DE2111191A1 - Modifizierte Polyisocyanate enthaltende Lackmischungen - Google Patents

Modifizierte Polyisocyanate enthaltende Lackmischungen

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DE2111191A1 DE19712111191 DE2111191A DE2111191A1 DE 2111191 A1 DE2111191 A1 DE 2111191A1 DE 19712111191 DE19712111191 DE 19712111191 DE 2111191 A DE2111191 A DE 2111191A DE 2111191 A1 DE2111191 A1 DE 2111191A1
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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKU S EN-Bayerwerk Ntent-AbteUunf Wr/ug
8. MRZ. 1971
Modifizierte Polyisocyanate enthaltende Lackmischungen
Die Herstellung von Lacken auf der Grundlage von Polyisocyanaten und Polyhydroxy!verbindungen gehört zum bekannten Stand der Technik (DRP 756 058, DBP 953 012). Auch die Umsetzung von Alkydharzen mit niedermolekularen Polyisocyanaten in Lacksystemen ist bereits bekannt (USP 2 282 827).
Diese dem Stande der Technik entsprechenden Lacksysteme weisen jedoch den schwerwiegenden Nachteil auf, daß zu ihrer Verarbeitung aufgrund der beschränkten Löslichkeit der Isocyanatkbmponente in aliphatischen Kohlenwasserstoffen die Verwendung von gesundheitsschädlichen, insbesondere aromatischen Kohlenwasserstofflösungsmitteln wie Toluol oder Xylol erforderlich ist oder starke Lösungsmittel wie z. B. Ester im Gemisch mit aromatischen Lösungsmitteln empfohlen werden, eine Kombination die den häufig zu beobachtenden Nachteil hat, daß sie die Grundierung anlöst, was zu Lackfehlern führt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es deshalb, in aromatenarmen Lackbenzinen lösliche Bindemittel zur Verfügung zu stellen, welche den Bindemitteln des Standes der Technik bezüglich ihrer lacktechnischen Eigenschaften wie Trocknung Durchtrocknung, Härte des Lackfilms, Füllkraft, Verlauf und Lösungsmittelresistenz zumindest ebenbürtig sind.
Le A 13 545
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Diese Aufgabe konnte überraschenderweise dadurch gelöst werden, daß Mischungen von bestimmten in Lackbenzin löslichen modifizierten Isocyanaten und ungesättigte Fettsäurereste enthaltenden Alkydharzen als Bindemittel für luft- und wärmetrocknende Lacke eingesetzt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher luft- und wärme trocknende Lacke auf der Grundlage von Mischungen von I) sowohl freie Hydroxylgruppen als auch ungesättigte
Fettsäurereste aufweisenden Alkydharzen mit II) modifizierten Polyisocyanaten,
dadurch gekennzeichnet, daß als modifizierte Polyisocyanate Polyadditionsverbindungen von
a) Di- und/oder Polyisocyanaten und
b) Hydroxylgruppen aufweisenden Teilestern aus mehrwertigen Alkoholen und mehr als 20 Gewichtsprozent 2- und/oder 3-fach ungesättigte Fettsäuren aufweisenden Hydroxylgruppen-freien Fettsäuregemischen bzw. 2- und/oder 3-fach ungesättigten Hydroxylgruppen-freien Fettsäuren
eingesetzt werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden modifizierten Isocyanate kann in der Weise erfolgen, daß man die Fettsäuren erst mit den mehrwerigen Alkoholen in der Schmelze oder azeotrop verestert, wobei die Mengenverhältnisse so gewählt werden, daß Teilester mit freien, vorzugsweise mit mindestens 2 Hydroxylgruppen entstehen. Der Teilester wird dann mit der Polyisocyanatkomponente in der Kälte in Gegenwart von geeigneten Lösungsmitteln wie z. B. Lackbenzin oder auch lösungsmittelfrei vereint, die Mischung dann unter Rühren in einer Inertgasatmosphäre auf ca. 70 - 120° C erwärmt und so lange bei der Reaktionstemperatur gehalten, bis der gewünschte Isocyanatgehalt erreicht ist. Es kann auch das Di- bzw. Polyisocyanat vorgelegt und erwärmt werden und der Fettsäureteilester langsam in der Wärme zugegeben werden.
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Die Mengenverhältnisse der Ausgangskomponenten bei der Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden modifizierten Isocyanate können in gewissen Grenzen schwanken. Auf die Zusammensetzung des Vernetzers ist insbesondere dann zu achten wenn Lacke mit verbesserter Füllkraft, und gutem Verlauf angestrebt werden. Für diesen Fall sollte pro Mol vorzugsweise einzusetzenden dreiweitigen.Alkohols 0,75 - 1»0 Mol Fettsäure und 1,7 - 2,2 Mol Diisocyanat eingesetzt werden, so daß im wesentlichen ein niedermolekulares Polyisocyanat der Viskosität 20 - 70 see. (40 %ige Lösung in Lackbenzin gemäß DIN 53 211) erhalten wird. Überschüsse an nicht umgesetztem Tri- und/oder Polyisocyanat können z. B. destillativ zurückgewonnen werden. i
Höhermolekulare und höherviskose modifizierte Isocyanate entstehen bei Verwendung geringerer Überschüsse an Diisocyanat en. Höherfunktionelle modifizierte Isocyanate entstehen, wenn Fettsäureteilester mit mehr als zwei freien Hydroxylgruppen mit äquimolaren Mengen an Diisocyanaten und/oder wenn Fettsäureteilester mit 2 Hydroxylgruppen mit äquimolaren Mengen an Tri- oder höherfunktionellen Polyisocyanaten umgesetzt werden, bei der Herstellung höherfunktioneller modifizierter Isocyanate wird jedoch die erstgenannte Methode bevorzugt.
Für Autoreparatur lacke auf der Grundlage lufttrocknender mittelöliger Alkydharze empfiehlt sich insbesondere ein J
Polyisocyanat-Vernetzer aus Trimethylolpropan, Sojaölfettsäure und Hexamethylendiisocyant im Molverhältnis 1 : 0,9 : 1,8 bis 1:1:2.
Für die Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Isocyanat-Vernetzer kommen beliebige Polyisocyanate, insbesondere jedoch aliphatische Diisocyanate wie Hexamethylendiisocyanat oder 1 -Isocyanato-3,3, S-trimethyl-S-isocyantomethyl-cyclohexan
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in Betracht. Aromatische Di- oder Polyisocyanate sollten nur eingesetzt werden, wenn auf eine Lichtechtheit der Lacke verzichtet werden kann.
Als Alkoholkomponente bei der Herstellung der erfindungsgemäß, einzusetzenden Isocyanat-Vernetzer eignen sich höherwertige Alkohol wie z. B. Glycerin, Trimethylolpropan und Pentaerythrit; Glykole, wie Äthylenglykol, 1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol oder Hexamethylendiol können in Mengen bis zu ca. 30 Mol % bezogen auf die gesamte PoIyο!mischung ebenfalls mitverwendet werden.
Als Fettsäurekomponente bei der Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Isocyanat-Vernetzer eignen sich beliebige 2- und/oder 3-fach ungesättigte Hydroxylgruppen-freie natürliche oder synthetische Fettsäuren bzw. mindestens 20 Gewichtsprozent derartige Fettsäuren aufweisende Btydroacylgruppen-freie Fettsäuregemische. Beispiele für derartige ungesättigt« Fettsäuren sind die Fettsäuren des Sojaöle, Leinöle, Erdnußöle, Rizinusöls, Saffloröls, Sonnenblumenöls, Tallöls, Holzöls. Beispiele für gegebenenfalls im Gemisch mit diesen ungesättigten Säuren einzusetzenden gesättigten Fettsäuren sind insbesondere aliphatische C.p-C^g-Monocarbon säuren wie Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, usw. Vorzugsweise werden bei der Herstellung der modifizierten Polyisocyanate natürlicher Fettsäuregemische, wie sie durch Hydrolyse natürlicher Fette bzw. Öle anfallen, eingesetzt. Wesentliches Kriterium für die Eignung der natürlichen Fettsäuregemische ist jedoch wie bereits dargelegt ein Gehalt von mindestens 20 Gewichtsprozent an mehrfach ungesättigten Fettsäuren und die Abwesenheit von Hydroxylgruppen aufweisenden Fettsäuren. Anstatt der freien Fettsäuren können selbstverständlich auch die entsprechenden Fette bzw. öle, d. h. Glycerinester zur Herstellung der modifizierten Polyisocyanate eingesetzt werden. Die Fette bzw. öle werden in diesem Falle mit einer dem GIyceringehalt
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entsprechend reduzierten Menge an Polyol in bekannter Weise zu den Hydroxylgruppen aufweisenden Estern umgeestert, welche anschließend mit dem Di- und/oder Polyisocyanat zur Reaktion gebracht werden.
Die als zusätzliche Vernetzer wirksamen modifizierten Isocyanate werden vorzugsweise den üblichen mittelöligen für Industrielacke bestimmten Alkydharzen mit Ölgehalten zwischen 25 und 55 % und Hydroxylzahlen von ca. 20 bis 120 zugemischt, da sich besonders diese Bindemittelkombinationen für die Industrielackierung wie z. B. die Autoreparaturlackierung eignen. Diese mittelöligen Alkydharze enthalten die bei den j modifizierten Isocyanaten aufgeführten trocknenden Öle wobei ™ den linolensäurearmen Typen der Vorzug gegeben wird.
