DE2131929C3 - Heißhärtbare, eingedickte Epoxidharzmassen - Google Patents

Heißhärtbare, eingedickte Epoxidharzmassen

Info

Publication number
DE2131929C3
DE2131929C3 DE2131929A DE2131929A DE2131929C3 DE 2131929 C3 DE2131929 C3 DE 2131929C3 DE 2131929 A DE2131929 A DE 2131929A DE 2131929 A DE2131929 A DE 2131929A DE 2131929 C3 DE2131929 C3 DE 2131929C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
epoxy
epoxy resin
amounts
diamines
thickened
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2131929A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2131929B2 (de
DE2131929A1 (de
Inventor
Dietrich Dipl.-Chem. Dr. 4750 Unna Helm
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19702030054 external-priority patent/DE2030054C3/de
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DE2131929A priority Critical patent/DE2131929C3/de
Publication of DE2131929A1 publication Critical patent/DE2131929A1/de
Priority claimed from DE2338430A external-priority patent/DE2338430C3/de
Publication of DE2131929B2 publication Critical patent/DE2131929B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2131929C3 publication Critical patent/DE2131929C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
    • C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
    • C08G59/4021—Ureas; Thioureas; Guanidines; Dicyandiamides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/50—Amines
    • C08G59/56—Amines together with other curing agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Description

35
Es sind bereits verschiedene Verfahren zur Herstellung von heißhärtbaren Epoxidharzmassen bekannt. In einem Fall werden höhermolekulare und damit feste Epoxidharze pulverisiert und mit feinteiligen Härtungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von Füllstoffen, Fasern u. dgl., vermählen. Da Epoxidharz und Härter nebeneinander in fester Form vorliegen, sind derartige Massen lagerstabil und dennoch relativ schnell härtend.
Bei anderen Verfahren liegt die Epoxidharzmasse im sogenannten B-Zustand (B-stage) vor. Dazu werden Epoxidharze und Aminhärtcr homogen ineinander gelöst und vorreagiert, die Härtung wird jedoch nur bis zum thermoplastischen Zustand getrieben. In diesem Zustand ist die weitere Aushärtung weitgehend eingefroren, wodurch eine begrenzte Lagerstabilität erzielt wird.
Diese Harzmassen haben jedoch den Nachteil, daß sie wegen des Vorhandenseins freier Aminogruppen empfindlich gegen Luftfeuchtigkeit und Kohlendioxid sind.
Eine weitere, in der Praxis übliche Methode, besieht darin, daß man feste Epoxidharze und 1-Cyan-guanidin (Dicyandiamid) gegebenenfalls unter Zusatz von tertiiren Aminen, z. B. bei der Herstellung von Pulverlacken, zusammenschmilzt oder in Lösungsmitteln, z. B. Ketonen, löst, mit der Lösung Gewebe, z. H. Glasgewebe, trfmkt und das Lösungsmittel anschließend abtreibt, wobei man starre, vorimprägnierte Materialien, die sogenannten »Prepregs« erhält.
Alle derartigen Epoxidharzformulierungen haben den Nachteil, daß die Zwischenprodukte bzw. das Halbzeug ausschließlich sprödhart sind und daß bei ihrer Herstellung teilweise der kostspielige Weg über Lösungen von Harz und Härter benutzt werden muß.
Auf dem Sektor der ungesättigten Polyesterharze sind zwar die sogenannten »Harzmatten« bekannt, die von der Rolle verarbeitet werden können und noch weitere Verarbeitungsvorteile aufweisen. Die »Harzmatte« besteht aus einer Glasfasermatte, die mit einem gefüllten und katalysierten ungesättigten Polyesterharz getränkt ist. Durch Mitverwendung von geringen Mengen Magnesiumoxid od. dgl. wird das Polyesterharz innerhalb von Stunden bis Tagen zu einem Aeichen, nur schwach klebenden Zustand eingedickt. Um ein mögliches Blocken zu verhindern, wird die Harzmatte mit Zwischenlagen aus Polyäthylenfolien aufgewickelt.
Die Ergebnisse mit »Harzmatten« auf Basis ungesättigter Polyesterharze sind aber nicht für alle Einsatzgebiete befriedigend.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, weiche, möglichst klebfreie und lagerstabile Harzmassen auf Basis von Epoxidharzen herzustellen, die in der Hitze schnell aus!,arten. Ein weiteres Ziel der Erfindung war es, die oben beschriebenen Nachteile der spröd harten Epoxidharzmassen zu beseitigen, d. h. es sollte der Umweg über Harzlösungen bzw. -schmelzen vermieden werden.
