DE2125450A1 - Herstellungsverfahren für p-(2-geschweifte Klammer auf S-Chlor^-Methoxybenzamid geschweifte Klammer zu Äthyl)-Benzolsulfonamid - Google Patents
Herstellungsverfahren für p-(2-geschweifte Klammer auf S-Chlor^-Methoxybenzamid geschweifte Klammer zu Äthyl)-BenzolsulfonamidInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
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Description
DR.-ING. DIPL.-1NG. G. RIEBLING
H135B-14/io/mti
899 Lindau (Bodensee) Ihre Nachricht vom Meine Nachricht vom Rennerle 10 Postfach 365
19. Mai 1971
Frank W. Horner Limited
5485 Ferrier Street, Town of Mount Royal, Quebec/
Kanada
Herstellungsuerfahren für p-(2- -£5-Chlor-2-lYlethoxybenzamid
\ Äthyl)-Benzolsulf onamid
Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von p-(2- {_5-Chlor-2-IYlethoxybenzamid | Äthyl)-Benzolsulfonamid.
Das Natriumsalz uon p-(2- £5-Chlor-2-IYlethoxybenzamidi}·
Äthyl)-Benzolsulfonamid ist das Ausgangsmaterial für eine
2 -
109850/1943
4374 patent d nach Vereinbarung Bayer. Staatsbank Lindau (B) Nr. 1562 München 295
Anzahl uon Verfahren zur Herstellung υοη 1-£ ρ(5-Chlor^
2-IYIethoxybenzamidäthyl)-Benzolsulf onyl J -S-Zyklohexylharn*
stoff, das geläufiger als Glyburid bekannt ist; ein besonders zweckmässiges Verfahren ist in einer anhängigen
Anmeldung offenbart, worin das Natriumsalz υοη p-(2-} 5-Chlor—
2-IYlethoxybenzamid r Äthyl)-Benzolsulf onamid mit
Hydroxyäthylzyklohexylkarbamat reagiert wird.
Hinsichtlich der Bedeutung υοη p-(2- V5-Chlor-2-IYlethoxybenzamid
r Äthyl)-Benzolsulfonamid ist es erwünscht, ein Uerfahren für seine Herstellung zur Verfügung zu
haben, das die Verwendung υοη billigen, kommerziell
uerfügbaren Materialien umfasst und das hohe Ausbeuten
υοΓΒίεΙι^,υηα die υorliegende Erfindung beabsichtigt
die Verwendung υοη 5-Chlorsaliz.ylsäure und Phenetylamin,
welche beide kommerziell υerfügbaΓ sind. Allgemein ausgedrückt
sieht die uorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung υοη p-(2- k 5-Chlor-2-IYIethoxybenzamid γ
Äthyl)-Benzolsulfonamid durch lYlethylieren υοη 5-Chlorsalizylsäure
vor, um IYIethyl-5-Chlor-2-IYlethoxybenzoat zu bilden, wonach das letztere durch Aminolyse mit
Phenetylamin umgewandelt wird, um eine neue Verbindung l\l-Phenetyi-5-Chlor-2-[Ylethaxybenzamid worzusehen, welches
dann durch SuIfochlorierung umgewandelt wird, um p- X 5-Chlor-2-IYlethoxybenzamidäthyl T -Benzolsulf onylchlorid
herzustellen, welches bei Aminolyse das erforderliche
- 3 109850/1 943
- V-
p-(2- •{^-Chlor-2-l¥]ethoxybenzamidJ· Äthyl)-Benzolsulfonamid
ergibt.
Es ist festgestellt wurden, daß das neue oben angeführte
methylierte Amid, nämlich !\l-Phenetyl-5-Chlor-2-IKlethoxy—
benzamid erhalten wird durch Bilden des Esters von
5-ChlorsalizylsäurB, nämlich Methyl-5-Chlorsalizylat
und dann das lYlethylieren,· um IKlethyl-5~Chlor-2-(l(lethoxybenzoat
zu bilden, welches dann der Aminolyse mit Phenetylamin unterworfen wird, um das neue methylierte
Amid zu ergeben. Der Unterschied zwischen den zwei Verfahren liegt in den Bedingungen, unter welchen das
Hflethylieren ausgeführt wird; es ist festgestellt worden,
daß, wenn das Hflethylieren unter wasserlpsen Bedingungen ausgeführt wird, die 5-Chlor-Salizylsäure direkt
methyliert wird, um Methyl-5-Chlor-2-Methoxybenzoat
zu ergeben, wohingegen, wenn das Hflethylieren unter wasserhaltigen Bedingungen ausgeführt wird, es nötig ist,
die 5-Chlorsalizylsäure zuerst zu verestern.
