DE2453529A1 - PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF NITRONAPHTHALINES - Google Patents
PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF NITRONAPHTHALINESInfo
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Description
Zentralbereich Patente, Marken und LizenzenCentral area of patents, trademarks and licenses
509 Leverkusen, Bayerwerk Zg/Bre509 Leverkusen, Bayerwerk Zg / Bre
Die Nitrierung von aromatischen Verbindungen, unter denen auch Naphthalin genannt ist, unter milden Bedingungen mit Salpetersäure in mit Salpetersäure mindestens teilweise mischbaren und unter den Reaktionsbedingungen nicht in unerwünschter Weise reagierenden Lösungsmitteln ist aus der Offeniegungsschrift 2 249 573 bekannt; dabei wird die Nitrierung in Gegenwart von katalytischen Mengen Perfluoralkansulfonsauren mit 1 bis 3 C-Atomen und Wasser entziehenden Mitteln durchgeführt.The nitration of aromatic compounds, among which also Naphthalene is called, under mild conditions with nitric acid in at least partially miscible with nitric acid and Solvents which do not react undesirably under the reaction conditions are disclosed in the Offenlegungsschrift 2,249,573 known; the nitration in the presence of catalytic amounts of perfluoroalkanesulfonic acids with 1 to 3 C-atoms and dehydrating agents carried out.
Es wurde nun gefunden, daß man Naphthalin und/oder Mononitronaphthaline mit Salpetersäure in einem organischen Lösungsmittel ohne Zusatz eines Katalysators mit praktisch vollständiger Ausbeute des gewünschten Nitronaphthalins nitrieren kann, wenn man das bei der Reaktion entstehende Wasser azeotrop abdestilliert.It has now been found that naphthalene and / or mononitronaphthalenes can be used with nitric acid in an organic solvent without the addition of a catalyst with practically complete yield of the desired nitronaphthalene can nitrate if the water formed in the reaction is distilled off azeotropically.
Die Ausgangsverbindungen, Naphthalin, Mononitronaphthaline und Salpetersäure sind bekannt.The starting compounds, naphthalene, and mononitronaphthalenes Nitric acid are known.
Zweckmäßigerweise verwendet man 96 bis 100 Gew.-%ige, vorzugsweise 98 bis 100 Gew.-%ige Salpetersäure.It is expedient to use from 96 to 100% by weight, preferably 98 to 100 wt% nitric acid.
Le A 16 085Le A 16 085
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Das Molverhältnic Sclpetsrcäure zu Naphthalin und/oder Mononitronaphthalinen beträgt im allgemeinen 1 : 1 bis, 2,5 : 1.._für jede einzuführende Nitrogruppe. Für die Mononitrierung des Naphthalins wird vorzugsweise ein Verhältnis von 1,1 : 1,0 , für die Dinitrierung ein "Verhältnis von 1,5 : 1 bis 2,0 : 1 Mol Salpetersäure für jede einzuführende Nitrogruppe verwendet, z.B. 3,0 bis 4,0 Mol Salpetersäure je Mol Naphthalin.The molar ratio of acetric acid to naphthalene and / or mononitronaphthalenes is generally 1: 1 to 2.5: 1 .._ for each nitro group to be introduced. For the mononitration of naphthalene a ratio of 1.1: 1.0 is preferably used, for the dinitration a ratio of 1.5: 1 to 2.0: 1 mol of nitric acid used for each nitro group to be introduced, e.g. 3.0 to 4.0 moles of nitric acid per mole of naphthalene.
Als organische Lösungsmittel kommen solche Lösungsmittel infrage, die mit Wasser und Salpetersäure wenigstens teilweise mischbar sind und unter den Reaktionsbedingungen nicht oder nicht in unerwünschter Weise reagieren.Solvents that can be used as organic solvents are which are at least partially miscible with water and nitric acid and not or under the reaction conditions do not react in an undesirable way.
