DE2213568A1 - 3-nitro-4-methylphenol prodn - by nitrating para-cresol carbonate, diluting with water and saponifying with ammonia - Google Patents
3-nitro-4-methylphenol prodn - by nitrating para-cresol carbonate, diluting with water and saponifying with ammoniaInfo
- Publication number
- DE2213568A1 DE2213568A1 DE19722213568 DE2213568A DE2213568A1 DE 2213568 A1 DE2213568 A1 DE 2213568A1 DE 19722213568 DE19722213568 DE 19722213568 DE 2213568 A DE2213568 A DE 2213568A DE 2213568 A1 DE2213568 A1 DE 2213568A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- nitro
- cresol
- carbonate
- water
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
Abstract
Description
Verfahren zur Herstellung von 3-Nitro-p-kresol-(1) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Nitro-p-kresol-(1) durch Nitrierung von p-Kresolcarbonat, Fällung des 3-Nitro-p-kresolcarbonats durch VerdUnnen mit Wasser bei 85 bis 1000C und Verseifung des Carbonats in wäßrigem Ammoniak bei 60 bis 800 Co Es ist aus DRP 206 638 bekannt, daß man p-Kresolcarbonat nitriert, das Reaktionsgemisch auf Eis gibt, das so ausgefällte 3-Nitro-p-kresolcarbonat mit Sodalösung oder Natronlauge am RUckfluß erhitzt und aus dem Verseifungsgemisch durch Filtration und Fällung des Filtrats mit Salzsäure 3-Nitro-p-kresol-(1) erhält. Verseifung während 2 bis 3 Stunden in kochender Sodalösung beschreiben Jeweils eine Arbeit in Journal of the Chemical Society 1929, Seiten 251 ffe und in Journal of the American Chemical Society, Band 55 (1933), Seiten 1271 ff. Process for the preparation of 3-nitro-p-cresol- (1) The invention relates to a process for the preparation of 3-nitro-p-cresol- (1) by nitration of p-cresol carbonate, precipitation of 3-nitro-p-cresol carbonate by dilution with Water at 85 to 1000C and saponification of the carbonate in aqueous ammonia at 60 up to 800 Co It is known from DRP 206 638 that p-cresol carbonate is nitrated, the The reaction mixture is poured onto ice, the thus precipitated 3-nitro-p-cresol carbonate with soda solution or sodium hydroxide solution heated to reflux and removed from the saponification mixture by filtration and precipitation of the filtrate with hydrochloric acid 3-nitro-p-cresol- (1) is obtained. Saponification during 2 to 3 hours in boiling soda solution describe one work at a time in journal of the Chemical Society 1929, pp. 251 ff and in Journal of the American Chemical Society, Volume 55 (1933), pages 1271 ff.
Alle diese Verfahren befriedigen, gerade im großtechnischen Maßs tab , in Bezug auf Einfachheit und Wirtschaftlichkeit der Aufarbeitung des Nitriergemischs und Ausbeute an reinem Endstoff nicht 3-Nitro-p-kresolcarbonat fällt aus seiner Lösung in Monohydrat durch VerdUnnen mit Eis und/oder kaltem Wasser so feinkristallin aus, daß eine Abtrennung des Produktes von den großen Mengen Schwefelsäure nicht möglich bzw. langwierig und umständlich ist. Durch mehrstiüidige kochende Verseifung des 3-Nitro-p-kresolcarbonats mit Natronlauge bzwO Sodalösung erhält man einen Endstoff, der mit erheblichen Mengen harzartigen Beimengungen und tiefgefärbten Nebenprodukten, z.B.All of these methods are satisfactory, especially on an industrial scale , with regard to the simplicity and economy of the work-up of the nitration mixture and yield of pure end product does not precipitate 3-nitro-p-cresol carbonate from its Solution in monohydrate by dilution with ice and / or cold water so finely crystalline from the fact that a separation of the product from the large amounts of sulfuric acid is not possible possible or tedious and cumbersome. By boiling saponification for several hours of 3-nitro-p-cresol carbonate with sodium hydroxide solution or soda solution, an end product is obtained, those with significant amounts of resinous additions and deeply colored by-products, e.g.
