DE2166614C3 - 1 - (3-Chlorophenyl) -quinazolinedione Derivates and Process for Their Preparation - Google Patents

1 - (3-Chlorophenyl) -quinazolinedione Derivates and Process for Their Preparation

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DE2166614C3
DE2166614C3 DE19712166614 DE2166614A DE2166614C3 DE 2166614 C3 DE2166614 C3 DE 2166614C3 DE 19712166614 DE19712166614 DE 19712166614 DE 2166614 A DE2166614 A DE 2166614A DE 2166614 C3 DE2166614 C3 DE 2166614C3
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Takahiro Takarazuka Hyogo; Fujimura Hajime; Nakagawa Akira; Kimura Ryuichi; Kyoto; Yabuuchi (Japan)
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Ausscheidung aus: 21 20 663 Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc., Tosu, Saga (Japan)
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Description

Die Erfindung betrifft l-(3-Chlorphenyl)-chinazoIindion-Derivate sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. The invention relates to 1- (3-chlorophenyl) quinazoIindione derivatives and a method for their production.

Als entzündungshemmende Stoffe und Analgetica sind Verbindungen wie Aminophenazon. Mefenaminsäure und Flufenaminsäure bekannt, die jedoch insofern nachteilig sind, als sie gastroenterische Reizungen verursachen können.Used as anti-inflammatory agents and analgesics are compounds such as aminophenazone. Mefenamic acid and flufenamic acid are known, but they are disadvantageous in that they cause gastroenteric irritation can cause.

Die Erfindung löst demgegenüber die Aufgabe. Chinazolindion-Derivate bereitzustellen, die eine ausgezeichnete entzündungshemmende und schmerzstillende Wirkung besitzen, ohne Magen-Darm-Störungen hervorzurufen.In contrast, the invention solves the problem. To provide quinazolinedione derivatives that have an excellent Have anti-inflammatory and analgesic effects without gastrointestinal disturbances to evoke.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechen der folgenden allgemeinen Formel (I):The compounds according to the invention correspond to the following general formula (I):

(D(D

6060

in der R Äthyl, 2-Hydroxyathyl. 2-Älhoxyä'hyl oder 2-Acetoxyäthyl bedeutet.in the R ethyl, 2-hydroxyethyl. 2-Älhoxyä''hyl or Means 2-acetoxyethyl.

Auf die überraschenden Eigenschafteil dieser Chinazolindion-Derivate ν d im nachfolgenden näher eingegangen.The surprising properties of these quinazolinedione derivatives ν d is discussed in more detail below.

Es handelt sich um die VerbindungenIt's about the connections

l-(3-Chlorphenyl)-3-äthyl-2,4(l h,3Hj-chin-l- (3-chlorophenyl) -3-ethyl-2,4 (l h, 3Hj-chin-

azolindion,
l-<3-Chlorphenyl)-3-(2-hydroxyäthylhazolindione,
l- <3-chlorophenyl) -3- (2-hydroxyethyl

2,4(i H,3H)-chinazolindion,
1-(3-Chlorphenyl)-3-(2-äthoxyäihyl|-2,4 (i H, 3H) -quinazolinedione,
1- (3-chlorophenyl) -3- (2-ethoxyethyl | -

2,4(1 H,3H)-chinazolindion und
1 -(3-Chlorphenyl)-3-(2-acetox yälhyl )-2,4 (1H, 3H) -quinazolinedione and
1 - (3-chlorophenyl) -3- (2-acetoxyethyl) -

2,4(1 H,3H)-chinazolindion.2,4 (1H, 3H) -quinazolinedione.

Die Erfindung löst ferner die Aufgabe, ein Verfahren zu entwickeln, durch das sich die genannten neuen Chinazolindione bequem und in hi her Ausbeute herstellen lassen.The invention also solves the problem of a method to develop by means of which the new quinazolinediones mentioned can be conveniently and in high yield can be produced.

Erfindungseemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß Γ-(3 - Chlorphenyl)- 2,4(1 H.3H)-chinazolindion in an sich bekannter Weise mit einer Verbindung der Formel RX, in der R Äthyl. 2-Hydroxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl oder 2-Acetoxyäthyl bedeutet und X ein Halogenatom bedeutet. aJkylierl wird. According to the invention, this object is achieved in that Γ- (3 - chlorophenyl) - 2,4 (1 H.3H) -quinazolindione in a manner known per se with a compound of the formula RX in which R is ethyl. Is 2-hydroxyethyl, 2-ethoxyethyl or 2-acetoxyethyl and X is a halogen atom. aJkylierl will.

