DE2105516A1 - New Spiramycindenvates, their manufacture and the compositions they contain - Google Patents
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Description
ssmannssmann
nr E As Dr. p. ZuniEtem sen - Dn E Ano E As Dr. p. First of all - Dn EA
2, Bräuhausitraße 4/lU2, Bräuhausitraße 4 / lU
ρ αϊ ο η ta η w ä * * 8fAönchenρ αϊ ο η ta η w ä * * 8 hair dryer
SC 3679SC 3679
RHONE-POULEIiG S.A., Paris/FrankreichRHONE-POULEIiG S.A., Paris / France
Heue Spiramycinderivate, ihre Herstellung und die Zusammen- M Setzungen, die sie enthaltenHeue Spiramycinderivate, their preparation and the cooperation M ratios that contain them
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Spiramycinderivate, ihre Herstellung und die Zusammensetzungen zur Tierernährung, die sie enthalten.The present invention relates to novel spiramycin derivatives, their preparation and the animal feed compositions which they contain contain.
Spiramycin ist ein antibakterielles Antibioticum, das aus drei Bestandteilen, dem Spiramycin I, dem Spiramycin II und dem Spiramycin III, besteht. Seine Herstellung aus Kulturmedien von Streptomyces ambofaciens ist insbesondere in der französischen Patentschrift 1 159 160 und der amerikanischen Patentschrift 3 000 785 beschrieben. Die Trennung der drei Spiramycine aus dem Gemisch ist insbesondere in der französischen Patentschrift 1 211 310 beschrieben.Spiramycin is an antibacterial antibiotic that is made up of three Components, the spiramycin I, the spiramycin II and the spiramycin III, consists. Its manufacture from culture media of Streptomyces ambofaciens is particularly common in the French Patent specification 1,159,160 and American patent specification 3,000,785. The separation of the three spiramycins from the mixture is described in particular in French patent specification 1,211,310.
Die Struktur des Spiramycins vmrde in zahlreichen Publikationen erörtert. Nach den Arbeiten von R. Paul und S. Tchelitcheff /insbesondere Bull. Soc. Chim. (3) 650 (1965)7 haben S. Omura u. Mitarb, ß. Am. Chem. Soc. 91 (12) 3401 (1969,27 für die verschiedenen Spiramycine die in dem beigefügten Formel schema (Formel I) gezeigte Struktur aufgestellt.The structure of spiramycin has been discussed in numerous publications. According to the work of R. Paul and S. Tchelitcheff / in particular Bull. Soc. Chim. (3) 650 ( 1965) 7 have S. Omura et al., Ss. At the. Chem. Soc. 91 (12) 3401 (1969,27 set up the structure shown in the attached formula scheme (formula I) for the various spiramycins.
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Spiramycin I : R = H
Spiramycin II : R= C
Spiramycin III: R= CSpiramycin I: R = H
Spiramycin II: R = C
Spiramycin III: R = C
Das üblicherweise durch Fermentation erhaltene Spiramycin ist ein Gemisch dieser drei Spiramycine, doch kann man durch Fermentation auch direkt jedes dieser Spiramycine und insbesondere das Spiramycin I erhalten ^vergleiche L- IJinet und J. Verrier, Prod. Pharm. Π. (4) 1 (The spiramycin commonly obtained by fermentation is a mixture of these three spiramycins, but can be obtained by fermentation each of these spiramycins and in particular spiramycin I can also be obtained directly ^ compare L-IJinet and J. Verrier, Prod. Pharm. Π. (4) 1 (
Ausser seiner antibakteriellen Wirksamkeit besitzt das Spiramycin insbesondere als Wachsturnsfaktor Interesse.In addition to its antibacterial effectiveness, spiramycin has especially interest as a growth factor.