2,3,5-lrinitro-p-kresol-(l) und anderen Polynitrokresolen, verunreinigt ist. Der Endstoff muß daher weiteren Reinigungsschritten unterworfen werden.2,3,5-lrinitro-p-cresol- (l) and other polynitro cresols, contaminated is. The end product must therefore be subjected to further purification steps.
Es ist aus einem Referat ueber eine Arbeit von Sabawin im Chemischen Zentralblatt 1934 II, Seite 3463 bekannt, daß gerade p-Kresolcarbonat sehr schwer mit wäBrigem Ammoniak aufzuspalten ist; am besten verläuft eine Zersetzung noch bei 200 C.It is from a lecture on a work by Sabawin in chemistry Zentralblatt 1934 II, page 3463 known that just p-cresol carbonate is very difficult is to be split with aqueous ammonia; decomposition proceeds best at 200 C.
Es wurde nun gefunden, daß man 3-Nitro-p-kresol-(1) durch Umsetzung von p-Kresolcarbonat mit Salpetersäure, Fällung des so gebildeten 3-Nitro-p-kresolcarbonats durch VerdUnnen mit Wasser und Verseifung des 3-Nitro-p'-kresolcarbonats mit einer Base vorteilhaft erhält, wenn die Fällung bei einer Temperatur von 85 bis 1000C und die Verseifung in wäßrigem Ammoniak bei einer Temperatur von 65 bis 800C durchgefffhrt werden.It has now been found that 3-nitro-p-cresol- (1) can be obtained by reaction of p-cresol carbonate with nitric acid, precipitation of the 3-nitro-p-cresol carbonate thus formed by diluting with water and saponifying the 3-nitro-p'-cresol carbonate with a Base is advantageously obtained when the precipitation is carried out at a temperature of 85 to 1000C and the saponification is carried out in aqueous ammonia at a temperature of 65 to 80 ° C will.
Die Umsetzung kann durch die folgenden Formeln wiedergegeben werden: Im Vergleich zu den bekannten Verfahren liefert das Verfahren nach der Erfindung auf einfacherem und wirtschaftlicherem Wege 3-Nitro-p-kresol-(1) in besserer Ausbeute und Reinheit. Die Aufarbeitung des Carbonats und seine Verseifung sind gerade auch im großtechnischen Maßstab einfacher und führen innerhalb ktlrzerer Zeit zu reinerem Endstoff. Während der Verdünnung mit Wasser fällt das Carbonat in besonders gut filtrierbarer und auswasohbarer Form an. Eine Verseifung der Kohlensäureesterbindung tritt nicht in deutlichem Maße ein. Alle diese vorteilhaften Ergebnisse sind im Hinblick auf den Stand der Technik Uberraschend.The implementation can be represented by the following formulas: Compared to the known processes, the process according to the invention provides 3-nitro-p-cresol- (1) in a simpler and more economical way in better yield and purity. The work-up of the carbonate and its saponification are simpler, especially on an industrial scale, and lead to purer end products within a relatively short period of time. During the dilution with water, the carbonate is obtained in a form that is particularly easy to filter and wash out. A saponification of the carbonic acid ester bond does not occur to any significant extent. All of these beneficial results are surprising in view of the state of the art.
Die Umsetzung von p-Eresolcarbonat mit Salpetersäure kann nach den bekannten VerfaD<en, z.B. einem der in vorgenannten Veröffentlichungen beschriebenen Verfahren, durchgeführt werden.The implementation of p-eresol carbonate with nitric acid can according to the known methods, e.g. one of those described in the aforementioned publications Procedure.
