DE2228143C3 - Process for the production of a flame retardant component for polystyrene and the use of this component - Google Patents

Process for the production of a flame retardant component for polystyrene and the use of this component

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Description

Es ist bereits bekannt, Polystyrolschaum durch Zusatz von organischen Halogenverbindungen, insbesondere von organischen Bromverbindungen, flammfest auszurüsten. So läßt sich beispielsweise durch Zusatz von Hexabromcyclododecan zu dem zu verschäumenden Polystyrol eine sehr gute Flammschutzwirkung erzielen. Jedoch ist die Herstellung dieses Flammschutzmittels sehr aufwendig, da zunächst durch Cyclotrimerisation von Butadien das Cyclododecatrien als Zwischenprodukt hergestellt werden muß, das dann erst durch Addition von Brom weiter zu Hexabromcyclododecan umgesetzt werden kann.It is already known to add polystyrene foam of organic halogen compounds, in particular organic bromine compounds, to be made flame-proof. For example, by adding hexabromocyclododecane to the foam to be foamed Polystyrene achieve a very good flame retardant effect. However, the manufacture of this flame retardant is very expensive, since cyclododecatriene is initially obtained as an intermediate by cyclotrimerization of butadiene must be prepared, which then only by addition of bromine further to hexabromocyclododecane can be implemented.

Daher wurde nach einer wirkungsvollen Flammschutzkomponente für gegebenenfalls verschäumtes Polystyrol gesucht, das aus einem leichter zugänglichen Ausgangsmaterial hergestellt werden kann.Therefore, an effective flame retardant component was sought for any foamed material Looking for polystyrene that can be made from a more accessible starting material.

Gegenstand der Erfindung ist daher das im vorstehenden Anspruch 1 aufgezeigte Verfahren zur Herstellung einer Flammschutzkomponente für Polystyrol und die Verwendung dieser Komponente gemäß Anspruch 2 und 3.The subject matter of the invention is therefore the manufacturing process shown in claim 1 above a flame retardant component for polystyrene and the use of this component according to claim 2 and 3.

Bekanntlich werden Divinylbenzole auch großtechnisch in einfacher Weise aus dem bei der Erzeugung von Äthylbenzol anfallenden Isomerengemisch der Diäthylbenzole durch katalytische Dehydrierung hergestellt. Dieses Isomerengemisch kann noch merkbare Mengen an Äthylvinylbenzolen und geringe Mengen an Diäthylbenzolen enthalten. Für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens können diese verunreinigten Isomerengemische oder die von den Verunreinigungen befreiten Gemische der isomeren Divinylbenzole eingesetzt werden, die nachstehend als »Divinylbenzol« bezeichnet werden.It is known that divinylbenzenes are also produced on an industrial scale in a simple manner from the in the production of Ethylbenzene isomer mixture of diethylbenzenes produced by catalytic dehydrogenation. This mixture of isomers can contain noticeable amounts of ethylvinylbenzenes and small amounts of diethylbenzenes contain. These can be contaminated for carrying out the process according to the invention Mixtures of isomers or the mixtures of isomeric divinylbenzenes from which the impurities have been removed are used, which are hereinafter referred to as "divinylbenzene".

Erfindungsgemäß werden das Divinylbenzol und Bromwasserstoff im Gewichtsverhältnis 1 :0,6 bis I : 1,6 vermischt. Dazu kann das Divinylbenzol zunächst in einem inerten Lösungsmittel gelöst werden, das von den Reaktionsleilnehmern chemisch nicht angegriffen wird, wie beispielsweise Tetrachlorkohlenstoff oder Chloroform. Pro Gewichtsteil einzusetzendes Divinylbenzol sollen etwa 0,5 bis 2,0 Gewichtsteile an Lösungsmittel eingesetzt werden.According to the invention, the divinylbenzene and hydrogen bromide are in a weight ratio of 1: 0.6 to I: 1.6 mixed. For this purpose, the divinylbenzene can first be dissolved in an inert solvent that is used by the Reaction participants is not chemically attacked, such as carbon tetrachloride or chloroform. About 0.5 to 2.0 parts by weight of solvent should be used per part by weight of divinylbenzene can be used.