Gegenstand der Erfindung sind heißhärtbare eingedickte Epoxidharzmassen, bestehend aus Mischungen von
a) Reaktionsprodukten aus Epoxidharzen auf Basis von aromatischen Polyglycidyläthern mit Aminen,
b) feinteiligem Dicyandiamid in Mengen von 0,1 bis J,6 Mol pro Äquivalent Epoxidverbindung, die nach Abzug der gemäß a) verbrauchten Epoxidmenge verbleibt, und tertiären Aminen als Beschleuniger in Mengen von 0,2 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge des eingesetzten Epoxidharzes, und gegebenenfalls
c) Füllstoffen und/oder Verstärkungsmitteln, sowie gegebenenfalls Pigmenten und Hilfsstoffen,
wobei die in a) verwendeten Amine aliphatische und/ oder cycloaliphatische Monoamine und/oder Diamine sind und die Massen bei Temperaturen von etwa 20 bis 120° C eingedickt worden sind, nach Patent 20 30 054, dadurch gekennzeichnet, daß aliphatische und oder cycloaliphatische primäre Monoamine und diprimäre, disekundäre und/oder gemischt primär/ sekundäre Diamine in Mengen von 0,05 bis 0,8 Äquivalenten Aminwasserstoff pro Äquivalent Epoxidverbindung eingesetzt wurden.
Als Basisharze für die erfindungsgemäßen Epoxidharzmassen sind allgemein flüssige Epoxidharze auf Basis von aromatischen Polyglycidyläthern geeignet, insbesondere die flüssigen Diglycidylalher von Biphenolen, z. B. Diphenylolpropan, Diphenylolmethan, von Phenol-Aldehyd-Kondensationsprodukten (Novolaken). Geeignet sind ferner die Epoxidharze, die unter Verwendung von Methylepichlorhydrin an Stelle von F.pichlorhydrin hergestellt werden. Die handelsüblichen Epoxidharze weisen etwas unterschiedliche Molekulargewichte auf, sie sind aber alle grundsätzlich geeignet, sowHt das Epoxidharz bzw. die Epoxidhii, /formulicTuni; bei Raumtemperatur flüssig sind.
Um vor der Eindickung der Epoxidharzmassen niedrigere Viskositäten zu erzielen, können gegebenenfalls reaktive Verdünner mitverwendet werden, Verdünner in diesem Sinne sind insbesondere Butyl-, AIIyI-, Phenyl-, Kresylglycidylather, Diglycidyläther, s Butandioldiglycidyläther, Hexahydropthalsäurediglycidylester u. dgl. Es ist aber zu beachten, daß diese reaktiven Verdünner die Lagerstabilität sowie die Wärmeformbeständigkeit nach der Härtung beeinträchtigen können.
Unter dem Begriff »feinteilig« ist zu verstehen, daß 90 Gewichtsprozent und mehr des verwendeten Dicyandiamids eine Teilchengröße unter 50 μ, Vorzugsweise unter 30 μ, aufweisen. Im Hinblick auf eine gute Wärmeformbeständigkeit der Massen sollte die Menge an Dicyandiamid zweckmäßig bei etwa 0,25 Mol je VaI freier Epoxidgruppen liegen.
Aus der großen Zahl geeigneter tertiärer Amine seien nachfolgend einige besonders günstige und gut zugängliche aufgeführt: Triäthylamin, Tributylamin, « Ν,Ν'-Tetramethyläthylendiamin, Dimethyl- und Diäthyläthanolamin, Benzyldimethylamin, (Dimethylaminomethyl)-phenol, Tris-(dimethylaminomethyl)-phenol u. dgl. Es kommen auch tertiäre Amine in Betracht, die latent in Molekularsieben gebunden sind und erst bei höherer Temperatur frei werden. Bei Verwendung von N-Aminoäthylpiperazin als Beschleuniger kann die Menge der zur Eindickung verwendeten Amine entsprechend reduziert werden.