Es wurde nun gefunden, dass man ein Produkt der Formel II (des beigefügten Formelschemas), in der M ein V/asserstoffatoia oder ein Äquivalent nicht toxisches Metall oder nicht toxische stickstoffhaltige Base bedeutet, durch Verseifung von Spiramycin (dem Gemisch oder den isolierten Bestandteilen) und gegebenenfalls anschliessenden Austausch von Ionen M und/oder anschliessende Bildung eines Additionssalzes mit einer nicht toxischen Säure nach den üblichen Methoden erhält. Man kann beispielsweise ein Additionssalz erhalten, indem man zu einer Lösung des verseiften Spiramycins eine Säure zugibt.It has now been found that a product of the formula II (of the attached formula scheme), in which M is a V / asserstoffatoia or an equivalent means non-toxic metal or non-toxic nitrogenous base, by saponification of spiramycin (the mixture or the isolated components) and optionally subsequent exchange of ions M and / or subsequent Formation of an addition salt with a non-toxic acid obtained by the usual methods. One can for example an addition salt is obtained by adding an acid to a solution of the saponified spiramycin.
Die Produkte der Formel II "besitzen keine antibakterielle Wirksamkeit und führen nicht zum Auftreten von gegen Spiramycine resistenten Bakterienstämmen. Dagegen bleiben sie bemerkenswerte Wachstumsfaktoren. Sie v/erden zusammenfassend "verseiftes Spiramycin" genannt.The products of the formula II "have no antibacterial activity and do not lead to the appearance of bacterial strains resistant to spiramycins. On the other hand, they remain remarkable Growth factors. They collectively say "saponified spiramycin" called.
Die Verseifung des Spiramycins oder seiner Bestandteile wird durch Einwirkung eines alkalischen Mittels, wie beispielsweise eines Hydroxyds, eines Carbonats oder einer organischen Base, bei einer Temperatur zwischen 5 und 40 0C durchgeführt. Man arbeitet vorzugsweise mit Natronlauge bei etwa 20 G.The saponification of the Spiramycins or its components is by the action of an alkaline agent, such as a hydroxide, a carbonate or an organic base, carried out at a temperature between 5 and 40 0 C. It is preferable to work with caustic soda at about 20 G.
Das verseifte Spiramycin in Form des Natriumderivats ("S.S.S.",The saponified spiramycin in the form of the sodium derivative ("S.S.S.",
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K --- Ka) weist öle folgenden physikalischen Eigenschafteil auf;K --- Ka) oils have the following physical properties;
Aussehen: weisses amorphes PulverAppearance: white amorphous powder
Infrarotspektrum (die Bestimmung wurde an mit Kaliumbromid verpresstem Produkt vorgenommen):Infrared spectrum (the determination was pressed with potassium bromide Product):
Dieses Spektrum ist in Fig. 1 gezeigt, in der als Abszissen einerseits die V/eilenlänge in Mikron (oberer Haßstab) und andererseits die V/ellenzahlen in cm" (unterer Maßstab) und als Ordinate die optischen Dichten aufgetragen sind.This spectrum is shown in Fig. 1, in which as Abscissa, on the one hand, the length of the line in microns (upper hatred rod) and on the other hand the V / ell numbers in cm "(lower scale) and the optical densities are plotted as the ordinate.
Die in den Fig. 2 und 3 dargestellten Spektren sind diejenigen des Spirarnycingeniischs und des Spiramycins I, die unter den gleichen Bedingungen wie dasjenige von S.S.S- aufgenommen wurden.The spectra shown in Figs. 2 and 3 are those of the spirarnycin gene and of the spiramycin I recorded under the same conditions as that of SSS-.
Die Prüfung dieser drei Spektren ermöglicht die folgenden Feststellungen: Examination of these three spectra enables the following findings:
1. Die starken Banden bei 3480 cm" und 1080 bis 980 cm" , die charakteristisch für -OH von Zuckern sind, finden sich in den drei Spektren.1. The strong bands at 3480 cm "and 1080 to 980 cm", the are characteristic of -OH of sugars can be found in the three spectra.
2. Die mittleren Banden bei 2820 cm" und 2780 cm" , die charakteristisch für Gruppen -IT(CII-Z) ρ sind, finden sich in den drei Spektren.2. The middle bands at 2820 cm "and 2780 cm", the characteristic of groups -IT (CII-Z) ρ can be found in the three spectra.
