DE2119628A1 - Compound herbicide - Google Patents

Compound herbicide

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DE2119628A1
DE2119628A1 DE19712119628 DE2119628A DE2119628A1 DE 2119628 A1 DE2119628 A1 DE 2119628A1 DE 19712119628 DE19712119628 DE 19712119628 DE 2119628 A DE2119628 A DE 2119628A DE 2119628 A1 DE2119628 A1 DE 2119628A1
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Attilio Monza Formigoni (Italien)
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S.p.A. Sipcam Societa Italiana Prodotti Chimici e per lAgricoltura, Mailand (Italien)
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Description

9 1 1Q R PATENTANWALTS ^ ι ι ο υ9 1 1Q R PATENT ADVOCATE ^ ι ι ο υ

DR. ING. KARL BOEHMERT · DSFL-ING. ALBERT BOEHMERTDR. ING. KARL BOEHMERT DSFL-ING. ALBERT BOEHMERT

28 BREMEN · FELDSTRASSE 24 · TEL (04 21) · 44403828 BREMEN FELDSTRASSE 24 TEL (04 21) 444038

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S 1640 22. April 1971S 1640 April 22, 1971

S.p.A. SIPCAM SOCIETA1 ITALIANA PRODOTTI CHIMICI E PER L'AGRICOHKJRA - MILANO, Mailand, ItalienSpA SIPCAM SOCIETA 1 ITALIANA PRODOTTI CHIMICI E PER L'AGRICOHKJRA - MILANO, Milan, Italy

Zusammengesetztes HerbizidCompound herbicide

Die Erfindung betrifft ein zusammengesetztes Herbizid. Gegenstand der Erfindung sind verbesserte Chemikalien zur Vernichtung von Unkräutern in landwirtschaftlichen Kulturen und zur Herstellung und zur Verwendung derartiger Mittel.The invention relates to a composite herbicide. The invention relates to improved chemicals for the destruction of weeds in agricultural crops and for the production and use such means.

Das Problem der chemischen Bekämpfung von landwirtschaftliche Kulturen, insbesondere Getreide- und Gemüsefelder befallenden Unkräutern, wird immer schwieriger, da die Verbreitung neuer landwirtschaftlicher Methoden das vorher bestehende Gleichgewicht in der Zuordnung von Unkräutern zu Pflanzen gestört hat.The problem of chemical control of agricultural Cultures, especially weeds infesting cereal and vegetable fields, is becoming more and more difficult since the spread of new agricultural methods the pre-existing balance in the assignment from weeds to plants.

Es wird immer häufiger beobachtet, daß bestimmte Kulturen auf derselben Anbaufläche für mehr als eine Ernteperiode angebaut werden. Dies führt dazu, daß die Un-It is increasingly observed that certain cultures on the same acreage for more than one harvest period be cultivated. This leads to the fact that the

4848

109845/19S8109845 / 19S8

kräuter, die für diese bestimmte Bodenart charakteri^ stisch sind und die während der ersten Anbauperiode nicht vernichtet worden sind, die Köglichkeit haben, immer stärker aufzutreten.herbs that characterize this particular type of soil are stable and have not been destroyed during the first cultivation period, have the opportunity to to appear stronger and stronger.

Es ist in der Tat bekannt, daß die gebräuchlichen Herbizide, welche beispielsweise in Getreide- und Gemüsekulturen Verwendung finden, den Nachteil haben, daß sie nicht gegen alle in derartigen Kulturen auftretenden Unkräuter wirkungsvoll sind und daß bei der Anwendung derartiger Herbizide das Phänomen einer Selektion unter den verschiedenen Unkrautarten, die auf der betreffenden Nutzungsfläche vorhanden sind, beobachtet wird, wobei auf dieser Nutzungsfläche die Anzahl der gegen diese Herbizide resistenten oder nur wenig empfindlichen Unkräuter prozentual ansteigt.It is in fact known that the common herbicides, which, for example, in cereals and Find vegetable crops use, have the disadvantage that they are not effective against all weeds occurring in such crops and that in the Application of such herbicides results in the phenomenon of selection among the various species of weeds that are present of the relevant usable area are available, is observed, with the number on this usable area the percentage of weeds that are resistant or not very sensitive to these herbicides increases.

Daher findet man auf verschiedenen Nutzungsflächen bestimmte Arten von Unkräutern in besonders großer Anzahl, welche die landwirtschaftlichen Kulturen auch dann beträchtlich schädigen, wenn die gewöhnlichen chemischen Herbizide verwendet werden, welche sich als nicht hinreichend wirkungsvoll erweisen.Therefore, certain areas can be found in different areas Species of weeds in particularly large numbers, which agricultural crops also do then do considerable damage if the ordinary chemical herbicides are used, which themselves Prove to be insufficiently effective.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Nach— teile der bekannten Herbizide zu vermeiden und ein Herbizid zu schaffen, welches über eine verbesserte Wirksamkeit und Selektivität verfügt. Außerdem soll durch die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung und zur Verwendung derartiger Herbizide geschaffen werden.The invention is based on the task of parts of the known herbicides to avoid and one To create herbicide which has improved effectiveness and selectivity. Also should the invention provides a method of making and using such herbicides.

