DE2121524B2 - Disperse dyes from o-phthalonitrile, their production and their use - Google Patents

Disperse dyes from o-phthalonitrile, their production and their use

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DE2121524B2 DE2121524A DE2121524A DE2121524B2 DE 2121524 B2 DE2121524 B2 DE 2121524B2 DE 2121524 A DE2121524 A DE 2121524A DE 2121524 A DE2121524 A DE 2121524A DE 2121524 B2 DE2121524 B2 DE 2121524B2
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04—Isoindoline dyes

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Description

(D(D

2-Carbopropoxyäthyl, 2-Carbobutoxyäthyl in Betracht. 2-Carbopropoxyäthyl, 2-Carbobutoxyäthyl into consideration.

Als substituiertes Phenyl oder ais Aralkyl sind beispielsweise 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl, 2-, 3- oder 4-Bromphenyl, 2-, 3- oder 4-Methylphenyl, 2-, 3- oder 4-Äthylphenyl, 4-n-ButyIphenyl, 4-tert.-Butylphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl, 4-Ä thoxyphenyl, Benzyl und /i-Phenyläthyl zu nennen.Examples of substituted phenyl or aralkyl are 2-, 3- or 4-chlorophenyl, 2-, 3- or 4-bromophenyl, 2-, 3- or 4-methylphenyl, 2-, 3- or 4-ethylphenyl, 4-n-butylphenyl, 4-tert.-butylphenyl, 2-, 3- or 4-methoxyphenyl, 4-ethoxyphenyl, benzyl and / i-phenylethyl.

Als Substituenten für R sind 2-Chloräthyl, 2-Methoxyäthyl, 3-Methoxypropyl, 3-Äthoxypropyl, 3-lsopropoxypropyl und 2-Cyanäthyl besonders bevorzugt.The substituents for R are 2-chloroethyl, 2-methoxyethyl, 3-methoxypropyl, 3-ethoxypropyl, 3-isopropoxypropyl and 2-cyanoethyl are particularly preferred.

Als Rest X kommen beispielsweiseFor example, the remainder X is

I)I)

2020th

Die Erfindung betrifft neue Dispersionsfarbstoffe auf der Basis von 3-lminoisoindolinderivaten und deren Verwendung.The invention relates to new disperse dyes based on 3-lminoisoindoline derivatives and their use.

Die Erfindung betrifft neue Dispersionsfarbstoffe der FormelThe invention relates to new disperse dyes of the formula

3030th =C= C

CNCN

CN
OCN
O

IlIl

C-OR1 C-OR 1

"cn"cn

J5J5

4040

in der das eine R Wasserstoff und das andere R oder beide R Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, in dem ein oder mehrere Wasserstoffe durch Chlor, Brom, Alkoxy mitin which one R is hydrogen and the other R or both R are alkyl with 1 to 5 carbon atoms, in which one or multiple hydrogens with chlorine, bromine, alkoxy

1 bis 4 C-Atomen, Aryloxy, Cyan, Alkoxycarbonyl oder Acyloxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen substituiert sein können, Phenyl, das durch Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit 1 oder 2 C-Atomen substituiert sein kann, oder Phenalkyl, das im Phenylrest durch Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit 1 oder1 to 4 carbon atoms, aryloxy, cyano, alkoxycarbonyl or acyloxy substituted with a total of 2 to 5 carbon atoms can be phenyl substituted by chlorine, bromine, alkyl or alkoxy with 1 or 2 carbon atoms can be, or phenalkyl, which in the phenyl radical by chlorine, bromine, alkyl or alkoxy with 1 or

2 C-Atomen substituiert sein kann, und wobei beide R gleich oder verschieden sein können und X den Rest einer methylenaktiven Verbindung bedeutet.2 carbon atoms can be substituted, and both R can be identical or different and X is the remainder means a methylene-active compound.

Die neuen Farbstoffe färben Fasermaterial aus linearen aromatischen Polyestern in brillanten grünstichiggelben bis blaustichigroten Farbtönen nach dem Carrier- wie nach dem HT-Verfahren. Die auf Polyester erhaltenen Färbungen weisen sehr gute coloristische Eigenschaften, wie gute Lichtechtheiten auf.The new dyes color fiber material made of linear aromatic polyesters in brilliant greenish yellow to bluish-tinged red shades according to the carrier as well as the HT process. The on The dyeings obtained from polyester have very good coloristic properties, such as good lightfastnesses on.

Für R kommen als Alb'l und gegebenenfalls substituiertes Alkyl beispielsweise Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, Amyl oder Isoamyl, 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-n-Propoxyäthyl, 2-i-Propoxyäthyl, 2-n-Butoxyäthyl, 2-i-Butoxyäthyl, 3-Methoxypropyl, 3-Äthoxypropyl, 3-n-Propoxypropyl, 3-i-Propoxypropyl, 2-Chloräthyl, 2-Bromäthyl, 2-Cyanäthyl, 2-Carbomethoxyäthyl, 2-CarboäthoxyäthyI,For R there are Alb'l and optionally substituted ones Alkyl, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n- or i-butyl, amyl or isoamyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-n-propoxyethyl, 2-i-propoxyethyl, 2-n-butoxyethyl, 2-i-butoxyethyl, 3-methoxypropyl, 3-ethoxypropyl, 3-n-propoxypropyl, 3-i-propoxypropyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-cyanoethyl, 2-Carbomethoxyäthyl, 2-CarboäthoxyäthyI,

NO2 NO 2

f~\f ~ \

\
CN\
CN

in Betracht, wobei R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, wie Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, wie Methyl, Äthyl, Butyl, 3-Methoxypropyl, einen Aralkylrest, wie /i-Phenyläthyl, Benzyl oder einen Arylrest, wie Phenyl, und R3 2-Benzimidazolyl, 3-Indazolyl oder 2-Benzthiazolyl bedeutet.into consideration, where R 1 is an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n- or i-propyl, n- or i-butyl, R 2 is an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, such as methyl, Ethyl, butyl, 3-methoxypropyl, an aralkyl radical such as / i-phenylethyl, benzyl or an aryl radical such as phenyl, and R 3 is 2-benzimidazolyl, 3-indazolyl or 2-benzthiazolyl.