Der Bromwasserstoff wird dann in langsamem Strom in das Divinylbenzol oder in die Lösung des Divinylbenzols eingeleitet, wobei die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 0 bis 1000C, vorzugsweise 15 bis 500C, gehalten wird. Die Umsetzung kann dadurch beschleunigt werden, daß das Reaktionsgemisch während der Umsetzung mit UV-Licht bestrahlt wird. Als geeignet hat sich ein Quecksilber-Hochdruckbrenner mit einem Strahlungsmaximum bis 366 ran in Quarzummantelung erwiesen.The hydrogen bromide is then passed slowly into the divinylbenzene or into the divinylbenzene solution, the temperature of the reaction mixture being kept at 0 to 100 ° C., preferably 15 to 50 ° C. The reaction can be accelerated by irradiating the reaction mixture with UV light during the reaction. A high-pressure mercury burner with a radiation maximum of up to 366 ran in quartz casing has proven to be suitable.

Wird die Umsetzung in einem Lösungsmittel, wieWill the reaction in a solvent such as

beispielsweise Tetrachlorkohlenstoff, durchgeführt, so muß dieses Lösungsmittel nach abgeschlossener Hydrobromierung durch Destillation bei Normaldruck oder vermindertem Druck von dem Reaktionsprodukt abgetrennt werden.for example carbon tetrachloride, carried out so must this solvent after completion of the hydrobromination by distillation at normal pressure or be separated from the reaction product under reduced pressure.

is Als Reaktionsprodukt fallen je nach der Zusammensetzung des als Ausgangsmaterial verwendeten Divinylbenzols halbfeste oder flüssige Produkte an. die als Flammschutzkomponente für Polystyrol geeignet sind Sie enthalten 40 bis 50 Gewichtsprozent Brom, das an die aliphatischen Reste des Divinylbenzols gebunden ist Außerdem kann das Hydrobromierungsprodukt noch freie Vinylreste enthalten, wenn die umgesetzten Mengen an Divinylbenzol und Bromwasserstoff an der unteren Grenze des vorstehend angegebenen Bereichs des Gewichtsverhältnisses von Divinylbenzol und Bromwasserstoff liegen.Is fall as a reaction product depending on the composition of the divinylbenzene used as starting material to produce semi-solid or liquid products. as Flame retardant components are suitable for polystyrene They contain 40 to 50 percent by weight of bromine, which is an the aliphatic radicals of divinylbenzene is bound. In addition, the hydrobromination product can still Contain free vinyl radicals if the converted amounts of divinylbenzene and hydrogen bromide are in the lower limit of the above range of the weight ratio of divinylbenzene and Hydrogen bromide.

Das Polystyrol soll vorteilhaft pro Gewichtsteil 0,5 bis 3,0 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 2 Gewichtsteile, des Umsetzungsprodukts aus Divinylbenzol und Bromwasserstoff enthalten.The polystyrene should advantageously 0.5 to per part by weight 3.0 parts by weight, preferably 1 to 2 parts by weight, of the reaction product of divinylbenzene and hydrogen bromide contain.

Das aus Divinylbenzol und Bromwasserstoff erhaltene Hydrobromierungsprodukt kann dem monomeren Styrol oder flüssigen Vorpolymerisaten aus Styrol zugemischt werden. Vorteilhafter ist es jedoch, flüssige Hybromierungsprodukte als solche oder im Gemisch mit einem leicht verdampfbaren Lösungsmittel auf gegebenenfalls blähfähiges Polystyrolgranulat aufzusprühen. Die halbfesten Hydrobromierungsprodukte werden in jedem Fall in einem solchen Lösungsmittel, wie beispielsweise Pentan, suspendiert und auf das gegebenenfalls blähfähige Polystyrolgranulat aufgesprüht Das Aufsprühen des vorzugsweise gelösten Hydrobromierungsprodukts soll so gleichmäßig erfolgen, daß nach dem Verdampfen oder Abtreiben des Lösungsmittels auf jedem Polystyrolteilchen ein geschlossener Film des Hydrobromierungsprodukts zurückbleibt The hydrobromination product obtained from divinylbenzene and hydrogen bromide can be the monomeric Styrene or liquid prepolymers made of styrene are mixed in. However, it is more advantageous to use liquid Hybridization products as such or in admixture with an easily evaporable solvent spray on expandable polystyrene granulate if necessary. The semi-solid hydrobromination products are in any case in such a solvent, such as pentane, suspended and on the optionally expandable polystyrene granules sprayed on The spraying of the preferably dissolved Hydrobromination product should be done so evenly that after evaporation or expulsion of the Solvent leaves a closed film of the hydrobromination product on each polystyrene particle

