DE2148850C3 - Massefärben von Kunststoffen - Google Patents
Massefärben von KunststoffenInfo
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Description
OH
/um Masselarbcn von Kunststoffen.
2. Kunststoffe, gefärbt mit 8.8' - Dihydrox}-naphthazin
gemäß Anspruch I.
Farbstoffe zum Färben von Kunststoffen in der Masse müssen eine Anzahl für diesen Verwendungs- :s
zweck spezifischer Eigenschaften aufweisen, beispielsweise Hitzebeständigkeit, Wetter- und Lichtechtheit
towie gute Dispergicrbarkeit bzw. Löslichkeit im Kunststoff. Mit der !Entwicklung neuer Kunststoffe
Sind insbesondere die Anforderungen an die Hitzebeständigkeit
solcher Farbstoffe gestiegen. Dies gilt t. B. für das Färben von Kunststoffen aus Polycarbonaten,
bei denen die Praxis eine Hitzebeständigkeit der Farbstoffe bis 3(K) C fordert.
Bei der Färbung von Polystyrol. Polymcthacry- is
laten sowie Polyamiden in der Masse wird von den Farbstoffen ebenfalls Hitzebeständigkeit bis mindestens
250 C verlangt. In der Praxis des Spritzgießens treten aber auch hier beispielsweise im Spritzzylinder
häufig Temperaturen bis zu 300C auf.
Die meisten organischen Farbstoffe, die man bisher auf diesem Geb\et einzusetzen versucht hat. zeigen
nur eine Hitzebeständigkeit von 180 bis 220 C.
Farbstoffe, die derartig gesteigerten Anforderungen !gewachsen sind, sind im allgemeinen nur aus der 4s
Reihe der anorganischen Pigmente bekannt, z. B. Ultramarin, Eisenoxide, Titandioxid und einige
andere. Mit diesen Verbindungen lassen sich aber nur gedeckte Töne erzielen. Für transparente Färbungen
stehen nur vereinzelte organische Farbstoffe so aus der Reihe der Anthrachinonfarbstoffe, der Perinone
und der Chinophthalone zur Verfügung.
Fs wurde nun gefunden, daß 8.8' - Dihydroxynaphthazin
der Formel
SS
HO
N -
OH
sich zum Massefärben von Kunststoffe, wie Polycarbonaten.
Polyamiden. Polymethacrylate^ Polystyrol. Polyestern und Polyolefinen eignet.
Unter Massefärben wird hierbei der Zusatz von
Farbstoffen insbesondere vor und nach der Polymerisation verstanden. Neben hoher Farbstärke und
ausgezeichneter Lichtechtheit besitzt das 8.8'-Dihydroxy-naphthazin
in den genannten Kunststoffen selbst bis 3000C eine hervorragende Hitzebeständigkeit.
Man erhält transparente, rotstichiguelbe Färbungen.
Durch Zusatz von in Kunststoffen nicht löslichen anorganischen Pigmenten, wie z. B. Titandioxid,
können auch entsprechende, gedeckte Färbungen erhalten werden.
Genen über Tetrachlor- und Tetrabrom-8.8 -dihydroxynaphthazin
gemäß USA.-Patentschrift 15 38 4(K) sowie gegenüber dem chlorierten 8.8'-Dihydroxynaphthazin
(Hexachlor) gemäß USA.-Palenischnft
18 18 037 zeigt 8,8'- Dihydroxynaphtha/in beim Massefärben in Polystyrol Vorteile in der Transparenz
und der Thermostabilität.
