DE2162296B2 - Use of organic pigments in photoelectrophoretic imaging - Google Patents
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Description
Es ist bekannt, daß man auf elektrophoretuschem Wege durch Verwendung photoleitfähiger organischer Pigmente ein- und mehrfarbige Reproduktionen erzeugen kann. Dieses System bedient sich photoleitfähiger Teilchen und wird beispielsweise in den US-Patentschriften 33 84 565,33 84 566 und 33 84 488 beschrieben. In einem derartigen Bilderzeugungssystem werden verschieden gefärbte, lichtabsorbierende Teilchen in einem elektrisch nichtleitenden flüssigen Träger suspendiert. Die Suspension wird zwischen Elektroden gebracht, worauf eine Spannung angelegt wird und mit einem Bild bestrahlt wird. Anschließend entsteht durch Wanderung von Farbstoffteilchen im elektrischen Feld auf einer oder beiden Elektroden ein Bild.It is known that electrophoretically using photoconductive organic Pigments can produce single and multi-colored reproductions. This system makes use of more photoconductive ones Particles and is described, for example, in U.S. Patents 3,384,565, 3384,566 and 3,384,488. In such an imaging system, differently colored light absorbing particles are in suspended in an electrically non-conductive liquid carrier. The suspension is between electrodes brought, whereupon a voltage is applied and irradiated with an image. Subsequently arises through Migration of dye particles in an electric field on one or both electrodes creates an image.
Eine wesentliche Komponente des Systems sind die suspendierten Teilchen, die elektrisch lichtempfindlich sein müssen. Diese Teilchen erleiden offensichtlich bei der Bestrahlung mit einer aktivierenden elektromagnetischen Strahlung einen Ladungswechsel, und zwar durch Wechselwirkung mit einer der Elektroden. In einem monochromatischen System werden Teilchen einer einzigen Farbe verwendet, wobei ein einfach gefärbtes Bild erzeugt wird, das einem üblichen Schwarz-Weiß-Bild äquivalent ist In einem polychromatischen System werden die Bilder in natürlicher Farbe erzeugt, da Mischungen aus Teilchen aus zwei oder mehreren verschiedenen Farben, die jeweils gegenüber Licht einer spezifischen Wellenlänge oder eines engen Wellenlängenbereiches empfindlich sind, verwendet werden.An essential component of the system are the suspended particles, which are electrically photosensitive must be. These particles obviously suffer when exposed to an activating electromagnetic Radiation causes a charge change, through interaction with one of the electrodes. In a monochromatic system uses particles of a single color, with a simple colored image is produced which is equivalent to a usual black and white image In a polychromatic one System, the images are generated in natural color, as mixtures of particles of two or several different colors, each opposite light of a specific wavelength or of a narrow wavelength range are sensitive.
Bisher sind nur wenige Pigmente bekannt, welche den hohen Anforderungen der photoelektrophoretischen Reproduktionstechnik genügen. Die in Betracht kommenden Farbstoffe müssen sich nämlich durch folgende Eigenschaften auszeichnen: reiner Farbton, hohe Farbstärke und Lichtechtheit, Unlöslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln und starke Lichtempfindlichkeit Ferner ist es wichtig, daß das Maximum der Lichtempfindlichkeit möglichst im gleichen Wellenbereich wie das Maximum der Lichtabsorption liegt. Die Farbstoffe müssen auch genügend transparent sein, so daß bei der Obereinanderschichtung von drei Tonern ein intensives, tiefes Schwarz entsteht.So far only a few pigments are known which meet the high requirements of photoelectrophoretic Reproductive technology is sufficient. The dyes in question must namely be through the following Characteristic features: pure color, high color strength and lightfastness, insolubility in water and organic solvents and strong photosensitivity. Furthermore, it is important that the maximum of Photosensitivity is as close as possible to the same wave range as the maximum light absorption. the Dyes must also be sufficiently transparent that when three toners are stacked on top of each other an intense, deep black is created.