Ein längerer Weg, aber einer, welcher ebenfalls gute Ausbeuten des neuen methylierten Benzamids ergibt, obwohl
er noch die Aminolyse mit Phenetylamin enthält, besteht
aus dem Vorgang des Umwandeins der methylierten 5-Chlorsalizylsäure
oder ihres Esters über die Säure 5-Chlor—2-Hflethoxybenzoesäure
und das Säurechlorid 5-Chlor-2-(Klethoxy-
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benzoylchlorid, worauf die Aminolyse folgt, um das neue methylierte BEnzamid zu ergeben.
Die oben beschriebenen Reaktionen werden in dem folgenden Schema veranschaulicht:
5-Chlorsali- Methyl-5-Chlor- Methyl-5-Chlor-2 5-Chlor-2-Methoxyzy!säure
salizylat Methoxybenzoat benzoesäure
CO CH-
OCH
CO2H
SOCl.
l3 0CH3
• CONHCHOCH„0 \ COC
C 1
C 1
-Phenethyl-5 5-Chlor-2MethoxysChlor-2-benzoylchlorid
Me thoxyben ζ amid
ClSO3H
OCH
CONHCH2CH2
p- 5-Chlor-2- Methoxybenzamidäthyl Benzolsulfonylchlorid
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— Jt —
Die Erfindung wird nun durch die folgenden Beispiele weiter veranschaulicht:
(Über lYlethylieren des Esters und Aminolyse) (a^fflethyl-S-Chlorsalizylat ■
5-Chlorsalizylsäure (5 kg) gelöst in lYlethanol (5o l) i
und konzentrierte Schwefelsäure (2 Ltr.) wurde
unter ZurückfHessen 24 Stunden lang erhitzt. Das Produkt kristallisierte, wenn die Lösung in einer mischung
aus Trockeneis und Azeton gekühlt wurde,und das Sammeln
des Feststoffes ergab den Ester (5 kg, 92 %) ausreichend rein, um ihn in dem nächsten Schritt zu verwenden. Die
Rekristallisation ergab reinen Ester mit einem Schmelzpunkt von 45 bis 47°.
(b) IYIethyl-5-Chlor-2-Hflethoxvbenzoat "
Wässriges Natriumhydroxyd (I65o ml, 2N) und Dimethylsulfat
(335 g) wurden einer Lösung von IYlethyl-5-Chlorsalizylat
(5oo g) in Azeton (275o ml) zugesetzt·. Die Lösung wurde 1o Minuten lang gerührt und Natriumhydroxyd (825 ml, 2N)
und Dimethylsulfat (168 g) wurden dann zugesetzt. D.e
IVlischung wurde unter Rückfliessen 45 (Ylinuten lang erhitzt
und das Azeton dann unter vermindertem Druck verdampft.
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Der Rest wurde mit Äther extrahiert und der Ätherextrakt
wurde dann mit 5 ^-igem wässrigen Natriumhydrpxyd
gewaschen. Der Extrakt wurde getrocknet und der Äther unter vermindertem Druck entfernt. Der
Rest wurde destilliert, um den erforderlichen lYlethoxyester (35o g, 66 %) mit einem Siedepunkt von
1o5 bis 11o bei o,1 mm zu .ergeben.
(c) N-Phenetyl-5-Chlor—2-[Ylethoxybenzamid
Eine Mischung aus Methyl-5-Chlor-2-Methoxybenzoat (2oo Qf 1 (YIqI) und Phenetylamin (24o g, 2 Mol) wurde
5 Stunden'lang auf 125 erhitzt. Die Destillation des
Reaktionsproduktes ergab das erforderliche Amid in
hoher Ausbeute (243 g, 84 %), Siedepunkt 2oo bis 22p,
o,1 mm. Eine aus Äther rekristallisierte Probe ergab,
einen Feststoff-Schmelzpunkt von 58 bis 61 . Eine analytische Probe (LE-IV-I72) wurde erhalten durch .-Rekristallisation
aus Hexan/Äthylazetat und wies einen. Feststoff-Schmelzpunkt von 62 bis 64° auf.
erforderlich: C, 66.16; H, 5.72; l\l, S.aA.%-festgestellt:
C, 66.32; H, 5O57; IM, 4,83 %.