Das 8,8'-Dihydroxy-naphthazin wird in fein verteilter Form zur Anwendung gebracht, wobei im
allgemeinen keine Dispergiermittel miiverwendet werden. Der Farbstoff fällt entweder bereits bei der
Herstellung in feinverteilter Form an oder wird in eine solche Form durch bekannte, geeignete Verfahren
übergeführt, wie durch Mahlen in trockener oder feuchter Form, gegebenenfalls zusammen mit
organischen Lösungsmitteln, oder durch Verkneten oder Vermählen des Rohproduktes in Gegenwart
fester Mahlhilfsstoffc, wie Natriumsulfat. Natriumchlorid oder anderer Salze, die nach dem Mahlprozeß
ausgewaschen werden können. Nach einer anderen Methode erhält man den Farbstoff in feinverteilter
Form, in dem man das Rohprodukt zunächst in Schwefelsäure "löst und wieder ausfällt.
Der Farbstoff wird mit dem Kunststoffgranulat trocken vermischt oder vermählen und dieses Gemisch
7. B. auf Mischwalzen oder in Schnecken plastifiziert und homogenisiert. Man kann den Farbstoff
auch der schmelzflüssigcn Masse zugeben und
diese durch Rühren homogen verteilen. Das derar vorgefärbte Material wird dann wie üblich /. B.
durch Verspinnen zu Borsten. Fäden usw. oder durch Extrusion oder im Spritzguß-Verfahren zu 1 ormteilcn
weiterverarbeitet
8.8' - Dihydroxy - naphthazin ist gegenüber Polymerisationskatalysatoren,
wie z. B. Benzoylperoxid. beständig. Es ist daher auch möglich, den Farbstoff
den monomeren Ausgangsmatcrialien für die Kunststoffe zuzusetzen und dann in Gegenwart von Polymerisationskatalysatoren
zu polymerisieren. Da/u ist es nötig, den Farbstoff in den monomeren Komponenten
/u lösen oder mit ihnen innig zu mischen.
Als Polymethacrylate werden die bekannten thermoplastischen Polymerisationsprodukte aus Melhacrylsäureestern.
deren alkoholisches Radikal sich vorzugsweise uin niedermolekularen Alkoholen ableitet.
wie Methanol oder Äthanol, verwandt. Sie werden nach bekannten Verfahren aus monomeren Methacrylsäureestern
in Gegenwart von Katalysatoren wie Benzoylperoxid gewonnen. Besondere technische
Bedeutung haben die Suspensions- bzw. Perlpolymerisation, die Emulsions- und die Blockpolymerisation.
Krfindimgsgemäß geeignete hochmolekulare thermoplastische
Polycarbonate können beispielsweise dargestellt werden durch Reaktion aromatischer Dihydroxy\
erbindungen, wie Hydrochinon oder Resorcin, insbesondere geeignet sind Di-(monohydroxy-
aryll-alkane. die selbst oder gemischt mit aliphatischen
oder cycloaliphalischcn Dihydroxyverbindunfcn \ofhegen. mit aliphalischen oder cycloaliphalischen
Dieslcrn der Kohlensäure oder mit Phosuen oder durch Reaktion von Bis-chlor-kohlensäureestern
aromalischer Dihydroxyverbindunuen mit aromatischen,
aliphalischen oder cycloaliphatischen Dihydroxyverbindungen. /. B. nach dem Verfahren uemätt
den britischen Patentschriften 7 72 627. 8 08 485 und 8 08 487 (vgl. auch Ang. Chem.. 68 Γ19561 6.33
bis 640).
l-rfmdungsgcmäll besonders geebnete Polycarbonate
werden dargestellt aus folgenden Di-(monohydroxyaryll-alkancn:
4.4-Dihydroxy-diphcnyl-methan.
4 4'-Dihydroxy-diphenyl-dimelhyl-methan.
4.4'-Dihydroxy-diphenyl-1.1 -cycl'ohexan.
4.4'-Dihydroxy-3.3l-dimeihyl-diphenyl-1.1
-cyclohexan,
^■-Dihydroxy^'-di-tert.-butyl-diphenyldimethyl-methan.
J.2-(4.4'-Dihydroxy-diphenyl)-pentan.
3.3-(4.4'-Dihydroxy-diphenyI|-penian.
:.2-(4.4-Dihydroxy-diphenyD-3-meihyl-butan.