Die vorliegende Erfindung macht :ich zur Aufgabe, photoelektrophoretische Teilchen mit verbesserter Lichtempfindlichkeit zu erhalten. Dies wird erreicht durch die Verwendung von Naphtofurandionen der Formel I (Anspruch 1). von Chinophtalonen der Formel II (Ansoruch 2) oder von Phtalimidopyrazolonen der Formel III (Anspruch 1).The present invention makes: I the object of photoelectrophoretic particles with improved Preserve photosensitivity. This is achieved through the use of naphtofurandiones Formula I (claim 1). of quinophthalones of the formula II (Ansoruch 2) or of Phtalimidopyrazolonen der Formula III (claim 1).
Aus der Reihe der Naphtofurandione seien insbesondere die Farbstoffe der Formel IV (Anspruch 2), oder der Farbstoffe der Formel V (Anspruch 3) erwähnt Die Herstellung dieser Farbstoffe ist in der deutschen Patentschrift 12 09 683 beschrieben.From the series of the naphtofurandiones are in particular the dyes of the formula IV (claim 2), or the dyes of the formula V (claim 3) mentioned The preparation of these dyes is in the German Patent specification 12 09 683 described.
Aus der Reihe der Chinophtalonfarbstoffe seien insbesondere jene der Formel VI (Anspruch 4) erwähnt Die Herstellung dieser Farbstoffe ist in der deutschen Patentschrift 12 79 258 beschrieben.From the series of quinophthalone dyes, those of the formula VI (claim 4) may be mentioned in particular The preparation of these dyes is described in German Patent 12 79 258.
Schließlich seien aus der Reihe der Phtalimidopyrazolone insbesondere jene der Formel VII (Anspruch 5) oder der Formel VIII (Anspruch 6) erwähnt Die Herstellung dieser Farbstoffe ist in der CH-PS 5 27 256 beschrieben.Finally, from the series of phthalimidopyrazolones in particular those of the formula VII (claim 5) or of the formula VIII (claim 6) mentioned Production of these dyes is described in CH-PS 5 27 256.
Die Farbstoffe liegen vorzugsweise in fein verteilter Form vor, wobei die durchschnittliche Teilchengröße zweckmäßig unter 10 um und vorteilhaft zwischen 0,1 bis 5 μτη liegt Es ist von Vorteil, wenn die Teilchen vonThe dyes are preferably in finely divided form, the average particle size being expediently below 10 μm and advantageously between 0.1 and 5 μm. It is advantageous if the particles of
gleichmäßiger Größe sind.are of uniform size.
Die Toner enthalten zweckmäßig ein Bindemittel, welches die Fixierung der Pigmentteilchen auf dem endgültigen Bildträger ermöglicht. Der spezifische Widerstand des Bindemittels soll höher als 1010OHM cm, zweckmäßig höher als 10l2Ohmcm betragen. Für diesen Zweck eignen sich natürliche, halbsynthetische oder synthetische Harze, wie Abietinsäureester, Tetrahydroabietinsäureester, Celluloseester, Celluloseäther, Chlorkautschuk, Vinylharze, wie z. B. Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Kopolymerisate aus Vinylchlorid und Vinylacetat, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohole, Polyvinyläther, Polyvinylcarbazol, Polyisobutylen, Polybutadien, Polyacryl- oder Polymethacrylester, Polystyrol, Polyacrylnitril oder Silikonharze. Aus der Reihe der Kondensationsharze seien beispielsweise genannt: Phenol-Formaldehydharze, Harnstoff-Formaldehydharze, Melamin-Formaldehydharze, Aldehydoder Ketonharze, Polyamide, Polyurethane oder Epoxyharze. Der Bindemittelanteil des Toners liegt zweckmäßig zwischen 10 und 60%. Es erweist sich als vorteilhaft, beispielsweise beim Vermählen oder Kneten des Toners mit dem Bindemittel eine möglichst innige Durchmischung der beiden zu erreichen. Dabei kann gleichzeitig bei Verwendung eines Rohpigmentes die gewünschte Verkleinerung der Teilchengröße erzielt werden.The toners expediently contain a binder which enables the pigment particles to be fixed on the final image carrier. The specific resistance of the binding agent should be higher than 10 10 OHM cm, expediently higher than 10 12 Ohm cm. For this purpose, natural, semi-synthetic or synthetic resins such as abietic acid esters, tetrahydroabietic acid esters, cellulose esters, cellulose ethers, chlorinated rubber, vinyl resins, such as. B. polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, copolymers of vinyl chloride and vinyl acetate, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohols, polyvinyl ether, polyvinyl carbazole, polyisobutylene, polybutadiene, polyacrylic or polymethacrylic esters, polystyrene, polyacrylonitrile or silicone resins. Examples from the series of condensation resins are: phenol-formaldehyde resins, urea-formaldehyde resins, melamine-formaldehyde resins, aldehyde or ketone resins, polyamides, polyurethanes or epoxy resins. The proportion of binder in the toner is expediently between 10 and 60%. It has proven to be advantageous to achieve as intimate a mixing as possible of the two when grinding or kneading the toner with the binder, for example. At the same time, when using a crude pigment, the desired reduction in particle size can be achieved.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffe in photoelektrophoretischen Bilderzeugungssystemen geht aus den nachstehenden Ausführungen unter Bezugnahme auf die beigefügte Zeichnung, die ein Beispiel für ein solches System zeigt, näher hervor.The use of the dyes of the invention in photoelectrophoretic imaging systems is based on the following statements with reference to the accompanying drawing Example of such a system shows in more detail.
