DE2205048C2 - - Google Patents
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- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G29/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
- C10G29/20—Organic compounds not containing metal atoms
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Description
Carbazol enthaltende aromatische technische Öle weisen wegen des hohen Schmelzpunktes von Carbazol von 244 C einen relativ hohen Klarpunkt auf. Solche Carbazol enthaltende aromatische Öle können Steinkohlenteeröle, deren Mischungen oder Misehungen aus hochsiedenden, durch petrochcmische Verfahren erhaltenen aromatischen Ölen und SteinkohieiHeerölen sein. Für viele technische Einsatz-Zwecke solcher aromatischer Öle ist der Klarpunkt jedoch zu hoch, wenn CarbazH in Mengen über 3 bis 5 %> im Öl anwesend ist. Beispiele für technische Einsatzzwecke derartiger Öle sind Hiillcnheizöi, RuL'.ölc für die Uußcrzeugung, Teeröle Tür !ndusUicfeuerungszweck'· und Iinprägnieröle. Die Auffindung eines Verfahrens zur Senkung des Klarpunktes von Carbazol enthallenden aromatischen ölen ist daher eine wichtige technische AufgabeAromatic technical oils containing carbazole show, because of the high melting point of carbazole of 244 C has a relatively high clear point. Such carbazole-containing aromatic oils can Coal tar oils, their mixtures or mixtures from high-boiling, through petrochemical Process obtained aromatic oils and coal-fired petroleum oils being. The clear point is for many technical purposes of such aromatic oils but too high if CarbazH in amounts above 3 to 5%> is present in the oil. Examples of technical uses of such oils are heating oil, RuL'.ölc for the production, tar oils door! NdusUicfeuerungs intended '· and impregnating oils. The discovery of a method to lower the clear point of Aromatic oils containing carbazole are therefore an important technical task
Eine deutliche Schinelzpunktsenkung tritt beim Übergang vom Carbazol zu einem N-Alkylcarbazol ein. Jedoch wäre die N-Alkylierung von Carbazol in einem technischen Öl ein sehr aufwendiges Verfahren. A significant lowering of the melting point occurs with the transition from carbazole to an N-alkylcarbazole one. However, the N-alkylation of carbazole would be in a very complex process for a technical oil.
Ein leicht herstellbares Carbazoldcrivat mit niedrigem Schmelzpunkt i:;t dagegen N-Hyroxymethylcarba/ol (Sehmp. 137 C), das man durch Umsetzung des Carbazols mit Paraformaldehyd unter geeigneten Bedingungen erhält.An easily prepared carbazole derivative with a low melting point i:; t, on the other hand, is N-hydroxymethylcarba / ol (Sehmp. 137 C), which can be obtained by reacting the carbazole with paraformaldehyde under suitable conditions Conditions received.
Die N-Hydroxymeihvüeriiiu1 \on Carbazol mit Paraformaldehyd bei Anwesenheit von Alkalihydroxid ills Ki'.talysator ist bekannt (vgl. deutsche Patentschrift 256 757). Hs wurde nun gefunden, daß man die N-Ilydroxymethyücring des Carbazols auch in einem aromatischen technischen Öl ohne die Anwesenheit eines KalalysaHrs vornehmen kann und daß diese Maßnahme zu einer erheblichen Klarpunktsenkung des Carbazol enthaltenden Öls führt.The N-Hydroxymeihvüeriiiu 1 \ on carbazole with paraformaldehyde in the presence of alkali hydroxide ills Ki'.talysator is known (see. German Patent 256 757). It has now been found that the N-Ilydroxymethyücring of the carbazole can also be carried out in an aromatic technical oil without the presence of a KalalysaHrs and that this measure leads to a considerable lowering of the clear point of the carbazole-containing oil.
Gegenstand der Krfndung ist ein Verfahren zur Senkung des Klarpunktes von Carbazol enthaltenden aromatischen technischen Ölen, das dadurch gekennzeichne1 isl, daß Öle mit einem Carba/oigehalt von 3 bis 10%) mit Paraformaldehyd ohne Katalysator in der Wärme umgesetzt werden.Subject Krfndung is a method of reducing the clearing point of carbazole containing aromatic industrial oils, are converted by the gekennzeichne 1 isl that oils with a carba / oigehalt of 3 to 10%) with paraformaldehyde without a catalyst at elevated temperature.