Die neuen Farbstoffe werden in an sich bekannter Weise durch Kondensation von Monosubstitutionsprodukten des 3-Iminoisoindolins der allgemeinen FormelThe new dyes are produced in a manner known per se by condensation of monosubstitution products of 3-iminoisoindoline of the general formula

(H)(H)

in der X die obengenannte Bedeutung hat, mit Bar-in which X has the above meaning, with bar

bitursäurederivaten der allgemeinen Formelbituric acid derivatives of the general formula

/
-N
I /
-N
I. OO -R-R λλ AA. R-R- OO VV OO ΪΪ HH \
N-
I \
N-
I. KK 22

(III)(III)

in der R die vorstehend genannte Bedeutung hat, in einem Lösungs- und Verdünnungsmittel in der Wärme erhalten.in which R has the meaning given above, in a solvent and diluent in the heat obtain.

Die Monosubstitulionsprodukle des 3-Iminoisoindolins der allgemeinen Formel II werden in bekannter Weise durch Umsetzen des 3-Imino-l-amino-isoindolins mit Verbindungen der Formel XH2, in der X die obengenannte Bedeutung hat, in Lösungs- und Verdünnungsmitteln erhalten. Als Verbindungen XH2 kommen beispielsweise Malonsäuredinitril, Cyanessigsäurealkylester, wie Cyanessigsäuremethy!ester. Cyanessigsäureäthyl-, -n-propyl-, n- oder i-butylester. Cyanessigsäure-/(-phenyläthylester oder Cyanessigsä ure-3-äthoxy-propylester, Cyanacetamid, N-substituierte Cyanacetamide wie N-Methyl-, N-Äthyl, N-Butyl-, N-(3-Methoxypropyl)- oder N-(fi-Phenyläthyl)-cyanacetamid, 4-Nitrobenzylcyanid, Cyanacetanilid oder 2-(Cyanmethyl)benzimidazol in Betracht.The monosubstitution products of 3-iminoisoindoline of the general formula II are obtained in a known manner by reacting 3-imino-1-amino-isoindoline with compounds of the formula XH 2 , in which X has the abovementioned meaning, in solvents and diluents. Examples of compounds XH 2 include malononitrile, alkyl cyanoacetates, such as methyl cyanoacetates. Ethyl, n-propyl, n- or i-butyl cyanoacetate. Cyanoacetic acid - / (- phenylethyl ester or cyanoacetic acid 3-ethoxypropyl ester, cyanoacetamide, N-substituted cyanoacetamides such as N-methyl-, N-ethyl, N-butyl-, N- (3-methoxypropyl) - or N- (fi -Phenylethyl) -cyanacetamide, 4-nitrobenzylcyanide, cyanoacetanilide or 2- (cyanomethyl) benzimidazole into consideration.

Als Barbitursäurederivate der allgemeinen Formel III kommen in Betracht:Possible barbituric acid derivatives of the general formula III are:

N-(2-Chloräthyl)-N '-(3-methoxypropyl (barbitursäure, N- (2-chloroethyl) -N '- (3-methoxypropyl (barbituric acid,

N,N'-Bis-(3-äthoxypropyl)barbitursäure,N, N'-bis (3-ethoxypropyl) barbituric acid,

N,N'-Dimethyl-barbitursäure,N, N'-dimethyl-barbituric acid,

N-MethyI-N'-(3-methoxypropyl)barbitursäure, N,N'-Bis(3-methoxypropyl)barbitursäure,N-MethyI-N '- (3-methoxypropyl) barbituric acid, N, N'-bis (3-methoxypropyl) barbituric acid,

N-Methyl-N'(3-äthoxypropyl)-barbitursäure,N-methyl-N '(3-ethoxypropyl) -barbituric acid,

N-Methyl-N'(3-propoxypropyl)-barbilursäurc, N-äthyl-N'(3-äthoxypropyl)-barbitursäure,N-methyl-N '(3-propoxypropyl) -barbiluric acid, N-ethyl-N' (3-ethoxypropyl) -barbituric acid,

N-Äthyl-N'(3-methoxypropyl)-barbilursäure,N-ethyl-N '(3-methoxypropyl) -barbiluric acid,

N-Benzyl-N'(3-methoxypropyl)-barbitursäure, N-Methyl-N'(2-methoxyäthyl)-barbitursäure,N-Benzyl-N '(3-methoxypropyl) -barbituric acid, N-methyl-N' (2-methoxyethyl) -barbituric acid,

N-Äthyl-N'(2-methoxyäthyl)-barbitursäurc und Bis-(2-melhoxyäthyl)-barbitursäure.N-Ethyl-N '(2-methoxyethyl) barbituric acid and bis (2-melhoxyethyl) barbituric acid.

Als Lösungs- und Verdünnungsmittel sind polare organische Lösungsmittel, vor allem solche, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar sind, wie Dimethylformamid, Diäthylformamid, Diäthylacetamid,Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Eisessig, Ameisensäure, Glykolmonomethyläther, Glykolmonuäthyläther oder Gemische davon, geeignet. Als Lösungsund Verdünnungsmittel sind Mischungen aus Dimethylformamid und Eisessig besonders geeignet. Die Kondensation wird zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwischen 50 und 130'C durchgeführt.As solvents and diluents are polar organic solvents, especially those with Water are miscible in any ratio, such as dimethylformamide, diethylformamide, diethylacetamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, glacial acetic acid, formic acid, glycol monomethyl ether, glycol monoethyl ether or mixtures thereof, are suitable. Mixtures of dimethylformamide are used as solvents and diluents and glacial acetic acid are particularly suitable. The condensation is expediently at temperatures carried out between 50 and 130'C.

Zur Kondensation wird das Monosubstitutionsprodukt (II) mit dem Barbilursäurederivat (III) in dem Lösungs- und Verdünnungsmittel erwärmt. Nach der Beendigung der Umsetzung kann der Farbstoff z. B. durch Eingießen der Reaktionsmischung in Wasser gefällt und durch Absaugen oder auch direkt aus der Reaktionsmischung durch Absaugen isoliert werden.For the condensation, the monosubstitution product (II) with the barbiluric acid derivative (III) in the Solvents and thinners heated. After the reaction has ended, the dye can e.g. B. by pouring the reaction mixture into water and precipitated by suction or directly from the Reaction mixture can be isolated by suction.