2.2-|4.4'-Dihydroxy-diphenyl)-hexan.
2.2-(4.4'-Dihydroxy-diphenyl)-heptan.
4.4-(4.4'-Dihydroxy-diphcnyl)-heptan und
2.2-14,4'-Dihydroxy-diphenyn-dodecan.
2.2-(4,4'-Dihydroxy-diphenyl)-4-methyl-pentan.
2.2-(4.4-Dihydroxy-diphenyl)-butan.
Die hochmolekularen Polycarbonate aus 4.4'-Di- |monohydroxyaryl)-alkancn entsprechen der Formel
—-X —
R R
worin X für die Gruppen
Sieht, wobei R1 und R; Wasserstoffatome oder einwertige
Kohlenwasserstoffreste darstellen mit bis zu 10 C-Atomen, einwertige cycloaliphatische Reste, einwertige
Aralkylreste. Phenyl- und Furylreste. Z die ?ur Bildung des eycloaliphatischen Rings erforderlichen
restlichen Glieder. R Wasserstoff, einwertige,
geradkettige oder verzweigte aliphatisch^ Kohlenwasserstoffreste mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen oder
einwertige cycloaliphatische oder aromalische KoIilenstoffrestc
und η eine ganze Zahl > 20. vorzugsweise >50. bedeutet.
Zur Darstellung derartiger Polycarbonate können die Verfahren der britischen Patentschriften 8 08 448.
8 08 489 und 8 08 490 benutzt werden.
Weilere.erfmdunüsgemäli geeignete hochmolekulare
Polycarbonate können erhallen werden durch Reaktion \on Dihydroxy-diaryl-sulfonen oder Mischungen
von Dihydroxy-diaryl-sulfonen mit anderen bifunktionellen Dihydroxyverbindungen gemäß dem
Verfahren der britischen Palentschrift 8 08 486 oder aus Dihydroxy-diaryl-äthern oder Dihydroxy-diarylthioäthem
oder aus Mischungen dieser Komponenten mit anderen D;hydroxykomponenten gemäß der
britischen Patentschrift 8 09 735. Solche Polycarbonate sind beispielsweise erhältlich bei Verwendung
folgender Dihydroxyverbindungen:
4,4'-Dihydroxy-diphenyl-sulfon,
2,2'-Dihydroxy-diphenyl-sulfon,
3,3-Dihydroxy-diphenyl-sulfon,
4.4'-Dihydroxy-2,2'-dimethyl-diphenyl-sulfon,
4,4'-Dihydroxy-3,3'-dimethyl-diphenyl-sulfon.
2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethyl-diphenyl-sulfon.
2 2'-Dihydroxy-1,1 '-dinaphthyl-sulfon.
4,4'-Dihydroxy-diphenyl-äther,
4.4'-Dihydroxy-2,2'-dimethyl-dipheny lather.
4,4'-Dihydroxy-3,3'-dimethyl-diphcnyl-üiher
und deren Homologe,
4.4'-Dihydroxy-diphenyl-sulfid.
4.4'-Dihydroxy-3.3'-dimethyl-diphenyisu!!id
4.4'-Dihydroxy-diphenyl-sulfid.
4.4'-Dihydroxy-3.3'-dimethyl-diphenyisu!!id
und deren Homologe.
Als Polyamide kommen vor allem die bekannten im Handel unter den Bezeichnungen Polyamid 6.
Polyamid 6.6 und Polyamid 12 befindlichen Produkte in Frage.
Das 8.8'-Dihydroxy-naphthazin wird zum Färben der genannten Kunststoffe in Mengen von 0,(XX)5
bis 1%. vorzugsweise 0,01 bis 0.5%. bezogen auf die Kunststoffmenge, eingesetzt.
Titandioxid kann in einer Menge von 0,1 bis 2%
verwendet werden. Die nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren gefärbten Kunststoffe zeichnen sich durch einen rotstichiggelben Farbton mit hervorragender
Lichtechtheit und Wetterechtheit aus.
In den folgenden Beispielen bedeuten, sofern nichts anderes vermerkt, die Teile GeA'ichtsteile.
a) 0.05 Teile 8,8'-Dihydroxy-naphthazin werden
bei 3(X) C in KX) Teile schmelzflüssiges Polycarbonat aus 2.2 - (4.4' - Dihydroxy - diphenyl) - propan und
Phosgen vom K-Wert etwa 50 eingetragen und unter ständigem Umrühren homogen verteilt. Man erhält
eine transparente rotstichiggelbe Färbung sehr guter Lichtechtheit. Das gefärbte Polycarbonat wird als
Strang o.der Band aus dem Rührkessel ausgetragen und zu Granulat verarbeitet. Das Granulat kann
nach den üblichen Methoden der Verarbeitung triers' moplastischer Massen, so z. B. im Extruder-Verfahren,
zu Fäden. Borsten. Folien. Platten. Rohren oder anderen Profilen verarbeitet werden.
b) Arbeitet man wie oben beschrieben, aber unter Zusatz von ΓΌ Titandioxid, so erhält man eine
gedeckte Färbung in schönem Gelbton.
Beispie! 2
KK) Teile Polymethylmethac-ylat und 0.05 Teile
f>5 K.S'-Dihydroxv-naphthazin werden trocken \ermischi
und in einem 2-Spindel-Extruder homogenisiert. Das aus dem Mundstück des Extruders austretende Material
wird granuliert und kann dann zu Formen auf
übliche Weise verpreßl werden. Man erhüll einen
transparent gefärbten Kunststoff.
a) Zu 100 Teilen Polystyrol in Granulaiform werden
0,05 Teile 8,8'-Dihydroxy-naphthazin gegeben und auf einer Hcizwalze bei 160 C homogenisiert.
Das in Form eines Felles vorliegende Gemisch wird gebrochen und das entsprechende Granulat im Spritzguß-Verfahren
zu Kunststoffteilen weiterverarbeitet, wobei transparent gelb gefärbte Kunststoffe von sehr
guter Lichtechtheit erhallen werden.
b) Setzt man zusätzlich 0,5 Teile Titandioxid /u. so erhält man eine schöne gedeckte Färbung.
0,02 Teile 8,8'-Dihydroxy-naphthazin werden in i00 Teilen monomerem Methylmethacrylat gelöst.
Nach Zugabe von 0,2 Teilen Benzcylperoxid wird die Masse bei 70 bis 80 C polymerisiert. Hin iransparentesroistichiggelbes
Blockpolymerisat wird erhalten.
^ KH) Teile Polyamid ft-Schnitzcl. erhallen durch
Polymerisation von '-C'aprolactam, werden mil
0.05 Teilen 8.8'-Dihydroxy-naphthazin in einer .Schüttelmaschine innig vermischt. Die so erhaltenen gepuderten
Schnitzel werden bei 260 C in einem Lxtruder
ίο aufgeschmolzen, die erhaltene Schmelze durch eine
Einloch-Düse vom Durchmesser 0,5 mm gepreßt und der austretende Faden mit einer Geschwindigkeit
von etwa 25 m Min. abgezogen. Der Faden läßt sich in heißem Wasser auf das Vierfache verstrecken.
\s F.rhalten wird ein transparent brillantgelb gefärbter
Faden von ausgezeichneter Lichtechtheit. Will man eine gedeckte Färbung erhalten, so gibt man zusätzlich
0,5 Teile Titandioxid zu.
Die Vcrweilzeit im F.xtrudcr kann ohne Beeintrach-
2<> !JL'unu des Farbtons bis zu 30 Minuten betrauen.
Claims (1)
- Patentansprüche:!. Verwendung von O.(MX)5 bis I"» S-S-Dihydroxy-naphlhazin der FormelHO•NN \
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Applications Claiming Priority (1)
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