Als solche seien bevorzugt chlorierte, aliphatische Kohlenwasserstoffe genannt, z.B. Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1-Dichloräthan, 1,2-Dichloräthan, 1,1,2,2-Tetrachloräthan, 1,2-Chlorpropan.Chlorinated, aliphatic hydrocarbons are preferred as such named, e.g. dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,1-dichloroethane, 1,2-dichloroethane, 1,1,2,2-tetrachloroethane, 1,2-chloropropane.
Im allgemeinen wird die Umsetzung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren im Temperaturbereich von 0 bis 1200C, vorzugsweise zwischen 20 und 800C, insbesondere zwischen 25 und 700C durchgeführt.In general, the reaction is carried out by the inventive process in the temperature range from 0 to 120 0 C, preferably between 20 and 80 0 C, in particular between 25 and 70 0 C.
Das bei der Reaktion entstehende Wasser wird als verdünnte Salpetersäure durch azeotrope Destillation mit dem organischen Lösungsmittel entfernt; vorteilhaft kann die azeotrope Destillation unter vermindertem Druck durchgeführt werden, z.B. im Druckbereich von 1,0 bis 0,2 Bar, insbesondere bis 0,4 Bar. Vorteilhaft kann man den Druck weiterhin so wählen, daß die Siedetemperatur des Azeotrops im Temperaturbereich zwischen etwa 50 bis etwa 8O0C liegt.The water formed in the reaction is removed as dilute nitric acid by azeotropic distillation with the organic solvent; The azeotropic distillation can advantageously be carried out under reduced pressure, for example in the pressure range from 1.0 to 0.2 bar, in particular up to 0.4 bar to about 8O 0 C.
Die mit dem Azeotrop übergehende, verdünnte Salpetersäure kann vom Lösungsmittel, das einen Teil der Salpetersäure als etwa 90 Gew.-%ige wäßrige Salpetersäure gelöst enthält, abgetrennt und nach üblichen Methoden aufkonzentriert oder als solche verwendet werden.The dilute nitric acid passing over with the azeotrope can be removed from the solvent, which is a part of the nitric acid as approximately Contains 90 wt .-% aqueous nitric acid dissolved, separated and concentrated by conventional methods or used as such.
Le A 16 085 - 2 -Le A 16 085 - 2 -
Das Lösungsmittel, aas etwa 90 Gsw.-%ige wäßrige Salpetersäure gelöst enthält, kann vorteilhaft in einem neuen Ansatz verwendet oder im Kreislauf in die Reaktion zurückgeführt werden.The solvent, aas about 90 wt .-% aqueous nitric acid contains dissolved, can advantageously be used in a new approach or recycled into the reaction.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches nach beendeter Reaktion kann in üblicher Weise erfolgen; dabei wird die zu verwendende Methode zweckmäßigerweise entsprechend den Eigenschaften des Reaktionsproduktes, insbesondere seiner Löslichkeit in dem verwendeten Lösungsmittel gewählt.Working up the reaction mixture after the reaction has ended can be done in the usual way; the method to be used is expediently according to the properties of the reaction product, in particular its solubility in the solvent used.
Besonders vorteilhaft kann das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von 1-Mononitronaphthalin sowie von Dinitronaphthalinen, insbesondere 1,5- und 1,8-Dinitronaphthalinen dienen.The method according to the invention can be particularly advantageous for Production of 1-mononitronaphthalene and dinitronaphthalenes, in particular 1,5- and 1,8-dinitronaphthalenes are used.
Zweckmäßigerweise wird man Mononitronaphthalinedurch Abdestillieren des organischen Lösungsmittels als Rückstand isolieren und gegebenenfalls durch Waschen mit verdünnter wässriger Sodalösung, vorteilhaft mit einem Gehalt zwischen etwa 1 und 15 Gewichtsprozent Natriumcarbonat,von noch anhaftender Salpetersäure befreien.Conveniently, one becomes mononitronaphthalene by distilling off Isolate the organic solvent as a residue and, if necessary, wash with dilute aqueous Soda solution, advantageously with a content between about 1 and 15 percent by weight sodium carbonate, of still adhering nitric acid to free.
