DE2219525A1 - Plant growth inhibitors - contg fluorene derivs - Google Patents
Plant growth inhibitors - contg fluorene derivsInfo
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Abstract
Description
Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums Die vorliegende Erfindung betrifft neue Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Wuchshemmung von Gräsern im Rasen und zur Halmverkürzung im Getreide. Plant Growth Inhibitors The present invention relates to new agents for inhibiting plant growth, in particular for inhibiting growth of grasses in lawns and for shortening stems in cereals.
Es ist bekannt, unerwünschten Pflanzenwuchs durch chemische Mittel zu verhindern oder zu vernichten. Solche Herbizide können teilweise auch selektiv in Kulturen eingesetzt werden0 Daruberhinaus sind Regulatoren des Pflanzenwachstums entwickelt worden, mit denen man das Wachtum von Pflanzen hemmen, fördern oder in bestimmter Richtung beeinflussen kann. Bekannt sind z. Bo das Maleinsäurehydrazid (MH) als Hemmstoff sowie die nur für bestimmte Zwecke und bestimmte Kulturen brauchbaren Regulatoren wie Chlormequat (cca) oder Phosfon. Von besonderer Bedeutung als Regulatoren sind außerdem die MorphaRtine, also insbesondere Sluoren-9-carbonsäure und Derivate, z. B. Flurenol, Chlorflurenol, Dichlorflurenol oder Chlorfluren und die Chloräthanphosphonsäure (CEPA).It is known to prevent unwanted vegetation by chemical means to prevent or destroy. Such herbicides can sometimes also be selective are used in crops0 They are also regulators of plant growth have been developed with which the growth of plants can be inhibited, promoted or in certain direction. Are known z. Bo the maleic hydrazide (MH) as an inhibitor and only useful for certain purposes and certain cultures Regulators like Chlormequat (cca) or Phosfon. Of particular importance as regulators are also the MorphaRtine, so in particular chlorene-9-carboxylic acid and derivatives, z. B. Flurenol, Chlorflurenol, Dichlorflurenol or Chlorfluren and the Chloräthanphosphonsäure (CEPA).
Für eine breitere Anwendung zur Hemmung des Pflanzenwachstums bei gemischten Pflanzengesellschaften zwecks Einsparung des Mähens und Trimmens haben sich nach Anfängen mit Maleinsäurehydrazid besonders die Fluoren-9-carbonsäuren praktisch bewährt, wobei auch Kombinationen dieser Regulatoren mit Maleinsäurehydrazid eine besondere Bedeutung zukommt (X. B. Chlorflurenol + MH).For wider application to inhibit plant growth have mixed plant communities to save mowing and trimming After starting out with maleic hydrazide, the fluorene-9-carboxylic acids in particular developed proven in practice, with combinations of these regulators with maleic acid hydrazide is of particular importance (X. B. Chlorflurenol + MH).
Während die Hemmwirkung dieser Mischungen voll befriedigt, können doch gerade bei den hochwertigsten Schmuck- und Golfrasen, insbesondere bei ungünstigen Witterungsverhältnissen, Verfärzungen das Aussehen beeinträchtigen, weshalb die Anwendung dieser Mischpräparate auf Haus- und Parkrasen eingeengt bleibt.While the inhibiting effect of these mixtures is fully satisfactory, you can but especially with the highest quality ornamental and golf turf, especially with unfavorable ones Weather conditions, discoloration affect the appearance, which is why the Application of these mixed preparations on house and park lawns remains restricted.
Es wurde nun gefunden, daß überraschend eine sehr gute und gleichmäßige Rasenwuchshemmung bei einer bisher nicht erreichten Verträglichkeit mit Mischungen aus bestimmten Fluoren-9-carbonsäure-Derivaten und Chloräthanphosphonsäure (CEPA) möglich wird.It has now been found that, surprisingly, a very good and uniform Lawn growth inhibition with a previously unachievable compatibility with mixtures from certain fluorene-9-carboxylic acid derivatives and chloroethane phosphonic acid (CEPA) becomes possible.