Aus der Zeichnung ist eine transparente Elektrode 1 zu ersehen, die in diesem Falle aus einer Schicht aus einem optisch transparenten Glas 2 besteht, das mit einer dünnen optisch transparenten Schicht 3 aus Zinnoxyd überschichtet ist. Diese Elektrode wird nachstehend als »Injektorelektrode« bezeichnet. Auf der Oberfläche der Injektorelektrode 1 ist eine dünne Schicht 4 aus feinteiligen, lichtempfindlichen Teilchen, dispergiert in einem isolierenden Flüssigkeitsträger, aufgeschichtet. Unter dem Begriff »lichtempfindlich« soll erfindungsgemäß die Eigenschaft eines Teilchens verstanden werden, daß es, nachdem es einmal von der Injektorelektrode angezogen worden ist, von der Elektrode unter dem Einfluß eines angelegten elektrischen Feldes wegwandert, wenn eine Bestrahlung mit einer aktinischen elektromagnetischen Strahlung erfolgt Eine nähere theoretische Erläuterung des wahrscheinlich ablaufenden Mechanismus findet sich in den US-Patentschriften 33 84 565, 33 84 566 und 33 84 488. Die flüssige Suspension 4 kann ferner ein Sensibilisierungsmittel und/oder ein Bindemittel für die Pigmentteilchen enthalten, wobei diese Mittel wenigstens teilweise in der Suspendierungs- oder Trägerflüssigkeit löslich sind, wie nachstehend noch näher dargelegt werden wird. Angrenzend an die flüssige Suspension befindet sich eine zweite Elektrode 5, die nachstehend als »Blockierungselektrode« bezeichnet wird. Diese Elektrode ist mit einer Seite der Spannungsquelle 6 durch einen Schalter 7 verbunden. Die entgegengesetzte Seite der Spannungsquelle 6 ist mit der Injektorelektrode 1 verbunden, so daß, falls der Schalter 7 geschlossen ist ein elektrisches Feld quer zu der flüssigen Suspension 4 zwischen den Elektroden 1 und 5 angelegt wird. Ein Bildwerfer aus einer Lichtquelle 8, einem Dispositiv 9 und einer Linse 10 bestrahlt die Dispersion 4 mit einem Lichtbild des zu reproduzierenden Diapositivs 9. Die Elektrode 5 ist inFrom the drawing, a transparent electrode 1 can be seen, which in this case consists of a layer an optically transparent glass 2, which is made with a thin optically transparent layer 3 Tin oxide is coated. This electrode is hereinafter referred to as the "injector electrode". on the surface of the injector electrode 1 is a thin layer 4 of fine, light-sensitive particles, dispersed in an insulating liquid carrier, layered. Under the term "light-sensitive" is intended according to the invention to be the property of a particle it can be understood that once it has been attracted to the injector electrode, from the Electrode migrates away under the influence of an applied electric field when exposed to radiation an actinic electromagnetic radiation follows a more detailed theoretical explanation of the likely operating mechanism can be found in US Patents 33 84 565, 33 84 566 and 33 84 488. The liquid suspension 4 can also be a sensitizer and / or a binder for the Containing pigment particles, these agents at least partially in the suspending or carrier liquid are soluble, as will be explained in more detail below. Adjacent to the liquid In the suspension there is a second electrode 5, hereinafter referred to as the "blocking electrode" will. This electrode is connected to one side of the voltage source 6 through a switch 7. The opposite side of the voltage source 6 is connected to the injector electrode 1, so that if the Switch 7 is closed, an electric field across the liquid suspension 4 between the electrodes 1 and 5 is applied. An image projector made up of a light source 8, a dispositive 9 and a lens 10 irradiates the dispersion 4 with a light image of the slide 9 to be reproduced. The electrode 5 is in