Anstelle einheitlicher Farbstoffe können auch Farbstoffiiemische. die aus zwei und mehr Farbstoffen bestehen, hergestellt werden, indem man a) Gemische des Monosubstitutionsproduktes des 3-Iminoisoindolins (II) mit dem Barbitursäuredcrivat (III) oder ein einheitliches Monosubstitutionsprodukt des 3-Iminoisoindolins mit einem Gemisch des Barbitursäurederivats (II) oder aber Gemische von (II) und (III) miteinander umsetzt.Instead of uniform dyes, mixtures of dyes can also be used. which consist of two or more dyes are prepared by a) mixtures of the monosubstitution product of 3-iminoisoindoline (II) with the barbituric acid derivative (III) or a uniform monosubstitution product of 3-iminoisoindoline with a mixture of the barbituric acid derivative (II) or mixtures of (II) and (III) with one another implements.

Die neuen Farbstoffe, vor allem solche, in denen beide Substitucnten R Alkyl, Aryl und/oder AralkylThe new dyes, especially those in which both substitutions R are alkyl, aryl and / or aralkyl

ίο sind, eignen sich hervorragend zum Färben von Fasermaterialien aus linearen aromatischen Polyestern aus dem Bade. Demgegenüber sind Farbstoffe, in denen beide Stickstoffatome im Barbitursäurerest Wasserstoffatome tragen, wie der in der FR-PS 15 37 299, Beispiel 76, beschriebene Farbstoff, der durch Umsetzung von l-(Cyanomethylen-carbonamido)-3-imino-indolin mit Barbitursäure erhalten wird, wegen ihrer Schwerlöslichkeit nicht zum Färben von Fasermaterialien aus linearen aromatischen Polyestern ausίο are ideal for dyeing fiber materials made of linear aromatic polyesters from the bath. In contrast, there are dyes in which both nitrogen atoms in the barbituric acid residue carry hydrogen atoms, like the one in FR-PS 15 37 299, Example 76, the dye described, which is obtained by reacting l- (cyanomethylene-carbonamido) -3-imino-indoline is obtained with barbituric acid, because of its poor solubility, not for dyeing fiber materials made of linear aromatic polyesters

2i) dem Bade geeignet.2i) suitable for bathing.

Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht. Die genannten Volumenteile vorhalten sich zu den Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.The parts and percentages given below relate to weight. The mentioned Parts by volume are related to parts by weight like the liter to the kilogram.

Beispiel 1example 1

jo 14,5 Teile l-[(Cyano-benzimidazolyl-2')methylen]-3-imino-iso-indolin, hergestellt aus Diiminoisoindolin und Cyanmcthylbenzimidazol in Äthylenglykol und 20 Teile N-(2-Chlorälh>l)-N'(3-mcthoxypropyl)-barbitursäure werden in einer Mischung von 100 Teilenjo 14.5 parts of l - [(cyano-benzimidazolyl-2 ') methylene] -3-imino-iso-indoline, made from diiminoisoindoline and cyano methylbenzimidazole in ethylene glycol and 20 parts of N- (2-Chlorälh> l) -N '(3-methoxypropyl) -barbituric acid are used in a mixture of 100 parts

r, Dimethylformamid und 10 Teilen Eisessig 1,5 Stunden bei 100" C gerührt. Durch Fällung mit Methanol erhält man 15,5 Teile des Farbstoffs der Formel r, dimethylformamide and 10 parts of glacial acetic acid for 1.5 hours at 100 ° C. Precipitation with methanol gives 15.5 parts of the dye of the formula

CI-CH2-CH2-N N-CH2-CH2-CH2-OCH1 CI-CH 2 -CH 2 -N N-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OCH 1

der Fasermaterial aus linearen Polyestern in sehr brillantem Scharlach von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit anfärbt.the fiber material made of linear polyester in very brilliant scarlet with very good lightfastness and sublimation fastness stains.

BeispieleExamples

85,5 Teile l[(C'yano-bcnzimidazolyl-2')-mcthylcn]-3-iminoisolindolin werden mit 140 Teilen N,N'-Bis-(3-äthoxypropyl)-barbitursäure in einer Mischung aus 3(K) Teilen Dimethylformamid und 30 Teilen Eisessig 2 Stunden bei 100' C ücrührt. Nach der Zuiiabc von85.5 parts of 1 [(cyano-benzimidazolyl-2 ') methylcn] -3-iminoisolindoline be mixed with 140 parts of N, N'-bis (3-ethoxypropyl) barbituric acid 3 (K) parts of dimethylformamide and 30 parts of glacial acetic acid are stirred at 100 ° C. for 2 hours. After the Zuiiabc of

1500 Vol.-Teilen Äthanol werden 138 Teile des Farbstoffs der Formel1500 parts by volume of ethanol become 138 parts of the dye the formula

NC ϊ-πΛNC ϊ-πΛ

^ N^y^ N ^ y

IOIO

C2H5O-(CH2)J-N N-(CH2)J-OC2H5 C 2 H 5 O- (CH 2 ) JN N- (CH 2 ) J-OC 2 H 5

isoliert, der auf Polyesterfasern scharlachrote Färbungen von vorzüglichen Echtheiten liefert.isolated, the scarlet coloration on polyester fibers of excellent fastness properties.