Man nitriert zweckmäßig mit Salpetersäure, vorteilhaft konzentrierter oder rauchender Salpetersäure, in Gegenwart von Schwefelsäure, vorteilhaft hochkonzentrierter oder rauchender Schwefelsäure. Im allgemeinen verwendet man eine 85- bis 100-gewichteprozentige Salpetersäure und eine 98- bis 100-gewichtsprozentige Schwefelsäure. Zweckmäßig wählt man in dem Gemisch von Salpetersäure und Schwefelsäure, der Nitriersäure, ein Verhältnis von 0,2 bis 2 Mol Salpetersäure Je Mol Schwefelsäure.It is advisable to nitrate with nitric acid, advantageously more concentrated or fuming nitric acid, in the presence of sulfuric acid, advantageously more concentrated or fuming sulfuric acid. Generally, an 85 to 100 weight percent is used Nitric acid and a 98 to 100 percent strength by weight sulfuric acid. Appropriate one chooses in the mixture of nitric acid and sulfuric acid, the nitrating acid, a ratio of 0.2 to 2 moles of nitric acid per mole of sulfuric acid.
In der Regel verwendet man von 2 bis 10 Mol, vorzugsweise von 2 bis 3 Mol Salpetersäure je Mol Ausgangsstoff. Anstelle von Salpetersäure können auch diese im Reaktionsgemisch bildende Stoffe, z.B. anorganische Nitrate wie Natrium oder Kaliumnitrat, in entsprechenden Mengen zur Anwendung gelangen.As a rule, from 2 to 10 mol, preferably from 2 to 3 moles of nitric acid per mole of starting material. Instead of nitric acid you can also use substances that form in the reaction mixture, e.g. inorganic nitrates such as sodium or potassium nitrate, are used in appropriate amounts.
Gegebenenfalls verwendet man Harnstoff als Nitrierkatalysator, zweckmäßig in einer Menge von 10 bis 100, vorzugsweise von 45 bis 55 Gew.%, bezogen auf p-Eresolcarbonatc Die Umsetzung wird im allgemeinen bei einer Temperatur zwischen 0°C und 40°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 30°C, drucklos oder unter Druck, diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgefUhrt. Losungamedium ist die Säure bzw. das Säuregemisch im allgemeinen eelbst, gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser als entsprechend konzentriertes Säuregemisch.If necessary, urea is used as the nitration catalyst, expediently in an amount from 10 to 100, preferably from 45 to 55% by weight, based on p-eresol carbonate The reaction is generally carried out at a temperature between 0 ° C and 40 ° C, preferably between 10 ° C and 30 ° C, without pressure or under pressure, discontinuously or continuously carried out. The solution medium is the acid or the acid mixture in general itself, optionally in a mixture with water as an appropriately concentrated acid mixture.
Die Reaktion kann wie folgt durchgefhrt werden: Ein Gemisch von Ausgangsstoff und Schwefelsäure wird auf die Reaktionstemperatur gebracht und dann unter RUhren langsam, s.Bo während 15 bis 30 Minuten, mit Salpetersäure, gegebenenfalls im Gemisch mit Schwefelsäure, versetzt. Das Gemisch wird noch 1 bis 3 Stunden bei der Reaktionstemperatur gehalten. In entsprechender Weise kann die Reaktion auch kontinuierlich durchgeftilirt werden, indem man z.B. einem Reaktionsrohr getrennt das vorgenannte schwefelsaure Gemisch und die Salpetersäure zuführt und beide Komponenten dort in dünnem Strahl miteinander gut vermischt.The reaction can be carried out as follows: A mixture of starting material and sulfuric acid is brought to the reaction temperature and then with stirring slowly, see above for 15 to 30 minutes, with nitric acid, if necessary in a mixture with sulfuric acid. The mixture is still 1 to 3 hours at the reaction temperature held. The reaction can also be filtered continuously in a corresponding manner e.g. by placing the aforementioned sulfuric acid separately in a reaction tube Mixture and the nitric acid add and both components there in a thin stream well mixed together.