3· Die sehr starke Bande bei 1725 cm" der Spektren der Fig. 2 und 31 die Gruppen -CO- (Lacton, exocyclischer Ester und Aldehyd) zuzuschreiben ist, ist in dem Spektrum von Fig. 1 nicht vorhanden. Es bleibt nur eine mittlere Bande bei 1715 cm" , die man der Gruppe -CHO zuschreiben kann.3 · The very strong band at 1725 cm "of the spectra of FIG. 2 and 31 the groups -CO- (lactone, exocyclic ester and Aldehyde) is not present in the spectrum of FIG. 1. Only a middle band remains 1715 cm ", which can be ascribed to the group -CHO.
4· Die starke Bande bei 1580 cm" des Spektrums von Fig. 1,4 · The strong band at 1580 cm "of the spectrum of FIG. 1,
die einer Gruppe -COO zuzuschreiben ist, ist in den Spektren der Fig. 2 und 3 nicht vorhanden.assigned to a group -COO is in the spectra 2 and 3 not available.
Zusammenfassend ergibt die Prüfung der Spektren, dass im Ver- ' gleich zu dem Spiramycingemisch oder dem Spiramycin I das erfindungsgemässe Produkt keine Esterfunktion, sondern dagegen eineIn summary, the examination of the spectra shows that in the ' the same as the spiramycin mixture or the spiramycin I according to the invention Product does not have an ester function, but instead one
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-A--A-
Punktion -COO θ aufweist.Having puncture -COO θ .
Die bakteriostatische Aktivität von S.S-S- wurde bei einer gewissen Anzahl von Stämmen im Vergleich zu Spiramycin bestimmt. Die angewendete Technik ißt die üblicherweise zur Bestimmung einer bakteriostatischen Aktivität angewendete Verdünnungsmethode. Man bestimmt die kleinste Konzentration an Substanz, die unter definierten Bedingungen jegliche sichtbare'Entwicklung in einer geeigneten Nährbouillon verhindert. Diese minimalen bakteriostatischen Konzentrationen sind in /ug Substanz je cm'' Versuchßraedium ausgedrückt.The bacteriostatic activity of S.S-S- was found to be a certain Number of strains compared to spiramycin determined. The technique used includes the dilution method commonly used to determine bacteriostatic activity. The smallest concentration of substance that can be seen under defined conditions is determined prevented in a suitable nutrient broth. These minimum bacteriostatic concentrations are in / ug of substance per cm '' Experimental medium expressed.
organismenTested bacteria
organisms
tration in /u g/cm 3Minimal bacteriostatic concentration
tration in / µg / cm 3
aureus 209 PStaphylococcus
aureus 209 P
ATCC 9790Streptococcus faecalis
ATCC 9790
Aus dieser Tabelle ist ersichtlich, dass das verseifte Spiramycin in Form des Natriumderivats von baktoriostatischer Aktivität frei ist und nicht zu einer Resistenz gegen das Spiramycin-Antibioticum führt.From this table it can be seen that the saponified spiramycin in the form of the sodium derivative of bacteriostatic activity is free and does not result in resistance to the spiramycin antibiotic leads.
Wird es zu Tierfutter zugesetzt, so ermöglicht das verseifte Spiramycin, eine raschere Gewichts zunähme des Tiers als mit Put-If it is added to animal feed, the saponified spiramycin enables the animal to gain weight more quickly than with put-
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ter, dafs θβ nicht enthält, zu erhalten.ter, that does not contain θβ.
Die Erfindung betrifft auch ο ie I'ierfuttermittel oder die konzentrierten Gemische zur Tierurnährung, die einen wirksamen Mengenanteil an-verseiftem Spiramycin enthalten.The invention also relates to animal feed or the concentrated ones Mixtures for animal nutrition that contain an effective proportion contain saponified spiramycin.
Die zur Erzeugung einer geeigneten Gewichtezunähme erforderliche Menge kann natürlich in ziemlich weiten Grenzen je nach der Tierart und je nach dem Wert der Futtermittel selbst variieren. Tm allgemeinen genügt es, dass die den Tieren gegebenen Futterrationen 5 bis 50 g verseiftes Spiramycin je Tonne Putter enthalten. That necessary to produce a suitable weight increase The amount can of course vary within fairly wide limits depending on the species and the value of the feed itself. It is generally sufficient that the feed rations given to the animals Contains 5 to 50 g of saponified spiramycin per ton of putter.