Dieser Befund war nicht vorherzusehen, weil bekanntlich die Chloräthanphosphonsäure trotz einer sehr schonenden Hemmwirkimg auf einige Grasarten keine ausreichende Breitenwirkung für die Hemmung von Rasen hat, die ja in aller Regel aus mehreren bis vielen Grasarten zusammengesetzt sind. Darüberhinaus tritt bei Anwendung dieser neuen Eombinationnein synergistischer Effekt auf, da die beobachtbare Wirkung der Kombination größer ist als der vorausberechenbare Erwartungswert der Mischung.This finding could not be foreseen because it is known that chloroethane phosphonic acid despite a very gentle inhibiting effect on some types of grass, it is not sufficient Has a broad effect for the inhibition of lawns, which usually consists of several until many types of grass are composed. In addition, this occurs when applying this new combination no synergistic effect, since the observable effect of the Combination is greater than the predictable expected value of the mixture.
Die breite und starke Hemmwirkung mit den neuen, erfindungsgemäßen Mischungen aus bestimmten Fluoren-9-carbonsäure-Derivaten und Chloräthanphosphonsäure ermöglicht bei einer überlegenen Gräsertoleranz erstmals die zufriedenstellende Bewuchsdämmung auf allen Rasen, einschließlich der hochwertigen Spezialrasen.The broad and strong inhibitory effect with the new, according to the invention Mixtures of certain fluorene-9-carboxylic acid derivatives and chloroethane phosphonic acid enables the satisfactory for the first time with a superior grass tolerance Insulation of vegetation on all lawns, including high-quality special lawns.
Auch bei der Halmverkti.rzung im Getreide zeichnet sich ein bedeutendes Einsatzgebiet ab.There is also a significant increase in stalk reducion in grain Area of application.
Gegenstand der Erfindung sind somit Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als wesentliche Bestanteile mindestens ein Fluorenderivat der Formel worin R1 Wasserstoff oder Chlor R2 Wasserstoff oder Hydroxyl R3 einen niederen Alkylrest mit bis su 4 O-Atomen bedeutet, und 2-Chloräthylphosphonsäure im Verhältnis 9 : 1 bis 1 : 9, vorzugsweise 4 : 1 bis 1 : 4, enthalten. Besonders bevorzugte Fluorenderivate sind 2-Chlor-9-fluorenol-9-carbonsäure-methylester, 2-Chlor-9-fluoren-9-carbonsäure-methylester und 2,7-Dichlor-9-fluoren-9-carbonsäure-methylester. Es können j jedoch auch andere Alkylester eingesetzt werden, insbesondere die ent sprechenden Äthyl-, n-Propyl-, n-Butyl- und iso-Butylester.The invention thus relates to agents for inhibiting plant growth, which are characterized in that they contain at least one fluorene derivative of the formula as essential constituents where R1 is hydrogen or chlorine R2 is hydrogen or hydroxyl R3 is a lower alkyl radical with up to 4 O atoms, and contain 2-chloroethylphosphonic acid in a ratio of 9: 1 to 1: 9, preferably 4: 1 to 1: 4. Particularly preferred fluorene derivatives are methyl 2-chloro-9-fluorenol-9-carboxylate, methyl 2-chloro-9-fluorene-9-carboxylate and methyl 2,7-dichloro-9-fluorene-9-carboxylate. However, other alkyl esters can also be used, in particular the corresponding ethyl, n-propyl, n-butyl and iso-butyl esters.
Darüberhinaus können jeweils auch Gemische dieser Fluorenderivate verwendet werden.In addition, mixtures of these fluorene derivatives can also be used in each case be used.
Die besondere Wirkung der neuen Mittel nach der Erfindung ist in verschiedenen Labor- und Freilandversuchen bestätigt worden.The special effect of the new means according to the invention is in different Laboratory and field tests have been confirmed.
Mit den folgenden Versuchsergebnissen wird die überraschende überlegene Wirkung der Kombinationen an einer Auswahl der wichtigsten Rasengräser demonstriert.With the following test results, the surprising one becomes superior Effect of the combinations demonstrated on a selection of the most important lawn grasses.
Versuch I a) Methode Die aus der nachfolgenden Tabelle ersichtlichen Grasarten wurden im Spätsommer eingesät und nach Überwinterung etwa 9 Monate später mit einem Wasseraufwand von 1000 l/ha mit den Präparaten gespritzt. Drei Wochen nach der Behandlung wurden die Gräser geschnitten und das Schnittgut gewogen.Experiment I a) Method Those shown in the table below Grass species were sown in late summer and about 9 months later after overwintering sprayed with the preparations with a water consumption of 1000 l / ha. Three weeks after the treatment, the grasses were cut and the clippings were weighed.