Das auf diese Weise mit der erfindungsgemäß zu verwendenden Flammschutzkomponente ausgerüstete Polystyrol kann nach den für die Verarbeitung von Polystyrol zu Formkörpern bekannten Arbeitsweisen weiterverarbeitet werden.That equipped in this way with the flame retardant component to be used according to the invention Polystyrene can be carried out according to the procedures known for processing polystyrene into molded articles are further processed.

Die Umsetzungsprodukte aus Divinylbenzol und Bromwasserstoff gemäß der Erfindung sind aus leicht zugänglichen Ausgangsmaterialien in einfachster Weise zu erzeugen und bewirken einen ausgezeichneten Flammschutz für Polystyrol, vor allem auch für den Polystyrolschaum. Da Polystyrolschaum durch seine große Oberfläche ein besonders leicht brennbaresThe reaction products of divinylbenzene and hydrogen bromide according to the invention are easy accessible starting materials in the simplest possible way and produce an excellent Flame protection for polystyrene, especially for the polystyrene foam. Because polystyrene foam through its large surface a particularly easily combustible

6u Material ist, werden nachstehend einige Beispiele der Verwendung der erfindungsgemäßen Hydrobromierungsprodukte des Divinylbenzols in Polystyrolschaum gegeben, wobei die Flammfestigkeit nach der ASTM-Vorschrift D-1692 geprüft und gemessen wird.6u material, below are some examples of the Use of the hydrobromination products according to the invention of divinylbenzene in polystyrene foam given, the flame resistance being tested and measured according to ASTM regulation D-1692.

f>5 Danach werden aus den zu prüfenden Formteilen 15,24 cm lange Prüfstäbe gesägt, deren quadratische Grundfläche eine Kantenlänge von 1,27 cm aufweist Als Halterung für diese Prüfstäbe während des Versuchsf> 5 The molded parts to be tested then become 15.24 cm long test rods sawn, the square Base area has an edge length of 1.27 cm. As a holder for these test rods during the test

wird ein Drahtgewebe mit 2,5 Maschen pro cm2 verwendet, das zu einer Rinne mit einem öffnungswinkel von 90° gefaltet wird. In dieser Rinne, die unter einem Neigungswinkel von 30" zugfrei aufgestellt ist, wird der Prüfstab so eingelegt, daß er 1,27 cm aus dem tiefer gelegenen Ende der Rinne hervorragt Unter das aus der Rinne hervorragende Ende des Prüfstabs wird 10 Sekunden lang ein Bunsenbrenner gehalten, dessen 5 cm lange entleuchtete Flamme den Prüfstab gerade berührta wire mesh with 2.5 meshes per cm 2 is used, which is folded into a groove with an opening angle of 90 °. The test rod is inserted into this channel, which is set up at an angle of inclination of 30 ", so that it protrudes 1.27 cm from the lower end of the channel. A Bunsen burner is placed under the end of the test rod protruding from the channel for 10 seconds held, whose 5 cm long flame just touches the test rod

Beispiel 1 (Herstellung)Example 1 (manufacture)