Dinitronaphthalinewird man zweckmäßigerweise durch direkte Abtrennung, z.B. durch Filtrieren oder Abschleudern von der organischen Reaktionsphase, in der sie im allgemeinen schwer löslich sind, trennen; selbstverständlich kann dabei auch gegebenenfallls direkt eine fraktionierte Kristallisation der isomeren Dinitronaphthaline z.B. in der Weise vorgenommen werden, daß bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen 40 und 8O0C das schwer lösliche 1,5-Dinitronaphthalin abgetrennt und anschließend bei niederer Temperatur, vorzugsweise zwischen 0 und 2O0C das leichter lösliche 1,8-Dinitronaphthalin auskristallisiert und abgetrennt wird.Dinitronaphthalenes are expediently separated by direct separation, for example by filtration or centrifugation, from the organic reaction phase in which they are generally sparingly soluble; of course, a fractional crystallization of the isomeric dinitronaphthalenes for example, may in this case be made in the manner gegebenenfallls directly that at elevated temperature, preferably separated between 40 and 8O 0 C, the poorly soluble 1,5-dinitronaphthalene and then at a low temperature, preferably between 0 and 2O 0 C the more easily soluble 1,8-dinitronaphthalene is crystallized and separated.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann diskontinuierlich z.B. in .einem Rührkessel, aber auch kontinuierlich z.B. in einer Kesselkaskade durchgeführt werden. In beiden Fällen kann mit besonderem Vorteil das bei der azeotropen Destillation abdestillierende organische Lösungsmittel nach Abtrennen von der wässrigen Phase im Kreislauf in die Reaktion zurückgeführt werden.The process according to the invention can be carried out batchwise, for example in .in a stirred tank, but also continuously, e.g. in a Boiler cascade. In both cases A particular advantage is the organic solvent distilling off in the azeotropic distillation after separating off the aqueous phase recycled into the reaction will.
Le A 16 085 ' - * -Le A 16 085 '- * -
609820/1169609820/1169
Die Mono- und Dinitronaphthaline sind wertvolle Zwischenprodukte z.B. von Naphthylaminen, die zur Synthese von Farbstoffen Verwendung finden.The mono- and dinitronaphthalenes are valuable intermediate products, e.g. of naphthylamines, which are used for the synthesis of dyes Find use.
Der technische Portschritt des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt darin, daß Naphthalin in Gegenwart eines geringen Überschusses an Salpetersäure, ohne Verwendung eines Katalysators und/oder von Wasser entziehenden Mitteln in hoher Ausbeute nitriert werden kann. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens ist seine Umweltfreundlichkeit, da im Gegensatz zu bisher bekannten Verfahren als Nebenprodukt lediglich eine verdünnte Salpetersäure anfällt, die aufkonzentriert oder als solche verwendet .werden kann; dagegen fallen bei der Nitrierung entsprechend dem Stand der Technik, mit Nitriersäure oder unter Zusatz Wasser entziehender Mittel, wie Phosphorp ent oxid, Mischsäuren an, die nur mit großem Aufwand aufgearbeitet werden können oder eine erhebliche Abwasserbelastung darstellen. Auch bei der bekannten Nitrierung mit großer Menge überschüssiger Salpetersäure erfordert die Aufarbeitung der Salpetersäure einen wesentlich höheren Aufwand als bei dem erfindungsgemäßen Verfahren.The technical part of the process according to the invention is that naphthalene in the presence of a slight excess of nitric acid, without the use of a catalyst and / or dehydrating agents in high yield can be nitrided. Another advantage of the method according to the invention is its environmental friendliness, as in contrast to previously known processes, only a dilute nitric acid is obtained as a by-product, which is concentrated or can be used as such; on the other hand, in nitration according to the state of the art, with nitrating acid or with the addition of dehydrating agents, such as phosphorus ent oxide, mixed acids, which only with great effort can be processed or represent a significant waste water pollution. Even with the well-known nitration large amount of excess nitric acid requires work-up the nitric acid a significantly higher effort than in the process according to the invention.