Beispiel 3Example 3

57 Teile l-[(Cyano-bcnzimidazolyl-2')-mcthylen]-3-iminoisoindolin und 65 Teile eines Gemisches von N,N' - Dimethyl-, N - Methyl - N' - (3 - methoxypropyl)- und N,N'-Bis(3-methoxypropyl)-barbitursäure 2r> im Verhältnis 1:2:1 Teilen werden in 150 Teilen Dimethylformamid und 15 Teilen Eisessig 1 Stunde bei 10O0C gerührt. Durch Zugabe von 700 Teilen Methanol werden 94 Teile eines Farbstoffgemisches gefällt, das die Farbstoffe a, b und c57 parts of l - [(cyano-bcnzimidazolyl-2 ') - methylene] -3-iminoisoindoline and 65 parts of a mixture of N, N' - dimethyl, N - methyl - N '- (3 - methoxypropyl) - and N, N'-bis (3-methoxypropyl) barbituric acid 2 r> in the ratio 1: 2: 1 parts in 150 parts of dimethylformamide and 15 parts of glacial acetic acid was stirred for 1 hour at 10O 0 C. By adding 700 parts of methanol, 94 parts of a dye mixture are precipitated, which dyes a, b and c

NCNC

R' CH, (CH2),-OCH, (CH2),- OCH, R" CH, CH, (CH2),- OCH,R 'CH, (CH 2 ), - OCH, (CH 2 ), - OCH, R "CH, CH, (CH 2 ), - OCH,

a : b : c = 1:2:1 Teilea: b: c = 1: 2: 1 parts

im Verhältnis 1:2:1 Teilen enthält. Das Farbstoffgemisch liefert auf Polyesterfasern scharlachrote Färbungen von vorzüglicher Licht- und Sublimiercchlheit. contains in a ratio of 1: 2: 1 parts. The dye mixture provides scarlet colorings on polyester fibers with excellent light and sublimation properties.

Setzt man l-[(Cyan-benzimidazolyl-2')mcthylen]-3-iminoisoindolin mit Barbitursäurederivalen der Formel If l - [(cyano-benzimidazolyl-2 ') methylene] -3-iminoisoindoline is used with barbituric acid rivals of the formula

R'—N N-R"R'-N N-R "

O H2 OOH 2 O

in der R' und R" die in der Tabelle genannte Bedeutung haben, im Molverhältnis 1 :1 Mol um, so erhält man Farbstoffe der Formel la. Die erhaltenen Farbstoffe färben Polyesterfasern in den genannten Farbtönen an:in which R 'and R "have the meaning given in the table have, in a molar ratio of 1: 1 mol, then dyes of the formula la are obtained. The dyes obtained dye polyester fibers in the named shades:

R'—N N-R"R'-N N-R "

NCNC

Beispielexample

R'R '

R"R " Färbung auf Polyestercoloring on polyester

44th C2H5-C 2 H 5 - 55 n-QHc,—n-QHc, - 66th OchOh 77th CH,-CH, - KK n-QH,-n-QH, - 99 CH,-CH, - IOIO CH,-CH, - 1111 CH,-CH, - 1212th LIh-LIh- 1313th C2H.,C 2 H., 1414th CzH5 CzH 5

C2H5-C 2 H 5 - ScharlachScarlet fever n-QH.,—n-QH., - ScharlachScarlet fever ^-CHz-^ -CHz- ScharlachScarlet fever n-QH,-n-QH, - scharlachScarlet fever /"Y-CH2-CH2-/ "Y-CH 2 -CH 2 - schurlachschurlach C2H5O-CH2-CH2-CHzC 2 H 5 O-CH 2 -CH 2 -CHz scharlachScarlet fever C H1IO C ΓΊ2 C H2 C- H2CH 1 IO C ΓΊ2 C H2 C- H2 scharlachScarlet fever (CH1I2CH-O-CH2-CH2-CH2-(CH 1 I 2 CH-O-CH 2 -CH 2 -CH 2 - scharluchscarlet scarf CH1O-CH2-CH2-CH 1 O-CH 2 -CH 2 - scharlachScarlet fever CH1O-CH2-CHz-CH 1 O-CH 2 -CHz- scharlachScarlet fever CH1O-CH2-CH2-CH1 CH 1 O-CH 2 -CH 2 -CH 1 scharlachScarlet fever

Fortsetzungcontinuation

ίοίο

Beispielexample

R'R '

R"R "

Färbung auf Polyestercoloring on polyester

C2H5-H-C4H9- C 2 H 5 - HC 4 H 9 -

Ct H5 O C H2 C. Γ12 C H?
C2H5O-CH2-CH2-CH2- Ct H5 OC H2 C. Γ12 CH?
C 2 H 5 O-CH 2 -CH 2 -CH 2 -

C2H5O-CH2-CH2-CH2-C2H5O-CH2-CH2-CH2- C 2 H 5 O-CH 2 -CH 2 -CH 2 -C 2 H 5 O-CH 2 -CH 2 -CH 2 -

Scharlach ScharlachScarlet fever

scharlachScarlet fever

scharlachScarlet fever

Scharlach scharlach scharlach scharlach scharlach scharlach scharlach scharlachScarlet scarlet scarlet scarlet scarlet scarlet scarlet Scarlet fever

10,6 Teile l-(Cyano-carbonamido-methylen)-3-imi- jo formamid und 50 Teilen Ameisensäure 4 Stunden bei noisoindolin und 14,4 Teile N-Butyl-N'-(2-phenyl- 100° C gerührt. Aus der erkalteten Reaktionsmischung äthyl)-barbitursäure werden in 200 Teilen Dimethyl- fallen 17 g des gelben Farbstoffs der Formel10.6 parts of 1- (cyano-carbonamido-methylene) -3-imi- jo formamide and 50 parts of formic acid for 4 hours noisoindoline and 14.4 parts of N-butyl-N '- (2-phenyl- 100 ° C. Stirred from the cooled reaction mixture ethyl) barbituric acid will fall in 200 parts of dimethyl 17 g of the yellow dye of the formula

CONH2 CONH 2

1919th l~ I L^ Π2 *- Π 2l ~ I L ^ Π2 * - Π 2 Cl-CH2-CH2-Cl-CH 2 -CH 2 - 2020th CH3O-CH2-CH2-CH 3 O-CH 2 -CH 2 - CH3O-CH2-CH2-CH 3 O-CH 2 -CH 2 - 2121 C2H5O-CH2-CH2-CH2-C 2 H 5 O-CH 2 -CH 2 -CH 2 - C2H5O-CH2-CH2-CH2-C 2 H 5 O-CH 2 -CH 2 -CH 2 - 2222nd CI-CH2-CH2-CI-CH 2 -CH 2 - CH3O-CH2-CH2-CH2-CH 3 O-CH 2 -CH 2 -CH 2 - 2323 CH1O-CH2-CH2-CH 1 O-CH 2 -CH 2 - (CH3J3CH-O—CH2-CH2-CH2 (CH 3 J 3 CH-O-CH 2 -CH 2 -CH 2 2424 C2H5-C 2 H 5 - NC-CH2-CH2-NC-CH 2 -CH 2 - 2525th n-QH,—n-QH, - CH3O-CH2-CH2-CH 3 O-CH 2 -CH 2 - 2626th LJ LJ CH3-O-CH2-CH2-CH2-CH 3 -O-CH 2 -CH 2 -CH 2 - Beispiel 27Example 27

C4H9-N N-CH2-CH2 C 4 H 9 N N-CH 2 -CH 2

aus, der Polyester in grüngelben Tönen anfärbt.that dyes polyester in green-yellow tones.