Zweckmäßig beläßt man das Reaktionsgemisch ca. 5 bis 30 Minuten im Rohr bei der Reaktionstemperatur und fiihrt dann die Aufarbeitung durch. Gegebenenfalls kann man inerte Gase, z.Be Stickstoff, durch den Reaktionsraum leiten, um gebildete nitrose Gase zu entfernen.The reaction mixture is expediently left in for about 5 to 30 minutes Tube at the reaction temperature and then carries out the work-up. Possibly Inert gases, e.g. nitrogen, can be passed through the reaction chamber in order to remove formed remove nitrous gases.
Nach der Reaktion wird das gebildete 3-Nitro-p-kresolcarbonat aus dem Reaktionsgemisch durch Verdünnen mit Wasser bei einer Temperatur von 85 bis 10OOC, vorzugsweise von 95 bis 1000C ausgefällt und abgetrennt. Die Fällung kann drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden. Im allgemeinen verwendet man 100 bis 500, vorzugsweise 100 bis 200 Gew% Wasser, bezogen auf die Gesamtmenge an verwendeter Säure (berechnet 100 %). Zweckmäßig gibt man das Reaktionsgemisch nach Ende der Reaktion direkt und mit solcher Geschwindigkeit in das vorgelegte Verdünnungswasser, daß vorgenannte Fällungstemperatur eingestellt und während der Vermischung eingehalten wird. Bei vorgenanntem Verhältnis Wasser zu Säure beträgt die Vermischungszeit zweckmäßig 5 bis 15 Minuten. Anschließend wird das verdünnte Gemisch vorteilhaft noch 10 bis 20 Minuten bei der Fällungstemperatur gerührt und dann abfiltriert.After the reaction, the 3-nitro-p-cresol carbonate formed is eliminated the reaction mixture by diluting with water at a temperature of 85 to 10OOC, preferably from 95 to 1000C, precipitated and separated. The precipitation can can be carried out without pressure or under pressure, continuously or discontinuously. In general, 100 to 500, preferably 100 to 200% by weight of water are used, based on the total amount of acid used (calculated 100%). Appropriately there the reaction mixture after the end of the reaction directly and at such a rate in the dilution water provided that the aforementioned precipitation temperature is set and is adhered to during mixing. With the aforementioned ratio water The mixing time for acid is expediently 5 to 15 minutes. Afterward the diluted mixture is advantageously 10 to 20 minutes at the precipitation temperature stirred and then filtered off.
Das Filtergut kann nun direkt bzw. zweckmäßig nach Waschen mit Wasser der Verseifung zugeführt werden. Durch die Fällung wird das erhaltene 3-Nitro-p-kresolcarbonat nicht in deutlichem Maße zersetzt 3-Nitro-p-kresolcarbonat kann als feuchtes Filtergut ohne weiteres Trocknen verseift werden0 Die Verseifung wird bei einer Temperatur von 65 bis 800C, vorzugsweise von 70 bis 75 0C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich, in wäßrigem, vorteilhaft 5- bis 25-, insbesondere 10- bis 15-gewichtsprozentigem Ammoniak durchgeführt. Vorzugsweise verwendet man 4 bis 8, insbesondere 4 bis 5 Mol Ammoniak pro Mol eingesetztes p-Kresolcarbonat und eine Verseifungsdauer von 2 bis 15, insbesondere von 4 bis 6 Minuten.The filter material can now be used directly or appropriately after washing with water are fed to the saponification. The resulting 3-nitro-p-cresol carbonate is precipitated does not decompose to any significant extent 3-nitro-p-cresol carbonate can be used as moist filter material saponified without further drying0 The saponification is carried out at a temperature from 65 to 80 ° C., preferably from 70 to 75 ° C., without pressure or under pressure, continuously or batchwise, in aqueous, advantageously 5 to 25, in particular 10 to 15 weight percent ammonia carried out. Preferably 4 to 8 are used, in particular 4 to 5 moles of ammonia per mole of p-cresol carbonate used and one Saponification time from 2 to 15, in particular from 4 to 6 minutes.