In den nachstehenden Beispielen sind Prozentangaben, falls nicht anders erwähnt, Angaben in Gewichtsprozent.In the examples below, percentages are percentages by weight, unless otherwise stated.
Le,A 16 085 - 4 -Le, A 16 085 - 4 -
809820/1169809820/1169
128 g (1,0 Mol) Naphthalin werden in 1 1 1,2-Dichloräthan gelöst. Unter gutem Rühren werden 46,0 ml (1,1 Mol) 98-%ige Salpetersäure (Rest Wasser) innerhalb von 30 Minuten zugetr'opft. Dabei steigt die Temperatur bis auf etwa 45 C an.128 g (1.0 mol) of naphthalene are dissolved in 1 liter of 1,2-dichloroethane. 46.0 ml (1.1 mol) of 98% strength are obtained with thorough stirring Nitric acid (remainder water) added within 30 minutes. The temperature rises to around 45 ° C.
Anschließend wird das Reaktionswasser bei Normaldruck azeotrop abdestilliert. Nach destillativer Entfernung des Lösungsmittels und überschüssiger Salpetersäure erhält man 170 g (98 % der Theorie) 1-Nitronaphthalin von 96,5-%iger Reinheit (2,0 % 2-Nitronaphthalin, 1,5 % Naphthalin).The water of reaction is then distilled off azeotropically at atmospheric pressure. After removal of the solvent and excess nitric acid by distillation, 170 g (98 % of theory) of 1-nitronaphthalene of 96.5% purity (2.0 % 2-nitronaphthalene, 1.5 % naphthalene) are obtained.
128 g (1,0 Mol) Naphthalin werden in 800 ml 1,2-Dichlorpropan gelöst. Unter gutem Rühren werden 46,0 ml (1,1 Mol) 98-%ige Salpetersäure (Rest Wasser) in £00 ml 1,2-Dichlorpropan gelöst innerhalb von 60 Minuten zugetropft, wobei die Temperatur bis auf etwa 400C ansteigt.128 g (1.0 mol) of naphthalene are dissolved in 800 ml of 1,2-dichloropropane. With good stirring, 46.0 ml (1.1 mol) of 98% nitric acid (remainder water) dissolved in 00 ml of 1,2-dichloropropane £ added dropwise within 60 minutes while the temperature rose to about 40 0 C increases.
Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionswasser azeotrop bei etwa 750C und 0,7 Bar abdestilliert. Nach weiterer destillativer Entfernung des restlichen Lösungsmittels und der überschüssigen Salpetersäure erhält, man 173 g 1-Nitronaphthalin (100 % der Theorie) in 97-%iger Reinheit.After the addition has ended, the water of reaction is distilled off azeotropically at about 75 ° C. and 0.7 bar. After further removal of the remaining solvent and the excess nitric acid by distillation, 173 g of 1-nitronaphthalene (100% of theory) are obtained in 97% purity.
128 g (1,0 Mol) Naphthalin werden in 1 1 1,2-Dichloräthan gelöst. Bei etwa 70°C und einem vermindertem Druck von 0,7 Bar werden unter Rühren 46,0 ml (1,1 Mol) 98-%ige Salpetersäure (Rest Wasser) gelöst in 300 ml 1,2-Dichloräthan zugetropft. Gleichzeitig wird das Reaktionswasser bei dieser Temperatur und diesem Druck azeotrop mit 1,2-Dichloräthan abdestilliert. Nach Destillationsende wird das restliche Lösungsmittel und die überschüssige Salpetersäure abdestilliert und man erhält128 g (1.0 mol) of naphthalene are dissolved in 1 liter of 1,2-dichloroethane solved. At about 70 ° C. and a reduced pressure of 0.7 bar, 46.0 ml (1.1 mol) of 98% nitric acid are obtained with stirring (Remainder of water) dissolved in 300 ml of 1,2-dichloroethane was added dropwise. At the same time, the water of reaction is distilled off azeotropically with 1,2-dichloroethane at this temperature and this pressure. After the end of the distillation, the remaining solvent and the excess nitric acid are distilled off and one obtains
Le A 16085 - 5 -Le A 16085 - 5 -
609820/1169609820/1169
als Rückstand 171 g (99 % der Theorie) 1-Nitronaphthalin von 96,5-%iger Reinheit.as a residue 171 g (99 % of theory) 1-nitronaphthalene of 96.5% purity.