Zur Eindickung sinJ eine Vielzahl von aliphatischen bzw. cycloaliphatischen Monc- und/.-der Diaminen verwendbar, doch sind in der Praxis Handhabbarkeit, Dampfdruck, Geruch, CO2-Empfindlich' eit, Toxizität dieser Amine sowie deren Einfluß auf die Lagerstabilitat der erfindungsgemäßen Massen und auf die Wärmeformbeständigkeit der ausgehärteten Massen zu berücksichtigen. Unter diesem Gesichtspunkt sind als Monoamine primäre Monoamine, und zwar als cycloaliphatische beispielsweise Hexyl- und Cyclohexylamin und als aliphatische beispielsweise Äthanolamin, Propanolamin, Benzylamin u. dgl. besonders vorteilhaft. Als Diamine kommen diprimäre Diamine, disekundäre Diamine und/oder gemischte primär/sekundäre Diamine in Frage, und zwar werden aus den genannten Gründen und wegen der leichten Zugang- *5 lichkeit und Wirtschaftlichkeit z. B. Trimethylhexamethylendiamin, 3,3'-Dimethyl-4,4'-diamino-dicyclohexyl-methan und insbesondere 3-(Aminomethyl)-3,5,5-trimethyl-l-cyclohexylamin bevorzugt. Andere cycloaliphatische bzw. gemischt aliphatisch-cycloali- 5<> phatische Diamine, wie z. B. N-Cyclohexylpropylendiamin, sind ebenfalls verwendbar, doch wird mit den beiden Diaminen S^'-Dimethyl^^'-diamino-dicyclohexyl-metban und 3-(Aminomeihyl)-3,5,5-trimethyl-lcyclohexyl-amin (Kurzbezeichnung »Isophorondiamin«) eine bessere Wärmestandfestigkeit erreicht.
Bei der Herstellung von erfindungsgemäßen weichen und kittartigen Epoxidharzmassen auf Basis von Bisphenolglycidyläthern kann es vorteilhaft sein, cycloäliphatische Diamine zusammen mit aliphatischen bzw. cycloaliphatischen Monoaminen zu verwenden, weil man auf diese Weise weiche Massen erhält, die besonders geringe Klebrigkeit aufweisen. Geringe Klebrigkeit kann man insbesondere durch Verwendung oder Mitverwendung von Polyglycidylethern von Novo- 6S Ir.ken erreichen.
Andererseits können insbesondere bei Einsatz von i'olyglycidyläthcrn von Novolaken auch nur alipha.-tische oder cycloaliphatische Monoamine zur Eindickung verwendet werden, ohne daß die Wärmeformbeständigkeit unerwünscht abfällt.
Bezüglich des Äquivalenzverhältnisses des zur Eindickung gewählten Amins bzw. Amingemisches zum Epoxidharz auf Basis von Diglycidylverbindungen ist festzustellen, daß mit ungefähr0,1 bis 0,3 Äquivalenten Aminwasserstoff pro Äquivalent Epoxidverbindung weiche Epoxidharzmassen erhalten werden, bei darüber hinausgehenden Verhältnissen sind die Massen sprödhart. Bei Verwendung von Novolaken, die als Polyepoxidverbindungen mehr als zwei Glycidylreste im Molekül enthalten, sind zur Herstellung weicher Massen 0,05 bis 0,2 Äquivalente Aminwasserstoff pro Äquivalent Epoxidverbindung, abhängig von dem gewählten Amin und der eventuell mitverwend<"ten Monoglycidylverbindung, zweckmäßig.
Ganz allgemein können bei Verwendung oder Mitverwendung von Monoaminen die Aminmengen eher im oberen Äquivalenzbereich liegen als bei Verwendung von Diaminen. Von diprimären Diaminen können Mengen von maximal ungefähr 0,4 Äquivalenten Aminwasserstoff pro Äquivalent Epoxidverbindung verwendet oder mitverwendet werden, ohne daß der thermoplatische Zustand verloren geht.
Bei der Herstellung vor, Pulverlacken sollte im Hinblick auf gute Mahlbarkeit und Blockfreiheit der Pulver die Menge der zur Eindickung verwendeten Amine im oberen Äquivalenzbereich vorzugsweise zwischen 0,5 bis 0,8 Äquivalenten Aminwasserstoff pro Äquivalent Epoxidverbindung, liegen, wobei der Anteil an diprimären Diaminen gering zu halten ist.
