DE2146841A1 - In der hitze haertbares pulverfoermiges ueberzugsmittel - Google Patents

In der hitze haertbares pulverfoermiges ueberzugsmittel

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DE2146841A1 DE19712146841 DE2146841A DE2146841A1 DE 2146841 A1 DE2146841 A1 DE 2146841A1 DE 19712146841 DE19712146841 DE 19712146841 DE 2146841 A DE2146841 A DE 2146841A DE 2146841 A1 DE2146841 A1 DE 2146841A1
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Description

CASSELLA FARBWERKE MAINKUR AKTIENGESELLSCHAFT 2 J 46 84 t FRANKFURT (MAIN) - FECHENHEIM
Frankfurt(Main), den 14.9.1971 Dr.Eu/Cz
In der Hitze härtbares pulverförmiges Überzugsmittel
Es ist bekannt (DDR-Patentsehrift 55820) pulverige Mischungen aus hydroxylgruppenhaltigen Polyestern und Polyisocyanaten, deren Isocyanatgruppen mit Phenol verkappt sind, auf Substrate aufzubringen und durch Erhitzen auszuhärten. Nachteilig sind die durch die Phenolabspaltung auftretende Belästigung und die durch die Bildung von Kratern, Löchern und Blasen auftretenden Vorlaufstörungen.
Durch ein anderes bekanntes pulveriges Überzugsmittel wird die belästigende Phenolabspaltung beim Erhitzen verhindert und der Verlauf verbessert. Dieses bekannte Überzugsmittel (DOS 1 957 483) besteht aus einem zwischen etwa 40°C und etwa 900C schmelzenden Polyester mit einer Hydrnxylzahl zwischen etwa 40 und 250, bevorzugt zwischen etwa 40 und 150, und einem £-Caprolaetam verkappten PoIyisocyanat und gegebenenfalls weiteren üblichen Zusätzen, wie Katalysatoren und Pigmenten. Die Menge des £-Caprolactam verkappten Polyisocyanate beträgt 10 bis 60 Gewichtsprozent, vorzugsweise 15 bis 30 Gewichtsprozent,, bezogen auf das Gewicht des Polyesters, das sind 9 bis 37,5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 13 bis 23 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gemisch "Polyester + verkapptes
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Polyisocyanate Die mit diesem bekannten Überzugsmittel hergestellten Überzüge besitzen jedoch unbefriedigende Oberflächenhärte und Chemikalienfestigkeit· Auch lassen Glanz und Verlauf ebenso wie Elastizität und Schlagfestigkeit der Überzüge zu wünschen übrig.
Es wurde nun gefunden, daß man einwandfrei geschlossene, wetterfeste Überzüge von hervorragendem Verlauf, ausgezeichnetem Glanz und guter Oberflächenhärte erhält, wenn man zur Herstellung der Überzüge ein in der Hitze härtbares pulverförmiges Überzugsmittel aus einem Bindemittel, bestehend aus einem hydroxylgruppenhaltigen Polyester und einem verkappten Polyisooyanat, und gegebenenfalls weiteren üblichen Zusätzen, verwendet, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Bindemittel
A) zu 30 bis'45 Gewichtsprozent aus einem Polyester mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 500 bis 6000, vorzugsweise von 1200 bis 2500, einer Säurezahl unter 20, vorzugsweise von 1 bis 5» einer OH-Zahl von 400 bis 800, vorzugsweise 600 bis 700, einer Erweichungstemperatur von 80 bis 150°C, hergestellt aus einem Gemisch
I. von 90 bis 10 Molprozent Isophthalsäure oder deren Estern und 10 bis 90 Molprozent Terephthalsäure oder deren Estern und
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- 3 - Ref. 2924
II, "von 70 bis 100 Molprozent eines oder mehrerer gesättigter aliphatiseher Polyole mit 4 bis 6 OH-Gruppen mit 30 bis 0 Molprozent eines oder mehrerer aliphatischer, gesättigter Glykole, deren Hydroxylgruppen durch mindestens 3 C-Atome voneinander getrennt sind und
B) zu 55 bis 70 Gewichtsprozent aus einem Di- oder PoIyisocyanat, dessen Isocyanatgruppen ganz oder teilweise mit einem in der Hitze wieder abspaltbaren Lactam verkappt sind,
C) bis zu 2 Gewichtsprozent aus einem Beschleuniger besteht.