Form einer Walze mit einem leitenden zentralen Kern 11, der mit der Spannungsquelle 6 verbunden ist, ausgebildet. Der Kern ist mit einer Schicht aus einem Blockierungselektrodenmaterial 12, bei dem es sich um Barytpapier handeln kann, bedeckt. Die Pigmentsuspension wird mit dem zu reproduzierenden Bild bestrahlt, wobei eine Spannung quer zu der Blockierungs- und Injektorelektrode durch Schließen des Schalters 7 angelegt wird. Die Walze 5 wird über die obere Oberfläche der Injektorelektrode 1 in geschlossenem Zustand des Schalters 7 während der Bildbestrahlung gerollt Die Lichtbestrahlung hat zur Folge, daß belichtete Pigmentteilchen, die ursprünglich von der Elektrode 1 angezogen worden sind, durch die Flüssigkeit wandern und an der Oberfläche der Biockierungselektrode festhaften, wobei sie ein Pigmentbild auf der Injektorelektrodenoberfläche zurücklassen, das ein Duplikat des Diapositivs 9 ist Nach der Bestrahlung verdampft die relativ flüchtige Trägerflüssigkeit, wobei das Pigmentbild zurückbleibt Dieses Pigmentbild kann anschließend an Ort und Stelle fixiert werden, beispielsweise durch Aufbringen einer Überzugsschicht auf die obere Oberfläche oder mittels eines gelösten Bindematerials in der Trägerflüssigkeit, wie beispielsweise Paraffinwachs. Es kann auch ein anderes geeignetes Bindemittel verwendet werden, das aus der Lösung austritt, wenn die Trägerflüssigkeit verdampft Ungefähr 3—6 Gewichtsprozent des Paraffinbindemittels in dem Träger geben gute Ergebnisse. Die Trägerflüssigkeit selbst kann ein flüssiges Paraffinwachs oder ein anderes geeignetes Bindemittel sein. Gemäß einer anderen Ausführungsform kann das Pigmentbild, das auf de Injektorelektrode zurückbleibt, auf eine andere Oberfläche übertragen und auf dieser fixiert werden. Wie weiter unten noch näher erläutert werden wird, kann dieses System entweder monochromatische oder polychromatische Bilder erzeugen, und zwar je nach dem Typ sowie je nach der Anzahl der Pigmente, die in der Trägerflüssigkeit suspendiert sind, sowie je nach der Farbe des Lichts, mit welchem diese Suspension bei der Durchführung des Verfahrens bestrahlt wird.Form of a roller with a conductive central core 11 which is connected to the voltage source 6, educated. The core is covered with a layer of blocking electrode material 12, which is Barite paper can act, covered. The pigment suspension is irradiated with the image to be reproduced, a voltage being applied across the blocking and injector electrodes by closing switch 7 is created. The roller 5 is closed over the upper surface of the injector electrode 1 State of the switch 7 rolled during the image irradiation. The light irradiation has the consequence that exposed pigment particles originally from the Electrode 1 have been attracted, migrate through the liquid and stick to the surface of the Adhere the blocking electrode, making a pigment image leave behind on the injector electrode surface, which is a duplicate of the slide 9 after the Irradiation evaporates the relatively volatile carrier liquid, leaving the pigment image behind The pigment image can then be fixed in place, for example by applying a coating layer onto the upper surface or by means of a dissolved binding material in the carrier liquid, such as for example paraffin wax. Another suitable binder can also be used, which is derived from the Solution leaks as the carrier liquid evaporates Approximately 3-6 percent by weight of the paraffin binder in the carrier give good results. The carrier liquid itself can be a liquid paraffin wax or another suitable binder. According to another embodiment, the pigment image, that remains on the injector electrode, transferred to another surface and fixed on this will. As will be explained in more detail below, this system can be either monochromatic or produce polychromatic images, depending on the type and number of pigments, which are suspended in the carrier liquid, as well as depending on the color of the light with which they are Suspension is irradiated when carrying out the procedure.