Die erfindungsgemäßen heißhärtbaren Epoxidharzmassen können entweder ohne weitere Zusätze, z. B. als Klebstoffe, Beschichtungen, Formmassen usw., verarbeitet werden, oder sie können als Preß- oder Spritzmassen in der Regel übliche Füllstoffe !md/oder Ver-Stärkungsmittel und gegebenenfalls Pigmente und andere Hilfsstoffe, wie Gleitmittel usw.. enthalten. Die sprödharten Massen können gegebenenfalls unter Zusatz von Pigmenten und Hilfsstoffen nach Vermählen als Pulverlacke eingesetzt werden. In den nachfolgenden Beispielen wird auf Mitverwendung von Ver-Stärkungsmaterialien verzichtet, um die Grundeigenschäften der Harzmassen besser erkennen zu lassen.
Beispiel 1
400 g Diphenylolpropandiglycidyläther (Epoxidäquivalentgewicht 190), 18 g feinteiliges Dicyandiamid und 190 g Titandioxid-Pigment werden mit einer Mischung von 17,6 g Isophorondiamin, 41,3 g Cyclohexylamin, 1,6 g Benzyldimethylamin und 4,8 g Verlaufmittel auf Acrylharzbasis verrührt und anschließend auf einem 3-Walzenstuhl homogenisiert. Die Masse wird in eine mit Polyäthylenfolie ausgelegte flache, 4 cm hohe Schale gegossen, worin sie über Nacht unier leichter Warnietönung erstarrt. Nach drei Tagen wird der harte Mock von der Folie befreit und zunächst grob zerkleinert und anschließend in einer Prallstiftmühle unter Zusatz von 6,5 g amorphem, feinstverteilten SiO3 vermählen. Der so hergestellte Pulverlack ist bei Raumtemperatur über Monate stabil und kann z. B. mit einer elektrostatischen Spritzpistole aufgebracht werden. Nach 10 bis 20 min Einbrennen bei etwa 180 C wird ein harter, glänzender, gut vcrlaufender Überzug erhalten.
Beispiel 2
98 g Diphenylolpropandiglycjdyläther (Epoxidäquivalentgewicht 190) und 4,55 g feinteiliges Dicyandiamid werden gemischt und auf einem 3-Walzenstuhl 5 homogenisiert. Dann wird eine Mischung von 2,2 g Isophorondiamin, 12,9 g Cyclohexylamin und 0,4 g Benzyldimethylamin eingerührt und mit der flüssigen Masse ein dünnes Glasfaservlies getränkt und unter schwachem Druck abgequetscht. Das getränkte Vlies " wird 6 min bei 110 bis 120 C der Eindickung unterworfen. Nach dem Abkühlen wird auf diese Weise eine steife Klebefolie erhalten, die bei 20 C über mehrere Monate lagerfähig ist.
Wenn man mit der Klebefolie in Anlehnung an DIN 53282 bzw. 53283 Stahlverklebungen herstellt, wobei die Härtung z. B. 120 min bei 140'C oder 20 min bei 180 C durchgeführt werden kann, wird eine Zugscherfestigkeit von 3,8 kp/mm und eine Schälfestigkeit von 12 kp/cm erhalten.
Beispiel 3
200 g Diphenylolpropandiglycidyläther (Epoxidäquivalentgewicht 190) werden mit 18 g Dicyandiamid *5 (95% unter 30 μιη) sowie 228 g feinteiliger Kreide (Calcium-carbonat) verrührt. 6,6 g 3,3'-Dimethyl-4,4'-diamino-dicyclohexyl-methan, 5,6 g Benzylamin und 1 g Benzyldimethylamin als Beschleuniger werden eingerührt und die Masse auf einem Dreiwalzenstuhl homogenisiert. Die Masse wird in flache Formen gegossen und 2 Tage bei Raumtemperatur der Eindickung überlassen. Sie hat danach die Konsistenz eines nur schwach klebrigen Kittes angenommen. In diesem kittartig eingedickten Zustand bleibt die erfindungsgemäße Epoxidharzmasse über mehr als 4 Wochen bei Raumtemperatur praktisch unverändert.
Die gefüllte Masse wird 5 min bei 170 C zu 4 mm dicken Patten verpreßt. Diese zeigen eine Wärmebeständigkeit nach Martens von 103 C, eine Biege- *° festigkeit von 1120 kp/cm2 und eine Schlagzähigkeit von 9 cm · kp/cm2.
Wenn man mit der flüssigen Masse vor der Eindickung Glasfasermatten tränkt und diese in aufgerolltem Zustand zwischen Polyäthylenfolien der Eindickung überläßt, kann diese Epoxidharzmatte nach 2 Tagen oder länger ohne weiteres abgerollt und die Polyäthylenfolie abgezogen werden, bevor die Her/:- matte verpreßt wird.