(d) p'-fc- 5-Chlor-2-IYlBthoxybenzamid Äthyl)-Benzolsulfonamid
l\l-Phenetyl-5-Chlor-2-Methoxybenzamid (4oo g) wurde
in geringen Mengen unter Rühren bei -1o an Chlorosu. säure (675 ml) langsam zugesetzt. Bei Uqliandung des
- 7 1Q9 8 5Q/ 1 943 ' '
Zusetzens wurde die Mischung gerührt und im Dampfbad
45 Minuten lang erhitzt. Die Mischung wurde auf Zimmertemperatur abkühlen lassen, bevor sie langsam auf
zerkleinertes Eis gegossen uiurde. Der erhaltene gummiartige Feststoff wurde aus der UJasserschicht
seperiert und konzentriertem Ammoniak (2 Ltr.) zugesetzt. Dieser wurde dann im Dampfbad unter Rühren
erhitzt und uiurde dann bei Zimmertemperatur über Nacht stehengelassen. Der Niederschlag wurde gefiltert, mit
UJasser gewaschen und dann in einer Mischung aus Wasser
(1 Ltr.) und wässriger Salzsäure (1 Ltr., 6 N) suspendiert. Der Feststoff wurde gesammelt und mit Wasser
gewaschen und das Produkt aus Eis-Essigsäure (2 Ltr.)
rekristallisiert, um das Sulfonamid (357 g, 7o %), Schmelzpunkt 2o2 bis 2o6 zu ergeben.
(über Säure und Säurechlorid)
(a) 5—Ch.lor-2-Methoxybenzoesäure
Einer Lösung v/on Methyl-5-Chlorsalizylat (2o g) |
in Azeton (11o ml) wurden 2 N-Natriumhydroxyd (66 ml)
und Dimethylsulfat (13,86 g) zugessetzt. Die Mischung wurde To Minuten lang gerührt, Natriumhydroxyd (33 ml,
2 N) und Dimethylsulfat (6,93 g) zugesetzt, und.die
Mischung wurde unter Rückfliessen 45 Minuten lang erhitzt.
Das Produkt wurde dann gekühlt, das Azeton abgedampft
und der Rest wurde in Äther aufgenommen. Der Äther wurde
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mit verdünntem Natriumhydroxyd extrahiert, abgedampft
und der Rest unter :einstündigem Rückfliessen mit
1o ^-i9em wässrigen Natriumhydroxyd (loo ml) erhitzt.
Das Produkt wurde gekühlt und gesäuert. Die· ausgefällte
Säure wurde abgefiltert und aus Äthanol-ÜJasser
rekristallisiert, um 8 g,. Schmelzpunkt 80· bis 81°
(45 %) mit. einer zweiten Ausbeute von o,,8 g, Schmelzpunkt
77 bis 79° (4^5 %) zu ergeben»
(b) 5-Chlor-2-fflethDxybenzoylchlorid
5—Chlor—2—[ftethoxybenzoesäure (19 g) wurde in Thionylchlorid
(64 ml) unter Rückfliessen eine Stunde lang erhitzt. Benzol (I00 ml) wurde dann zugesetzt und
unter vermindertem Druck abgedampft. Der feste Rest wurde aus Hexan rekristallisiert, um das erforderliche Produkt
(15 g, 72 %) mit einem Schmelzpunkt von 59 bis 6o° zu ergeben.
(b) N-Phenetyl-S-Chlor-Z-lYlethoxybenzamid
5-Chlor-2-iyiethoxybenzoylchlorid (15 g), gelöst in
Benzol^ wurde einer Lösung von Phenetylamin (1.8 g) in Benzol langsam zugesetzt. Gebildetes Phenetylaminhydrochlorid
wurde abgefiltert und das Benzol von dem Filtrat entfernt. Das verbleibende Öl wurde destilliert,
um ein Öl (19,4 g, 9o %), Siedepunkt 2o5 bei o,2 mm zu ergeben, welches beim Stehen kristallisierte. Schmelzpunkt
60 bis 63 °. .