128 g (1,0 Mol) Naphthalin werden in 1 1 1,2-Dichloräthan gelöst. Bei etwa 75 bis 80°C und etwa 0,8 Bar werden unter Rühren 125 ml (3,0 Mol) 98 %±ge Salpetersäure (Rest Wasser) zugetropft. Bei dieser Temperatur und diesem Druck wird während der Reaktion gleichzeitig das Reaktionswasser mit 1,2-Dichloräthan azeotrop abdestilliert und die organische Phase des Destillats nach Abtrennung des Wassers mit einem Wasserabscheider in das Reaktionsgemisch zurückgeführt.128 g (1.0 mol) of naphthalene are dissolved in 1 liter of 1,2-dichloroethane. At about 75 to 80 ° C and about 0.8 bar, 125 ml (3.0 mol) of 98 % ± ge nitric acid (remainder water) are added dropwise with stirring. At this temperature and pressure, the water of reaction is simultaneously distilled off azeotropically with 1,2-dichloroethane and the organic phase of the distillate is returned to the reaction mixture after the water has been separated off with a water separator.
Nach beendeter Reaktion wird das Lösungsmittel destillativ entfernt. Der Rückstand wird anschließend mit einer 10-%igen wässrigen Sodalösung gewaschen und getrocknet. Man erhält so 208 g (95 % der Theorie) Dinitronaphthalin, das folgende Zusammensetzung hat:After the reaction has ended, the solvent is removed by distillation. The residue is then washed with a 10% strength aqueous soda solution and dried. You get so 208 g (95% of theory) dinitronaphthalene, which has the following composition:
65 % 1,8-Dinitronaphthalin
30 % 1,5-Dinitronaphthalin
5 % nicht einzeln bestimmte andere Dinitronaphthaline.65 % 1,8-dinitronaphthalene
30 % 1,5-dinitronaphthalene
5 % other dinitronaphthalenes not determined individually.
173 g (1,0 Mol) 1-Nitronaphthalin werden in 1 1 1,2-Dichloräthan gelöst. 'Bei 75 - 800C und einem Druck von 0,8 Bar werden unter Rühren 83,5 ml (2,0 Mol) 98-%ige Salpetersäure (Rest Wasser) zugetropft. Das entstehende Reaktionswasser wird während der Reaktion azeotrop mit 1,2-Dichloräthan abdestilliert und das Lösungsmittel, nach Abtrennen des Wassers aus dem Destillat mit Hilfe eines Wasserabscheiders, in das Reaktionsmedium zurückgeführt. 1 73 g (1.0 mol) of 1-nitronaphthalene are dissolved in 1 liter of 1,2-dichloroethane. At 75-80 ° C. and a pressure of 0.8 bar, 83.5 ml (2.0 mol) of 98% strength nitric acid (remainder water) are added dropwise with stirring. The resulting water of reaction is distilled off azeotropically with 1,2-dichloroethane during the reaction and, after the water has been separated off from the distillate with the aid of a water separator, the solvent is returned to the reaction medium.