Die Konzentrate können 0,005 bis 99>9 Gewichtsprozent verseiftes Spiramycin enthalten.The concentrates can contain 0.005 to 99> 9 percent by weight saponified Contain spiramycin.
Die Verabreichung von verseiftem Spiramycin eignet sich für alle Tiere und insbesondere für Geflügel und Schweine.The administration of saponified spiramycin is suitable for everyone Animals and in particular for poultry and pigs.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung. The following examples serve to further illustrate the invention.
Man suspendiert 3 g Spiramycin (durch Biosynthese erhaltenes Gemisch mit einem Gehalt von 68,5 Gewichtsprozent Spiramycin I, 26 Gewichtsprozent Spiramycin II und 5,5 Gewichtsprozent Spiramycin III) in. einem Gemisch von 85 cm V/asser und 35,0 cm 0,1 nllatronlauge· Man rührt das lieaktionsgemiscb 18 Stunden bei etwa 20 0G. Der Hauptteil des Produkts geht in Lösung. Man entfernt eine geringe Menge an unlöslichem Material durch Filtrieren und extrahiert das Filtrat 6-mal mit je 25 cm^ Äther. Die wässrige Phase wird lyophilisiert und liefert 2 g Rohprodukt.3 g of spiramycin (mixture obtained by biosynthesis and containing 68.5 percent by weight of spiramycin I, 26 percent by weight of spiramycin II and 5.5 percent by weight of spiramycin III) are suspended in a mixture of 85 cm v / water and 35.0 cm 0, 1 nllatronlauge · stir the lieaktionsgemiscb 18 hours at about 20 0 G. the main part of the product dissolves. A small amount of insoluble material is removed by filtration and the filtrate is extracted 6 times with 25 cm ^ ether each time. The aqueous phase is lyophilized and yields 2 g of crude product.
Dieses Rohprodukt wird in Methanol gelöst und durch Leiten durch eine Säule von 1,2 cm Durchmesser, die 60 g Kieselsaure enthält, gereinigt. Man eluiert mit 400 cm Methanol.This crude product is dissolved in methanol and passed through a column of 1.2 cm in diameter containing 60 g of silica, cleaned. Elute with 400 cm of methanol.
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Man entfernt das Lösungsmittel unter verninderteia Druck (£:;nai H1"- und erhält 1,6 g verseiftes Spiramycin in Porin des Eatriumderivatö: The solvent was removed under verninderteia pressure (£:; nai H 1 "- and 1.6 g saponified spiramycin in the Porin Eatriumderivatö:
ϊί = 2,91 jS (Theorie: 5,05 ^)
Rf : 0,13 /Süiinschichtehromato^raphie an Silicagel;ϊί = 2.91 jS (theory: 5.05 ^)
Rf: 0.13 / single-layer chromatography on silica gel;
Lösungsmittel: 1,2-Dichloräthan + Methanol,Solvent: 1,2-dichloroethane + methanol,
65 + 35 (VoluminaJ7 Rf deo SpiraiaycingemiBChs : 0,6165 + 35 (volumesJ7 Rf deo SpiraiaycingemiBChs: 0.61
Man suspendiert 120 g Spiramycin I -Base in einem Gemisch von120 g of spiramycin I base are suspended in a mixture of
■7.■ 7.
136 cm 1 n-JTatronlauge und 3?2 Liter destilliertem V/asser. Nach 42-stündigem.Rühren bei Zimmertemperatur erhält man eine in sehr geringem Masse trübe Lösung. Man filtriert über Supercel und lyophilisiert das Filtrat.136 cm 1 sodium hydroxide solution and 3-2 liters of distilled water. To Stirring for 42 hours at room temperature gives a very good slightly cloudy solution. It is filtered through Supercel and the filtrate is lyophilized.
Man bringt den erhaltenen Rückstand in einem Gemiscn von I36 cmThe residue obtained is brought into a mixture of 136 cm
1 η-Natronlauge und 3,2 Liter destilliertem Wasser wieder in Lösung und rührt 6 Stunden bei Zimmertemperatur. Dann setzt man1 η sodium hydroxide solution and 3.2 liters of distilled water back in solution and stir for 6 hours at room temperature. Then you bet
2 g Entfärbungskohle zu, rührt 10 Minuten und filtriert über Supercel. Das Filtrat vrlrd lyophilisiert.Add 2 g of decolorizing charcoal, stir for 10 minutes and filter through Supercel. The filtrate vrlrd lyophilized.
3 ·-3 -
Man nimmt den erhaltenen Rückstand in 500 cm Athylacetat auf.The residue obtained is taken up in 500 cm of ethyl acetate.
Man trennt ein unlösliches Material (Trockengewicht: 8,2 g) durch Filtrieren ab. Das Filtrat v/ird in eine Säule von 8 em Durchmesser, die 1,5 kg Silicagel enthält, geleitet. Han ehromatographiert, wobei man Fraktionen von 1 Liter sammelt und v;ie folgt eluiert 1An insoluble material (dry weight: 8.2 g) is separated by filtration. The filtrate is passed into a column 8 cm in diameter containing 1.5 kg of silica gel. Han Ehromatographed, collecting fractions of 1 liter and v; ie elutes 1
mit Athylacetat: Fraktionen 1 bis 5with ethyl acetate: fractions 1 to 5
mit dem Gerni-sch Äthylacetat—with the Gerni-sch ethyl acetate
Methanol (75:25 Volumina): Fraktionen 6 bin 10Methanol (75:25 volumes): fractions 6 to 10
mit dem Gemisch Äthylacetat-Methanol -(50:50 Volumina)· Fraktionen 11 bis 25 with the mixture of ethyl acetate and methanol - (50:50 volumes) fractions 11 to 25
mit Methanol: Fraktionen 26 bis 30 with methanol: fractions 26 to 30
Die vereinigten Fraktionen 11 bis 16 liefern nach Verdampfen des Lösungsmittels 50 g verseiftes Spiramycin in Form des Natrium- The combined fractions 11 to 16 provide, after evaporation of the solvent, 50 g of saponified spiramycin in the form of the sodium
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derivate." I)Ie Fraktionen 17 "bis 25 liefert} 35 g zusätzliches Produkt.derivate. "I) Ie fractions 17" to 25 provide} 35 g additional Product.
Ef = 0,43 /Methanol-l/ascer, 75 + 25 (Volumina}/ Ef der Spiramycin I -Base: 0,57 H = 3,1 $ (Theorie: 3,03 ^); Ka = 2,65 5» (Theorie jEf = 0.43 / methanol-l / ascer, 75 + 25 (volumes} / Spiramycin I base Ef: 0.57 H = 3.1 $ (theory: 3.03 ^); Ka = 2.65 5 »(theory j
2,50 £)£ 2.50)
Man suspendiert 5 g Spiramycin I in einem Gemisch von 5,65 cm5 g of spiramycin I are suspended in a mixture of 5.65 cm
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1 n-Hatronlauge und 135 cnr destilliertem Wasser. Man leitet eiiien Stickstoff strom in die Lösung und rührt 13 Stunden bei Zimmertemperatur (etwa 20 0C). Man erhält eine "blass-gelbe, sehr schwach trübe Lösung, deren pH-«fert 10,8 beträgt. Man extrahiert diese Lösung 5-mal mit Isopropylätlier (mit je 50 cm ). Die 'wässrige Phase wird filtriert und dann lyophilisiert.1 n-hydroxide solution and 135 cnr distilled water. Passing eiiien nitrogen stream into the solution and stirred for 13 hours at room temperature (about 20 0 C). A pale yellow, very slightly cloudy solution is obtained, the pH of which is 10.8. This solution is extracted 5 times with isopropyl ether (50 cm each). The aqueous phase is filtered and then lyophilized.
Man erhält 4,0 g verseiftes Spiramycin, das die gleichen Eigenschaften wie das gemäss Beispiel 2 erhaltene Produkt aufweist. Ef = o,43 </Methaiiol-\/asser, 75 + 25 (Volumina^4.0 g of saponified spiramycin are obtained which have the same properties as the product obtained according to Example 2 has. Ef = 0.43 </ Methaiiol - \ / ater, 75 + 25 (volumes ^
Zu einer Lösung von 300 g verseiftem Spiramycin in Form des Natriumderivats in 2 Liter destilliertem Wasser setzt man in kleinen Anteilen innerhalb von 15 Einuten 132 g kristallisierte Embonsäure zu. Man hält das Reaktionsgemisch eine Stunde in Bewegung. Man filtriert das unlösliche Material ab und lyophilisiert das Piltrat. Man erhält 430 g Enibonat vou verseiftem Spira mycin, ITatriumderivat.To a solution of 300 g of saponified spiramycin in the form of the sodium derivative in 2 liters of distilled water, 132 g of crystallized emboxylic acid are added in small portions within 15 minutes . The reaction mixture is kept in motion for one hour. The insoluble material is filtered off and the piltrate is lyophilized. 430 g of enibonate vou saponified Spira mycin, ITodium derivative are obtained.
C = 62,20 £ (Theorie: 62,35 #); H= 7,34 # (Theorie: 7,21 #)8 C = £ 62.20 (theory: # 62.35); H = 7.34 # (theory: 7.21 #) 8
N = 2,91 Io (Theorie: 2,20 $}j Na = 1,87 # (Theorie: 1,81 #).N = 2.91 Io (theory: 2.20 $} j Na = 1.87 # (theory: 1.81 #).
Zu einer Suspension von 843 rag Spiramycin I in 25 cm5 dcotillierSpiramycin I was added to a suspension of 843 in 25 cm 5 dcotillier
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tem Wasser setzt man ^G mg Ätzkalk zu. llan rührt das" Reaktionsmedium unter-Stickstoffatmosphäre 48 Stränden bei etwa 25 0C. Man engt unter vermindertem Druck (20 in ω Hg) bei 50 0C zur Troekne ein. Der Rückstand wird in 1 cm eines Gemischs von Äthylacetat und Methanol (5 : 5 Volumina) gelöst und in eine Säule, ^ G mg quicklime is added to the water. Ilan occurs because the "reaction medium under nitrogen atmosphere for 48 beaches at about 25 0 C. The mixture is concentrated under reduced pressure (20 in ω Hg) at 50 0 C for Troekne a Dissolve the residue in 1 cm of a mixture of ethyl acetate and methanol (. 5: 5 volumes) and put into a column,
die 18 g Silicagel enthält, geleitet. Kon eluiert mit 50 cm einen Gemischs von Äthylacetat und Methanol (5:5 Volumina) and dann mit Methanol? wobei man Fraktionen von 10 cm sammelt. Die Fraktionen 3 bis 7 v/erden vereinigt und unter verminderten] Druck (20 mm Hg) bei 50 0C zur Trockne eingeengt. Man erhält 673 mg Calciumsalz von verseiftem Spiramycin.containing 18 g of silica gel. Kon eluted with 50 cm a mixture of ethyl acetate and methanol (5: 5 volumes) and then with methanol? collecting fractions of 10 cm. Fractions 3 to 7 v / combined earth and concentrated under reduced] pressure (20 mm Hg) at 50 0 C to dryness. 673 mg of the calcium salt of saponified spiramycin are obtained.
Rf = 0,25 /Silicagel; 1,2-Dichloräthaa-Methanol (50 : 50 VoluminaRf = 0.25 / silica gel; 1,2-dichloroethane-methanol (50:50 volumes
Küken Arbor Acre werden in Batterien in einer Anzahl von 14 je Kasten verteilt, wobei jeder Kasten Küken des gleichen Geschlechts enthält. Man verwendet ebenso viele Hennchen wie Hähnchen. Chicks Arbor Acre come in batteries in numbers of 14 each Box distributed, with each box chicks of the same sex contains. As many chickens are used as chickens.
Die Küken werden ab einem Alter von einem Tag und während der 4 Wochen des Versuchs in Wärmebatterien gehalten.The chicks are kept in thermal batteries from one day of age and for the 4 weeks of the experiment.
Das zu prüfende Putter wird ab dem Tag 2 gegeben.The putter to be tested is given from day 2.
Die Küken werden gewogen,und die aufgenommene Nahrungsmenge wird bestimmt, und zwar nach 2 und 4 Wochen. Man berechnet die Gewichtszunahme und den Konsumptionsindex nach 2 Wochen und nach 4 Wochen.The chicks are weighed and the amount of food consumed is determined determined after 2 and 4 weeks. The weight gain and the consumption index are calculated after 2 weeks and after 4 weeks.
Die Küken erhalten zwei Typen von Grundfutter.The chicks receive two types of basic feed.
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BAD ORfGiNAL 109833/2017
BAD ORfGiNAL
Putter 1 : DaH Putter enthält die folgende durchschnittliche Z u s a mmeηs e tζung ;Putter 1: DaH putter contains the following average Z usa mmeηs et ζ ung;
Weizenmehl 15 $Wheat flour $ 15
Ma ir.mehl 45 5»Ma ir.mehl 45 5 »
Pettmaterialien . 0,8 foPett materials. 0.8 fo
Sojamehl 25 fo Soy flour 25 fo
-Fischmehl 7 #-Fish meal 7 #
Trockenmilch 1 ,2 %Dry milk 1, 2%
Distiller's Solubles 2 $ Vitaminis ierter Mineralkomplex 4 fo Distiller's Solubles $ 2 Vitaminized Mineral Complex 4 fo
Dieses Putter enthält 21 °/> verdauliche Proteine. M This putter contains 21 ° /> digestible proteins. M.
Die Vitamingehalte, berechnet für 100 kg, sind die folgenden :The vitamin contents, calculated for 100 kg, are the following:
Putter 2 : Das Putter v/eist eine Zusammensetzung auf, die der des vorhergehenden Putters ähnlich ist, enthält jedoch nur 18 cß> i verdauliche Proteine und 2 <fo vitaminisierte Mineralzusammensetzung.Putter 2: The putter has a composition that is similar to that of the previous putter, but contains only 18 c ß> i digestible proteins and 2 <fo vitaminized mineral composition.
In dem vorliegenden Versuch v/urden die Küken in 6 Gruppen unterteilt (4 Kästen je Gruppe, das heisst 28 Hennchen und 28 Hähnchen) .In the present experiment the chicks were divided into 6 groups (4 boxes per group, i.e. 28 chickens and 28 chickens).
Gruppe I erhält das Putter 1 Gruppe II erhält das Putter 1, versetzt mit SpiramycinGroup I receives putter 1 Group II receives putter 1, spiked with spiramycin
in einer Konzentration von 10 g je Tonne Putterin a concentration of 10 g per ton of putter
Gruppe III erhält das Putter 1, versetzt mit verseiftemGroup III receives putter 1, mixed with saponified
Spiramycin, Hatriurnderivat, in einer Konzentration von 10 g je Tonne PutterSpiramycin, Hatriurnderivat, in one concentration of 10 g per ton of putter
Gruppe IV erhält das Puttor 2Group IV receives the puttor 2
Gruppe V
Gruppe VIGroup v
Group VI
erhält das Futter P5 versetzt mit Spi.row;/ei α in einer Konzentration von 10 g je Tonne Futter erhält das Futter 2, versetzt mit verseiftorn Spiramycin, I;atriuir,äerivatf in einer Konzentration von 10 g je Tonne Putter.If the feed P 5 is mixed with Spi.row; / ei α in a concentration of 10 g per ton of feed, the feed 2 is given, mixed with saponified spiramycin, I; atriuir, Äerivat f in a concentration of 10 g per ton of putter.
Die erhaltenen Ergebnisse sind die folgenden :The results obtained are the following:
0
Q) 0
Q)
CvJCvJ
Xi
O Xi
O
cdCD
WochenWeeks
LachLaugh
Durchschnittliche Gewichtszunahme in gAverage weight gain in g
Abweichung der Gewichtszunahme in fo, bezogen auf die VergleichstiereDeviation in weight gain in fo, based on the comparison animals
!Consumptions index ! Consumptions index
Abweichung »les Konsumptionsindex in fi bezogen auf die VergleichstiereDeviation »les consumption index in fi related to the comparison animals
Durchschnittliche Gewichtszunahme in gAverage weight gain in g
Abweichung der Gewichtszunahme in $>> bezogen auf die VergleichstiereDeviation in weight gain in $ >> based on the comparison animals
!Consumptionsindex ! Consumption index
Abweichung des Konsumptionsindex in c/ bezogen auf die VergleichstiereDeviation of the consumption index in c / related to the comparison animals
Gruppegroup
IIII
III 3 · S · SIII 3 · S · S
170170
176176
+ 3,5+ 3.5
1,431.43
IVIV
191191
+ 12,3+ 12.3
5151
1,46 1,481.46 1.48
+2,1+2.1
507 519507 519
+2,36+2.36
1,69 1,71.69 1.7
+0,59+0.59
+3,5+3.5
1,561.56
467 491467 491
+5,32+5.32
1,721.72
+ 1,77+ 1.77
1,81.8
VIVI
3.S.S3.S.S.
162162
-(7,9- (7.9
1,591.59
7,27.2
1 ,581, 58
+ 1,3+ 1.3
5,135.13
1,781.78
-1,1-1.1
493493
+5,56+5.56
1 ,781, 78
-1,1-1.1
109833/2017109833/2017
BeiβpieJ 7Example 7
Han wiederholt den gleichen Versuch wie -in Beispiel 6 für die' Gruppen IV, V und YI, doch werden die su prüfenden Futtermittel erst ab äeui Tag 5 gegeben. Man verwendet 8 Kästen je Gruppe, dat heiGBt 56 Henrichen und 56 Hähnchen.Han repeated the same experiment as -in Example 6 for the 'Groups IV, V and YI, but the feed su tested are only given as äeui day fifth 8 boxes are used per group, that means 56 hen and 56 chickens.
Die erhaltenen Ergebnisse sind die folgenden ι The results obtained are as follows ι
Gruppegroup
IVIV
VI (3.S.S.)VI (3.S.S.)
r*-t
O
O r * -t
O
O
OJOJ
O
CCtO
CCt
Λ ο Λ ο
«J«J
Durchschnittliche Gewichtszunahme in gAverage weight gain in g
Abweichung der Gewichtszunahme in ?o, bezogen auf die VergleichstiereDeviation of weight gain in? O, based on the comparison animals
KonsumptionsindexConsumption index
Abweichung des Konsumptionsindex in #, bezogen auf die VergleichstiereDeviation of the consumption index in #, based on the comparison animals
Durchschnittliche Gewichtszunahme in gAverage weight gain in g
Abweichung der Gewichtszunahme in #, bezogen auf die VergleichstiereDeviation in weight gain in #, based on the Comparison animals
Konsumpt ions ind exConsumption ions ind ex
Abweichung des Kongumptionsindex in i»% bezogen auf die Vergleichstiere 245Deviation of the congestion index in i » % based on the comparison animals 245
1,691.69
644644
1,851.85
252252
+ 2,8 1,65+ 2.8 1.65
-2,5 665-2.5 665
+3,2 1,79+3.2 1.79
-3,2-3.2
248248
41,2 1 ,6041.2 1.60
-5,2 666-5.2 666
+5,4 1,76+5.4 1.76
-4,9-4.9
109833/2017109833/2017
Zusammensetzung eines Futters für Schweine :Composition of a feed for pigs:
Gerste 71 kgBarley 71 kg
Mais . . 10 kgCorn . . 10 kg
Sojaölkuchen (mit 50 c/o Protiden) 15 kgSoy oil cake (with 50 c / o Protiden) 15 kg
Vitaiüinisierte Mineralzusammensetzung 4 kg-Vitaminized mineral composition 4 kg
Embonat von S.S.S. 2gEmbonate from S.S.S. 2g
Das Embonat τοη S.S.S- kann in Form einer wässrigen Lösung oderThe embonate τοη S.S.S- can be in the form of an aqueous solution or
in Form eines "Trockenvorgemischs" zugesetzt werden.can be added in the form of a "dry premix".
109833/2017109833/2017
Claims (6)
ICH -
I.
CH3-CH
CH 3 -
O^ CHI.
O ^ CH
IlCH
Il
I1 CH
I 1
ICH - O
I.
CH-- 1 I.
CH--
I - CH
I.
I 3 CH-OCIL
I 3
CO I.
CO
I 2CH
I 2
CH
Il CH-CH-CH 2
CH
Il
I N0/
CH-OCH,
I 3 CH-OI J
I N0 /
CH-OCH,
I 3
■ CH
■
iCHOH
i
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Family Applications (1)
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