Die Hemmwirkung ist angegeben a) als Frisengewicht des Schnittgutes in Gramm (Z) b) als % Hemmung (H) = Verminderung des Frischgewichtes, wobei das bei den Kontrollen erzielte Frischgewicht = 100 gesetzt wurde. The inhibiting effect is given a) as the weight of the cut material in grams (Z) b) as% inhibition (H) = reduction in fresh weight, with the Fresh weight achieved in the controls = 100 was set.
b) Ergebnisse Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.b) Results The results obtained are shown in Table I.
Tabelle I
Parzellengröße: 2 x 4 qm Wasseraufwand: 500 l/ha Druck: 2,5 atü Die Auswertung erfolgte wöchentlich durch Ermittlung der Bestandhöhe. Die Versuchsdauer betrug 5 Wochen. Parcel size: 2 x 4 qm Water consumption: 500 l / ha Pressure: 2.5 atmospheres Evaluation was carried out weekly by determining the stock level. The duration of the experiment was 5 weeks.
b) Ergebnisse In der nachfolgenden Tabelle sind die Zuwachsraten der unbehandelten Kontrollparzellen während der 5-wöchigen Versuchsdauer und die prozentuale Zuwachshemmung der behandelten Parzellen wiedergegeben (in Prozent zur Kontrolle).b) Results The table below shows the growth rates of the untreated control plots during the 5-week trial period and the percentage Inhibition of growth of the treated plots shown (in percent for control).
Tabelle II Pp Fr Fo Bp At As Durchschaitt Zuwachsraten der unbehandelten Kontrollparzellen (cm) 16 18 10 20 19 19 17 Zuwachshemmun durch CEPA (4 kg/ha) (%) 37 45 30 10 27 21 28 Ohlorflurenol (1,5 kg/ha) (%) 25 33 20 20 32 37 28 CEPA + Ohlorflurenol (4 + 1,5 kg/ha) Berechnet: (%) 52 63 44 27 50 50 47 Gefunden: (ffi) 62 61 60 25 58 63 54 Die Berechnung des Mischungseffektes erfolgte nach der Methode von COLBY (Weeds 15, 20 - 22 (1967)); danach ist die Wirkung einer Mischung immer dann als synergistisch zu betrachten, wenn ihr Effekt größer ist als ein aus der Wirkung der Einzelkomponenten vorausberechbarer Erwartungswert. Dieser Erwartungswert errechnet sich nach der Formel : E = x + y - 100' wobei x (y) die Wirkung in Prozent des Mittels A (B) mit der Dosis a (b) ist und E die zu erwartende Wirkung bei Kombination beider Mittel (mit der Dosis a + b).Table II Pp Fr Fo Bp At As Average growth rates of the untreated Control plots (cm) 16 18 10 20 19 19 17 growth inhibition by CEPA (4 kg / ha) (%) 37 45 30 10 27 21 28 Ohlorflurenol (1.5 kg / ha) (%) 25 33 20 20 32 37 28 CEPA + Ohlorflurenol (4 + 1.5 kg / ha) Calculated: (%) 52 63 44 27 50 50 47 Found: (ffi) 62 61 60 25 58 63 54 The calculation of the mixing effect was carried out according to the COLBY method (Weeds 15: 20-22 (1967)); thereafter the effect of a mixture is always as To be considered synergistic if their effect is greater than one of the effects of the individual components predictable expected value. This expected value is calculated according to the formula: E = x + y - 100 'where x (y) is the effect in percent of the agent A (B) with dose a (b) and E is the expected effect when the two are combined Medium (with dose a + b).
Die Tabelle zeigt also,daB bei der überwiegenden Zahl der getesteten Gräser eine größere Hemmung mit der Kombination zu erreichen ist, als sie auf Grund der Wirkung der Einzelkomponenten zu erwarten ist.The table shows that with the vast majority of those tested Grasses a greater inhibition can be achieved with the combination than they are due to the effect of the individual components is to be expected.