Das Bindemittel setzt sich somit aus einer Polyesterkomponente A und aus der Komponente B des durch Lactam verkappten Di— oder Polyisocyanate sowie aus der Komponente C zusammen. Das durch Lactam verkappte Di- oder Polyiso— cyanat der Komponente B kann bis zu 25 Gew.$ durch ein festes veräthertes formaldehydhaltiges Aminoplastharz oder durch ein Gemisch fester verätherter formaldehydhaltiger Aminoplastharze ersetzt sein.
Die Komponente C kann aus einem oder mehreren tertiären Aminen und/oder einem oder mehreren Salzen tertiärer Amine mit organischen Sftflren und/oder einem oder mehreren organophilen. Metallsalzen und/oder Metallkomplexenbestehen.
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- 4 - Ref. 2924
Die Komponente C katalysiert die Abspaltung von Lactam in der Hitze und begünstigt die einwandfreie Härtung des Überzugs.
Ein geeignetes tertiäres Amin ist beispielsweise ΝΓ,Ν'-Endoäthylenpiperazin. Geeignete organophile Metallsalze sind z.B. Zinkchlorid, Zinn(II)chlorid und Zinnisooctoat» geeignete Metallkomplexe sind z.B. Eisen— oder Zinnacetylacetonat, Dibutylzinndilaurat und Molybdänglykolat. Besonders gute Überzüge erhält man bei Verwendung von Dibutylzinndilaurat, das flee&alb als Beschleuniger bevorzugt wird.
Die Herstellung des Polyesters aus den Ausgangskomponenten kann in bekannter Weise unter normalem oder vermindertem Druck unter Inertgasatmosphär· erfolgen. Man setzt je nach Ausgangsprodukt entsprechende Katalysatoren, beispielsweise für Umesterungsreaktionen bei der Verwendung von Isooder Terephthalsäureester^ Zink-, Mangan- oder Calciumacetat ein. Als aliphatische Polyole mit 4 bis 6 0H— Gruppen kommen beispielsweise in Frage: Sorbit, Pentaerythrit, Dlpentaerythrit. Als aliphatische gesättigte Glykole, deren Hydroxylgruppen durch mindestens 3 C-Atome voneinander getrennt sind, können beispielsweise verwendet werden: Hexandidt-1,3; Hexendio1-1,4; Hexandiol-1,5; Hexandiol-1,6; Butandiol-1,3; Butandiol-1,4; Pentandio1-1,3; P«ntandiol-1,5; Propandiol-1,3·
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- 5 - H*f. 2924
Bei der Herstellung des Polyesters läßt die Wahl der einzelnen Komponenten im Verhältnis zueinander die Einstellung der gewünschten Schmelztemperatur des Polyesters zu. So erhält man beispielsweise durch den Einsatz von Dipentaerythrit besonders hochschmelzende Polyesterkomponenten, während durch den Einsatz von Hexandiol—1,6 der Schmelzpunkt erniedrigt, die Flexibilität des Systems jedoch erhöht wird· Ganz allgemein kann gesagt werden, daß innerhalb einer Kombination von carboxyl- und hydroxylgruppenliefernden Komponenten mit steigender OH-Zahl die Schmelztemperatur ebenfalle steigt· Die Ausgangsprodukte des Polyesters lassen sioh in weiten Grenzen variieren, ohne daß eine Unverträglichkeit mit der Komponente B zu beobachten ist.
Als Komponente B wird ein aliphatiechee, cycloaliphatische« oder aromatisches Di- oder Polyisocyanat eingesetzt, dessen Isocyanatgruppen ganz oder teilweise durch ein Lactam oder durch Lactame verkappt sind· Anstelle eines solchen Dioder Polyisocyanate kann auch ein Gemisch solcher lactaaverkappter Di- oder Polyisocyanate verwendet werden.
Als geeignete Isocyanate für die Herstellung der laotamverkappten Di- oder Polyisocyanate seien beispielsweise Hexamethylendiisocyanat, 3-Ieooyanatomethy1-3,5»5-trimethylcyolohexylisocyanat, Dioyclohexylmethan-4,41—diisocyanate
30981 J/0977
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- 6 - Hef. 2924
Methylcyclohexylen—2,4—diisocyanat, Toluylendiisocyanat, Xylylendiisoeyanat, Diphenylmeth«n-4,4'-diisocyanat und das aus 3 Molekülen Hexamethylendiisocyanat und einem Molekil Wasser hergestellte biuretgruppenhaltige Polyisocyanat besonders genannt« Als Lactame kommen beispielsweise Butyrolactam, J-, cT-Piperidon und 7- ^ önantholactam zum Einsatz, vorzugsweise jedoch £-CaproIactarn.
Die lactam-verkappten Di— oder Polyisocyanate werden durch gemeinsames Erhitzen der beiden Komponenten auf 100 bis 120° hergestellt, wobei infolge einer exothermen Reaktion die Temperatur, entsprechend der Größe des Ansatzes und der Anzahl der reagierenden Isocyanatgruppen, auf 120° bis 180°C steigen kann. Mindestens die Hälfte der vorhandenen Isocyanatgruppen muß verkappt werden, damit das fertige Überzugsmittel eine gute Fließfähigkeit besitzt. Nach dem Abkühlen auf 1200C wird der zuvor hergestellte Polyester zugesetzt, wobei eventuell nicht verkappte Isocyanatgruppen mit Hydroxylgruppen des Polyesters reagieren, so daß das erfindungsgemlße Bindemittel nach dem Abkühlen keine freien Isooyanatgruppen mehr enthält.
Die al« Beschleuniger dienend· Komponente C wird dem geschmolzenen Bindemittel zweckmäßigerweise gegen Ende des Herstellungsprozesses, gegebenenfalls zusammen mit den anderen Zusätzen wie Füllstoffen, wie z.B. Bariumsulfat, Kreide, Pigmenten wie z.B. Titandioxyd, Bleiohromat,
3 0Of«-! J -'Όη7
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- 7 - Ref.2924
Bleimolybdat, Ruß, Thixotropiermitteln wie z.B. kolloidale Kieselsäure zugesetzt· Nach dem Erstarren wird das Überzugsmittel auf eine ÖMfngröße von 30 — 100 μ zerkleinert, was z.B. durch Mahlen und Sieben erfolgen kann. Die Komponente C kann ebenso wie die Zusätze, Füllstoffe, Pigmente, Thixotropiermittel, in einem getrennten Arbeitsgang, z.B. bei der sogenannten Pigmentierung zugesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Überzugsmittel wird wie üblich in gepulverter Form auf die zu schützende Oberfläche, z.B. durch Aufstäuben oder elektrostatisches Aufspritzen aufgebracht und durch Erhitzen der Oberzug erzeugt. Die Einbrenntemperaturen liegen--zwischen 150° und 250°0, bevorzugt bei 180e-200°C, die Einbrennzeiten bei 10 bis 60 Minuten, vorzugsweise bei 20 bis 40 Minuten.
In den erfindungsgemäßen Oberzugemitteln spalten die mit Lactamen verkappten Di- oder Polyisocyanate bei Temperaturen oberhalb von 1200C in die Ausgangsstoffe zurück, wobei die freiwerdenden Isocyanate mit dem Polyester In bekannter Weise reagiere«·
Die erfindungsgemäßen Oberzugsmittel sind Pulver von sehr guter Fließfähigkeit, die nach dem Einbrennen überzüge mit hervorragend glatter, stark glänzender Oberfläche ergeben· Bei guter Härte sind die Überzüge gleichzeitig sehr
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- 8 - Ref. 2924
elastisch und besitzen eine gute Vetter-, Temperatur- und Chemikalienbeständigkeit. Diese Eigenschaften waren auf Grund des Standes der Technik nicht vorherzusehen.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert. Die Beispiele 1-3 betreffen die Herstellung des Polyesters, die Beispiele h und 5 die Herstellung der lactam-verkappten Isocyanatkomponente und die Herstellung * des Überzugsmittels·
Beispiel 1
In einem mit Rührer, absteigendem Kühler und Gaseinleitungsrohr versehenin Reaktionsgefäß werden 626 Gew.Teile Pentaerythrit und 137 Gew.Teile Hexandiol-1,6 aufgeschmolzen und dann unter Überleiten eines Inertgasstromes 500 Gew. Teile eines Gemisches aus 70$ Isophthalsäure und 30% Terephthalsäure eingetragen. Das Reaktionsgemisch wird dann unter Rühren und weiterem Überleiten von Inertgas auf 220-2400C erhitzt. Nach etwa 20 Stunden ist eine klare gelbliche Schmelze entstanden. Die Säurezahl liegt bei 1-2, die OH-Zahl bei 620 mg KOH/g. Das Produkt wird abgekühlt, zerkleinert und so seiner weiteren Verarbeitung zugeführt.