In einem Reaktionskolben werden 268 g technisches Divinylbenzol mit einer Bromzahl von 238 (g Br/g Substanz) vorgelegt Durch einen Gaseinleitungsrührer werden 261 g gasförmige HBr innerhalb von 2 Stunden eingeleitet Die Reaktionstemperatur wird durch Außenkühlung auf 20 bis 22° C gehalten. Nach einstündiger Nachreaktion bei der gleichen Temperatur wird der Druck Lv. Reaktionskolben auf 20 Torr reduziert, wobei ein leichter Stickstoffstrom durch das Reaktionsgemisch geleitet wird. Es entstehen 520 g eines aus einer flüssigen und einer festen Phase bestehenden Reaktionsproduktes. Nach der Trennung der Phasen werden 410 g Flüssigkeit mit 45% Brom und 90 g einer festen Substanz mit 50% Brom erhalten.268 g of technical grade divinylbenzene with a bromine number of 238 (g Br / g Substance) presented through a gas inlet stirrer 261 g of gaseous HBr are introduced within 2 hours. The reaction temperature is through External cooling kept at 20 to 22 ° C. After one hour of post-reaction at the same temperature the pressure Lv. Reaction flask reduced to 20 torr with a gentle stream of nitrogen through the Reaction mixture is passed. 520 g of a liquid and a solid phase are produced existing reaction product. After the phases have separated, 410 g of liquid with 45% bromine and 90 g of a solid substance containing 50% bromine were obtained.

Beispiel 2 (Herstellung)Example 2 (manufacture)

In der in Beispiel 1 beschriebener. Art und Weise werden 594 g technisches Divinylbenzol mit 420 g HBr zur Umsetzung gebrecht, wobei gleichzeitig die Oberfläche des Reaktionsgemisches mit einer Quecksilber-Hochdrucklampe (die mit einem Quarzrohr ummantelt ist) bestrahlt wird. Auch die Nachreaktion geschieht unter UV-Bestrahlung. Es resL.tieren 1010 g Reaktionsprodukt als leicht trübe Flüssigkeit mit einem Bromgehalt von 41 %.In the one described in Example 1. 594 g of technical grade divinylbenzene with 420 g of HBr to implement the reaction mixture, while simultaneously exposing the surface of the reaction mixture to a high-pressure mercury lamp (which is coated with a quartz tube) is irradiated. The post-reaction too happens under UV radiation. The result is 1010 g Reaction product as a slightly cloudy liquid with a bromine content of 41%.

Beispiel 3 (Herstellung)Example 3 (manufacture)

24,5 Gewichtsteile blähfähiges Polystyrolgranulat werden gleichmäßig und unter guter Durchmischung mit einer Lösung besprüht, die in 20 Gewichtneilen Pentan 03 Gewichtsteile Polyisobutylen und 0,5 Gewichtsteile eines Umsetzungsprodukts aus Divinylbenzol und Bromwasserstoff mit einem Bromgehalt von 45 Gewichtsprozent enthält Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels wird das Polystyrolgranulat in an sich bekannter Weise dadurch verschäumt, daß es auf Temperaturen zwischen 80 und 100°C gebracht wird. Von dem erstarrten Schaum werden Probestücke in der Größe 12 χ 50 χ 150 mm geschnitten und diese der Prüfung nach ASTM D-1692 unterworfen. Die Verlöschungszeiten liegen zwischen 0 und 1 Sekunde; der Abbrand beträgt weniger als 5 mm.24.5 parts by weight of expandable polystyrene granulate become uniform and with thorough mixing sprayed with a solution in 20 parts by weight of pentane 03 parts by weight of polyisobutylene and 0.5 Parts by weight of a reaction product of divinylbenzene and hydrogen bromide with a bromine content of Contains 45 percent by weight. After the solvent has evaporated, the polystyrene granulate is inherent in itself In a known manner, foamed in that it is brought to temperatures between 80 and 100.degree. From the solidified foam, test pieces measuring 12 50 χ 150 mm are cut and these are cut Subjected to ASTM D-1692 testing. The expiry times are between 0 and 1 second; the burn-off is less than 5 mm.