Nach der Verseifung wird der Endstoff aus dem Verseifungsgemisch in üblicher Weise, z.B. Ansäuern des Gemischs, Abtrennung des als Nebenprodukt gebildeten 2-Nitro-p-kresols-(1) durch Wasserdampfdestillation, Abkühlen und Filtration, isoliert. In einer bevorzugten Ausführungsform trennt man aus dem Verseifungsgemisch ebenfalls 2-Nitro-p-kresol-(1) durch Wasserdampfdestillation ab, versetzt nun das Gemisch mit einem geeigneten, mit Wasser schwer mischbaren Alkanol wie Isobutanol, extrahiert den Endstoff und isoliert ihn aus dem Extrakt durch Destillation des Lösungsmittels. Vorteilhaft sind z.B. Mengen von 200 bis 500, vorzugsweise von 200 bis 300 Ges.% Isobutanol, bezogen auf eingesetztes p-Kresolcarbonat0 Man kann aber den Endstoff vorteilhaft in der Isobutanollösung direkt weiterverarbeiten, vorzugsweise durch Hydrierung in Gegenwart von Raney-Nickel zum 3-Amino-p-kresol-(1), das auf diese Weise besonders rein anfällt.After the saponification, the end product is from the saponification mixture in conventional manner, e.g. acidification of the mixture, separation of that formed as a by-product 2-nitro-p-cresols- (1) isolated by steam distillation, cooling and filtration. In a preferred embodiment, separation is also carried out from the saponification mixture 2-Nitro-p-cresol- (1) is removed by steam distillation, the mixture is now added with a suitable, Alkanol that is difficult to mix with water, such as isobutanol, extracts the end product and isolates it from the extract by distilling the Solvent. For example, amounts of 200 to 500, preferably 200, are advantageous Up to 300 total% isobutanol, based on the p-cresol carbonate used further processing the end product advantageously in the isobutanol solution directly, preferably by hydrogenation in the presence of Raney nickel to give 3-amino-p-cresol- (1), which on this way is particularly pure.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbare Verbindung ist ein wertvoller Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen und Herbiziden. Bezüglich der Verwendung wird auf die.The compound that can be made by the method of the invention is a valuable raw material for the production of dyes and herbicides. In terms of the use is on the.
genannten Veröffentlichungen und Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Band 13, Seite 8 und Band 3, Seite 474, verwiesen.mentioned publications and Ullmann's Encyclopedia of technical Chemie, Volume 13, page 8 and Volume 3, page 474, referenced.
Die in den folgenden Beispielen angeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.The parts given in the following examples are parts by weight.
Beispiel 1 242 Teile p-Kresolcarbonat werden bei 10 bis 15°C in 2 420 Teile len Monohydrat gelöst. Bei derselben Temperatur wird eine Mischsäure aus 149 Teilen Salpetersäure (92-gewichtsprozentig) und 333 Teilen Monohydrat während 60 Minuten zugegeben und das Gemisch nach der Zugabe noch zwei Stunden bei 25°C gerührt. Example 1 242 parts of p-cresol carbonate are converted into 2 at 10 to 15 ° C 420 parts of len monohydrate dissolved. A mixed acid turns out at the same temperature 149 parts of nitric acid (92 percent by weight) and 333 parts of monohydrate during Added 60 minutes and the mixture after the addition for a further two hours at 25 ° C touched.
Danach wird das Gemisch kontinuierlich in 4 500 Teile Wasser innerhalb von 8 Minuten unter Rühren eingetragen, wobei sich eine Mischungstemperatur von 95 bis 10000 einstellt und gehalten wird. Man rührt 12 Minuten nach, saugt die gebildeten Kristalle des 3-Nitro-p-kresolcarbonats ab und wäscht das Filtergut mit Wasser. Die gefällten 430 Teile feuchtes 3-Nitrop-kresolcarbonat (enthaltend 140 Teile Wasser) werden in 300 Teilen Wasser suspendiert und 300 Teile 20-gewichtsprozentiger wäßriger Ammoniak zugegeben. Unter Rühren wird das Gemisch auf etwa 7000 erwärmt und 5 Minuten bei dieser Temperatur gehalten.Thereafter, the mixture is continuously poured into 4,500 parts of water within entered of 8 minutes with stirring, a mixture temperature of 95 to 10000 is set and held. The mixture is stirred for a further 12 minutes, and the resulting sucks Crystals of the 3-nitro-p-cresol carbonate and wash the filter material with water. The precipitated 430 parts of moist 3-nitro-cresol carbonate (containing 140 parts of water) are suspended in 300 parts of water and 300 parts of 20 percent strength by weight aqueous Ammonia added. With stirring, the mixture is heated to about 7,000 and 5 minutes held at this temperature.
Das 3-Nitro-p-kresolcarbonat geht dabei in Lösung. Man säuert das Gemisch mit Salzsäure auf pH 2,5 an, treibt das isomere 2-Nitro-p-kresol-(1) mit Wasserdampf ab, läßt das gebildete 3-Nitro-p-kresol nach dem Abkühlen auskristallisieren und saugt ab. Man erhält 250 Teile 3-Nitro-p-kresol-(1) berechnet 100 % (entsprechend 81,5 % Ausbeute, bezogen auf eingesetztes p-Kresolcarbonat) vom Fp. 69 bis 75OC in Gestalt gelber Kristalle mit einer Reinheit von 95 Gew.%O Bei spiel 2 Analog Beispiel 1 werden Nitrierung, Fällung und Verseifung durchgeführt. Das mit Wasserdampf destillierte Verseifungsgemisch wird mit 320 Teilen Isobutanol bei 55 0C während 8 Minuten extrahiert. Man trennt die organische Phase ab, destilliert sie und erhält als Rückstand 254 Teile Endstoff berechnet 100 % (83 % der Theorie) vom Fp 69 bis 730C.The 3-nitro-p-cresol carbonate goes into solution. One acidifies the Mixture with hydrochloric acid to pH 2.5 drives the isomeric 2-nitro-p-cresol- (1) with it Water vapor is removed and the 3-nitro-p-cresol formed can crystallize out after cooling and sucks. 250 parts of 3-nitro-p-cresol- (1) calculated at 100% are obtained (corresponding to 81.5% yield, based on the p-cresol carbonate used, with a melting point of 69 to 75 ° C in the form of yellow crystals with a purity of 95% by weight O Example 2 analog Example 1 nitration, precipitation and saponification are carried out. That with steam distilled saponification mixture is with 320 parts isobutanol at 55 0C during Extracted 8 minutes. The organic phase is separated off, distilled and obtained calculated as residue 254 parts of end product 100% (83% of theory) of mp 69 to 730C.