Beispielexample

13,4 Teile 1 -[Cyano-(N-butylcarbonamido)-methylen] - 3 - iminoisoindolin und 16,2 Teile N - Butyl-N'-(3-äthoxypropyl)-barbitursäure werden in 100 Tei-13.4 parts of 1 - [cyano (N-butylcarbonamido) methylene] - 3 - iminoisoindoline and 16.2 parts of N - butyl-N '- (3-ethoxypropyl) -barbituric acid are in 100 parts

NC CONHC4H9 NC CONHC 4 H 9

len Dimethylformamid und 10 Teilen Ameisensäure Stunde bei 10O0C gerührt. Beim Abkühlen fallen 16,7 Teile des Farbstoffs der Formellen dimethylformamide and 10 parts of formic acid at 10O 0 C for one hour. On cooling, 16.7 parts of the dye of the formula fall

C4H9-N N-CH2-CH2-CH2-OC2H5 C 4 H 9 N N-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OC 2 H 5

aus. Die Verbindung färbt Polyester in brillanten grüngelben Tönen an.the end. The compound stains polyester in brilliant green-yellow tones.

1111

Beispiele 29 bis 55Examples 29 to 55

1212th

Setzt man 3-Iminoisoindolinderivateder Formelll b im Verhältnis 1 :1 Mol nach den Angaben des Beispiels 28 um, so erhält man Farbstoffe der Formel Ib.If 3-iminoisoindoline derivatives of formula 1 b are used in a ratio of 1: 1 mol according to the information in the example 28 µm, dyes of the formula Ib are obtained.

NC CONHR'"NC CONHR '"

(Hb) ίο(Hb) ίο

mit Barbitursäurederivaten der Formel III
Owith barbituric acid derivatives of the formula III
O

R"—N N—R'R "—N N — R '

XxXx

οίοοίο

H2 H 2

(III)(III)

(Ib)(Ib)

R"—N N-R'R "—N N-R '

wobei R', R" und R'" die in der folgenden Tabelle genannte Bedeutung haben:where R ', R "and R'" have the meaning given in the following table:

2929 CH,-CH, - 3030th CH3-CH 3 - 3131 CH3-CH 3 - 3232 CH3-CH 3 - 3333 CH,-CH, - 3434 CH3-CH 3 - 3535 CH3-CH 3 - 3636 CH,-CH, - 3737 CH3-CH 3 - 3838 CH,-CH, - 3939 n-QHgn-QHg 4040 n-QH,n-QH, 4141 U-QH9 U-QH 9 4242 n-QH9 n-QH 9 4343 CH,—CH, - 4444 CH, —CH, - 4545 CH3CH3 4646 n-QH9 n-QH 9 4747 n-QH9 n-QH 9 4848 n-QH,n-QH, 4949 n-QH,n-QH,

-(CH2J3-OC2H5 -(CH2J2-OC2H5 -(CH2J3-OC2H5 -(CH2J3-OC2H5 - (CH 2 J 3 -OC 2 H 5 - (CH 2 J 2 -OC 2 H 5 - (CH 2 J 3 -OC 2 H 5 - (CH 2 J 3 -OC 2 H 5

-(CH2J3-OC2H5 - (CH 2 J 3 -OC 2 H 5

n-QH9 — n-QH,—n-QH 9 - n-QH, -

n-QH9—n-QH 9 -

-(CH2J3-OC2H5 - (CH 2 J 3 -OC 2 H 5

-(CH2J3-OC2H5 - (CH 2 J 3 -OC 2 H 5

-(CH2J3-OC2H5 - (CH 2 J 3 -OC 2 H 5

-(CH2J3OC2H5 - (CH 2 J 3 OC 2 H 5

-CH,-CH,

-CH,-CH,

-CH,-CH,

n-QH,—n-QH, -

n-QH,-n-QH, -

-CH2-CH2
-CH2-CH2
-(CH2),- OC2H5 -CH 2 -CH 2
-CH 2 -CH 2
- (CH 2 ), - OC 2 H 5

C2H5-C2H5 C 2 H 5 -C 2 H 5

-(CH2)J-OC2H5
n-QH9 —- (CH 2 ) J-OC 2 H 5
n-QH 9 -

C2H5-C 2 H 5 -

-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -OH

n-QHg—n-QHg—

-(CH2Jj-OC2H5 - (CH 2 Jj-OC 2 H 5

-(CH2J3-OC2H5 - (CH 2 J 3 -OC 2 H 5

QH9 QH 9

C2H5-C 2 H 5 -

CH2 CH2 OHCH 2 CH 2 OH

V^ M2 b *J^2 M5 V ^ M 2 b * J ^ 2 M 5

-(CH2J3 OC2H5
n-QH9—
n-QH,—
-(CH2J3-OC2H5 - (CH 2 J 3 OC 2 H 5
n-QH 9 -
n-QH, -
- (CH 2 J 3 -OC 2 H 5

-(CH2J3-OC2H5 - (CH 2 J 3 -OC 2 H 5

"""C2H5 """C 2 H 5

-(CH2J3-OC2H5 - (CH 2 J 3 -OC 2 H 5

grüngelb grüngelb gelb gelbgreen yellow green yellow yellow yellow

grüngelbgreen yellow

gelb gelb gelbyellow yellow yellow

gelbyellow

gelbyellow

gelbyellow

grüngelbgreen yellow

gelbyellow

gelbyellow

grüngelbgreen yellow

grüngelbgreen yellow

grüngelbgreen yellow

grüngelbgreen yellow

grüngelbgreen yellow

grüngelbgreen yellow

gelbyellow

gelbyellow

1313th

1414th

Fortsetzungcontinuation

Beispiel R'Example R '

