight of pentane. After evaporation of the solvent, the polystyrene granules are foamed in a known manner in that it is brought to temperatures between 80 and 100 0 C.
- 7 3098S1 /1196- 7 3098S1 / 1196
"f" 2228U3" f " 2228U3
Von dem erstarrten Schaum werden Probestücke in der Größe 12 χ 50 χ 150 mm geschnitten und diese der Prüfung nach ASTM D-1692 unterworfen. Die Verlöschungszeiten liegen zwischen 0 und 1 Sekunde; der Abbrand beträgt weniger als 5Sample pieces measuring 12 × 50 × 150 mm are cut from the solidified foam and these are then tested Subject to ASTM D-1692. The extinction times are between 0 and 1 second; the burn is less than 5
Nach der in Beispiel 4 angegebenen Arbeitsweise wird granuliertes, blähfähiges Polystyrol mit den flüssigen Anteilen eines Eeaktionsprodukts aus technischem Divinylbenzol und Bromwasserstoff mit 45 Gewichtsprozent Bromgehalt besprüht. Die Menge an aufgesprühter Flüssigkeit wird dabei so bemessen, daß ein Überzug entsteht, der 2 % des Gesamtgewichts der Polystyrolteilchen ausmacht. Nach dem Verschäumen werden in gleicher Weise wie im Beispiel 4 Probestücke hergestellt und diese nach ASTM D-1692 geprüft. Die Verlöschungszeiteri liegen zwischen 0 und 1 Sekunde; der Abbrand beträgt weniger als 5According to the procedure given in Example 4, granulated, expandable polystyrene is sprayed with the liquid components of a reaction product of technical divinylbenzene and hydrogen bromide with a bromine content of 45 percent by weight. The amount of liquid sprayed on is measured in such a way that a coating is formed which makes up 2% of the total weight of the polystyrene particles. After foaming, test pieces are produced in the same way as in Example 4 and these are tested in accordance with ASTM D-1692. The extinction times are between 0 and 1 second; the burn-up is less than 5
Nach der in Beispiel 4 angegebenen Arbeitsweise werden Granalien aus flähfähigem Polystyrol mit einer Lösung besprüht, die aus den in Pentan gelösten festen Anteilen eines Reaktionsprodukts aus technischem Divinylbenzol und Bromwasserstoff mit einem Bromgehalt von 50 Gewichtsprozent besteht. Die Menge der aufgesprühten Lösung wird dabei so bemessen, daß nach dem Verdunsten des Lösungsmittels ein Überzug auf den Polystyrolteilchen zurückbleibt, der 2 % des Gesamtgewichts der Teilchen ausmacht. Nach dem Verschäumen werden in gleicherAccording to the procedure given in Example 4, granules of volatile polystyrene are sprayed with a solution which consists of the solid components dissolved in pentane of a reaction product of technical divinylbenzene and hydrogen bromide with a bromine content of 50 percent by weight. The amount of solution sprayed on is measured in such a way that, after the solvent has evaporated, a coating remains on the polystyrene particles which makes up 2% of the total weight of the particles. After foaming are in the same
- 8 309851/1196 - 8 309851/1196
Weise wie in den vorhergehenden Beispielen Probestücke hergestellt und diese nach ASTM D-1692 geprüft. Die Verlöschimgszeit beträgt 0 Sekunden; der Abbrand liegt zwischen 5 und 10 mm.Test pieces prepared as in the previous examples and tested according to ASTM D-1692. The expiration time is 0 seconds; the burn-off is between 5 and 10 mm.
309851/1196309851/1196
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