DE2103265A1

DE2103265A1 - 2,4-and 2,6-tolylenediamines prepn

Info

Publication number: DE2103265A1
Application number: DE19712103265
Authority: DE
Inventors: Justin; Pirvulescu Ana; Stoica Luminit a Ileana; Lenart Coloman; Bukarest; Pirvulescu loan; Petrisor Tudor; Fagaras; Herscovici (Rumänien). M
Original assignee: Centrala Industriala de Ingrasaminte Chimice, Fagaras (Rumänien)
Priority date: 1971-01-25
Filing date: 1971-01-25
Publication date: 1972-08-17

Abstract

and 2,6-Tolylenediamines are prepared by the catalytic reduction of 2,4- and 2,6-dinitrotoluene in toluene wiht ammonia synthesis gas, which may be fresh or recycled gas, at 150 degrees C and 50 atm. in the presence of a Raney copper catalyst. Higher yields of the tolylenediamines are obtained, generally in the range 96-99%.

Description

Verfahren zur Herstellung von 2.4- und 2.6-Toluylendiamin Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,4- und 2,6-Toluylendiamin durch katalytische Reduktion von 2,4- und 2,6-Dinitrotoluol. Process for the preparation of 2,4- and 2,6-tolylenediamine The invention relates to a process for the preparation of 2,4- and 2,6-tolylenediamine by catalytic Reduction of 2,4- and 2,6-dinitrotoluene.

Verfahren zur Herstellung von 2,4- und 2,6-Toluylendiamin durch Reduktion des Dinitrotoluols mittels 50% Wasserstoff enthaltender Gase, wie zum Beispiel Wassergas, bei Temperaturen zwischen 700 und 150 C und einem Druck von 5 bis 500 Atmosphären in Gegenwart von Kupfer, Kobalt oder Nickel enthaltenden Katalysatoren, sind bereits bekannt.Process for the preparation of 2,4- and 2,6-tolylenediamine by reduction of dinitrotoluene by means of gases containing 50% hydrogen, such as water gas, at temperatures between 700 and 150 C and a pressure of 5 to 500 atmospheres in the presence of copper, cobalt or nickel-containing catalysts are already known.

Diese Verfahren weisen insbesondere den Nachteil auf, daß die Ausbeuten bis zu 85) niedrig sind.These processes have the particular disadvantage that the yields up to 85) are low.

Das erfindungsgemäße Verfahren beseitigt diesen Nachteil dadurch, daß die Synthese des 2,4- und 2,6-Toluylendiamins durch Reduktion des 2,4-und 2,6-Dinitrotoluols mit frischem Ammoniaksynthesegas oder Purgiergas in Gegenwart eines Raney-Kupfer-Katalysators bei einer Temperatur von 15d0 und Druck von 50 Atmosphären, unter Verwendung von Toluol als Lösungsmittel, ausgeführt wird.The method according to the invention eliminates this disadvantage in that that the synthesis of 2,4- and 2,6-toluenediamine by reduction of 2,4- and 2,6-dinitrotoluene with fresh ammonia synthesis gas or purge gas in the presence of a Raney copper catalyst at a temperature of 15d0 and pressure of 50 atmospheres, using Toluene as a solvent.

Weitere Merkmale und Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens ergeben sich aus den folgenden drei Ausfuhrungsbeispielen.Further features and advantages of the method according to the invention result themselves from the following three exemplary embodiments.

i) In ein Reaktionsgefäß wird eine ziege Lösung, die ein Gemisch aus 20% zurückgeführtem Toluylendiamin und 80% Dinitrotoluol und 2% Katalysator enthält, zusammen mit dem Synthesegas (75% H2, 25% N2) bei 150 C und 50 Atmosphären eingeführt.i) In a reaction vessel is a goat solution, which is a mixture of Contains 20% recycled toluenediamine and 80% dinitrotoluene and 2% catalyst, introduced together with the synthesis gas (75% H2, 25% N2) at 150 C and 50 atmospheres.

Der Überschuß an Synthesegas wird zurückgeführt. Ein Teil des ungetrennten Reaktionsproduktes wird in den Kreislauf eingeführt und der andere Teil filtriert und z + estillationskolonne geleitet, wo das Toluol-Wasser-Azeotrop entfernt wird. Das rohe Toluylendiamin wird im Vakuum (10 mm Hg) destilliert. Das vom Wasser getrennte Toluol wird in den Kreislauf zuruckgeführt. Die Ausbeute an Toluylendiamin beträgt 96%.The excess synthesis gas is recycled. Part of the unseparated The reaction product is introduced into the circuit and the other part is filtered and passed z + estillation column, where the toluene-water azeotrope is removed. The crude toluenediamine is distilled in vacuo (10 mm Hg). The one separated from the water Toluene is returned to the cycle. The yield of tolylenediamine is 96%.

2) In das Reaktionsgefäß wird dieselbe Lösung wie in Beispiel 1, aber mit 4% Katalysator, eingefuhrt und es wird unter denselben Betriebsbedingungen gearbeitet. Nach Trennung des Katalysators durch Filtration wird das Reaktionsprodukt durch azeotrope Destillation zur Entfernung des Wassers und durch Vakuumdestillation zur Erzeugung des reinen Toluylendiamins aufgearbeitet. Ausbeute an Toluylendiamin 98984.2) The same solution as in Example 1, but with 4% catalyst, introduced and it is carried out under the same operating conditions. After separating the catalyst by filtration, the reaction product passes through azeotropic distillation to remove the water and vacuum distillation to Production of pure toluenediamine worked up. Yield of tolylenediamine 98984.

3) In das Reaktionsgefäß wird eine 4o%ige Lösung, die ein Gemisch aus 20 zuräckgefuhrtem Toluylendiamin und 80% Dinitrotoluol in Toluol, und 2% Katalysator enthält, zusammen mit einem Reduktionsgas, das aus 60% Wasserstoff und 40% Stickstoff besteht, bei 50 Atmosphären und 150 C eingeführt.3) In the reaction vessel is a 4o% solution, which is a mixture from 20 back-fed toluene diamine and 80% dinitrotoluene in toluene, and 2% catalyst contains, together with a reducing gas, which consists of 60% hydrogen and 40% nitrogen is introduced at 50 atmospheres and 150 C.

Der Überschuß an Reduktionsgas sowie 10-20% des Reaktionsproduktes werden in den Kreislauf zurückgefürht, der Rest wird wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. Ausbeute an Toluylendiamin 97%.The excess of reducing gas and 10-20% of the reaction product are returned to the cycle, the remainder is worked up as in Example 1. Tolylenediamine yield 97%.

Das erfindungsgemäße Verfahren weist Vorteile insbesondere dadurch auf, daß höhere Ausbeuten und weitgehende Kostenersparnisse durch Verwendung des frischen Ammoniaksynthesegases oder des Purgiergases erzielt werden.The method according to the invention has advantages in particular because of this on that higher yields and substantial cost savings by using the fresh ammonia synthesis gas or the purge gas can be achieved.

Literatur: - - Patentschrift 1.o85.165 Rumänische Patentschrift 49.135Literature: - - Patent 1.o85.165 Romanian patent 49.135

Claims

Claims: Process for the production of 2,4- and 2,6-tolylenediamine by catalytic reduction of 2,4- and 2,6-dinitrotoluene, characterized by that the reaction in a toluene medium with ammonia synthesis gas at a temperature of 150 ° C and a pressure of 50 atmospheres in the presence of a Raney copper catalyst is carried out.

2. The method according to claim 1, characterized in that fresh Ammonia synthesis gas or Purgiergas is used.