Beispiel 2
In einem mit Rührer, einer kurzen Kolonne, Gaseinleitungsrohr und Valcuumanschluß versehenen Reaktionsgefäß werden 1252 Geif.Teile Pentaerythrit und 272 Gew.Teile Hexandiol-] ,6
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- 9 - Ref. 2924
aufgeschmolzen und dann 576 Gew.Teile unpigmentiertes Polyäthylenterephthalat eingetragen. Man rührt bei 220° und 500 - 300 mm Druck bis 184 Gew.Teile Glykol abdestilliert sind. Dann wird die Kolonne entfernt und ein absteigender Kühler direkt an das Reaktionsgefäß montiert. Man fügt nun 500 Gew.Teile reine Isophthalsäure zu und rührt unter Inertgas und Heizung des Gefäßinhalts auf 2400C weiter bis die Säurezahl bei 3 und die OH-Zahl bei
634 mg KOH/g liegt. Dann kühlt man ab und zerkleinert. Erweichungsbereich: (Kofler-Heizbank) 85-90°. Beispiel 3
In einem wie in Beispiel 1 beschriebenen Reaktionsgefäß werden
855 Gew.Teile Pentaerythrit
184 " H Hexandiol-1,6 aufgeschmolzen und 582 " " Dimethylterephthalat und 0,3 " " Zinkacetat eingetragen.
Dann wird bis 23O0C unter Rühren geheizt, bis ca. 180 Gew.Teile Methanol abdestilliert sind. Zur Beschleunigung katin der Druck auf 500 - 300 mm Hg reduziert werden.
Dann werden 250 Gew.Teile Isophthalsäure eingetragen und weiter unter Rühren am absteigenden Kühler destilliert bis die Säurezahl der Substanz bei 1 und die OH Zahl bei 650 mg KOH/g liegen. Die Temperatur des Reaktionsgemisches muß gegebenenfalls auf 2400C erhöht werden. Das Produkt wird auf ein Blech gegossen und nach dem Erkalten zerkleinert.
Molekulargewicht (kryoskopisch bestimmt): 1520 - 1540.
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- 10 - Ref. 2924
Beispiel 4
In einem Reaktionsgefäß mit Rührer werden 37,3 Gew.Teile 6-Caprolactam vorgelegt und unter Rühren auf 120°C erwärmt. Zu der Schmelze läßt man 27,7 Gew.Teile Hexamethylendiisooyanat (Molverhältnis 2 : l) so zutropfen, daß die Innentemperatur nicht über 130°C steigt. Dann werden 35 Gew.Teile eines nach Beispiel 1 bis 3 hergestellten Polyesters, 2 Gew.Teile Dibutylzinndilaurat und 35 Gew. Teile Titandioxyd zugesetzt und eine Stunde bei 100°C nachgerührt. Beim Abkühlen erhält man eine zähe Masse, die nach einiger Zeit fest und mahlbar wird.
Nach dem Mahlen in einer Sehlag-, Kugel- oder Schwingmühle und anschließendes Sieben auf eine Korngröße von 30—100 u wurde das pulverförmige Überzugsmittel auf ein Blech aufgestäubt und bei 1800C 30 Minuten eingebrannt. Es wurde ein 70 u dicker Film eines Überzugs erhalten, der folgende Eigenschaften besaß:
Erichsenwert (DIN 53156) 10 mm
Gitterschnitte (DIN 53151) Gt 0
Schlagprüfung nach Gardner
(mit Erichsengerät Typ 304) 0,5 kp m
Glanzgrad nach Lange >100$
'0
Wetterfestigkeit im Weatherometer
(ungefilterter Kohlebogen)
Glanzabfall nach 500 Stunden von 100 auf 84$
Xyloltest nach Ford o.B.