Jede geeignete Isolationsflüssigkeit kann als Träger für die Pigmentteilchen in dem System verwendet werden. Typische Trägerflüssigkeiten sind Decan, Dodecan, n-Tetradecan, Paraffin, Bienenwachs oder andere thermoplastische Materialien (eine Kerosinfraktion und verzweigtkettige gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe). Bilder mit guter Qualität werden bei Spannungen zwischen 300 und 5000 Volt, welche bei Verwendung der in der beigefügten Zeichnung geschilderten Vorrichtung angelegt werden, erzielt Der Pigmentanteil im Lösungsmittel beträgt zweckmäßig 2-10%.Any suitable isolation fluid can be used as a carrier for the pigment particles in the system will. Typical carrier liquids are decane, dodecane, n-tetradecane, paraffin, or beeswax other thermoplastic materials (a kerosene fraction and branched chain saturated aliphatic Hydrocarbons). Good quality images are produced at voltages between 300 and 5000 volts, which is at Using the device shown in the accompanying drawing, the achieved The proportion of pigment in the solvent is expediently 2-10%.
In einem monochromatischen System werden Teilchen der gleichen Zusammensetzung in der Trägerflüssigkeit dispergiert und mit einem Schwarz-Weiß-Bild bestrahlt Dabei wird eine einzige Farbe erhalten, und zwar entsprechend einem üblichen Schwarz-Weiß-Bild. In einem polychromatischen System werden die Teilchen derartig ausgewählt, daß die Teilchen mit verschiedenen Farben auf die verschiedenen Wellenlängen in den sichtbaren Spektrum entsprechend ihrer Hauptabsorptionsbanden ansprechen. Ferner sollten die Pigmente derart ausgewählt werden, daß ihre spektralen Ansprechkurven sich nicht im wesentlichen überlappen, so daß eine Farbtrennung und eine subtraktive Vielfarben-Bilderzeugung möglich ist In einem typischen Vielfarben-System sollte die Teilchendispersion blau-grün gefärbte Teilchen, die hauptsächlich gegenüber rotem Licht empfindlich sind, purpur gefärbte Teilchen, die hauptsächlich gegenüber grünem Licht empfindlich sind, sowie gelb gefärbte Teilchen, die hauptsächlich gegenüber blauem Licht empfindlich sind, enthalten. Beim Vermischen in einer Trägerflüssigkeit erzeugen diese Teilchen eine schwarz aussehende Flüssigkeit. Wandert eines oder mehrere dieser Teilchen von der Elektrode 11 in Richtung auf die obere Elektrode, dann bleiben Teilchen zurück, die eine Farbe erzeugen, welche der Farbe des auftreffenden Lichts äquivalent ist Beispielsweise hat eine Bestrahlung mit rotem Licht zur Folge, daß die blau-grün gefärbtenIn a monochromatic system there will be particles of the same composition in the carrier liquid dispersed and with a black and white image irradiated A single color is obtained, and according to a usual black and white picture. In a polychromatic system, the particles are selected such that the particles with different colors to the different wavelengths in the visible spectrum according to their Address main absorption bands. Furthermore, the pigments should be selected so that their spectral Response curves do not substantially overlap, so that color separation and subtractive Multicolor Imaging Is Possible In a typical multicolor system, particle dispersion should blue-green colored particles, which are mainly sensitive to red light, purple colored ones Particles that are primarily sensitive to green light, as well as yellow-colored particles that are primarily sensitive to blue light. When mixed in a carrier liquid these particles create a liquid that looks black. Hikes one or more of these Particles from the electrode 11 towards the upper one Electrode, particles are left behind that produce a color that is the same as the color of the incident light is equivalent For example, irradiation with red light has the consequence that the blue-green colored