Beispiele geeigneter Reaktionspartner sind Äthyljodid, Äthylenbromhydrin. 2-Bromäthylacetat und 2-Bromäthyläthyläther.Examples of suitable reaction partners are ethyl iodide, Ethylene bromohydrin. 2-bromoethyl acetate and 2-bromoethyl ethyl ether.

Die oben als Ausgangsmaterial Tür das erfindungsgemäße Verfahren genannte Verbindung läßt : ;ch in guter Ausbeute durch Umsetzung von N-m-Chlorphenylanthranilsäure mit Harnstoff darstellen.Said above as a starting material, the inventive method door compound can:; ch in good yield by reacting Nm-chlorophenylanthranilic acid with urea.

Die Reaktion wird erfindungsgemäß vorzugsweise in Gegenwart von Metallverbindungen wie Natriumalkoholat, Natriumamid und Natriumhydrid, organischen Basen wie Pyridin und Trimethylamin oder anorganischen Basen wie Alkalihydroxid oder Alkalicarbonat durchgeführt.According to the invention, the reaction is preferably carried out in the presence of metal compounds such as sodium alcoholate, Sodium amide and sodium hydride, organic bases such as pyridine and trimethylamine or inorganic bases such as alkali hydroxide or alkali carbonate.

Da die Umsetzung erfindungsgemäß gewöhnlich in einem organischen Lösungsmittel wie Aceton. Dimethylformamid od. dgl. erfolgt, läßt sie sich innerhalb eines weiten Temperaturbereiches durchführen. Die Reaktionstemperatur ist also nicht kritisch, sondern man kann bei Raumtemperatur ebenso wie in der Wärme oder der Kälte arbeiten.Since the reaction according to the invention usually in an organic solvent such as acetone. Dimethylformamide or the like takes place, it can be carried out within a wide temperature range. The reaction temperature is not critical, but you can as well as at room temperature work in the warm or the cold.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine ausgeprägte antiinflammatorische und analgetische Wirkung, wie aus dem nachstehenden Versuchsbericht hervorgeht.The compounds according to the invention show a pronounced anti-inflammatory and analgesic effect Effect, as can be seen from the test report below.

Pharmakologische VergleichsversuchePharmacological comparative experiments

Es wurde die akute Toxizilät, die entzündungshemmende Wirkung und der analgetische Effekt der erfindungsgemäßen Verbindungen untersucht und mit den entsprechenden Werten der bekannten Verbindungen Mefenaminsäure. Flufenaminsäure und Aminophenazon verglichen.Acute toxicity, anti-inflammatory and analgesic effects were discussed investigated the compounds according to the invention and with the corresponding values of the known compounds Mefenamic acid. Flufenamic acid and aminophenazone compared.

Prüfung der akuten ToxizitätAcute toxicity test

Die Verbindungen wurden in Form von Traganth-Emulsionen intraperitoneal in gesunde dd-Mäuse von 15 bis 20 g gespritzt, und der LD50-Wert sowie seine Grenzen 95%iger Zuverlässigkeil wurde nach der Litchfield-Wilcoxon-Methode aus der Letalzahl nach 72 Stunden berechnet.The compounds were injected intraperitoneally in the form of tragacanth emulsions into healthy dd mice weighing 15 to 20 g, and the LD 50 value and its limits of 95% reliability were calculated from the mortality rate after 72 hours using the Litchfield-Wilcoxon method .

Untersuchung der entzündungshemmenden WirkungStudy of anti-inflammatory effects

Die untersuchten Verbindungen wurden in den Magen von gesunden weiblichen Wistar-Ratten von 100 bis 140 g eingespritzt. Nach 60 Minuten wurde Carrageenin (1%. 0.1 ml) als inflammatorische Substanz subeutan in die Sohlen der Ratten-HintcrbeincThe compounds studied were excreted in the stomachs of healthy female Wistar rats 100 to 140 g injected. After 60 minutes, carrageenin (1%. 0.1 ml) was used as an inflammatory substance subeutane in the soles of the rat hindlegs c

eingespritzt, und die prozentuale Hemmung der Ödembildung wurde bestimmt, indem das jeweils entstandene ödem der untersuchten Rauen mit denen von solchen Ratten verglichen wurde, denen keine Testverbindung verabreicht worden war. Die gegebene Dosis betrug 200 mg/kg, und die mittlere Hemmung wurde jeweils an Gruppen von 4 bis Rauen geprüft.injected, and the percentage inhibition of edema formation was determined by the each the resulting edema of the rough investigated was compared with that of such rats no test compound had been administered. The dose given was 200 mg / kg, and the mean one Inhibition was tested on groups of 4 to roughs.

Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.The results are summarized in the table below.

Tabelle ITable I.

Verbinduni;Connection uni;

1 1 -(3-Ch!orphenyl)-3-(2-acetoxyäthylichinazolin-2,4-dion 1 1 - (3-chlorophenyl) -3- (2-acetoxyethylichinazoline-2,4-dione

2 1 -(3-Chlorphenyl)-3-(2-äthoxyäthyl)-ehinazolin-2,4-dion 2 1 - (3-chlorophenyl) -3- (2-ethoxyethyl) -ehinazoline-2,4-dione

3 I -(3-Chlorphenyl)-3-äthyl-chinazolin-2,4-dion 3 I - (3-chlorophenyl) -3-ethyl-quinazoline-2,4-dione

4 l-(3-Chlorphenyl)-3-(2-hydroxyäth\l)-chinazolin-2,4-dion 4 l- (3-chlorophenyl) -3- (2-hydroxyeth1) -quinazoline-2,4-dione

5 Mefenaminsäure5 mefenamic acid

6 Flufenaminsäure6 flufenamic acid

7 Aminophenazon7 aminophenazone

In der vorstehenden Tabelle bedeutet > +- +. dali die mittlere Heiiimiim.In the table above, > + - + means. dali the middle Heiiimiim.

RR. Akute Toxizitäl LD5,,
(mg'kglAcute toxicity LD 5 ,,
(mg'kgl Emzündungs
hemmende
Wirkung auf
ödem durch
CarrageenanInflammation
inhibiting
effect on
edema through
Carrageenan CH2CH2OCOCH3 CH 2 CH 2 OCOCH 3 SOOSOO + + + ++ + + + CHXH2OCH2CH,CHXH 2 OCH 2 CH, 800800 + -f + ++ -f + + -C2H5 -C 2 H 5 8GO8GO + -f + ++ -f + + -CH2-CH2OH-CH 2 -CH 2 OH 400400 + + + ++ + + + 420(395 458)
200(180- 222)
238 286420 (395 458)
200 (180-222)
238 286 4- + +
+ -r +4- + +
+ -r +

nd 4 + + 4 mehr als 40% betrug.nd 4 + + 4 was more than 40%.

Untersuchung des analgetischen Effekts
Morphin-Methode nach HaffnerInvestigation of the analgesic effect
Haffner's morphine method

Die Untersuchung wurde durchgeführt, in dem an 35 se.) ermittelt wurde. Die Test-Verbindungen wurdenThe investigation was carried out in which 35 se.) Was determined. The test connections were made

gesunden männlichen dd-Mäuscn von 15 17 g, wobei 30 Minuten vor Verabreichung des Morphins in denhealthy male dd mice of 15 17 g, with 30 minutes before administration of the morphine in the

eine einzelne Gruppe aus zehn Mäusen bestand. Magen gespritzt, 1 nd aus den Ergebnissen wurdea single group consisted of ten mice. Stomach injected, 1 nd from the results was

die Verzögerung der Zuck-Reaktion bei Druck auf der ED50-Wert sowie die Grenzwerte mit 95%igerthe delay in the Zuck reaction when pressure is reached at the ED 50 value and the limit values with 95%

die Schwanzwurzel bei kombiniertet Anwendung Zuverlässigkeit nach der Litchfield· Wücoxon-the tail root with combined application reliability according to the Litchfield · Wücoxon-

der Grenzdosis von Morphinhydrochloiid (2.5 mg kg 40 Methode errechnet.the limit dose of morphine hydrochloride (2.5 mg kg 40 method calculated.