Die Vernetzer werden den Alkydharzen in einem molaren NCO/OH-Verhältnis von 0,6 : 1 bis 1,4 : 1 vorzugsweise 0,9 : 1 Ms 1,1 : 1 entsprechenden d. h. bevorzugt äquivalenten Mengen zugesetzt.
Zur Herstellung der Lacke werden Lackbenzinlösungen der genannten mittelöligen Alkydharze mit den üblichen Zusätzen wie Pigmenten, Sikkativen, und anderen Hilfsstoffen versetzt und diese fertigen Lacke kurz vor der Verarbeitung mit den Vernetzern vermischt. j
Die in der Lackindustrie häufig geübte Praxis der Kombination verschiedener Bindemittel kann auch auf die vorliegende Erfindung angewandt werden. So können neben den Alkydharzen oder Alkydharzmischungen auch Mischungen von Alkydharzen mit Melaminharzen, Acrylharzen oder synthetischen oder natürlichen Hartharzen als Bindemittel eingesetzt werden, vorausgesetzt, es entstehen klar mischbare Systeme.
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Beispiel 1
3485 Gewichtsteile Trimethylolpropan und 5430 Gewichtsteile Sojaölfettsäure werden in Gegenwart von 257 Gewichtsteilen Lackbenzin (die Bezeichnung Lackbenzin bezeichnet ein der Lösungsmittelverordnung vom 26.2.54 entsprechendes Testbenzin, das nicht als gesundheitsschädlich zu kennzeichnen ist, das weniger als 5 % Benzol und weniger als 30 % Xylol enthält. Ein solches Testbenzin hat eine Kauributanolzahl von 35) azeotrop bei 220° C in einer Stickstoff atmosphäre bis zu einer Säurezahl von ca. 1 und einer Viskosität von 19 see. (70 %ig in Lackbenzin nach DIN 53 211) verestert.
Zu 3080 Gewichts te ilen dieses Produktes werden 2275 Gewichtsteile Lackbenzin und 2645 Gewichtsteile Hexamethylendiisocyanat-1,6 in der Kälte zugegeben und das Gemisch auf 80° C erwärmt. Das Molverhältnis Trimethylolpropan, Sojaölfettsäure zu Isocyanat beträgt 1:0,75:1,75. Nach insgesamt 91/2 Stunden Reaktionszeit bei 80° C ist der Gehalt an Isocyanatgruppen auf etwa 10 % abgesunken. Der so hergestellte Vernetzer hat einen Festgehalt von ca. 66 %f einen NCO-Gehalt von 10 % bezogen auf Feststoff und nach Verdünnung auf eine 40 96ige Konzentration in Lackbenzin eine Viskosität von 30 see. Das mit ungesättigten Fettsäureteilestern modifizierte Polyisocyanat ist klar in Lackbenzin löslich und mit Lackbenzinlösungen von Alkydharzen z. B. mit einer Lackbenzinlösung eines mittelöligen, mit trocknenden* pflanzlichen Fettsäuren modifizierten Alkydharzes eines Ölgehaltes von 48 Gewichtsprozeni; eines Phtnalsäurehydridgehaltes von 26 Gewichtsprozent, einer Säurezahl unter 5 und einem Hydroxylgruppengehalt von 1,4 Gewichts prozent klar verträglich.
Ein ebenfalls polyfunktionelles aliphatisches Isocyanat, das jedoch nicht erfindungsgemäß modifiziert ist, sondern aus Hexamethylendiisocyanat und Wasser zu einem biuretgruppen-
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haltigen Polyisocyanat -umgesetzt wurde, mit einem Isocyanatgehalt von 22 % ist mit der genannten mittelöligen Alkydharzlösung nicht klar mischbar (Vergleichsversuch A).
Die vorteilhaften lacktechnischen Eigenschaften des erfindungsgemäßen Lackes zeigt der folgende Vergleich.
Lackrezeptur
Beispiel 1
Vergleichsversuch A
Lösung des mittelöligen Alkydharzes gemäß Beispiel 1 (50 %i in Lackbenzin)
Lackbenzin
Sikkative auf Octoatbasis mit 4 % Ca
6 % Co
24 % Pb
Siliconöl (1 %lg in Lackbenzin) Antihautmittel auf Oximbasis Titanoxid Rutil
Lösung des modif. Isöcyanatvernetzers
gemäß Bsp* 1 (66 %ig in Lackbenzin) Handelsübl. Isocyanatvernetzer mit Biure tgruppen
h 70° C
Filmbeurte ilung
als wärmetrocknender Lack 1 und 180 /U Naßfilmdicke Glanz (Gardner 20° Gerät)
als lufttr. Lack nach 24 h Lufttr.: Glanz (Gardner 20° Gerät)
Eüllkraft (visuell geprüft) 200,00
30,00
50,00 *)
85
81
gut
) entsprechend einem NCO/OH-Verhältnis von ca. 1 ) entsprechend einem NCO/OH-Verhältnis von ca. 1
200,00
30,00
1,25 1,25
1,00 1,00
4,20 4,20
1,00 1,00
1,50 1,50
65,00 65,00
16,00 *)
62
22 mäßig
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Die Vorteile der mit den erfindungsgemäß modifizierten Polyisocyanaten zusätzlich vernetzten Lackierungen gegenüber rein luftgetrockneten Alkydharzfilmen zeigt der folgende Vergleich:
1h bei 70° C getrocknet
Pendelhärte
η« König
Nagelhärte
bei 20° C luft
getrocknet Pendelhärte η, König
Nagelhärte
Lack gemäß Beisp. 1 30 see gut 26 sec. gut Lack gemäß Beisp. 1.
jedoch ohne Iso- 22 see mäßig 16 see mäßig
cyanatvernetzer Vergleichsversuch B
382 Gewichtsteile Rizinusöl, 138 Gewichtsteile Hexamethylendiisocyanat und 223 Gewichtsteile Lackbenzin werden bei 80° C solange zur Reaktion gebracht, bis sich ein NCO-Gehalt von ca. 10 % bezogen auf Feststoff ergibt. Dieses mit Rinzinusöl modifizierte, nicht erfindungsgemäße Polyisocyanat ist nicht benzinlöslich und mit lufttrocknenden mittelöligen Alkydharzen nicht klar mischbar.
Vergleichsversuch C
Aus 912 Gewichtsteilen Trimethylolpropan, 734 Gewichtsteilen CS- -Äthylhexansäure wird bei 220° C ein Teilester der Säurezahl 1 und der Viskosität 24 see (40 %ig in Lackbenzin) hergestellt. Zu 205,5 Gewichtsteilen dieses Teilesters werden 302,5 Gewichtsteile Hexamethylendiisocyanat und 218 Gewichtsteile Lackbenzin zugegeben und bei 80° C zur Reaktion gebracht. Diese ebenfalls mit Fettsäuren jedoch nicht erfindungsgemäß da ausschließlich mit gesättigten Fettsäuren modifizierte Polyisocyanat ist nicht in Lackbenzin löslich.
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Vergleichsversuch D
478 Gewichtsteile Glyzerin werden mit 1162 Gewichtsteilen Rizinolsäure bei 220° C verestert und 248 Gewichtsteile dieses Teilesters dann bei 80° C mit 278 Gewichtsteilen Hexamethylendiisocyanat in 226 Gewichtsteile Lackbenzin bis zu einem NCO-Gehalt von 15,3 % bezogen auf Feststoff umgesetzt. Dieses ebenfalls mit ungesättigten Fettsäuremonoestern, jedoch nicht erfindungsgemäß dUfmlt ungesättigten Hydroxyfettsäureteileetern modifizierte Polyisocyanat ist nicht benzinlöslich und mit lufttrocknenden mittelöligen Alkydharzen nicht verträglich.
Beispiel 2
134 Gewichtsteile Trimethylolpropan werden mit 208,5 Gewichtsteilen Sojaölfettsäure bei 220° C zum Teilester der Säurezahl 1 umgesetzt. 247 Gewichtsteile davon werden mit 330 Gewichtsteilen Isophorondiisocyanat in 247 Gewichtsteile Lackbenzin bei 80° C zur Reaktion gebracht bis ein modifiziertes Polyisocyanat mit einem NCO-Gehalt von 10,4 % mit einer Viskosität von 21 see, 40 %±g in Lackbenzin, entstanden ist.
Dieses erfindungsgemäß mit ungesättigten Fettaäuremonoestern i modifizierte Polyisocyanat ist klar in Lackbenzin löslich und mit mittelöligen lufttrocknenden Alkydharzen gut verträglich
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Claims (1)

  1. Pat entanspruch
    Luft- und wärmetrocknende Lacke auf der Grundlage von Mischungen von
    I) sowohl freie Hydroxylgruppen als auch ungesättigte Fettsäurereste aufweisenden Alkydharzen mit II) modifizierten Polyisocyanaten,
    dadurch gekennzeichnet, daß als modifizierte Polyisocyanate Polyadditionsverbindungen von
    a) Di- und/oder Polyisocyanaten und
    b) Hydroxylgruppen aufweisenden Teilestern aus mehrwertigen Alkoholen und mehr als 20 Gewichtsprozent 2- und/oder 3-fach ungesättigte Fettsäuren aufweisenden Hydroxylgruppen-freien Fettsäuregemischen bzw. 2- oder 3-fach ungesättigten Hydroxylgruppen-freien Fettsäuren
    eingesetzt werden.
    Le A 13 543 . -1Q-
    i
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