Die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe wird gelöst durch eine Mischung aus (I) 2,4-,6-Trichlorophenyl-4'-nitrophenyläther The object on which the invention is based is achieved by a mixture of (I) 2,4-, 6-trichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether

109845/1958109845/1958

oder (II) 2, ^-Dichloro-e-fluorophenyl-4- · -nitrophenyläther or (II) 2, ^ -Dichloro-e-fluorophenyl-4-nitrophenyl ether

ClCl

und wenigstens einer der folgenden Verbindungen (III): -N-(5-4--Dichlorophenyl) -N · -n-butyl-H' -methylharnstof f -H-(31*-Dichlorophenyl)-N'-metoxy-N'-methylharnstoff -H-(3,4-Dichlorophenyl)-N' -ET1 -dime thylharnstof f -N-Phenyl-N'-IT·-dimethylharns tof f -N-(Hexahydro-^,7-methyl-indan-5-) -N1 -N-dimethylharnstoff and at least one of the following compounds (III): -N- (5-4 - dichlorophenyl) -N · -n-butyl-H '-methylurea f -H- (31 * -dichlorophenyl) -N'-metoxy-N '-methylurea -H- (3,4-dichlorophenyl) -N' -ET 1 -dimethylurea f -N-phenyl-N'-IT · -dimethylurea f -N- (hexahydro- ^, 7-methyl-indane -5-) -N 1 -N-dimethylurea

-U-(4-bromo-4-chlorophenyl) -N' -metoxy-N' -me thylharnstof f
-2-Chloro-N-(isobutoxymethyl) -2' -6' -axetoxylid ·
-U- (4-bromo-4-chlorophenyl) -N'-metoxy-N'-methylurea f
-2-chloro-N- (isobutoxymethyl) -2 '-6' -axetoxylid

Das erfindungsgemäße, zusammengesetzte Herbizid besteht demgemäß aus Verbindungen ,von denen jede allein bereits eine herbizide Wirkung ausübt. Die interessanteste Ei-The compound herbicide of the present invention exists accordingly from compounds, each of which alone already exerts a herbicidal effect. The most interesting egg

1098 45/19 581098 45/19 58

genschaft des erf indungsgeiaäßen zusammengesetzten Herbizides besteht darin, daß es die meisten in landwirtschaftlichen Kulturen, insbesondere in'Getreide- und in einigen Gemüsekulturen, auftretenden Unkräuter wirkungsvoll angreift, ohne daß die genannten Nachteile der bekannten Herbizide eintreten. Dabei wird ein synergeti scher Effekt bzw. eine wechselweise Verstärkung im/ Vergleich zu den" einzelnen Bestandteilen des zusammengesetzten Herbizides erreicht, wenn diese einzeln verwendet würden.The property of the compound herbicide of the invention is that it is most used in agricultural Cultures, especially weeds occurring in cereal crops and in some vegetable crops effectively attacks without the disadvantages mentioned of the known herbicides occur. A synergetic effect or an alternating reinforcement is achieved compared to the "individual ingredients of the compound herbicide achieved when these." would be used individually.

Zusätzlich zu der in vorteilhafter Weise verbesserten Herbizid-Wirkung hat es sich überraschenderweise herausgestellt, daß das erfindungsgemäß zusammengesetzte:; Herbizid es erlaubt, dasselbe Ergebnis durch die Verwendung geringerer Mengen einer aktiven herbiziden Substanz zu erreichen. Das erfindungsgemäß zusammengesetzte Herbizid bietet mit anderen Worten einen merklichen wirtschaftlichen Vorteil.In addition to the advantageously improved Herbicidal activity, it has surprisingly been found that the compound according to the invention :; Herbicide allows the same result by using lesser amounts of an active herbicide To achieve substance. In other words, the herbicide composed of the present invention offers a noticeable one economic advantage.

Außerdem wurde festgestellt, daß durch die Verwendung erheblich geringerer Dosen der einzelnen Komponenten der Mischung häufig eine größere Selektivität erreicht werden kann, wobei die Gefahr der Schädigung der behandelten Kulturen herabgesetzt wird.It was also found that by using significantly lower doses of the individual components the mixture often achieves a greater selectivity the risk of damage to the treated crops is reduced.

Der Verstärkungs- und Verbesserungseffekt, der bei den obengenannten zusammengesetzten^ Herbizid en beobachtet wird, wird allgemein mit einem Verhältnis zwischen den Verbindungen (I) oder (II) und einem Herbizid der Serie III erreicht, welches vorzugsweise zwischen 1:10 und 10:1 liegt, ausgedrückt als Gewichtsverhältnis einer aktiven Substanz der Verbindung I {oder II) In Mischung mit einer aktiven Sübatanz der III—Serie."The enhancement and enhancement effect observed with the above compound herbicides will, will generally have a relationship between the Compounds (I) or (II) and a herbicide of the series III achieved, which is preferably between 1:10 and 10: 1 in terms of a weight ratio of one active substance of the compound I {or II) As a mixture with an active sübatanz of the III series. "

109845/Ί9 58109845 / Ί9 58

Wenn die Erfindung auch die Verwendung von nur zwei herbiziden Substanzen beinhaltet, so ist doch die Verwendung zusammengesetzter Herbizide mit drei oder mehr Komponenten, welche unter den genannten Komponenten enthalten sind, nicht ausgeschlossen.While the invention includes the use of only two herbicidal substances, the use of compound herbicides with three or more components, which are included under the named components, are not excluded.

Im wesentlichen werden die genannten zusammengesetzten Herbizide nach der Erfindung industriell in der Weise hergestellt, daß sie in der landwirtschaftlichen Praxis sowohl in Form flüssigkeits-, insbesondere wasserlöslicher Pulver oder Pasten, als auch in Form emulgierbarer Flüssigkeiten verwendet werden können, welche auf die Anbauflächen, von denen das Unkraut entfernt wenden soll, aufgesprüht werden. Die erfindungsgemäßen Herbizide können jedoch auch je nach dem gewünschten Anwendungszweck in Form von trockenem Pulver oder in Granulatform hergestellt werden.Essentially, the aforesaid compound herbicides of the invention are used industrially in the manner manufactured that they are used in agricultural practice can be used both in the form of liquid-soluble, in particular water-soluble powders or pastes, and in the form of emulsifiable liquids, which are sprayed onto the cultivated areas from which the weeds are to be removed. The herbicides according to the invention can, however, also depending on the desired application in the form of dry Powder or granular form.

Um die zusammengesetzten Herbizide verwendungsfähig zu machen, wer4d&.den obengenannten aktiven Substanzen geeignete Komponenten zugefügt, welche entweder inerte Substanzen sind oder eine biologische Wirkung ausüben, wie beispielsweise oberflächenaktive Additive oder Eindringungsnittel, die auf alle Fälle die biologische Wirksamkeit der Herbizide vergrößern können.In order to make the compound herbicides useful, the above-mentioned active substances are used suitable components added, which are either inert substances or have a biological effect, such as surface-active additives or penetrants, which in any case are biological Can increase the effectiveness of herbicides.

Insbesondere können derartige Additive aus Düngemitteln bestehen, sowohl aus einfachen und ternären (mit Stickstoff, Phosphor und Kalium), als auch binärencöder komplexen (beispielsweise mit Mikroelementen).In particular, such additives can consist of fertilizers, both simple and ternary (with Nitrogen, phosphorus and potassium), as well as binary baits complex (for example with microelements).

Derartige Düngemittel können auch mit den erfindungsgeeäßen zueaaaengesetzten Herbiziden vermischt werden, üb gleichzeitig »it der Unkrautbeeeitigung eine Düngewirkung su erreichen.Such fertilizers can also be mixed with the herbicides added according to the invention, At the same time you achieve a fertilizing effect with the weed removal.

1 00Ö45/19581 00Ö45 / 1958

Entsprechend den Anforderungen der unterschiedlichen Kulturen und je nach dem gewünschten Anwendungszweck können die erfindungsgemäßen zusammengesetzten Herbizide entweder vor oder nach der Aussaat der Kulturen, jedoch ehe die Kulturen die Krume durchbrechen, in einigen Fällen jedoch auch nach des Herauswachsen der Kulturen aus dem Erdhoden, verwendet werden.According to the requirements of the different Cultures and depending on the desired application the compound herbicides according to the invention can be used either before or after sowing the crops, however, before the cultures break through the crumb, in in some cases, however, can also be used after the cultures have grown out of the earth's testicle.

Die folgenden Ausf Uhrungsbeispiele dienen lediglich der Verdeutlichung der Erfindung und haben keinerlei begrenzenden Charakter.The following design examples are only intended the clarification of the invention and are not of a limiting nature.

Beispiel 1example 1

33 kg 2,4,6-Trichlorophenyl - 4■ -nitßophenyläther werden in einem geeigneten Mischer mit 25 kg H-(3,4-Dichlorophenyl)-N'-n-butyl-Nl-methylharnstofr, 36 kg Kaolin, 1 kg Natriumdiäthylsulfosuccinat und 5 kg Natriumligninsulfonat gemischt, woraufhin die gesamte Hasse anschließend in einer Strahlmühle feingemahlen wird;; .33 kg of 2,4,6-trichlorophenyl-4 -nitßophenyläther are mixed with 25 kg of H- (3,4-dichlorophenyl) -N'-n-butyl-N l -methylurstoffr, 36 kg of kaolin, 1 kg in a suitable mixer Sodium diethyl sulfosuccinate and 5 kg sodium lignosulfonate mixed, after which the entire Hasse is then finely ground in a jet mill ;; .

Hierbei wird ein wasserdispergierbares, zum Versprühen geeignetes Pulver erhalten.This gives a water-dispersible powder suitable for spraying.

Beispiel 2Example 2

In einen mit Buhrer versehenen Flüssigkeitsmischer werden nacheinander die folgenden Komponenten eingegeben: 10 kg 2t4t6-Trichlorophenyl-4l-nitrophenyläther, 3,6 kg 5-(3»4 dichlorophenyl)-H'-metoxy-lli,-aethjlharnstoff, 36,4 kg Xylol, 40kg Cyclohexanon undThe following components are added one after the other to a liquid mixer equipped with a Buhrer: 10 kg 2 t 4 t 6-trichlorophenyl-4 l -nitrophenyl ether, 3.6 kg 5- (3 »4 dichlorophenyl) -H'-metoxy-ll i , - ethjlurea, 36.4 kg xylene, 40 kg cyclohexanone and

1098 4 5/19581098 4 5/1958

40 kg eines Emulsionsmittels auf der Basis von Alkylarylsulfonat. Diese Komponenten werden mit einem Alkylphenolpolyäthylenglykoläther nach Art der sbprofor-A-Lösung gemischt, der sich in Wasser emulgiert. Die so erhaltene Lösung kann versprüht werden.40 kg of an emulsifier based on alkylarylsulfonate. These components are made with an alkylphenol polyethylene glycol ether according to the type of sbprofor-A solution mixed, which emulsifies in water. The solution thus obtained can be sprayed.

Beispiel 5 .,._,. _ Example 5. , ._ ,. _

In einem Pulvermischer werden 15 kg 2,4-Dichloro-6-fluorophenyl-4f-nitrophenyj.äther, 25 kg N-(3,4 dichlorophenyl)-N'-irl-dimethylharnstoff, 50 kg Kaolin, und 5 kg Hatriumdiouthylnaphtalensulfonat vermischt. Anschließend wird die gesamte Kasse, vorzugsweise in einer Luftmuhle, gemahlen, wobei ein wasserdispergier-In a powder mixer, 15 kg of 2,4-dichloro-6-fluorophenyl-4 f -nitrophenyj.äther, 25 kg of N- (3,4 dichlorophenyl) -N'-ir l -dimethylurea, 50 kg of kaolin and 5 kg of sodium diouthylnaphthalene sulfonate are added mixed. The entire cash register is then ground, preferably in an air mill, using a water-dispersing

bares Pulver, welches versprüht werden kann,erhalten wird.powder that can be sprayed is obtained will.

Beispiel »Example "

Auf einer Anbaufläche, welche einen mittleren, sandigen Boden aufweist, wird San-Pastore-Weizen ausgesät. Am Tage nach der Aussaat werden die weiter unten aufgeführten Herbizide aufgebracht, nachdem die wässrigen Suspensionen entsprechend dem oben aufgeführten Beispiel hergestellt worden sind. Die Verteilung' erfolgt durch eine Sprühpumpe mit einem stabföraigen Zerstäuber, durch den 500 1 der Wässrigen Mischung pro Hektar aufgebracht werden. Die nach 60 Tagen erhaltenen Resultate sind in Tabelle 1 dargestellt.San Pastore wheat is sown on a cultivated area, which has a medium, sandy soil. On the day after sowing, the herbicides listed below are applied after the aqueous Suspensions have been prepared according to the example given above. The distribution' takes place through a spray pump with a rod-shaped atomizer, through the 500 l of the aqueous mixture can be applied per hectare. The results obtained after 60 days are shown in Table 1.

10 9 8 4 5/195810 9 8 4 5/1958

Tabelle 1Table 1

Zusammengesetzte Herbizide u. ^Vernichtung %Beschä-Dosis aktiver Substanz pro der Unkräuter gung der Hektar ,____«—■_■—_—. KulturenCompound herbicides and destruction% exposure dose active substance per the weeds Hectares, ____ «- ■ _ ■ —_—. Cultures

Gramineae Dicothyledone Gramineae dicothyledons

-2,4,6-Trichloropheny1-4'-nitrophenyläther (Verbindung I)-2,4,6-Trichloropheny1-4'-nitrophenyl ether (Connection I)

3 kg 3 kg

-K-(3,4,-dichlorophenyl)-N'-n-butyl-N'-metny!harnstoff -K- (3,4, -dichlorophenyl) -N'-n-butyl-N'-metny! Urea

4 kg4 kg

-N-(5,4,-dichlorophenyl)-irfmetosqy-N'-methylhamstof f-N- (5,4, -dichlorophenyl) -ir f metosqy-N'-methylurea f

1kg1 kg

-N-(3,4,-dichloropheny1)-N·, N'-dimethy!harnstoff-N- (3,4, -dichloropheny1) -N ·, N'-dimethy! Urea

1 kg1 kg

2 kg2 kg

8686 3838 1515th 9090 8181 1010 7373 7474 4545 7474 6969 5050

cCs^ tbyl)-2\6'-acetoxylid 87 52 cCs ^ tbyl) -2 \ 6'-acetoxylid 87 52

2020th

-2j496-Trichlorophenyl-4·- nitrophenyläther (Verbindungl)-2j4 9 6-trichlorophenyl-4 · - nitrophenyl ether (compound 1)

. 1,5 kg. 1.5 kg

-N-(3,4-dichlorophenyl)-Nf-n-butyl-N'-methylharnstoff -N- (3,4-dichlorophenyl) -N f -n-butyl-N'-methylurea

2 kg2 kg

-K-(3»4-dichlorophenyl )-N '-raetoxy-N·-methylharnstoff -K- (3 »4-dichlorophenyl) -N '-raetoxy-N · -methylurea

0,5 kg0.5 kg

-K-(3,4-dichlorophenyl) Ν',Ν-dimethylharnstoff -K- (3,4-dichlorophenyl) Ν ', Ν-dimethylurea

0,5 kg0.5 kg

-2-0hloro-N-(isobutoxymethyl)-2'6'-acetoxylid -2-0hloro-N- (isobutoxymethyl) -2'6'-acetoxylide

1 kg1 kg

1212th 00 5252 00 4646 00 3939 00 2828 00

109845/1958109845/1958

Zusammengesetzte Herbizide u. Vernichtung $Beschädi-Dosis aktiver .Substanz pro der Unkräuter gung der Hektar - Kulturen. Composite herbicides and extermination $ damage data dose of active .Substanz per weeds account the hectares - Cultures

Gramineae Dicothyledone Gramineae dicothyledons

-2,4,6-Tri chlorophenyl-4r nitrophenylather -2,4,6-tri chlorophenyl-4 r nitrophenylather

+ 1,5 kg+ 1.5 kg

N-( 3»4·-di chlorophenyl) -H-n-butyl-N*-methylharnstoff 2 kg 96N- (3 »4 · dichlorophenyl) -H-n-butyl-N * -methylurea 2 kg 96

-2,4,6^Erichlorophenyl-4'-nitrophenylather -2,4,6 ^ Erichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether

+1,5 kg N-+1.5 kg N-

-( 3,4-dichlorophenyl) -N-metoxy-lf' methylharnstoff 0,5 kg 92- (3,4-dichlorophenyl) -N-metoxy-lf'methyl urea 0.5 kg 92

-2,4,6-Trichlorophenyl-4'-nitrophenylather -2,4,6-trichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether

+1,5kg+ 1.5kg

N-(3,A-dichlorophenyl)Nf ,li'-di-N- (3, A-dichlorophenyl) N f , li'-di-

( ,
methylharnstoff
(,
methylurea

-2,4,6-Tri chlorophenyl -4-ni .— trophenySäther + ^ ^a 2 - -2,4,6-tri chlorophenyl -4-ni. - tropheny ether + ^ ^ a 2 -

-chloro-N-Cisobutoxyniethyl)^', 6'-acetoxylid 1 kg 97-chloro-N-cisobutoxyniethyl) ^ ', 6'-acetoxylide 1 kg 97

9898

9696

9090

8989

Es wird eine deutliche synergetische Wirkung beobachtet, die sich darin äußert, daß eine Mischung mit einer bestimmten Dosis einer Verbindung I mit einer bestimmten Dosis einer Verbindung der Reihe III bessere Eesultate erbringt als die Summe der Resultate, die erhalten werden können, wenn die halbe Dosis der bestimmten Verbindung I zusätzlich zur halben Dosis der Verbindung aus der Reihe der Bestandteile III verwendet wird. Außer dieser erhöhtenA clear synergetic effect is observed, which is expressed in the fact that a mixture with a certain dose of a compound I with a certain dose of a Series III compound yields better results than the sum of the results that can be obtained if half the dose of the particular compound I is added to half the dose of the compound from the series Components III is used. Besides this increased

5/1955/195

Wirksamkeit wird erreicht, daß die Kulturen nicht geschädigt werden, im Gegensatz zu dem bei der Verwendung der doppelten Dosen der Verbindungen beobachteten Effekt·^Effectiveness is achieved that the cultures are not damaged in contrast to that observed when using double the doses of the compounds Effect ^

Beispiel 5Example 5

Eine Anbaufläche mit einem mittleren, tonigen Boden wird mit Generoso-Weizen besät . Im Tage nach der Aussaat wird eine Sprühbehandlung durchgeführt, wobei ei-&e Sprühpumpe mit einem Sprühstab verwendet wird, welche etwa 400 1 wässriger, die Herbizide mit der in der Tabelle 2 gezeigten aktiven Substanzdosis enthaltender. Mischling pro Hektar verteilt. Die Tabelle zeigt die 80 Tage nach der Behandlung beobachtbaren Ergebnisse« A cultivation area with medium, clayey soil is sown with Generoso wheat. The day after sowing a spray treatment is carried out, with ei- & e Spray pump with a spray stick is used, which is about 400 1 more aqueous, the herbicides with the one in the Active substance dose shown in Table 2. Mixed breed distributed per hectare. The table shows the results that can be observed 80 days after treatment «

Tabelle 2Table 2

Zusammengesetzte Herbizide u. ^Vernichtung %Beschä-Dosis aktiver Substanz pro der Unkräuter digung der Hektar . KulturenCompound herbicides & ^ annihilation% exposure dose of active substance per hectare of weeds . Cultures

Gramineae Dicotyledone Gramineae dicotyledons

-2,4-DichloΓo-δ-fluöΓophenyl-4■ ·-nitrophenyläther (Verbindung II)-2,4-DichloΓo-δ-fluöΓophenyl-4 ■ -Nitrophenyl ether (compound II)

0,6 kg 76 42 120.6 kg 76 42 12

-N-(3,4-dichlorophenyl)-N· n-butyl-N'-methylharnstoff ^-N- (3,4-dichlorophenyl) -N · n -butyl-N'-methylurea ^

-K-( 3, ^-dichlorophenyl) -N · -metoxy-U1-methylharnstof f-K- (3, ^ -dichlorophenyl) -N · -metoxy-U 1 -methylurea f

1 kg 70 75 351 kg 70 75 35

-2-Chloro-H-(isobutoxymethyl)-2 ■, ö'-acetoxylid 1 -2-chloro-H- (isobutoxymethyl) -2 ■, δ'-acetoxylide 1

109845/1958.109845/1958.

-2,4-Dichloro-6-f luorophenyl-4'-nitrophenyläther -2,4-dichloro-6-fluorophenyl-4'-nitrophenyl ether

(Verbindung H) 0.3 kg 40 20(Connection H) 0.3 kg 40 20

-N-( 3,4-dichlorophenyl) -IT · n-butyl-Hf -methylharns to f f-N- (3,4-dichlorophenyl) -IT · n-butyl-H f -methyl urine to ff

2 kg 39 362 kg 39 36

-N-( 3 ,4-dichlorophenyl) -N · metoxy-H * -methylharnstof f-N- (3, 4-dichlorophenyl) -N • metoxy-H * -methylurea f

0,5 kg 40 380.5 kg 40 38

-2-ChIo]PO-If (isobutoxymethyl) 2',61-a*etoxylid Λ -2-ChIo] PO-If (isobutoxymethyl) 2 ', 6 1 -a * etoxylid Λ

-2 ,4-Dichloro-6-f luorophenyl 4·-nitrophenyläther +0,3 kg-2, 4-dichloro-6-fluorophenyl 4 · nitrophenyl ether +0.3 kg

2-chloro-Ä-(isobutoxymethyl)-2·, 6'-acetoxylid 1 2-chloro-Ä- (isobutoxymethyl) -2.6'-acetoxylide 1

-2,4-Dichloro-6-f luGEt/ophenyl-4'-nitrophenyläther + 0,3 kg K-( 3 ,4-dichlorophenylJ -N · ^n-butyl-H'-methylharnstoff -2,4-dichloro-6-fluGEt / ophenyl-4'-nitrophenyl ether + 0.3 kg K- (3, 4-dichlorophenylJ -N · ^ n-butyl-H'-methylurea

2 kg 97 962 kg 97 96

-2 ,4-Dichloro-6-f luorophenyl-4 *-nitrophenyläther + 0,5 kg N-( 3 ,4-dichlorophenyl) -N · -me t oxy-N'-aethylharnstoff 0^-2, 4-dichloro-6-fluorophenyl-4 * -nitrophenyl ether + 0.5 kg N- (3, 4-dichlorophenyl) -N · -me t oxy-N'-ethylurea 0 ^

.Vie bereits am Ende von Beispiel 4 beschrieben, adnd auch in diesem Fall die durch die Mischung der Verbindungen II mit einer Verbindung der Reihe IH erzielbaren Vorteile zu beobachten.As already described at the end of Example 4, and also in this case, the advantages that can be achieved by mixing the compounds II with a compound of the IH series are increased watch.

Beispiel 6Example 6 Auf einen aittelleichten Boden werden halblange Hantes-Half-length hammocks are placed on a light floor.

109845/1958109845/1958

Karotten sowie grün© Mangiatuttο-Bohnen ausgesät. Einen Tag nach der Aussaat werden die Herbizide mittels einer Sprühpumpe mit einem Sprühstäb aufgebracht, welche 600 1 einer wässrigen Mischung pro Hektar abgibt, die die aktiven Komponenten der Herbizide in den in Tabelle 3 dargestellten Dosen enthält. 40 Tage später werden die in Tabelle 3 gezeigten Resultate beobachtet:Sown carrots and green © Mangiatuttο beans. A Day after sowing, the herbicides are applied using a Spray pump applied with a spray stick, which 600 l of an aqueous mixture per hectare releases the active components of the herbicides in those shown in Table 3 Contains cans. 40 days later, the results shown in Table 3 are observed:

Tabelle 3Table 3

Zusammengesetzte Herbizide u. ^Vernichtung %Besehädi-Dosis aktiver Substanz pro der Unkräuter gung der KuI-Hektar türenCompound herbicides and ^ annihilation% Besehadi dose active substance per the weed infestation of the KuI hectare doors

Gramineae DicotyledoneGramineae dicotyledons Karotten Boh-Carrot boh -- 00 nennen 55 00 3,4,6-Dichlorophenyl-4!nitrophe-3,4,6-dichlorophenyl-4 ! nitrophic 1515th nylather (Verbindung I)nylather (compound I) 1010 00 3 kg 80 503 kg 80 50 3030th -N-( 3,4-dichlorophenyl) -H' -me--N- (3,4-dichlorophenyl) -H '-me- toxy-H-raethylharnstofftoxy-H-raethylurea 55 0,75 kg 75 680.75 kg 75 68 00 -2-Chlorο-N-(isobutoxymethy1)--2-chlorο-N- (isobutoxymethy1) - 4040 2l-6f-acet03cylid 1,5 kg 85 312 l -6 f -acet03cylid 1.5 kg 85 31 00 -2,4,6-Trichlörophenyl-4 '----2,4,6-trichlorophenyl-4 '--- nitrophenylather (Verbindung I)nitrophenylether (compound I) 00 1,5 kg 33 131.5 kg 33 13 —BT-C3 > 4-Dichlorophenyl) -N-me toxy-—BT-C3> 4-dichlorophenyl) -N-methoxy- H-methylharnstoff o,375 kg 31 32H-methyl urea o, 375 kg 31 32 -2-Chloro-li-( isobutoxyme thy 1)--2-chloro-li- (isobutoxyme thy 1) - 21-6'-acetoxylid ' 0 75 te 37 102 1 -6'-acetoxylid '0 75 te 37 10

109845/1958109845/1958

-2, 4, 6-Trichloropheny 1-4 · nitrophenyläther + 15 kg N-(3,4-dichlorophenyl)-N' -metoxy-K ·-methylharnstof f-2, 4, 6-trichloropheny 1-4 · nitrophenyl ether + 15 kg N- (3,4-dichlorophenyl) -N ' -metoxy-K -methylurea f

0,375 kg 94 95 00.375 kg 94 95 0

-2,4,6-Trichloropheny 1 -4 · nitrophenylather S +1,5 kg 2-chloro-N-(isobuüoxyäthy1)-2·-6'-acetoxylid -2,4,6-trichloropheny 1-4 · nitrophenyl ether S +1.5 kg 2-chloro-N- (isobuüoxyäthy1) -2 · -6'-acetoxylid

0,75 kg 90 84 00.75 kg 90 84 0

Die am Ende von Beispiel 4 beschriebenen Vorteile werden such in diesem Fall erreicht, in dem Mischungen der Verbindung I zusammen mit den Verbindungen der III-Serie verwendet werden.The advantages described at the end of Example 4 are also achieved in this case, in the mixtures of the compound I can be used together with the compounds of the III series.

109845/1958109845/1958

Claims (1)

AnsprücheExpectations 1. Zusammengesetztes Herbizid, gekennzeichnet durch eine Mischung aus (I) 2,4,6^richlorophenyl-^'-nitrophenyläther 1. Compound herbicide, characterized by a mixture of (I) 2,4,6 ^ richlorophenyl - ^ '- nitrophenyl ether Cl OCl O ClCl oder (II) 2,4-Dichloro-6-fluorophenyl-4f-nitrophenylatheror (II) 2,4-dichloro-6-fluorophenyl-4 f -nitrophenyl ether i1 i 1 ClCl und wenigstens einer der folgenden Verbindungen (III) -H-(3-^-dichlorophenyl)-N·-n-butyl-N'-methylharnstoff -5-(3,4-dichlorophenyl)-N'-metoxy-H·-methy!harnstoff -N-(5,^-dichlorophenyl)-N'-N'-dimethy!harnstoff grl -nah · -d imethylharnstof fand at least one of the following compounds (III) -H- (3 - ^ - dichlorophenyl) -N · -n-butyl-N'-methylurea -5- (3,4-dichlorophenyl) -N'-metoxy-H · -methy! Urea -N- (5, ^ - dichlorophenyl) -N'-N'-dimethy! Urea grl -nah · -d imethylurea f 109845/1958109845/1958 -O-N' ,N-climethylharnstoff -N-(4-bromo~3-clilorophenyl)~N' -metoxy-N · -methylharnstof f -2-Ghloro-H-(isobutoxymethyl)-2 '6'-acetoxylid.-O-N ', N-climethylurea -N- (4-bromo ~ 3-clilorophenyl) ~ N '-metoxy-N · -methylurea f -2-Ghloro-H- (isobutoxymethyl) -2 '6'-acetoxylide. 2. Herbizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung (I) (oder der Verbindung II) und der Verbindung oder den Verbindungen der Reihe (III) in der Mischung zwischen 1:10 und 10:1 liegt.2. Herbicide according to claim 1, characterized in that that the weight ratio between the compound (I) (or the compound II) and the compound or the Compounds of series (III) in the mixture between 1:10 and 10: 1 is. 5. Herbizid nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch eine Mischung aus 2,4,6-Trichloro-phenyl-V-nitrophenyläther (I) und ^-(3,4-Dichlorophenyl)-N-n-butyl-B-methylharnstoff (III) ·5. Herbicide according to claim 1 and 2, characterized by a mixture of 2,4,6-trichloro-phenyl-V-nitrophenyl ether (I) and ^ - (3,4-dichlorophenyl) -N-n-butyl-B-methylurea (III) A-. Herbizid nach Ansprach 1 und 2, gekennzeichnet durch eine Mischung aus 2t4,6-5richlorophenyl-4'-nitrophenyläther (I) und H-(?,4-Dichlorophenyl)-Nl~metoxy-N-metayiharnstoff (III)·A-. Herbicide according to spoke 1 and 2, characterized by a mixture of 2 t 4,6-5richlorophenyl-4'-nitrophenyl ether (I) and H - (?, 4-dichlorophenyl) -N l ~ metoxy-N-metayiurea (III) 5« Herbizid nach Anspruch 1 unä 2 ,gekennzeichnet durch eine Mischung aus 2,4,6-Trichlorophenyl-4-t-nitrophenyläther (I) und eine Mischung von 2,4,6-Trichlorophenyl-4f-nitrophenylätiier (I)- und 2-Ghloro-läf1-( isobutoacymethyl) -2^66 * -acetoxylid (III).5 «Herbicide according to claim 1 and 2, characterized by a mixture of 2,4,6-trichlorophenyl-4- t -nitrophenyl ether (I) and a mixture of 2,4,6-trichlorophenyl-4 f -nitrophenylätiier (I) - and 2-ghloro-läf 1 - (isobutoacymethyl) -2 ^ 66 * acetoxylide (III). 6. Herbizid nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch eise Mischung aus 2t4-Dichloro-6-fluQrophenyl-4'-nitrophenyläther (II) und N-(Ji^,-Dichlorophenyl) HVn^butyHK'-aethylhamstoff (III).6. Herbicide according to claim 1 and 2, characterized by a mixture of 2 t 4-dichloro-6-fluQrophenyl-4'-nitrophenyl ether (II) and N- (Ji ^, - dichlorophenyl) HVn ^ butyHK'-ethyl urea (III) . 109845/1958109845/1958 7. Herbizid nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch eine Mischung aus 2,4-Dichloro-6-fluorophenyl-4■ -nitrojkhenyläther (II) und N-(3»4-Dichlorophenyl)-H-netoxy-F'-methylharnstoff (III).7. Herbicide according to claim 1 and 2, characterized by a mixture of 2,4-dichloro-6-fluorophenyl-4 ■ nitrojkhenyl ether (II) and N- (3 »4-dichlorophenyl) -H-netoxy-F'-methylurea (III). 8. Herbizid nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch eine Mischung aus 2,4-Dichloro-6-fluorophenyl-^' nitrophenyläther (II) und 2-Chloro-li-(isobutoxymethyl)-2'-6*ecetO3Eylid (III).8. Herbicide according to claim 1 and 2, characterized by a mixture of 2,4-dichloro-6-fluorophenyl- ^ ' nitrophenyl ether (II) and 2-chloro-li (isobutoxymethyl) -2'-6 * ecetO3Eylid (III). 9. Herbizid nach einem der Ansprüche 1 bis 8, gekennzeichnet durch eine Mischung, welche zusätzlich zu den spezifizierten Komponenten Trägersubstanzen und/oder inerte Lösungsmittel enthält.9. Herbicide according to one of claims 1 to 8, characterized by a mixture which in addition to the specified components contains carrier substances and / or inert solvents. 10. Herbizid nach einem der Ansprüche 1 bis 8, gekennzeichnet durch eine Mischung, die zusäztlich zu den spezifizierten Komponenten aktive Trägersubstanzen oder Losungen als Eindringmittel, oberflächenaktive Mittel und/oder Düngemittel enthält.10. Herbicide according to one of claims 1 to 8, characterized by means of a mixture that, in addition to the specified components, contains active carrier substances or contains solutions as penetrants, surfactants and / or fertilizers. 11. Verfahren zur Unkrautbekämpfung in der Landwirtschaft, gekennzeichnet durch Aufbringen eines Herbizides gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 auf die Anbaufläche.11. Weed control methods in agriculture, characterized by applying a herbicide according to any one of claims 1 to 10 to the cultivated area. 12. Verfahren nach Anspruch 11» dadurch gekennzeichnet, daß Getreide- und/oder Gemüse-Anbauflächen, insbesondere Weizenfelder, behandelt werden.12. The method according to claim 11 »characterized in that that grain and / or vegetable cultivation areas, in particular wheat fields, are treated.
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