Dies ist von ausschlaggebender Bedeutung, wennThis is crucial if
ίο in dem behandelten technischen Öl keine Metallionen, insbesondere keine Alkalimelallionen, also keine Ka.lalysaiorfückständc verbleiben dürfen, wie das z. B. bei der Verwendung des Öles zur Rußerzeugung der Fall ist.ίο no metal ions in the treated technical oil, In particular, no alkali metal ions, i.e. no calcium residues, may remain, such as the Z. B. is the case when using the oil to generate soot.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das Carbazol enthaltende aromatische technische Öl mit Carbazolgehalten \on 3 bis 10"ί, mit der dem Carbazolgehalt theoretisch entsprechenden Menge oder einer kleineren Menge an Paraformaldehyd bei Temperaluren zwischen 80 und 110 C, bevorzugt bei 95 C, und in Reaktionszeiten von 30 Min. bis I Stunde umgesetzt, wobei je nach der angewandten Paraformaldchydmenge eine vollständige oder teilweise N-Hydroxymcthyiierung des Carbazols staltfindet. Die Umsetzung des aromatischen technischen Öls mit Paraformaldehyd unter den erfindungsgemäßen Bedingungen führt zu einer Klarpunktsenkung des öls. Zum Beispiel läßt sich der Klarpunkt einer Teerölmischung mit einem Carbazolgehalt von etwa 5 %i durch Einwirkung von SO11I der theoretischen Menge an Paraformaldehyd \on 74 C auf 23 C senken.In the process according to the invention, the carbazole-containing aromatic technical oil with carbazole contents of 3 to 10 ", with the amount theoretically corresponding to the carbazole content or a smaller amount of paraformaldehyde at temperatures between 80 and 110 ° C., preferably at 95 ° C., and in reaction times from 30 minutes to 1 hour, depending on the amount of paraformaldehyde used, complete or partial N-hydroxymethylation of the carbazole takes place. The reaction of the aromatic technical oil with paraformaldehyde under the conditions according to the invention leads to a lowering of the clear point of the oil The clearing point of a tar oil mixture with a carbazole content of about 5% lower the theoretical amount of paraformaldehyde from 74 C to 23 C by exposure to SO 11.
In 1200 g eines /wischen 270 und 4dl) C siedenden Rußöls aus einem Steinkohlenteer, in dem 7 Gewichtsprozent einer 70prozentigen Carbazol fraktion enthalten waren, wurden bei ()5 C innerhalb vt.ii 15 Min. 5,22 g Paraformaldehyd (entsprechend 4S"ii der theoretisch berechneten Menge) gegeben und die Mischung noch 30 Min. bei 95 C reagieren gelassen. Der Klarpunkt des Rußöls betrug vor der Behandlung 74 C. nach der Umsetzung 30 C.1200 a / g wipe 270 and 4dl) C boiling carbon black oil from a coal tar, in which 7 percent by weight of a 70prozentigen carbazole fraction contained, 5.22 g of paraformaldehyde were added at () 5 C within vt.ii 15 min. (Corresponding 4S " ii of the theoretically calculated amount) and the mixture was left to react for a further 30 minutes at 95 C. The clear point of the carbon black oil before the treatment was 74 C. after the reaction 30 C.
In 1200g des Riißöls aus Beispiel I wurden beiIn 1200g of the Riißöls from Example I were at
95 C innerhalb von 15 Min. S.7 g Paralonnaldehyd (entsprechend SO"/,, der theoretisch berechneten Menge) gegeben und die Mischung noch 30 Min. bis 95 C reagieren gelassen.95 C within 15 min. S.7 g of paralonaldehyde (corresponding to SO "/" the theoretically calculated amount) and the mixture for another 30 min. to 95 C left to react.
Der Klarpunkt des Rußöls, der vor der Umsetzung 74 C betrug, wurde auf 23 C gesenkt.The clear point of the carbon black oil, which was 74 ° C before the reaction, was lowered to 23 ° C.
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722205048 DE2205048B1 (en) | 1972-02-03 | 1972-02-03 | Oils clear point reduction - for technical aromatic oils contg carbazole,by treatment with paraformaldehyde in presence |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19722205048 DE2205048B1 (en) | 1972-02-03 | 1972-02-03 | Oils clear point reduction - for technical aromatic oils contg carbazole,by treatment with paraformaldehyde in presence |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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DE2205048B1 DE2205048B1 (en) | 1973-05-10 |
DE2205048C2 true DE2205048C2 (en) | 1974-05-30 |
Family
ID=5834905
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE19722205048 Granted DE2205048B1 (en) | 1972-02-03 | 1972-02-03 | Oils clear point reduction - for technical aromatic oils contg carbazole,by treatment with paraformaldehyde in presence |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE2205048B1 (en) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8673134B2 (en) * | 2009-12-08 | 2014-03-18 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Removal of nitrogen compounds from FCC distillate |
-
1972
- 1972-02-03 DE DE19722205048 patent/DE2205048B1/en active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
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DE2205048B1 (en) | 1973-05-10 |
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