R"R "

Färbungcoloring

aufon

Polyesterpolyester

O OO O

(CH2I3-OC2H5 (CH 2 I 3 -OC 2 H 5

(CH2I3 OC2 H5(CH2I3 OC 2 H5

(CH2Ij OC2H5 (CH 2 Ij OC 2 H 5

-C2H5 -C 2 H 5

C2H5 C 2 H 5

-QH,-QH,

gelbyellow

gelbyellow

gelbyellow

CH,- -CH2-CH2-OCH, -C2H3 gelbCH, - -CH 2 -CH 2 -OCH, -C 2 H 3 yellow

C2H5- -CH2-CH2-OCH, -C2H5 gelbC 2 H 5 - -CH 2 -CH 2 -OCH, -C 2 H 5 yellow

Beispielexample

14,4 Teile !-(Cyan-carbonanilido-methylent-S-imi- 20 formamid und 15 Teilen Ameisensäure 3 Stunden bei noisoindolin und 11,4 Teile N-Methyl-N'-(3-äthoxy- lOO'C gerührt. Beim Abkühlen fallen 16,1 Teile des propyl)-barbitursäurc werden in 100 Teilen Dimethyl- Farbstoffs der Formel14.4 parts! - (Cyano-carbonanilido-methylene-S-imi- 20 formamide and 15 parts of formic acid for 3 hours noisoindoline and 11.4 parts of N-methyl-N '- (3-ethoxy- 100'C. On cooling, 16.1 parts of the propyl) barbituric acid in 100 parts of dimethyl dye of the formula

NC CONHNC CONH

YrYr

CH,-N N-CH2-CH2-CH2-OC2H5 CH, -N N-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OC 2 H 5

O aus, welcher Polyesterfasern in rotstiehiggelben Tönen vorzüglicher Echtheit anfärbt.O from, which dyes polyester fibers in reddish-yellow shades of excellent fastness.

Beispiele 57 bis Setzt man 3-Iminoisoindolinderivatedcr Formel licExamples 57 to Using 3-iminoisoindoline derivatives of the formula lic

NC CO—NH- ArNC CO-NH-Ar

NHNH

(lic)(lic)

mit Barbitursäurcdcrivatcn der Formel III im Verhältnis 1 : 1 Mol entsprechend den Angaben im Beispiel 55 um, so erhält man die Farbstoffe der Formel 1 cwith barbituric acid derivatives of the formula III in a ratio of 1: 1 mol according to the information in the example 55 µm, the dyes of the formula 1c are obtained

MC CONH-ArMC CONH-Ar

wobei Ar. R' und R" die in der folgenden Tabelle genannte BcdeuUing haben:where Ar. R 'and R "have the meaning given in the following table:

Beispielexample

R'R '

5757 Η —Η - 5858 OO 5959 6060 C2H5-C 2 H 5 - 6161 CA-CA- 6262 CH3-CH 3 - 6363 CH3-CH 3 - 6464 CHjCHj 6565 CH1-CH 1 -

R"R "

L. MjL. Mj

-(CH2J3-OC2H5 -(CH2J3-OC2H5 -CH2-CH2-CN -CH2-CH2- -C4H9 - (CH 2 J 3 -OC 2 H 5 - (CH 2 J 3 -OC 2 H 5 -CH 2 -CH 2 -CN -CH 2 -CH 2 - -C 4 H 9

-(CH2J3-OC2H5 -(CH2J3-OC2H5 -CH2-CH2-OCH3 Beispiel- (CH 2 J 3 -OC 2 H 5 - (CH 2 J 3 -OC 2 H 5 -CH 2 -CH 2 -OCH 3 example

1616

Färbungcoloring

aufon

Polyesterpolyester

gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelbyellow yellow yellow yellow yellow yellow yellow yellow yellow

11,4Teile HCyano-carbomethoxy-mcthylenJ-S-imi- 10 Teilen Ameisensäure 2 Stunden bei 10O0C gerühr11.4 parts of HCyano-carbomethoxy-methylene-S-imi-10 parts of formic acid are stirred at 10O 0 C for 2 hours

noisoindolin und 10 Teile N-Mcthyl-N'-butyl-barbi- Nach dem Abkühlen fallen 11 Teile eines orangenoisoindoline and 10 parts of N-methyl-N'-butyl-barbi- After cooling, 11 parts of an orange fall

tursäure werden in 100 Teilen Dimethylformamid und farbenen Produktes der Formelturic acid are in 100 parts dimethylformamide and colored product of the formula

NC CO2CH3 NC CO 2 CH 3

aus. Der Farbstoff färbt Fasern aus aromatischen Polyestern in brillanten Gelbtöncn und guten Echt heilen.the end. The dye dyes fibers made of aromatic polyesters in brilliant yellow tones and good fastness heal.

Beispiele 67 bis Setzt man entsprechend den Angaben des Beispiels 66 3-Iminoisoindolindcrivate der Formel NdExamples 67 to If, in accordance with the information in Example 66, 3-iminoisoindoline derivatives of the formula Nd

NC COOR"NC COOR "

NHNH

NHNH

(Nd)(Nd)

809 523/12809 523/12

mit Barbitursiiurederivaten der Formel HI im Molverhältnis 1 : mel 1 d.with barbituric acid derivatives of the formula HI in a molar ratio of 1: mel 1 d.