309813/0977
2U6841
- 11 - Ref. 25"Λ
Das Hexamethylendiisocyanat kann beispielsweise durch gleiche molare Mengen von Methyleyelohexylen-2,4-diisocyanat oder Toluylendiisocyanat ersetzt werden.
Beispiel 5
43,1 Gew.Teile 3-Isooyanatomethyl-3,5»5-tr±methylcyclohexylisocyanat und 21,9 Gew.Teile £-Caprolactam (Molverhältnis lil) werden hei einer Badtemperatur von 1000C erwärmt. Die Innentemperatur steigt während der Reaktion auf 1300C an. Wenn die Schmelze wieder eine Temperatur von 100°C erreicht hat, werden 35 Gew.Teile eines in den Beispielen 1-3 beschriebenen Polyesters und 1,8 Gew.Teile Dibutylzinndilaurat und 35 Gew.Teile Titandioxyd zugesetzt und 30 Minuten bei 110° gerührt. Nach dem Abkühlen erhält man zunächst eine zähe Masse, die nach einiger Zeit mahlbar wird. Nach dem Mahlen und Sieben, Auftragen und Einbrennen erhält man Überzüge von sehr giten Eigenschaften.
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Claims (10)

2U6841 - 12 - Ref. 2924 Patentansprüche
1. In der Hitze härtbares pulverförmiges Überzugsmittel aus einem Bindemittel, bestehend aus einem hydroxylgruppenhaltigen Polyester und einem verkappten PoIyisoeyanat und gegebenenfalls weiteren üblichen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß das Bindemittel
A) zu 30 bis 45 Gewichtsprozent aus einem Polyester ψ mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von
500 bis 6000, einer Säurezahl unter 20, einer OH-Zahl von 400 bis 800 und einer Erweichungstemperatur von 80 bis 1500C, hergestellt aus einem Gemisch I) von 90 bis 10 Molprozent Isophthalsäure oder deren Estern und 10 bis 90 Molprozent Terephthalsäure oder deren Estern und II) einem Gemisch von 70 bis 100 Molprozent eines
oder mehrerer gesättigter aliphatischer Polyole
k mit 4 bis 6 OH-Gruppen mit 30 bis 0 Molprozent
eines oder mehrerer aliphatischer gesättigter Glykole, deren Hydroxylgruppen durch mindestens 3 C-Atome voneinander getrennt sind und
B) zu 55 bis 70 Gewichtsprozent aus einem Di- oder Polyisocyanate dessen Isocyanatgruppen ganz oder teilweise mit einem in der Hitze wieder abspaltbaren Lactam verkappt sind und
C) bis zu 2 Gewichtsprozent aus einem Beschleuniger besteht.
3098 1 J/U977
2U6841
-.13 - Bef. 2924
2. Überzugsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Polyester ein Molekulargewicht von 1200 bis 2500 besitzt.
3· Überzugsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Polyester eine Säurezahl von 1 bis 5 besitzt.
4. Überzugsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß der Polyester eine OH-Zahl von 600 bis 700 besitzt.
5. Überzugsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeiohnet, daß mindestens 50$ der Isocyanatgruppen lac-tam-verkappt sind.
6. Überzugsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß die Isocyanatgruppen mit ζ—Caprolactam verkappt s ind.
7. Überzugsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyol Pentaerythrit verwendet wird.
8. Überzugsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 7» dadurch gekennzeichnet, daß als Glykol Hexandiol-1,6 verwendet wird.
30901 J/0977
9· Überzugsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß als Di- oder Polyisocyanat Hexamethylendiisocyanat, Methylcyclohexylen-2,4-diisocyanat, Toluylendiisocyanat oder 3-Isocyanatomethyl-3»5i5-triniethylcyclohexylisocyanat verwendet wird.
10. Überzugsmittel nach den Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß als Beschleuniger Dibutylzinndilaurat
verwendet wird.
Ϊ
309Ü 1 3/0977
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