Versuch III a) Methode Der in Versuch II beschriebene Test mit Einzelgräsern wurde in ähnlicher Weise mit einer Rasenmischung durchgeführte Die Mischung hatte folgende Zusammensetzung: Poa pratensis 25 % Festuca rubra 25 % Festuca ovina 25 % Lolium perenne 15 % Agrostis tenuis 5 % Agrostis stolonifera 5 %.Experiment III a) Method The test described in Experiment II with individual grasses was carried out in a similar manner with a lawn mix. The mix had the following composition: Poa pratensis 25% Festuca rubra 25% Festuca ovina 25 % Lolium perenne 15% Agrostis tenuis 5% Agrostis stolonifera 5%.
Versuchsanlage, Behandlung und Auswertung erfolgte wie in Versuch II. The test setup, treatment and evaluation were carried out as in the test II.
b) Ergebnisse Tabelle III Mittel und Zuwachsraten Zuwachshemmung Aufwandmenge nach 5 Wochen im Vgl.zEoncm trolle Unbehandelte Kontrolle 18 0 CEPA 2 kg/ha 18 0 n 4 kg/ha 16 12 fl 6 kg/ha 15 17-Ohlorflurenol 1,5 kg/ha 11 99 Berechnet Gefunden OEPA + Ohlorflurenol 2+1,5kg/ha 10 39 45 " + " 4+1,5kg/ha 8 46 56 " + fl 6+1,5kg/ha 6 49 67 Auch in diesem Versuch zeigt sich klar ein bedeutender syllergistischer Effekt der Kombinationen.b) Results Table III Mean and growth rates Growth inhibition application rate after 5 weeks in comparison to zEoncm, untreated control 18 0 CEPA 2 kg / ha 18 0 n 4 kg / ha 16 12 fl 6 kg / ha 15 17-Ohlorflurenol 1.5 kg / ha 11 99 calculated found OEPA + Ohlorflurenol 2 + 1.5kg / ha 10 39 45 "+" 4 + 1.5kg / ha 8 46 56 "+ fl 6 + 1.5kg / ha 6 49 67 This experiment also clearly shows an important syllergistic one Effect of the combinations.
Die neuen, das Pflanzenwachstum hemmenden Mittel nach der Erfindung können zu allen üblichen Anwendungsformen verarbeitet werden. Unter Zusatz der üblichen Trägers und/oder Füllstoffe kann man so z. Bo Spritz- oder Stäubemittel oder Dispersionen herstellen, die gegebenenfalls weitere Zusätze wie Emulgatoren, Dispergier- oder Netzmittel enthalten können. Auch die Verarbeitung zu Lösungen oder Emulsionen, die z. B. als Aerosole versprüht werden können, gelingt unter Anwendung entsprechender Zusätze. Auch Granulate und Mikrogranulate sowie Dungegranulate sind mögliche Anwendungsformen ebenso wie Wachsbarren, die gerade für eine Anwendung im Rasen von Vorteil sein können. Wegen der Empfindlichkeit des einen Wirkstoffs (CEPA) ist es zuweilen auch angebracht, Tankmischungen erst kurz vor der Anwendung herzustellen.The new plant growth inhibiting agents according to the invention can be processed into all common application forms. With the addition of the usual Carrier and / or fillers can be so z. Bo spray or dust or dispersions Produce, which optionally other additives such as emulsifiers, dispersants or May contain wetting agents. Processing into solutions or emulsions, the z. B. can be sprayed as aerosols, succeeds using appropriate Additions. Granules and micro-granules as well as dung granules are also possible forms of application as well as wax bars, which are especially beneficial for lawn applications can. Because of the sensitivity of the one active ingredient (CEPA) it is sometimes too It is advisable to prepare tank mixes shortly before use.
Der Gesamtwirkstoffgehalt in den Zubereitungen liegt im allgemeinen zwischen 1 und 95 %, vorzugsweise zwischen 20 und 80 %.The total active ingredient content in the preparations is generally between 1 and 95%, preferably between 20 and 80%.