is Pigmente wandern, wobei die purpur gefärbten sowie die gelb gefärbten Pigmente zurückbleiben. Die Kombination dieser Farben ergibt ein rotes fertiges Bild. Auf die gleiche Weise werden blaue und grüne Farben durch Entfernung gelber bzw. purpur gefärbter Pigmente reproduziert Trifft weißes Licht auf die Mischung auf, dann wandern alle Pigmente, so daß das transparente Substrat zurückbleibt Erfolgt keine Bestrahlung, dann bleiben alle Pigmente zurück, die zusammen eine schwarze Farbe ergeben. Dies ist eine ideale Methode einer subtraktiven Farberzeugung, da die Teilchen jeweils nicht nur aus einer einzigen Komponente bestehen, sondern zusätzlich noch die doppelte Funktion eines Bildfarbmittels und eines lichtempfindlichen Mediums erfüllen.is pigments migrate, the purple colored ones as well the yellow colored pigments remain. The combination of these colors results in a red finished one Image. In the same way, blue and green colors become more colored by removing yellow and purple, respectively Pigments reproduced When white light hits the mixture, all pigments migrate, so that transparent substrate remains. If there is no irradiation, all pigments remain behind together result in a black color. This is an ideal method of subtractive color generation since the particles not only consist of a single component, but also the fulfill the dual function of an image colorant and a photosensitive medium.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe eignen sich hervorragend in einem elektrophoretischen Ein- oder Vielfarben-Bilderzeugungssystem. Ihr gutes spektrales Ansprechvermögen sowie ihre hohe Lichtempfindlichkeit haben die Bildung dichter sowie brillanterThe dyes used according to the invention are outstandingly suitable in an electrophoretic one or multicolor imaging system. Their good spectral response and their high sensitivity to light have the formation denser as well as more brilliant
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die Teil- und Prozentangaben beziehen sich, sofern nicht anders angegeben, auf das Gewicht Diese Beispiele erläutern verschiedene Ausführungsformen des photoelektrophoretischen Bilderzeugungsverfahrens.The following examples illustrate the invention. The parts and percentages relate unless they are otherwise stated, by weight These examples illustrate various embodiments of the photoelectrophoretic Imaging process.
Die folgenden Beispiele werden in einer Vorrichtung durchgeführt, welche dem Typ entspricht, der durch die Zeichnung erläutert wird Die Bilderzeugungsmischung 4 wird auf eine mit Zinnoxid beschichtete Glaselektrode aufgebracht Durch diese Glaselektrode hindurch erfolgt die Bestrahlung. Die Elektroden-Oberfläche ist in Reihe mit einem Schalter, einer Spannungsquelle und dem leitenden Kern einer Walze, die einen Überzug aus Baryt-Papier auf ihrer Oberfläche aufweist geschaltetThe following examples are carried out in an apparatus which is of the type identified by the Drawing will be explained The imaging mixture 4 is applied to a tin oxide coated glass electrode applied The irradiation takes place through this glass electrode. The electrode surface is in series with a switch, a voltage source and the conductive core of a roller that has a coating Has baryta paper on its surface switched
so Die Walze besitzt einen Durchmesser von ungefähr 63 mm und wird über die Plattenoberfläche mit einer Geschwindigkeit von ungefähr 1,45 cm pro Sekunde bewegt Die verwendete Platte besitzt eine Größe von etwa 193 cm2 und wird mit einer Lichtintensität von 86 000 Lux, gemessen auf der nicht-beschichteten Elektroden-Oberfläche, bestrahlt Die Größe der angelegten Spannung beträgt 2500VoIt Die Bestrahlung erfolgt mit einer 32OO.K-Lampe durch ein neutrales dichtes Keilfilter zur Messung der Empfindlichkeit der Suspensionen gegenüber weißem Licht sowie durch Wratten-Filter 29,61 und 47Ä, die jeweils für sich vor die Lichtquelle gebracht werden, um in getrennten Tests die Empfindlichkeit der Suspensionen gegenüber rotem, grünem bzw. blauem Licht zu messen.so The roller has a diameter of about 63 mm and is moved over the plate surface at a speed of about 1.45 cm per second. The plate used has a size of about 193 cm 2 and is measured with a light intensity of 86,000 lux the non-coated electrode surface, irradiated. The magnitude of the applied voltage is 2500VoIt. The irradiation takes place with a 3200.K lamp through a neutral, dense wedge filter to measure the sensitivity of the suspensions to white light and through Wratten filters 29, 61 and 47A , which are each placed in front of the light source in order to measure the sensitivity of the suspensions to red, green and blue light in separate tests.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe eignen
sich auch für andere photoelektrophoretische Abbildungsverfahren.