Beispiel 4
200 g Diphenylolpropandiglycidyläther (Epoxidäquivalentgewicht 190) werden mit 11,4 g feinteiligem Dicyandiamid, 8,4 g des Isomerengemisches aus 2,2,4- bzw. 2,4,4-Trimethylhexamethylendiamin, 15,6 g Cyclohexylamin, 0,8 g Benzyldimethylamin und 492 g feinteiliger Kreide verrührt und auf dem Dreiwalzenstuhl homogenisiert.
Anschließend wird die Masse 2 Tage bei Raumtemperaturgelagert. Die sprödharte Masse wird 10 min bei 170 C zu 4 mm dicken Pb'ten verpreßt. Diese zeigen eine Wärmestandfestigkeii nach Martens von 94 C, eine Biegefestigkeit von 900 kp/cm2 und eine Schlagzähigkeit von 5 cm ■ kp/cm2.
Beispiel 5
523 g Diphenylolpropandiglycidyläther (Epoxidäquivalentgewicht 190), 15 g feinteiliges Dicyandiamid und 267 g Titandioxid-Pigment werden mit IGI g Cyclohexylamin, 2,1 g Benzyldimethylamin und 8,95 g Verlaufmittel auf Acrylharzbasis verrührt und anschließend auf einem Drei walzenstuhl mit auf 25 C gekühlten Walzen homogenisiert. Die Masse wird in eine mit Polyäthylenfolie ausgelegte flache, etwa 4 cm hohe Schale gegossen, worin sie über Nacht unter leichter Wärmetönung erstarrt. Nach 3 Tagen wird der sprödharte Block von der Folie befreit und zunächst grob zerkleinert und anschließend unter Zusatz von 4,5 g Aerosil in einer Prallstiftmühle vermählen.
Der so hergestellte Pulverlack ist bei 20 C über Monate stabil und kann z. B. mit einer elektrostatischen Spritzpistole aufgebracht werden. Nach 20 min Einbrennen bei etwa 180 C wird ein harter, glänzender, gut verlaufender Überzug erhalten.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Heißhärtbare eingedickte Epoxidharzmassen, bestehend aus Mischungen von
a) Reaktionsprodukten aus Epoxidharzen auf Basis von aromatischen Polyglycidyläthern mit Aminen,
b) feinteiligem Dicyandiamid in Mengen von 0,1 bis 0,6 Mol pro Äquivalent Epoxidverbindung, die nach Abzug der gemäß a) verbrauchten Epoxidmenge verbleibt, und tertiären Aminen als Beschleuniger in Mengen von 0,2 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge des eingesetzten Epoxidharzes, und gegebenenfalls 1S
c) Füllstoffen und/oder Verstärkungsmitteln sowie gegebenenfalls Pigmenten und Hilfsstoffen,
wobei die in a) verwendeten Amine aliphatische und/oder cycloaliphatische Monoamine und/oder Diamine sind und die Massen bei Temperaturen von etwa 20 bis 120=C eingedickt worden sind, nach Patent 2030054, dadurch gekennzeichnet, daß aliphatische und/oder cycloaliphatische primäre Monoamine und diprimäre, disekundäre und/oder gemischt primär/sekundäre Diamine in Mengen von 0,05 bis 0,8 Äquivalenten Aminwasserstoff pro Äquivalent Epoxidverbindung eingesetzt wurden.
2. Verwendung der Massen gemäß Anspruch 1 im Rahmen von Beschichtungsverfahren für Vliese und· Gewebe, wobei das Eindicken auf dem Träger durchgeführt wurde.