Le A 16 085 - 6 -Le A 16 085 - 6 -
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Nach beendeter Reaktion wird bni etwa 60°C das ausgefallene 1,5-Dinitronaphthalin (35 g) abfiltriert. Beim weiteren Abkühlen des Filtrates scheidet sich ein Gemisch aus 1,8- und 1,5-Dlnitronaphthalin (110 g) als.Kristallisat ab. Nach Abfiltrieren dieses Kristallisates verbleiben beim Einengen des Filtrates 63 g Rückstand, der überwiegend aus 1,8-Dinitronaphthalin neben anderen, nicht einzeln bestimmten Dinitronaphthalinen besteht. Die Gesamtausbeute beträgt somit 208 g (95 % der Theorie) Dinitronaphthaline.When the reaction has ended, the 1,5-dinitronaphthalene (35 g) which has precipitated out is filtered off at about 60.degree. As the filtrate cools down further, a mixture of 1,8- and 1,5-dinitronaphthalene (110 g) separates out as crystals. After this crystallizate has been filtered off, 63 g of residue remain when the filtrate is concentrated. The total yield is thus 208 g (95 % of theory) of dinitronaphthalenes.
Le A 16 085 - 7 -Le A 16 085 - 7 -
609820/1189609820/1189
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BAD ORIGINAL 809820/1169
BATH ORIGINAL
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0108604A1 (en) * | 1982-11-05 | 1984-05-16 | Uniroyal, Inc. | Preparation of mono-nitro aromatic compounds |
| US6242656B1 (en) | 1997-09-08 | 2001-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Method for producing a dinitronaphthalene-isomer mixture having a high 1,5-dinitronaphthalene proportion |
| US6420616B1 (en) | 1999-12-03 | 2002-07-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing a dinitronaphthalene isomer mixture having an increased proportion of 1,5- dinitronaphthalene |
| US6737554B2 (en) | 2002-03-05 | 2004-05-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of a dinitronaphthalene isomer mixture with a high proportion of 1,5-dinitronaphthalene |
| US6992230B2 (en) | 2003-11-05 | 2006-01-31 | Bayer Materialscience Ag | Process for the production of 1,5-dinitronaphthalene |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69103362T2 (en) * | 1990-09-05 | 1994-12-01 | Thomas & Betts Corp | Transport protection and insertion device for multi-core cables. |
| CN1096444C (en) * | 1996-10-10 | 2002-12-18 | 常州市常宇化工厂 | Process for preparing menaphthyl amine by using crystallizing separating method |
| DE69823672T2 (en) * | 1998-11-23 | 2004-09-30 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for the preparation of nitroarenes with high para-selectivity from monosubstituted aromatic hydrocarbons using aluminosilicates as catalysts |
| EP1295864B1 (en) | 2001-05-08 | 2008-12-03 | Mitsui Chemicals Polyurethanes, Inc. | Process for preparation of 1,5-diaminonaphthalenes |
-
1974
- 1974-11-12 DE DE19742453529 patent/DE2453529A1/en active Pending
-
1975
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0108604A1 (en) * | 1982-11-05 | 1984-05-16 | Uniroyal, Inc. | Preparation of mono-nitro aromatic compounds |
| US4495372A (en) * | 1982-11-05 | 1985-01-22 | Uniroyal, Inc. | Preparation of mono-nitro aromatic compounds |
| US6242656B1 (en) | 1997-09-08 | 2001-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Method for producing a dinitronaphthalene-isomer mixture having a high 1,5-dinitronaphthalene proportion |
| US6420616B1 (en) | 1999-12-03 | 2002-07-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing a dinitronaphthalene isomer mixture having an increased proportion of 1,5- dinitronaphthalene |
| US6737554B2 (en) | 2002-03-05 | 2004-05-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of a dinitronaphthalene isomer mixture with a high proportion of 1,5-dinitronaphthalene |
| US6992230B2 (en) | 2003-11-05 | 2006-01-31 | Bayer Materialscience Ag | Process for the production of 1,5-dinitronaphthalene |
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| FR2291182A1 (en) | 1976-06-11 |
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