Gegenüber den in der US-PS 34 48 029 für photoelek-The dyes used according to the invention are also suitable for other photoelectrophoretic imaging processes.
Compared to the US-PS 34 48 029 for photoelek-
trophoretische Zwecke beschriebenen Naphtafurandion-carbonsäureaniliden zeichnen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe durch eine bedeutend höhere Lichtempfindlichkeit aus.Naphtafurandione-carboxylic acid anilides described for trophoretic purposes the dyes to be used according to the invention are distinguished by a significantly higher sensitivity to light.
Beispiel 1 10 g des Farbstoffs der Formel I (Anspruch 1)Example 1 10 g of the dye of the formula I (claim 1)
Cl
R =Cl
R =
Formel IFormula I.
1010
1515th
mit einer mittleren Teilchengröße von höchstens 1 μΐη werden in 90 g eines gesättigten aliphatischen Kohlen-Wasserstoffs suspendiert Der erhaltene Teig wird tel quel oder mit weiterem aliphatischen! Kohlenwasserstoff verdünnt, für das oben beschriebene Verfahren eingesetzt Man erhält brillante, gelbe Bilder von hervorragender Transparenz und Lichtechtheitwith a mean particle size of at most 1 μΐη are suspended in 90 g of a saturated aliphatic carbon-hydrogen. The resulting dough is tel quel or with another aliphatic! Hydrocarbon diluted, used for the process described above. Brilliant, yellow images of excellent transparency and lightfastness
Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet aber als photoelektrophoretische Teilchen den Farbstoff derThe procedure is as in Example 1, but the dye is used as the photoelectrophoretic particles
CH3 CH 3
Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet aber als photoelektrophoretische Teilchen den Farbstoff der Formel V (Anspruch 3).The procedure is as in Example 1, but the dye is used as the photoelectrophoretic particles Formula V (claim 3).
Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet aber als photoelektrophoretische Teilchen den Farbstoff der Formel VI (Z, = OCH3, X - 6-CL Y - 8-CH3).The procedure is as in Example 1, but the dye of the formula VI (Z, = OCH 3 , X - 6-CL Y - 8-CH 3) is used as the photoelectrophoretic particles.
Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet aber als photoelektrophoretische Teilchen den Farbstoff der Formel VIII (Z, - Cl, X1, Y1, X3 und Y3 - H).The procedure is as in Example 1, but the dye of the formula VIII (Z, - Cl, X 1 , Y 1 , X 3 and Y 3 - H) is used as the photoelectrophoretic particles.
Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet aber als photoelektrophoretische Teilchen den Farbstoff der Formel VII (Z2 und Z3-CLX1, Y1, X3 und Y3-H).The procedure is as in Example 1, but the dye of the formula VII (Z 2 and Z 3 -CLX 1 , Y 1 , X 3 and Y 3 -H) is used as the photoelectrophoretic particles.
Man erhält brillante, gelbe Bilder mit hohen Lichtechtheiten.Brilliant, yellow images with high lightfastnesses are obtained.
Claims (1)
U1 N
U 1
HC = ON
H
2. Verwendung gemäß Anspruch I eines Naphtofurandions der Formelwherein R is an arylene radical, X, and Y, hydrogen or halogen atoms, alkoxy, carbonamide or nitro groups and R, a benzene radical, in the case of pholoelectrophoretic imaging.
2. Use according to claim I of a naphtofurandione of the formula
5. Verwendung gemäß Anspruch 1 eines Phthalimidopyrazolons der Formelwherein X and Y denote hydrogen or halogen atoms, alkyl or alkoxy groups and Z denotes a chlorine atom or an alkoxy group.
5. Use according to claim 1 of a phthalimidopyrazolone of the formula
(■>. Verwendung gemäß Anspruch 1 eines Phlhalimidopyrazolons der Formelwhere X, and Y | Hydrogen or halogen atoms, nitro or alkoxy groups, X 3 , Y 3 , Z 2 and Z 1 denote hydrogen or halogen amines, alkyl or alkoxy groups.
(■>. Use according to claim 1 of a phhlhalimidopyrazolone of the formula
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1970
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