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(Übsr IYlethylierung der 5-Chlorsalizylsäure)
IYlethyl-2-iyiethoxy-5-Chlorbenzoat
5-Chlorsalizylsäure (too g),Azeton (1 Ltr. und Perlasche (315 g) wurden unter RückfHessen 2o Minuten lang gerührt. Dimethylsulfat (215 g) wurde dann langsam zugesetzt und die Reaktionsmischung u/urde gerührt und unter Rückfliessen 4 Stunden lang erhitzt. Das Produkt wurde gekühlt und der Feststoff abgefiltert und dann wurde das Azeton entfernt. Die Destillation unter vermindertem Druck ergab eineyi niedrig siedende Fraktion, bestehend aus nicht reagiertem Dimethylsulfat (Siedepunkt 6o bis 8o ) und 5-Chlor-2-IYlethoxybenzoat (1o9 g, 95 %), Siedepunkt 135 bis 138 bei 12 ram Druck.
5-Chlorsalizylsäure (too g),Azeton (1 Ltr. und Perlasche (315 g) wurden unter RückfHessen 2o Minuten lang gerührt. Dimethylsulfat (215 g) wurde dann langsam zugesetzt und die Reaktionsmischung u/urde gerührt und unter Rückfliessen 4 Stunden lang erhitzt. Das Produkt wurde gekühlt und der Feststoff abgefiltert und dann wurde das Azeton entfernt. Die Destillation unter vermindertem Druck ergab eineyi niedrig siedende Fraktion, bestehend aus nicht reagiertem Dimethylsulfat (Siedepunkt 6o bis 8o ) und 5-Chlor-2-IYlethoxybenzoat (1o9 g, 95 %), Siedepunkt 135 bis 138 bei 12 ram Druck.
Es ist entdeckt worden, daß p-(5-ChloT-2-[Ylethoxybenzamid
äthyl)-Benzolsulfonylchlorid durch ein Verfahren hergestellt
werden kann, das das Umwandeln won I\l-Phenetyl-5-Chlor-2-lYlethoxybenzamid
in p-(5-Chlor-2-IY!ethoxybenzamid-<
äthyl)-Bsnzolsulfonsäure umfasst, bei anschliessender
Behandlung mit Thionylchlorid. Die folgenden Beispiele ueranschaulichen das Verfahren:
p-(5-Chlor-2-IYlethoxybBnzamidäthyl)-Benzolsulf onsäure
l\l-Phenetyl-5-Chlor-2-IYlethoxybenzamid (1o g) , gelöst in
25 ml Chloroform wurde auf -1o gekühlt und 19 g Chlorsulfonsäure
wurde tropfenweise zugesetzt, Auobei die
- 1o
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2125*50
Temperatur auf -1ο bis 0 gehalten wurde. Nachdem der
Zusatz uollendet mar, ujurde der lYlischung erlaubt,
sich auf Zimmertemperatur zu erwärmen und sie wurde auf zerkleinertes Eis geschüttet. Die rohe Sulfonsäure
wurde gefiltert und- 7,3 g (57 %) wurden erhalten. Eine
zur Analyse als Alkohol-Acetonitril rekristallisierte Probe wies einen Schmelzpunkt uon 18B bis 189 auf.
Analytisch berechnet für C.gh^
C 51,94; H 4,36; Cl 9,58; U 3,79; S 8,67;
festgestellt: C 5o,1o; H 4,27; Cl 9,93; IM 4,o4; S 8,84.
p- (5-Chlor-2-IYle thoxybenz ami däthyl) -Benzolsulfonylchlorid
A. Uon l\!-Phenetyl-5-Chlor-2-IYIethoxybenzamid [\i-Phenetyl-5-Chlor-2-IYIethoxybenzamid (9o g) wurden
16o ml Chlorsulfonsäure bei ~1o langsam zugesetzt=
Die gerührte lYlischung wurde 45 lYlinuten lang im Dampfbad erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde die lYlischung. auf
zerkleinertes Eis geschüttet» Der gummiartige Niederschlag
wurde gefiltert und in Äther gelöst, won welchem er beim Stehen kristallisierte. Eine Gesamtmenge won 3o,5 g
(24 %),Schmelzpunkt 99 bis 1o2°, wurde erhalten.