Claims (1)
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722213568 DE2213568A1 (en) | 1972-03-21 | 1972-03-21 | 3-nitro-4-methylphenol prodn - by nitrating para-cresol carbonate, diluting with water and saponifying with ammonia |
| IT21051/73A IT979635B (en) | 1972-03-21 | 1973-02-28 | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3 NITRO P ORESOLO I |
| CH365673A CH569688A5 (en) | 1972-03-21 | 1973-03-13 | |
| US341348A US3911031A (en) | 1972-03-21 | 1973-03-15 | Production of 3-nitro-p-cresol-(1) |
| FR7309694A FR2176853B3 (en) | 1972-03-21 | 1973-03-19 | |
| BE129026A BE797058A (en) | 1972-03-21 | 1973-03-20 | 3-NITRO-P-CRESOL- (1) PREPARATION PROCESS |
| GB1321773A GB1414867A (en) | 1972-03-21 | 1973-03-20 | Production of 3-nitro-p-cresol-1 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722213568 DE2213568A1 (en) | 1972-03-21 | 1972-03-21 | 3-nitro-4-methylphenol prodn - by nitrating para-cresol carbonate, diluting with water and saponifying with ammonia |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2213568A1 true DE2213568A1 (en) | 1973-09-27 |
Family
ID=5839562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19722213568 Pending DE2213568A1 (en) | 1972-03-21 | 1972-03-21 | 3-nitro-4-methylphenol prodn - by nitrating para-cresol carbonate, diluting with water and saponifying with ammonia |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE797058A (en) |
| DE (1) | DE2213568A1 (en) |
-
1972
- 1972-03-21 DE DE19722213568 patent/DE2213568A1/en active Pending
-
1973
- 1973-03-20 BE BE129026A patent/BE797058A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE797058A (en) | 1973-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0007972B1 (en) | Process for the preparation of dichloro-hydrazobenzenes by catalytic hydrogenation of monochloro-nitrobenzenes | |
| DE2050927C2 (en) | Process for the purification of p-aminophenol | |
| DE2453529A1 (en) | PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF NITRONAPHTHALINES | |
| DE2248704C3 (en) | Process for the preparation of 1,5- and 1,8-dinitroanthraquinones and, if necessary, separation of this mixture | |
| DE2213568A1 (en) | 3-nitro-4-methylphenol prodn - by nitrating para-cresol carbonate, diluting with water and saponifying with ammonia | |
| DE2835450C3 (en) | Process for the preparation of 3,3-bis- (4-dimethylaminophenyl) -6-dimethylaminophthalide (crystal violet lactone) | |
| DE2202204C2 (en) | Process for the preparation of 2-mercaptobenzimidazole | |
| EP0118862B1 (en) | Process for the isolation of the methyl ester of m-nitrobenzoic acid | |
| DE2856567C3 (en) | Process for the crystallization of 3-nitro-naphthalene-1,5-disulfonic acid dimagnesium salt | |
| EP0033099B1 (en) | Process for the preparation of 2-amino-4-nitrophenol | |
| EP0054809B1 (en) | Process for the preparation of 5-amino-2,4 dimethylacetanilide | |
| DE2226405A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 3-NITRO4-AMINO-TOLUENE | |
| CH634045A5 (en) | Process for preparing mono alkali-metal salts of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulphonic acid | |
| DE2328757B2 (en) | Process for the production of amines | |
| DE1215173B (en) | Process for the preparation of crystalline sodium salicylate | |
| DE4128351A1 (en) | METHOD FOR THE PRODUCTION OF NITROBENEOIC ACIDS AND ANTHRANILE ACIDS | |
| DE2505715C2 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF MIXTURES OF ISOMERS THAT CONSIST PRIORLY OF 1,5- AND 1,8-DINITRONAPHTHALIN | |
| DE562511C (en) | Process for the preparation of nitrotetrazole | |
| DE2758397A1 (en) | 1,4-Di:hydroxy-anthraquinone prepn. - from phthalic anhydride and para-chlorophenol in oleum, used as dye intermediate | |
| DE2262854A1 (en) | 3-nitro-p-cresol -(1) - by nitration of p-cresol-(1) carbonate | |
| DE812315C (en) | Process for the preparation of 2-amino-4-methyl-pyrimidine | |
| DE1276635B (en) | Process for the production of potassium sorbate | |
| DE2708115A1 (en) | (Ortho)-nitro-benzaldehyde prepn. - by hydrolysis of (ortho)-nitro-benzyl bromide to (ortho)-nitro-benzyl alcohol; followed by oxidation with nitric acid | |
| DE2528627B2 (en) | Process for the purification of 1-aminoanthraquinone | |
| EP0036161A2 (en) | Process for the preparation of alkali salts of phenyl glycine |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHN | Withdrawal |