Die anzuwendende Menge der neuen Mittel beträgt - in Abhängigkeit von der erwünschten Wirkung, den klimatischen Bedingungen und der Art und Beschaffenheit der zu behandelnden Pflanzen -zwischen 1 und 10 kg/ha, vorzugsweise zwischen 2,5 und 5 kg/ha, berechnet auf die aktiven Wirkstoffe.The amount of the new funds to be applied is - depending on of the desired effect, the climatic conditions and the type and nature of the plants to be treated -between 1 and 10 kg / ha, preferably between 2.5 and 5 kg / ha, calculated on the active ingredients.
Die Anwendung kann durch Sprühen, Spritzen, Gießen, Streuen oder Stäuben erfolgen.The application can be by spraying, spraying, watering, scattering or dusting take place.
Die neuen Mittel sollen insbesondere zur Bewuchsdämpfung auf Rasenflächen und zur Halmverlmræung im Getreide eingesetzt werden. Sie sind besonders wertvoll durch ihre hervorragende Breitenwirkung.The new funds are intended in particular to dampen vegetation on lawns and used to lengthen the stalk in grain. They are especially valuable due to their excellent broad impact.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Mengen sind Gewichtsprozente.The amounts given in the following examples are percentages by weight.
Beispiel 1 Spritzpulver Folgende Bestandteile werden zu einem Spritzpulver gemischt: 15 % 2-Chloräthanphosphonsäure (JEPA) 60 % 2-Chlor-9-fluorenol-9-carbonsäure-methylester 0,5 % Stearinsäure 14,5 % gefällte Kieselsäure 10 % Dialkylphonolpolyglykoläther.Example 1 wettable powder The following ingredients are used to make a wettable powder mixed: 15% 2-chloroethane phosphonic acid (JEPA) 60% 2-chloro-9-fluorenol-9-carboxylic acid methyl ester 0.5% stearic acid 14.5% precipitated silica 10% dialkylphonol polyglycol ether.
Beispiel 2 Dispersion Die folgenden Bestandteile werden in an sich üblicher Weise zu einer Dispersion verarbeitet: 10 P CEPA 40 P 2-Ohlor-9-fluorenol-9-carbonsäure-methylester 2 % gefällte Kieselsäure 5 ffi Alkylphenolpolyglykoläther 43 % Wasser Eine ebenfalls gut wirksame Mischung ergibt sich, wenn man 2-Chlor-9-fluorenol-9-carbonsäure-methylester durch 2-Chlor-9-fluoren-9-carbonsäure-methylester ersetzt.Example 2 Dispersion The following ingredients are per se Usually processed to a dispersion: 10 P CEPA 40 P 2-chloro-9-fluorenol-9-carboxylic acid methyl ester 2% precipitated silica 5 ffi alkylphenol polyglycol ether 43% water One too a highly effective mixture is obtained if methyl 2-chloro-9-fluorenol-9-carboxylate is used replaced by methyl 2-chloro-9-fluorene-9-carboxylate.
Beispiel 3 Spritzpulver Die folgenden Bestandteile werden zu einem Spritzpulver gemischt: 40 % CEPA 10 % 2-Ohlor-9-fluorenol-9-carbonsäure-methylester 0,5 % Stearinsäure 39,5% gefällte Eieselsäure 10 ffi Dialkylphenolpolyglykoläther Anstelle von 2-Chlor-9-fluorenol-9-carbonsäure-methylester kann mit gleichem Erfolg auch 2,7-Dichlor-9-fluoren-9-carbonsäure-methylester eingesetzt werden.Example 3 Wettable Powder The following ingredients become one Mixed wettable powder: 40% CEPA 10% methyl 2-chloro-9-fluorenol-9-carboxylate 0.5% stearic acid 39.5% precipitated silicic acid 10 ffi dialkylphenol polyglycol ether Instead of methyl 2-chloro-9-fluorenol-9-carboxylate can be used with equal success methyl 2,7-dichloro-9-fluorene-9-carboxylate can also be used.
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DE (1) | DE2219525A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3400803A1 (en) | 1983-02-02 | 1984-08-16 | VEB Chemiekombinat Bitterfeld, DDR 4400 Bitterfeld | AGENTS FOR REGULATING PLANT GROWTH |
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1972
- 1972-04-21 DE DE19722219525 patent/DE2219525A1/en active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3400803A1 (en) | 1983-02-02 | 1984-08-16 | VEB Chemiekombinat Bitterfeld, DDR 4400 Bitterfeld | AGENTS FOR REGULATING PLANT GROWTH |
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