Beispiel 4 (Verwendung)Example 4 (use)

Nach der in Beispiel 3 angegebenen Arbeitsweise wird granuliertes, blähfähiges Polystyrol mit den flüssigen Anteilen eines Reaktionsprodukts aus technischem Divinylbenzol und Bromwasserstoff mit 45 Gewichtsprozent Bromgehalt besprüht Die Menge an aufgesprühter Flüssigkeit wird dabei so bemessen, daß ein Oberzug entsteht der 2% des Gesamtgewichts der Polystyrolteilchen ausmacht Nach dem Verschäumen werden in gleicher Weise wie im Beispiel 3 Probestücke hergestellt und diese nach ASTM D-1692 geprüft Die Verlöschungszeiten liegen zwischen 0 und 1 Sekunde; der Abbrand beträgt weniger als 5 mm.According to the procedure given in Example 3, granulated, expandable polystyrene with the liquid fractions of a reaction product of technical divinylbenzene and hydrogen bromide with 45 Weight percent bromine content sprayed The amount of sprayed liquid is measured so that a coating is created that makes up 2% of the total weight of the polystyrene particles test pieces are produced in the same way as in Example 3 and these are tested according to ASTM D-1692 Extinction times are between 0 and 1 second; the burn-off is less than 5 mm.

Beispiel 5 (Verwendung)Example 5 (usage)

Nach der in Beispiel 3 angegebenen Arbeitsweise werden Granalien aus blähfähigem Polystyrol mit einer Lösung besprüht die aus den in Pentan gelösten festen Anteilen eines Reaktionsprodukts aus technischem Divinylbenzol und Bromwasserstoff mit einem Bromgehalt von 50 Gewichtsprozent besteht Die Menge der aufgesprühten Lösung wird dabei so bemessen, daß nach dem Verdunsten des Lösungsmittels ein Überzug auf den Polystyrolteilchen zurückbleibt der 2% des Gesamtgewichts der Teilchen ausmacht Nach dem Verschäumen werden in gleicher Wei?c wie in den vorhergehenden Beispielen Probestücke hergestellt und diese nach ASTM D-1692 geprüft. Die Verlöschungszeit beträgt 0 Sekunden; der Abbrand liegt zwischen 5 und 10 mm.According to the procedure given in Example 3, granules of expandable polystyrene with a Solution sprays the solid fractions of a reaction product from a technical solution dissolved in pentane Divinylbenzene and hydrogen bromide with a bromine content of 50 percent by weight is the amount of The solution sprayed on is measured in such a way that a coating is formed after the solvent has evaporated what remains on the polystyrene particles is 2% of the total weight of the particles Foam specimens are produced in the same white as in the previous examples and these tested according to ASTM D-1692. The expiration time is 0 seconds; the burn-off is between 5 and 10 mm.

Claims (3)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zur Herstellung einer Flammschutzkomponente für Polystyrol auf der Basis der Umsetzung von Divinylbenzol mit Bromwasserstoff, dadurch gekennzeichnet, daß man Divinylbenzol und Bromwasserstoff im Gewichtsverhältnis von 1 :0,6 bis 1 :1,6 vermischt und bei Temperaturen von 0 bis 1000C, vorzugsweise 15 bis 50"C, zu einem Produkt mit einem Bromgehalt von 40 bis 50 Gew.-% umsetzt1. A process for producing a flame retardant component for polystyrene based on the reaction of divinylbenzene with hydrogen bromide, characterized in that divinylbenzene and hydrogen bromide are mixed in a weight ratio of 1: 0.6 to 1: 1.6 and at temperatures from 0 to 100 0 C, preferably 15 to 50 "C, to a product with a bromine content of 40 to 50 wt .-% 2. Verwendung der Verfahrensprodukte gemäß Anspruch 1 als Flammschutzkomponente für gegebenenfalls verschäumtes Polystyrol.2. Use of the process products according to claim 1 as a flame retardant component for optionally expanded polystyrene. 3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Polystyrol pro Gewichtsteil 0,5 bis 3,0 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 2 Gewichtsteile, eines Verfahrensproduktes gemäß Anspruch 1 zusetzt.3. Use according to claim 1, characterized in that the polystyrene per Part by weight 0.5 to 3.0 parts by weight, preferably 1 to 2 parts by weight of a process product according to claim 1 is added.
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