NC CO2-R"NC CO 2 -R "

1818th

1 um, so erhält man Farbstoffe der For-1 um, one obtains dyes of the form

11 NHNH // V\V \ I °I ° ο ]ο] rr v/v / N—R"NO" R'—NR'-N

in der R', R" und R'" die in der folgenden Tabelle genannte Bedeutung haben:in which R ', R "and R'" have the meaning given in the following table:

Beispiel R'Example R '

R"R "

R'"R '"

Färbung auf PolyesterColoring on polyester

CH,-CH, -

(CH2I3-OC2H5 (CH2J3 OC2Hs(CH 2 I 3 -OC 2 H 5 (CH 2 J 3 OC 2 Hs

(CH2J3-OC2H5 (CH2J3-OC2H5 (CH 2 J 3 -OC 2 H 5 (CH 2 J 3 -OC 2 H 5

-CH3
-CH3 -CH 3
-CH 3

-CH3 -CH 3

-CH2-CH2-
-CH2-CH2-OH-CH 2 -CH 2 -
-CH 2 -CH 2 -OH

gelb gelbyellow yellow

grüngelbgreen yellow

gelb gelbyellow yellow

Beispiel 72Example 72

15Teile l-[Cyano-(p-nitrophenyl)-methylen]-3-imi- 40 formamid und 10 Teilen Ameisensäure 2 Stunden bei noisoindolin und 10,5 Teile N-Phenyl-N'-(3-äthoxy- 10O0C gerührt. Nach dem Abkühlen fallen 15,3 Teile propyl)-barbitursäure werden in 100 Teilen Dimethyl- eines gelben Farbstoffs der Formel15 parts of 1- [cyano- (p-nitrophenyl) -methylene] -3-imi-formamide and 10 parts of formic acid for 2 hours at noisoindoline and 10.5 parts of N-phenyl-N '- (3-ethoxy- 10O 0 C) After cooling, 15.3 parts of propyl) barbituric acid fall into 100 parts of dimethyl, a yellow dye of the formula

NCNC

NO2 NO 2

N-CH2-CH2-CH2-OC2H5 N-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OC 2 H 5

aus. Der Farbstoff färbt Fasermaterial aus aromatischen Polyesterfasern in grüngelben Tönen mit vorzüglichen Echtheiten an.the end. The dye dyes fiber material made of aromatic polyester fibers in green-yellow tones with excellent Fastnesses.

Beispiel 73Example 73

29,8 Teile I-(Cyano-(p-nitrophenyl-methylen)-3-imi- N,N'-Bis(3-äthoxypropyl)-barbitursäure werden in 100 noisoindolin und 60 Teile einer 1:2: 1-Mischung von Teilen Dimethylformamid 1,5 Stunden bei 1000C ge-N.N'-Dimethyl, N-Methyl-N'-(3-äthoxypropylJ- und rührt. Nach der Zugabe von 1000 Teilen Methanol29.8 parts of I- (cyano- (p-nitrophenyl-methylene) -3-imi- N, N'-bis (3-ethoxypropyl) -barbituric acid are in 100 noisoindoline and 60 parts of a 1: 2: 1 mixture of parts of dimethylformamide, '1.5 hours at 100 0 C ge-N, N'-dimethyl, N-methyl-N - (3-äthoxypropylJ- and stirred After the addition of 1000 parts of methanol.

1919th 2020th

fallen 30,5 Teile eines gelben Farbstoffs aus, der ein Gemisch aus 3 Farbstoffen darstellt.30.5 parts of a yellow dye precipitate, which is a mixture of 3 dyes.

NCNC

NO2 Das Gemisch färbt Fasermaterial aus aromatischen Polyestern in gelben Tönen in ausgezeichneten Echtheiten an.NO 2 The mixture stains fiber material made of aromatic polyesters in yellow shades with excellent fastness properties.

B e i s ρ i e 1 e 74 bis 83B e i s ρ i e 1 e 74 to 83

Ersetzt man im Beispiel 72 die N-Phenyl-N'-(3-äth-If in Example 72 the N-phenyl-N '- (3-eth-

oxypropylj-barbilursäure durch die äquivalente Mengeoxypropylj-barbiluric acid by the equivalent amount

an Barbitursäurederivaten der Formel IH und arbeiteton barbituric acid derivatives of the formula IH and works

wie im Beispiel 72 beschrieben, so erhält man Farb-as described in Example 72, one obtains color

]o stoffe der Formel Ie] o substances of the formula Ie

NCNC

IlIl OO TT NHNH // OO ΓΓ R'—NR'-N N-R"NO"

de)de)

R'R ' bb -CH-CH 33 -CH3 -CH 3 -(CHj)3OC2H5 - (CHj) 3 OC 2 H 5 R'R ' -CH-CH 33 -ICH2J3OC2H5 -I 2 J 3 OC 2 H 5 -(CHj)3OC2H5 - (CHj) 3 OC 2 H 5 a :a: :c = 1 :: c = 1: 2:2: 1 Teile1 parts

in der R' und R" die in der folgenden Tabelle genannte Bedeutung haben:in which R 'and R "have the meaning given in the following table:

Beispielexample

R'R ' R"R "

Färbungcoloring

aufon

Polyesterpolyester

7474 -CH2-CH2-Cl-CH 2 -CH 2 -Cl 7575 -CH3 -CH 3 7676 -C4H9 -C 4 H 9 7777 -CH3 -CH 3 7878 -CH3 -CH 3 7979 LJ LJ

-CH2--CH 2 -

C4 H9 C 4 H 9

C2H5 -QH9 -(CH2J3-OCH3 C 2 H 5 -QH 9 - (CH 2 J 3 -OCH 3

C4H9 C 4 H 9

-(CH2J3-OC2H5
-CH3 - (CH 2 J 3 -OC 2 H 5
-CH 3

-(CH2J3-OC2H5
-CH3 - (CH 2 J 3 -OC 2 H 5
-CH 3

CH3 CH 3

-CH2-CH2-^-CH 2 -CH 2 - ^

-CH2-CH2-CN
-C4H9 -CH 2 -CH 2 -CN
-C 4 H 9

gelb gelb gelb gelb gelb grüngelbyellow yellow yellow yellow yellow green yellow

gelbyellow

gelbyellow

gelb gelbyellow yellow

Claims (6)