Eine won Benzol rekristallisierte Probe wies einen Schmelzpunkt uon 1o7 bis 11o° auf.
Analytisch berechnet für C ^15Cl2NO S: C 49,5o;
H 3,89; Cl 18,27; N 3,61; S 8,25. Festgestellt: C 49,61; H 4,24; Cl 17,95| W 3,85; S 8,22.
- 11 0/19^3
21 2 5 A 5
B. Von p-(5-Chlor-2-IYlethoxybenzamidäthyl)-Benzolsulfonsäure
Eins lYlischung aus 1o g wasserfreier p-(5-Chlor-2—[Yiethoxybenzamidäthyl)-Benzolsulfonsäure,
o,o2 ml Dimethylformamid und 5 ml Thionylchlorid wurde im
Dampfbad erujärmt, bis die lYlischung. homogen war. Das
überschüssige Thionylchlorid wurde unter vermindertem Druck verdampft und das restliche Öl uiurde in 2o ml
Benzol gelöst. Beim Kühlen und Konzentrieren wurden 6,6 g (63 %) von SuIfonylchlorid, Schmelzpunkt 1o7 bis
1'1o erhalten. I
Patentansprüche
- 12 -
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Claims (6)
- -JtZ- 'PatentansprücheMeTf ahren zur Herstellung uon p- (2- s5-Chlor-2-IYIethoxybenzamid J Äthyl)-Benzolsulf onamid aus 5-ChloTsalizylsäure, gekennzeichnet durch das Reagieren des letzteren durch einen der Schritte (a) oder (b). '(a) Das Verestern und dann lYlethylieren unter wässrigen Bedingungen; oder
Wk (b) das lYlethylieren unter wasserfreien Bedingungen;um IYlethyl-5-Chlor— 2-IYIethoxybenzoat zu ergeben und dann das Reagieren das letzteren, um l\l-Phenetyi-5-Chlor-2-IYIethoxybenzamid zu ergeben durch einen der Schritte (c) oder (d), mie folgt':(c) Das Behandeln mit Phenetylamin; oder(d) alkalische Hydrolyse, gefolgt uon der Behandlung mit Thionylchlorid und dann Phenetylamin; und schliesslichu die Behandlung uon dem IM-Phenetyl-5-Chlor-2-IYlethOxybenzamid durch Sulfochlorierung und Aminolyse. - 2. N-Phenetyl-B-Chlor-^-iyiethoxybenzamid,
- 3. ρ- j_5-Chlor—2-IKlethoxybenzamidäthylJ —Benzolsulf onylchlorid.10 9 8 5 0/19 43
- 4. p-(2- •[5-Chlor-2-!YIethoxybenzamidJ Äthyl)-Benzolsulfonamid.
- 5. 5-Chlor-2-IVlethoxybenzoylchlorid.
- 6. p-(5-Chlor-2-IYlethöxybenzamidäthyl)-Benzolsulfonsaurs.1Q9850/1943
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CA84080 | 1970-05-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2125450A1 true DE2125450A1 (de) | 1971-12-09 |
Family
ID=4086892
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19712125450 Pending DE2125450A1 (de) | 1970-05-29 | 1971-05-22 | Herstellungsverfahren für p-(2-geschweifte Klammer auf S-Chlor^-Methoxybenzamid geschweifte Klammer zu Äthyl)-Benzolsulfonamid |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
CA (1) | CA876138A (de) |
DE (1) | DE2125450A1 (de) |
GB (2) | GB1355362A (de) |
-
1970
- 1970-05-29 CA CA876138D patent/CA876138A/en not_active Expired
-
1971
- 1971-05-17 GB GB1355362D patent/GB1355362A/en not_active Expired
- 1971-05-17 GB GB1524271A patent/GB1355361A/en not_active Expired
- 1971-05-22 DE DE19712125450 patent/DE2125450A1/de active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA876138A (en) | 1971-07-20 |
GB1355361A (en) | 1974-06-05 |
GB1355362A (en) | 1974-06-05 |
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