Essigsäure-ReaktionAcetic acid reaction

Diese Untersuchung wurde durchgeführt, indem 45 nuten vor Verabreichung der Essigsäure in den Magen gesunde männliche dd-Mäuse von '5- 17 g in Grup- eingespritzt, und die Werte von ED50 und 95%iger bisThis study was carried out by injecting healthy male dd mice weighing 5–17 g in Grup- 45 minutes before the administration of acetic acid into the stomach, and the values of ED 50 and 95% iger to

pen von sechs bis acht auf die Verzögerung der Streck- oder Krümmsyniplome nach intrapcriionealer Injektion von 0,1 ml/10 g 0,6%iger Essigsäure unterpen of six to eight on the delay of the extension or curvature syniplomata after intrapcriioneal Injection of 0.1 ml / 10 g of 0.6% acetic acid under

sucht wurden. Die Test-Verbindungen wurden 30 Mi- 50 zusammengestellt.
Tabelle IIwere sought. The test compounds were put together 30-50.
Table II

Zuverlässigkeit wurden aus den Ergebnissen nach der Litchneld-Wilcoxon-Mcthode errechnet.Reliability was calculated from the results using the Litchneld-Wilcoxon method.

Die Ergebnisse sind in de; nachfolgenden Tabelle MThe results are in de; Table M below

Verbindungenlinks

UntersuchungsmethodeInvestigation method

Essigsäurcreaklion
ED50 = mg/kg.
95% ZuverlässigkeitAcetic acid creaklion
ED 50 = mg / kg.
95% reliability

HaffnetsJhe
Morphin-Mcihodc ED50 = me'kg. l)5°';> ZuverlässigkeitHaffnetsJhe
Morphine-Mcihodc ED 50 = me'kg. l ) 5 ° ';> reliability

l-(3-Chlorphenyl)-3-äthyl-chinazolin-2.4-dion l-(3-Chlorphenyl)-3-(2-hydroxyäthyl)-chinazolin-2.4dion l-(3-Chlorphenyl)-3-(2-äthoxyäthyl)-chinazolin-2.4-dion l-(3-Chlorphenyl)-3-(2-acetoxyäthyl)-chinazoIin-2.4-dion Aminophenazon1- (3-Chlorophenyl) -3-ethyl-quinazoline-2,4-dione 1- (3-Chlorophenyl) -3- (2-hydroxyethyl) -quinazoline-2.4-dione 1- (3-Chlorophenyl) -3- (2-ethoxyethyl) -quinazoline-2,4-dione 1- (3-chlorophenyl) -3- (2-acetoxyethyl) -quinazoline-2,4-dione Aminophenazone

MefenaminsäureMefenamic acid

FlufenaminsäureFlufenamic acid

177(140 223)
(44 72)
(50 134)
(45
(60177 (140 223)
(44 72)
(50 134)
(45
(60

94)
143)94)
143)

134(100—180)
170(121-238)134 (100-180)
170 (121-238)

100100

75
13075
130

7575

60"o Spitze 55% Spitze 50% Spitze 60% Spitze60 "o peak 55% peak 50% peak 60% peak

65 (45 -94) 140(114—172) 200 35% Spitze65 (45-94) 140 (114-172) 200 35% peak

5 65 6

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung Beispiel 2The following examples explain the preparation of Example 2

der erfindungsgemäßen Chinazolindion-Derivate: |-(3-Chlorphenyl)-3-(2-äihoxyäthyl)-of the quinazolinedione derivatives according to the invention: | - (3-chlorophenyl) -3- (2-ethoxyethyl) -

D . ... 2.4(1 H.3H)-chinazolindion D. ... 2.4 (1 H.3H) -quinazolinedione

Beispiel 1example 1

l-(3-Chlorphenyl)-3-üthyl-2 4(lH 3H)- 5 Ai einer Mischung von 4.1g l-(3-Chlorphenyl|-l- (3-chlorophenyl) -3-ethyl-2 4 (lH 3H) - 5 Ai of a mixture of 4.1g l- (3-chlorophenyl | -

2,4(1 H.3 HK-hinazolindion 2·4«» H,3 H)-chinazolindion und 40 ml getrocknetem2.4 (1 H.3 HK-hinazolindione 2 · 4 «» H, 3 H) -quinazolindione and 40 ml of dried

Dimethylformamid wurde 1 g 50%iges NatnumhydridDimethylformamide was 1 g of 50% sodium hydride

Eine Mischung aus 5 g l-(3-Chlorphenyl)- zugesetzt, und das Ganze wurde 1 Stunde gerührt.A mixture of 5 g of 1- (3-chlorophenyl) - was added and the whole was stirred for 1 hour.

2.4(1 H.3H)-chinazolindion.2,2gÄthyljodidundi0ml Dann wurden 1.7 g Äthoxyäthylbromid beigegeben2.4 (1 H.3H) -quinazolindione.2,2gäthyljodidundi0ml Then 1.7 g Äthoxyäthylbromid were added

Aceton wurde 2Stunden auf einem Wasserbad auf io und '.^Stunden bei Raumtemperatur zur ReaktionAcetone was allowed to react for 2 hours on a water bath for 10 and 1/2 hours at room temperature

50—70 C erwärmt. Dann wurde das Lösungsmittel gebracht. Anschließend wurde das LösungsmittelHeated 50-70 C. Then the solvent was brought in. Then the solvent

abdestilliert, und der Rückstand wurde zwecks Neu- unter vermindertem Druck abdestilliert, der Rüek-distilled off, and the residue was distilled off under reduced pressure for the purpose of new, the remainder

tralisation unter Kühlen in eine 50%ige Natrium- stand wurde mit Wasser aufgenommen, die gebildetentralization with cooling in a 50% sodium stand was taken up with water, which formed

hydroxid-Lösung gegossen. Die entstandenen Kri- Kristalle wurden abfiltriert und aus Äthanol um-Poured hydroxide solution. The resulting Kri crystals were filtered off and converted from ethanol

stalle wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen, 15 kristallisiert,Stalls were filtered off, washed with water, 15 crystallized,

getrocknet und aus Äthanol umkristallisiert. Das Produkt lag in 1 orm farbloser Prismen \oi.dried and recrystallized from ethanol. The product lay in 1 orm of colorless prisms.

Das Produkt lag in Form farbloser Prismen vor hatte einen Schmelzpunkt von 115-116 C und dieThe product was in the form of colorless prisms and had a melting point of 115-116 ° C

und hatte einen Schmelzpunkt von 179 180 C Bruttoformel C18H1-ClN2O,.
und die Bruttoformel C111H13ClN2O2.and had a melting point of 179 180 C. Gross formula C 18 H 1 -ClN 2 O ,.
and the gross formula C 111 H 13 ClN 2 O 2 .

Beispiel 3Example 3

Aus l-(3-Chlorphenyl)-2.4(l H,3H)-chinazolindion und verschiedenen Alkylierungsmitteln des T\ps RX wurden die folgenden ertindungsgemäßen Verbindungen erhallen:From l- (3-chlorophenyl) -2.4 (l H, 3H) -quinazolindione and various alkylating agents of the T \ ps RX the following inventive compounds were obtained:

R Alkylierungsmiuc! Brutlofurme! Schrnel/- oder l!mknslallisieri AussehenR alkylation agent Brutlofurme! Schrnel / - or l ! mknslallisieri appearance

Siedepunk 1 ausBoiling point 1

I ClI Cl

Acetoxyäthyl BrCH2CH2OCOCH., C18H15CIN2O4 Snip. 136 137 Methanol farbloseAcetoxyethyl BrCH 2 CH 2 OCOCH., C 18 H 15 CIN 2 O 4 Snip. 136 137 methanol colorless

PrismenPrisms

Hydroxyäthyl BrCH2CH2OH C111H13ClN2O, Snip. 149 150.5 Methanol farbloseHydroxyethyl BrCH 2 CH 2 OH C 111 H 13 ClN 2 O, Snip. 149 150.5 methanol colorless

PrismenPrisms

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. 1 -(3-Chlorphcnyl)-chinazolindion- Derivate der Formel (I)1. 1 - (3-chlorophenyl) quinazolinedione derivatives of formula (I) (D(D in der R Äthyl, 2-HydroxyäthyI, 2-ÄthoxyäthyI oder 2-Acetoxyäthyl bedeutet.in the R ethyl, 2-HydroxyäthyI, 2-ÄthoxyäthyI or 2-acetoxyethyl. 2. Verfahren zur Herstellung von Chinazolindion-Derivaten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 1 - (3 - Chlorphenyl) - 2,4( 1 H, 3 H) - chinazolindion mit einer Verbindung der Formel RX a'kyliert, in der R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat und X ein Halogenatom bedeutet.2. Process for the preparation of quinazolinedione derivatives according to claim 1, characterized in that that one in a conventional manner 1 - (3 - chlorophenyl) - 2,4 (1 H, 3 H) - quinazolinedione a'kylated with a compound of the formula RX in which R has the meaning given in claim 1 and X represents a halogen atom.
DE19712166614 1970-04-27 1971-04-27 1 - (3-Chlorophenyl) -quinazolinedione Derivates and Process for Their Preparation Expired DE2166614C3 (en)

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DE2166614A1 DE2166614A1 (en) 1974-10-31
DE2166614B2 DE2166614B2 (en) 1976-09-16
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