Patentansprüche: I. Dispersionsfarbstoffe der FormelClaims: I. disperse dyes of the formula R-N N-RR-N N-R 1515th 2020th in der das eine R Wasserstoff und das andere R oder beide R Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, in dem ein oder mehrere Wasserstoffe durch Chlor, Brom, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Aryloxy, Cyan, AIkoxycarbonyl oder Acyloxy mit insgesamt 2 bis 2·; 5 C-Atomen substituiert sein können, Phenyl, das durch Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit 1 oder 2 C-Atomen substituiert sein kann, oder Phenalkyl, das im Phenylrest durch Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit 1 oder 2 C-Atomen substituiert jo sein kann, und wobei beide R gleich oder verschieden sein können und X den Rest einer methylenaktiven Verbindung bedeutet.in which one R is hydrogen and the other R or both R are alkyl with 1 to 5 carbon atoms, in which one or more hydrogens with chlorine, bromine, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, aryloxy, cyano, alkoxycarbonyl or acyloxy for a total of 2 to 2 ·; 5 carbon atoms can be substituted, phenyl, the can be substituted by chlorine, bromine, alkyl or alkoxy with 1 or 2 carbon atoms, or phenalkyl, substituted in the phenyl radical by chlorine, bromine, alkyl or alkoxy with 1 or 2 carbon atoms jo can be, and both R can be the same or different and X is the radical of a methylene-active Connection means. 2. Dispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch I, wobei in der Formel R 2-Chloräthyl, 2-Mcthoxyäthyl, j-, 3-Methoxypropyl, 3-Äthoxypropyl, 3-Isopropyl, 2-Cyanoäthyl bedeutet und wobei beide R gleich oder verschieden sein können.2. disperse dyes according to claim I, wherein in the formula R 2-chloroethyl, 2-methoxyethyl, j-, 3-methoxypropyl, 3-ethoxypropyl, 3-isopropyl, 2-cyanoethyl and both R can be the same or different. 3. Dispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch I oder3. disperse dyes according to claim I or 2, wobei in der Formel X einen der Reste2, where in the formula X is one of the radicals CNCN = C= C ilil r\n 1 r \ n 1 VJKVJK (~t(~ t CNCN bedeutet, worin R' für ein Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, R2 für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, 3-Mcthoxypropyl, Phenalkyl oder Phenyl und R3 für 2-Benzimidazolyl 3-Indazolyl oder 2-Benzthiazolyl steht.denotes where R 'is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, R 2 is alkyl having 1 to 4 carbon atoms, 3-methoxypropyl, phenalkyl or phenyl and R 3 is 2-benzimidazolyl, 3-indazolyl or 2-benzthiazolyl . 4. Dispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch 1, wobei in der Formel X4. disperse dyes according to claim 1, wherein in the formula X CNCN =C= C bedeutet.means. 5. Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der allgemeinen Formel 5. Process for the preparation of disperse dyes of the general formula R-N N-RR-N N-R NHNH CN
O R2 CN
OR 2 Il /Il / C-NC-N VCN V CN NO2 NO 2 5555 6060 65 in der R und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, durch Umsetzen von Monosubstitutionsprodukten des 3-lmino-isoindolins mit methylenaktiven Verbindungen in Lösungs- und Verdünnungsmitteln in der Wärme, dadurch gekennzeichnet, daß man als Monosubstitutionsprodukte des 3-Imino-isoindolins solche der allgemeinen Formel 65 in which R and X have the meaning given in claim 1, by reacting monosubstitution products of 3-imino-isoindoline with methylene-active compounds in solvents and diluents under heat, characterized in that the monosubstitution products of 3-imino-isoindoline are those the general formula CNCN NHNH und als Barbitursäurederivate meinen Formeland as barbituric acid derivatives my formula solche der allge-those of the general N-RNO inin verwendet.used. 6. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch zum Färben von Polyesterfasermaterial.6. Use of the dyestuffs according to claim for dyeing polyester fiber material.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2628409A1 (en) * 1976-06-24 1978-01-12 Basf Ag PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF PIGMENT COLORS
EP0017214A1 (en) * 1979-04-07 1980-10-15 BASF Aktiengesellschaft Isoindoline dyestuffs and their utilisation
EP0064946A2 (en) * 1981-05-08 1982-11-17 Ciba-Geigy Ag Iso-indoline pigments used for photo-electrophoretic imaging

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH625542A5 (en) * 1977-04-07 1981-09-30 Ciba Geigy Ag
DE2757982C2 (en) * 1977-12-24 1980-02-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Compounds of the isoindoline series and process for the production of pigments with improved application properties
DE2831673A1 (en) * 1978-07-19 1980-02-07 Basf Ag HETEROCYCLIC COMPOUNDS
EP0029007A1 (en) * 1979-11-09 1981-05-20 Ciba-Geigy Ag Isoindoline pigments, process for their preparation and their use
DE3007329A1 (en) 1980-02-27 1981-09-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen ISOINDOLINE DYES
DE3007301A1 (en) * 1980-02-27 1981-09-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen NEW ISOINDOLINE DYES
DE3007300A1 (en) * 1980-02-27 1981-09-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen NEW ISOINDOLINE DYES
DE3007299A1 (en) 1980-02-27 1981-09-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen ISOINDOLINE DYES
DE3110953A1 (en) * 1981-03-20 1982-09-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen ELECTROPHOTOGRAPHIC RECORDING MATERIAL
DE3208218A1 (en) * 1982-03-06 1983-09-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen ISOINDOLINE DYES AND THEIR USE
DE3461824D1 (en) * 1983-07-30 1987-02-05 Basf Ag Isoindoline pigments having a strong colouring capacity, their preparation and their use
DE3327563A1 (en) * 1983-07-30 1985-02-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen COLORFUL ISOINDOL PIGMENTS, THEIR PRODUCTION AND USE
JPH04330003A (en) * 1991-05-13 1992-11-18 Earth Chem Corp Ltd Insecticidal liquid composition for liquid-sucking wick
JP2519629B2 (en) * 1992-05-08 1996-07-31 アース製薬株式会社 Container for heating evaporation type equipment
CN1040941C (en) * 1993-11-05 1998-12-02 大日本除虫菊株式会社 Insectcide or insect driving agent for garment
TWI798182B (en) * 2016-09-02 2023-04-11 日商住友化學股份有限公司 Coloring composition and compound
JPWO2020218262A1 (en) * 2019-04-22 2020-10-29

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2628409A1 (en) * 1976-06-24 1978-01-12 Basf Ag PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF PIGMENT COLORS
EP0017214A1 (en) * 1979-04-07 1980-10-15 BASF Aktiengesellschaft Isoindoline dyestuffs and their utilisation
EP0064946A2 (en) * 1981-05-08 1982-11-17 Ciba-Geigy Ag Iso-indoline pigments used for photo-electrophoretic imaging
EP0064946A3 (en) * 1981-05-08 1983-03-09 Ciba-Geigy Ag Iso-indoline pigments used for photo-electrophoretic imaging

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