DE2131929A 1970-06-12 1971-06-26 Heißhärtbare, eingedickte Epoxidharzmassen Expired DE2131929C3 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2131929A DE2131929C3 (de) 1970-06-12 1971-06-26 Heißhärtbare, eingedickte Epoxidharzmassen

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19702030054 DE2030054C3 (de) 1970-06-12 Heißhärtbare, eingedickte Epoxidharzmass en
DE2131929A DE2131929C3 (de) 1970-06-12 1971-06-26 Heißhärtbare, eingedickte Epoxidharzmassen
DE2338430A DE2338430C3 (de) 1973-07-28 1973-07-28 Heißhärtbare, eingedickte Epoxidharzmassen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2131929A1 DE2131929A1 (de) 1973-01-11
DE2131929B2 DE2131929B2 (de) 1976-04-22
DE2131929C3 true DE2131929C3 (de) 1978-07-13

Family

ID=39126516

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2131929A Expired DE2131929C3 (de) 1970-06-12 1971-06-26 Heißhärtbare, eingedickte Epoxidharzmassen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2131929C3 (de)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4486466A (en) * 1979-01-12 1984-12-04 Kollmorgen Technologies Corporation High resolution screen printable resists
US4510276A (en) * 1979-12-13 1985-04-09 Kollmorgen Technologies Corporation Epoxy resin coating compositions for printed circuit boards
JPS57185316A (en) * 1981-05-11 1982-11-15 Sumitomo Metal Mining Co Ltd Electrically conductive resin paste
DE3233565A1 (de) * 1982-09-10 1984-03-15 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Haertungsmittel fuer epoxidharze und verfahren zum haerten von epoxidharzen
JPH0362821A (ja) * 1989-07-31 1991-03-18 Tonen Corp エポキシ樹脂組成物
GB9523649D0 (en) * 1995-11-18 1996-01-17 White Peter D B Hot melt reactive resin compositions
DE102009052061A1 (de) 2009-11-05 2011-05-12 Alzchem Trostberg Gmbh Verwendung von Guanidin-Derivaten als Härtungsbeschleuniger für Epoxidharze
EP3178863B1 (de) 2015-12-11 2019-08-28 Evonik Degussa GmbH Epoxidharz-zusammensetzungen zur herstellung von lagerstabilen composites
EP4180477A1 (de) 2021-11-15 2023-05-17 Evonik Operations GmbH Epoxidharz-zusammensetzungen zur herstellung lagerstabiler composites

Also Published As

Publication number Publication date
DE2131929B2 (de) 1976-04-22
DE2131929A1 (de) 1973-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2262791C2 (de) Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen, schnellhärtbaren, festen Epoxidharzmassen
EP2678368B1 (de) Neue härter für epoxidharze
DE2338430C3 (de) Heißhärtbare, eingedickte Epoxidharzmassen
DE60127660T2 (de) Epoxyharzzusammensetzung und prepreg hergestellt aus dieser zusammensetzung
US3801348A (en) Method of applying a coating of heat hardenable thickened epoxy resin masses
EP0170075B1 (de) Härtbare Zusammensetzungen auf Basis von Epoxidharzen
EP3174914B1 (de) Tränkharz zur kanalsanierung
EP2424916A1 (de) Katalyse von epoxidharzformulierungen
DE2131929C3 (de) Heißhärtbare, eingedickte Epoxidharzmassen
DE2800323A1 (de) Verbessertes verfahren zur herstellung stabiler, loesungsmittelfreier, waessriger epoxidharzdispersionen
DE2346404A1 (de) Verfahren, um oberflaechen miteinander zu verbinden
EP3770200A1 (de) Epoxidharz-zusammensetzung für chemikalienresistente beschichtungszwecke
DE2304579A1 (de) Haertungsmittel fuer epoxidharze
AT407748B (de) Verkappte amine als härter für wasserverdünnbare einkomponenten (1k)-epoxidharzsysteme
EP0586880A1 (de) Als Bindemittel geeignete Polymere
DE2814735A1 (de) Lagerungsstabile waessrige dispersion eines urethandiamins und diese enthaltende ueberzugszusammensetzung
DE2717582A1 (de) Verfahren zur herstellung von schnell haertbaren, lagerstabilen mit epoxidharz/haerter-gemischen beschichteten substraten
EP1978048A1 (de) Härter für Epoxidharze, Verfahren zur Aushärtung eines Epoxidharzes sowie Verwendung des Härters
WO2007028661A1 (de) Hybrid-pulverlackzusammensetzung mit niedriger einbrenntemperatur für halbglänzende bis matte überzüge
DE2030054C3 (de) Heißhärtbare, eingedickte Epoxidharzmass en
EP0131802B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Oberflächenbeschichtungen auf Basis von Epoxidharz/Härter-Mischungen
DE2122955B2 (de) Verfahren zur herstellung von epoxidpolyaddukten
EP3571182B1 (de) N,n&#39;-diaminopropyl-2-methyl-cyclohexan-1,3-diamin und n,n&#39;-diaminopropyl-4-methyl-cyclohexan-1,3-diamin und deren verwendung als härter für epoxidharze
DE2166606C3 (de) Heißhärtbare, feste Epoxidharzmassen
DE1694958B2 (de) Verfahren zur herstellung von kunststoffen durch umsetzung von polyamiden mit epoxydverbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee