DE2100723A1 - Monoazo dyes - contg sulphonic acid gps for dyeing polyamides and polyurethanes - Google Patents

Monoazo dyes - contg sulphonic acid gps for dyeing polyamides and polyurethanes

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DE2100723A1 DE19712100723 DE2100723A DE2100723A1 DE 2100723 A1 DE2100723 A1 DE 2100723A1 DE 19712100723 DE19712100723 DE 19712100723 DE 2100723 A DE2100723 A DE 2100723A DE 2100723 A1 DE2100723 A1 DE 2100723A1
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Abstract

The dyes are of formula:- (in which X is -H, Cl, Br, CN, CH3SO2, COOH, carbalkoxyl, carbonamide, or N-substd. carbonamide; Y is H, Cl, Br, NO2, CN, CH3SO2, CH3, OCH3, phenylazo, COOH, carboalkoxy, carbonamide, N-substd. carbonamide, Acetyl, benzoyl, sulphonamide, N-substd. sulphonamide, alkyl sulphonate or SO3M; R is 1-18C alkyl, 2-3C chlor- or brom-alkyl, 2-6C hydroxyalkyl, 3-11C alkoxyalkyl, 3-18C acyloxyalkyl, 2-6C carboxyalkyl, 3-11C carbalkoxyalkyl, 2-11C carbon-amido alkyl, 3-9C alkanoylaminoalkyl, 9-13C benzoylaminoalkyl, 2-6C cyanalkyl, 4-8C polyglycol, cycloalkyl, opt. substd. aralkyl, phenyl, naphthyl or other specified groups; M is H, Na, K or NH4; p is 0, 1 or 2; when Y is not -SO3M, p is not 0). They are greenish-yellow to orange and give polyamides or polyurethanes, strong clear colours with good general fastness esp. light and water.

Description

Sulfonsäuregruppenhaltige Azofarbstoffe Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel I in der X Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methylsulfonyl, Carboxyl, Carbalkoxy, Carbonamid oder N-substituiertes Carbonamid, Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Methyl, Methoxy, Phenylazo, Carboxyl, Carboalkoxy, Carbonamid, If-substituiertes Carbonamid, Acetyl, Benzoyl, Sulfonamid, N-substituiertes Sulfonamid, Sulfonsäurealkylester oder SO3M, R Alkyl mit 1 bis 18 C-Atomen, Chlor oder Bromalkyl mit 2 bis 3 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 11 C-Atomen, Acyloxyalkyl mit 3 bis 18 C-Atomen, Carboxyalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Carbalkoxyalkyl mit 3 bis Ii C-Atomen, Carbonamidoalkyl mit 2 bis 11 C-Atomen, Alkanoylaminoalkyl mit 3 bis 9 C-Atomen, Benzoylaminoalkyl mit 9 bis 13 C-Atomen, Cyanalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Polyglykolreste mit 4 bis 8 C-Atomen, die noch veräthert (mit C1 bis C4-Alkyl) oder verestert (mit C2 bis C3 Alkanoyl) sein können,Cycloalkyl mit 1 bis 3 Ringen, Aralkyl, gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Carboxy, Carbalkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen, Carbonamid, N-mono- oder disubstituiertes Carbonamid mit insgesamt bis zu 8 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen, Phenyl oder Phenoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Acetylamino, Propionylamino oder Benzoylamino, oder Reste der Formeln M Wasserstoff, Natrium, Kalium oder Ammonium, p O, 1 oder 2, 3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen oder Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 9 C-Atomen, n die Zahlen 2, 3 oder 6 und m die Zahlen 2 oder 3 bedeuten und wobei p#O ist, wenn Y#SO3H ist.Azo Dyes Containing Sulphonic Acid Groups The invention relates to dyes of the general formula I. in which X is hydrogen, chlorine, bromine, cyano, methylsulfonyl, carboxyl, carbalkoxy, carbonamide or N-substituted carbonamide, Y is hydrogen, chlorine, bromine, nitro, cyano, methylsulfonyl, phenylsulfonyl, methyl, methoxy, phenylazo, carboxyl, carboalkoxy, carbonamide , If-substituted carbonamide, acetyl, benzoyl, sulfonamide, N-substituted sulfonamide, sulfonic acid alkyl ester or SO3M, R alkyl with 1 to 18 carbon atoms, chlorine or bromoalkyl with 2 to 3 carbon atoms, hydroxyalkyl with 2 to 6 carbon atoms , Alkoxyalkyl with a total of 3 to 11 carbon atoms, acyloxyalkyl with 3 to 18 carbon atoms, carboxyalkyl with 2 to 6 carbon atoms, carbalkoxyalkyl with 3 to 11 carbon atoms, carbonamidoalkyl with 2 to 11 carbon atoms, alkanoylaminoalkyl with 3 up to 9 carbon atoms, benzoylaminoalkyl with 9 to 13 carbon atoms, cyanoalkyl with 2 to 6 carbon atoms, polyglycol residues with 4 to 8 carbon atoms, which are still etherified (with C1 to C4-alkyl) or esterified (with C2 to C3 alkanoyl), cycloalkyl with 1 to 3 rings, aralkyl, optionally with methyl, the like ethyl, methoxy, ethoxy, chlorine, carboxy, carbalkoxy with 2 to 5 carbon atoms, carbonamide, N-mono- or disubstituted carbonamide with a total of up to 8 carbon atoms, hydroxyalkyl with 2 or 3 carbon atoms, phenyl or phenoxy substituted Phenyl, naphthyl, acetylamino, propionylamino or benzoylamino, or radicals of the formulas M hydrogen, sodium, potassium or ammonium, p O, 1 or 2, 3 hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl with 2 or 3 carbon atoms or alkoxyalkyl with a total of 3 to 9 carbon atoms, n the numbers 2, 3 or 6 and m are the numbers 2 or 3 and where p is # O when Y # is SO3H.

Carbalkoxy- und N-substituierte Carbonamidreste für X und Y sind beispielsweise: Carbomethoxy, Carboäthoxy, -propoxy, -butoxy, -ß-äthylhexoxy, -ß-hydroxy-äthoxy, - -hydroxypentoxy, - #-hydroxyhexoxy, -ß-methoxyäthoxy oder Carbo-ß-butoxyäthoxy, N-Methylcarbonamid, N-Äthyl-, N-Propyl-, N-Butyl-, N-ß-Äthylhexyl-, N-ß-Hydroxyäthyl-, N-ß-Hydroxypropyl-, N- F -Hydroxypropyl-, N-ß-Methoxyäthyl7 N- }-Methoxypropyl-, N- j - Butoxypropyl-oder N-γ-(ß'-Äthylhexoxy)-propylcarbonamid, N,N-Dimethylcarbonamid, N,N-Diäthyl-, N,N-Dipropyl-, N,N-Dibutyl-, N-Methyl-N-ß-hydroxyäthyl-, N,N-Di-ß-hydroxyäthylcarbonamid, N-Benzvl- oder N-Phenyläthylcarbonamid, Carbonsäurepyrrolidid, -piperidid oder -morpholid sowie die Reste der Formeln Für Y sind zudem im einzelnen z. B. die entsprechenden Sulfonamide und als Sulfonsäurealkylester die Alkylester mit 1 bis 4 C-Atomen, die Hydroxyalkylester mit 2 oder 3 C-Atomen oder die Alkoxyalkylester mit 3 bis 7 C-Atomen zu nennen.Carbalkoxy and N-substituted carbonamide radicals for X and Y are, for example: carbomethoxy, carboethoxy, -propoxy, -butoxy, -ß-ethylhexoxy, -ß-hydroxy-ethoxy, -hydroxypentoxy, - # -hydroxyhexoxy, -ß-methoxyethoxy or Carbo-ß-butoxyethoxy, N-methylcarbonamide, N-ethyl, N-propyl, N-butyl, N-ß-ethylhexyl, N-ß-hydroxyethyl, N-ß-hydroxypropyl, N- F - Hydroxypropyl-, N-ß-Methoxyäthyl7 N-} -Methoxypropyl-, N- j - Butoxypropyl- or N-γ- (ß'-Ethylhexoxy) -propylcarbonamid, N, N-Dimethylcarbonamid, N, N-Diethyl-, N, N-dipropyl, N, N-dibutyl, N-methyl-N-ß-hydroxyethyl, N, N-di-ß-hydroxyethyl carbonamide, N-benzyl or N-phenylethyl carbonamide, carboxylic acid pyrrolidide, piperidide or morpholide as well the remains of the formulas For Y are also in detail z. B. the corresponding sulfonamides and, as sulfonic acid alkyl esters, the alkyl esters with 1 to 4 carbon atoms, the hydroxyalkyl esters with 2 or 3 carbon atoms or the alkoxyalkyl esters with 3 to 7 carbon atoms.

Reste R sind beispielsweise: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, n-Hexyl, ß-Äthyl-hexyl, n-Decyl, ß-Methyl-nonyl, Stearyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Methoxyäthyl, γ-Hydroxypropyl, ß-Hydroxypropyl, T -Methoxypropyl, γ -Äthoxypropyl, -(ß-Äthylhexoxy)-propyl, γ-Acetoxypropyl, γ-Propionyloxypropyl, α-Methyl-ß-hydroxypropyl, ß-Methyl-ß-hydroxypentyl, #-Hydroxyhexyl, Carboxymethyl, Äthoxycarbonylmethyl, Dimethylaminocarbonylmethyl, Butylaminocarbonylmethyl, Carboxyäthyl, Carboxypentyl, Methoxycarbonyläthyl, Diäthylaminocarbonyläthyl, ß-Äthylhexylaminocarbonyläthyl, Acetylaminoäthyl, Propionylaminoäthyl, Acetylaminopropyl, Acetylaminobutyl, Propionylaminobutyl, Benzoylaminobutyl, Acetylaminohexyl, #-Cyanpentyl, #-Cyanhexyl, ß-(ß'-Hydroxyäthoxy)-äthyl, B-f'-Acyloxyäthoxy)-äthyl, Cyclohexyl, Trimethylcyclohexyl, Cyclooctyl, Dihydrodicyclopentadienyl, Benzyl,α- oder ß-Phenyläthyl, α -Phenylpropyl, Tetrahydronaphthyl, Phenyl, Chlor-, Methyl-, Äthyl-, Phenyl-, Methoxy-, Athoxy-, Phenoxy-, ß-hydroxyäthyl-, Carboxy-, Dicarboxy-, Carboäthoxy-, Carbobutoxy-, Carbamoyl-, N- 'P -methoxypropylcarbamoyl-, N,N-Dimethylcarbamoyl-, N,N-Dibutylcarbamoyl-, Morpholidocarbamoyl-oder Pyrrolididocarbamoylphenyl sowie die entsprechenden sulfonsäuregruppenhaltigen Aralkyl- oder Arylreste, und die weste der Formeln 0 OH2OH2)j s OH2 CX2ACH3 OH3 , -OH2 CH2 CH29 0 0 -OH2 OH2 OH N0O , 1 N-OH OH OH H OH OH3 3 o22 Die neuen Farbstoffe enthalten 1 bis 3 Sulfonsäuregruppen, wobei diese sowohl in der Diazokomponente (Y = SO3H) als auch im Rest R der Kupplungskomponente stehen können, wenn R einen Aralkyl- oder Arylrest bedeutet. Besonders vorteilhaft ist eine Kombination von einer Sulfonsäuregruppe mit einer Carboxylgruppe, enn diese Gruppen in verschiedenen Molekülteilen stehen.Rests are for example: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, i-butyl, tert-butyl, n-hexyl, ß-ethyl-hexyl, n-decyl, ß-methyl-nonyl, stearyl, ß-hydroxyethyl, ß-methoxyethyl, γ-hydroxypropyl, ß-hydroxypropyl, T -methoxypropyl, γ-ethoxypropyl, - (ß-ethylhexoxy) -propyl, γ-acetoxypropyl, γ-propionyloxypropyl, α-methyl-ß-hydroxypropyl, ß-methyl-ß -hydroxypentyl, # -Hydroxyhexyl, carboxymethyl, Äthoxycarbonylmethyl, dimethylaminocarbonylmethyl, -butylaminocarbonylmethyl, carboxyethyl, carboxypentyl, methoxycarbonylethyl, Diäthylaminocarbonyläthyl, ß-Äthylhexylaminocarbonyläthyl, Acetylaminoäthyl, Propionylaminoäthyl, acetylaminopropyl, Acetylaminobutyl, Propionylaminobutyl, benzoylaminobutyl, Acetylaminohexyl, # -Cyanpentyl, # -Cyanhexyl, ß - (ß'-Hydroxyethoxy) -ethyl, B-f'-acyloxyethoxy) -ethyl, cyclohexyl, trimethylcyclohexyl, cyclooctyl, dihydrodicyclopentadienyl, benzyl, α- or ß-phenylethyl, α-phenylpropyl, tetrahydronaphthyl, methyl, phenyl , Ethyl, phenyl, methoxy, ethoxy, Phenoxy-, ß-hydroxyethyl, carboxy, dicarboxy, carboethoxy, carbobutoxy, carbamoyl, N- 'P -methoxypropylcarbamoyl-, N, N-dimethylcarbamoyl-, N, N-dibutylcarbamoyl-, morpholidocarbidamoyl- or pyrrolidocarbidamoyl- or the corresponding aralkyl or aryl radicals containing sulfonic acid groups, and the vest of the formulas 0 OH2OH2) js OH2 CX2ACH3 OH3, -OH2 CH2 CH29 0 0 -OH2 OH2 OH NO, 1 N-OH OH OH H OH OH3 3 o22 The new dyes contain 1 to 3 sulfonic acid groups, which can be in the diazo component (Y = SO3H) as well as in the radical R of the coupling component when R is an aralkyl or aryl radical. A combination of a sulfonic acid group with a carboxyl group is particularly advantageous if these groups are in different parts of the molecule.

Die Farbstoffe der Formel I sind grünstichig gelb bis orange und ergeben auf Polyamiden oder Polyurethanen farbstarke klare Färbungen, die sich durch gute Allgemeinechtheiten auszeichnen. Hervorzuheben sind die gute Lichtechtheit und die Naßechtheiten.The dyes of the formula I are greenish yellow to orange and result strong, clear dyeings on polyamides or polyurethanes, which are distinguished by good Characterize general fastnesses. The good lightfastness and the Wet fastness properties.

Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel II mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III umsetzen und das Reaktionsprodukt gegebenenfalls zur Einführung einer SQ3H-ruppe in den Rest R sulfieren. X, Y und R haben dabei die angegebenen Bedeutungen.Diazo compounds of amines of the general formula II can be used to prepare the new dyes with coupling components of the general formula III convert and sulfate the reaction product, if necessary, to introduce an SQ3H group into the radical R. X, Y and R have the meanings given.

Terb ndungen der Formel II sind beispielsweise: 2-IVitranilin, 2,4-Dinitranilin, 4-Chlor-2-nitranilin, 4-Brom-2-nitranilin, 2-Nitranilin-4-carbonsäure, deren Ester und Amide, 4-Acyl-2-nitraniline, 2-Nitranilin-4-methylsulfon, 2-Nitranilin-4-phenylsulfon sowie dessen im Phenylkern durch ein oder mehrere Reste wie Halogen, Methyl oder Methoxy substituierte Derivate, 2-Nitranilin-4-sulfonsäuree3ter, 2-Nitranilin-4-sulfonamide, 4-Methyl-2-nitranilin, 2-Nitranilin-6-carbonsäure, deren Ester und Amide, 2,4-Dinitranilin-6-carbonsäure, deren Ester und Amide oder 4-Phenylazo-2-nitranilin sowie insbesondere 2-Nitranilin-4-sulfonsäure.Examples of compounds of the formula II are: 2-IVitraniline, 2,4-dinitraniline, 4-chloro-2-nitroaniline, 4-bromo-2-nitroaniline, 2-nitroaniline-4-carboxylic acid, their esters and amides, 4-acyl-2-nitroaniline, 2-nitroaniline-4-methylsulfone, 2-nitroaniline-4-phenylsulfone as well as its in the phenyl nucleus by one or more radicals such as halogen, methyl or Methoxy substituted derivatives, 2-nitroaniline-4-sulfonic acid, 2-nitroaniline-4-sulfonamides, 4-methyl-2-nitroaniline, 2-nitroaniline-6-carboxylic acid, their esters and amides, 2,4-dinitraniline-6-carboxylic acid, their esters and amides or 4-phenylazo-2-nitroaniline and, in particular, 2-nitroaniline-4-sulfonic acid.

Die angegebenen Herstellungsmethoden sind im Prinzip aus der Literatur bekannt und die Umsetzungen verlaufen analog.The manufacturing methods given are in principle from the literature known and the conversions are analogous.

Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia in der Y¹ SO3M oder COOM, R¹ Carboxyalkyl mit 2 bis 12 C-Atomen, Carboxyaryl, Dicarboxyaryl, Sulfonsäurearalkyl oder Sulfonsäurearyl bedeuten und M die angegebene Bedeutung hat.Dyes of the general formula Ia are of particular industrial importance in which Y¹ is SO3M or COOM, R¹ is carboxyalkyl with 2 to 12 carbon atoms, carboxyaryl, dicarboxyaryl, sulfonic acid aralkyl or sulfonic acid aryl and M has the meaning given.

In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.In the following examples, parts and percentages relate to unless otherwise noted, by weight.

Beispiel 1 Eine Lösung von 5 Teilen Natriumhydroxid, 7,5 Teilen Natriumnitrit und 21,8 Teilen 2-Nitranilin-4-sulfonsäure in 150 Raumteilen Wasser wird unter Rühren zu einem Gemisch aus 100 Teile len Eis und 50 Teilen konzentrierter Salzsäure getropft. Man rührt noch 2 Stunden bei 0 bis 5 °a nach und zerstört überschüssiges Nitrit durch Zugabe von Amidosulfonsäure. Die so erhalt@@e Diazoniumsalzlösung wird bei 0 bis 5 0C zu einer Lösung von 17,5 Teilen N-Methyl-homophthalimid in 100 Teilen Dimethylformamid und 100 Teilen Essigsäure getropft. Man läßt noch 2 Stunden bei 0 bis 5 °C und 16 Stunden bei Zimmertemperatur nachrühren und saugt dann ab. Der Farbstoff wird mit Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet. Example 1 A solution of 5 parts of sodium hydroxide, 7.5 parts of sodium nitrite and 21.8 parts of 2-nitroaniline-4-sulfonic acid in 150 parts by volume of water is added with stirring added dropwise to a mixture of 100 parts of len ice and 50 parts of concentrated hydrochloric acid. The mixture is stirred for a further 2 hours at 0 ° to 5 ° C. and excess nitrite is destroyed by adding sulfamic acid. The so get @@ e diazonium salt solution becomes a solution of 17.5 parts of N-methyl-homophthalimide in 100 at 0 to 5 ° C Parts of dimethylformamide and 100 parts of acetic acid were added dropwise. One leaves another 2 hours Stir at 0 to 5 ° C and 16 hours at room temperature and then suction off. The dye is washed with water and dried under reduced pressure.

Man erhält 39 Teile der werbindung der Formel die Fasern und Gewebe aus synthetischen Polyamiden aus wäßri-3em Bad in gelben Tönen färbt. Die Färbungen haben gute Lichtd Naßechtheiten.39 parts of the advertising coverage of the formula are obtained dyes the fibers and fabrics made of synthetic polyamides from the aqueous bath in yellow tones. The dyeings have good light and wet fastness properties.

Beispiel 2 Zu einer wie in Beispiel 1 bereiteten Diazoniumsalzlösung aus 21,8 Teilen 2-Nitranilin-4-sulfonsäure wird bei 0 bis 5 °C eine Lösung von 20,5 Teilen S-ß-Hydroxy-äthyl-homophthalimid in 200 Teilen 3-prozentiger Natronlauge getropft. Man rührt noch 4 Stunden unter Eiskühlung nach, saugt dann den Farbstoff ab und wäscht ihn mit 1-prozentiger Salzsäure. Example 2 To a diazonium salt solution prepared as in Example 1 from 21.8 parts of 2-nitroaniline-4-sulfonic acid is a solution of 20.5 at 0 to 5 ° C Parts of S-ß-hydroxyethyl homophthalimide in 200 parts of 3 percent sodium hydroxide solution dripped. The mixture is stirred for a further 4 hours while cooling with ice, then the dye is sucked off and washes it with 1 percent hydrochloric acid.

Man erhält nach dem Trocknen 40,8 Teile der Verbindung der Formel gemäß Beispiel 1, die anstelle der Methylgruppe einen -CH2CH20H-Rest trägt und die ähnliche coloristische Eigenschaften wie der im Beispiel 1 beschriebene Farbstoff hat.After drying, 40.8 parts of the compound of the formula are obtained according to Example 1, which carries a -CH2CH20H radical instead of the methyl group and the similar coloristic properties as the dye described in Example 1 Has.

Beispiel 3 Ein Gemisch aus 250 Raumteilen Eisessig, 18 Teilen Homophthalsäure, 26,9 Teilen Stearylamin und 5 Teilen wasserfreiem Natriumacetat wird 6 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht. Example 3 A mixture of 250 parts by volume of glacial acetic acid, 18 parts of homophthalic acid, 26.9 parts of stearylamine and 5 parts of anhydrous sodium acetate is taken for 6 hours Boiled to reflux.

Die erkaltete Lösung getropft man bei 0 bis 5 °C zu einer wie im Beispiel 1 bereiteten Diazoniumsalzlösung aus 21,8 Teilen 2-Nitranilin-4-sulfonsäure. Dabei scheidet sich der Farbstoff als Schmiere an der Gefäßwand ab. Man dekantiert die überstehende Flüssigkeit und digeriert den Farbstoff dann mit wäßrigem Methanol. Nach dem Absaugen und Trocknen erhält man 49 Teile der Verbindung der Formel die ähnliche coloristische Eigenschaften wie der Farbstoff des Beispiels 1 hat.The cooled solution is added dropwise at 0 to 5 ° C. to a diazonium salt solution prepared as in Example 1 and composed of 21.8 parts of 2-nitroaniline-4-sulfonic acid. The dye is deposited as a smear on the vessel wall. The supernatant liquid is decanted and the dye is then digested with aqueous methanol. After filtering off with suction and drying, 49 parts of the compound of the formula are obtained which has similar coloristic properties as the dye of Example 1.

Analog der angegebenen Arbeitsweise wurden die in der folgenden Tabelle durch Angabe von R (Formel I) gekennzeichneten Farbstoffe hergestellt: Beisp. R Farbton auf 4 -C2H5 gelb Polyamid 5 -CH(CH3)2 " " 6-C4H9 " " 7 -C(CH3)3 " " 8 -CH2CH(C2H5)CH2CH2CH2CH3 " " 9 -CH2CH2CH2OH " " 10 -CH2CHOHCH3 " " 11 -CH(CH3)CHOHCH3 " " OH 12 -CH2CCH2CH2CH3 " " CH3 13 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH " " 14 -CH2CH2OCH3 " " 15 -CH2CH2CH2OCH3 " " 16 -CH2CH2CH2OC2H5 " " 17 -(CH2)3OCH2CHCH2CH2CH2CH3 " " C2H5 18 -CH2CH2OCOCH2CH3 " " 19 -CH2CH2CH2OCOCH3 " " 20 -CH2CH2CH2OCOC6H5 " " 21 -CH2CH2OCH2CH2OH " " 22 -CH2CH2OCH2CH2OCOCH3 " " eisp. J R Farbton auf 23 -CH2CH2OCH2CH2OCOC3H7 gelb Polyamid 24 -CH2COOH " " 25 -CH2COOCH3 " " 26 -CH2COOC4H9 " " 27 -CH2COOCH2CHCH2CH2CH2CH3 " " C2H5 28 -CH2CONHCH2CH2CH2OCH3 " " 29 -CH2COHN-H " " 30 -CH2CONHCH2CH2C6H5 " " 31 -CH2CONHC6H5 " " 32 -CH2CON(C2H5)2 " " 33 -CH2CON O " " 34 -CH2CH2COOH " " 35 -CH2CH2COOC2H5 " " 36 -CH2CH2CON(C4H9)2 " " 37 -CH2CH2CH2CH2CH2COOH " " 38 -(CH2)11COOH " " 39 -CH2CH2CH2CH2CH2CN " " 40 -CH2CH2NHCOCH3 " " Beisp. R Farbton auf 41 | 452s2HEOCH2CE3 gelb gelb Polyamid 42 -OR2<'H0 006ti5 11 tl 43 -0H2OH2CH20OO113 II II 43 -CHSCH2CH2!1HCOCH3 " , 44 -2CH2CE2CH2lECg 3 11 11 45 C2O OO00H2CH3 lt lt 46 (cH2)6flCOCH3 Ir 47 -(0H2)6NHc001120H3 ( lt tl 48 (CH2)6¾iI% II lt 49 cR2O112 1( lt 50 -CH,C$R II 11 51 | -OE2( E2CE2t | n LL--r 52 -(H7 l1 lt 53 43 (cH,) lt lt 54 0 o lt 55 II II 56 tl II Beisp. R Farbton auf 57 -CH20g5 gelb Polyamid 58 -CH22C6H5 59 -oH(cH)c6115 n n sm CH(CA5)C6E5 tt lt L 011 eClI3 1l s lt -3 tl 3 lt R3C 3 00113 lt t 6Ci Ft II r,6 <?1 lt t cl 6;7COOH n n /COOH 68 lt II ÇOOH 11011 II II tl tl HOOC COOH W tOOOC2H5 tt et fS bOECNCsE O3 1l .§ S 2OS830/1C 6 8 3 lt Beisp. R Farbton auf v CHsCH20H 74-co 4 CO OH gelb Polyamid 75 ) ll n old0 dH2CH2CH2°E 76 C00R lt II 77 lt II 78 lt fl 79 lt n n l1 80 OC113 tl tr 81 -EICOC2H5 n n 82 -NHOOC 11 ll lt 65 Beispiel 83 49,4 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 58 werden in 250 Teilen 100 %ige Schwefelsäure eingetragen und 16 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Dann gießt man das Ganze auf 800 Teile Eis und 200 Teile Natriumchlorid, saugt ab und wäscht mit 5 zeiger Salzsäure sulfatfrei. Nach dem Trocknen erhält man 47,6 Teile des Farbstoffs der Formel Der Farbstoff weist gegenüber dem des Beispiels 58 eine verbesserte Wasserlöslichkeit auf; er färbt Polyamid in gelben Tönen von guter Licht- und Na3echtheit.The dyes identified in the following table by specifying R (formula I) were prepared analogously to the procedure given: Example R hue on 4 -C2H5 yellow polyamide 5 -CH (CH3) 2 "" 6-C4H9 "" 7 -C (CH3) 3 "" 8 -CH2CH (C2H5) CH2CH2CH2CH3 "" 9 -CH2CH2CH2OH "" 10 -CH2CHOHCH3 "" 11 -CH (CH3) CHOHCH3 "" OH 12 -CH2CCH2CH2CH3 "" CH3 13 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH "" 14 -CH2CH2OCH3 "" 15 -CH2CH2CH2OCH3 "" 16 -CH2CH2CH2OC2H5 "" 17 - (CH2) 3OCH2CHCH2CH2CH2CH3 "" C2H5 18 -CH2CH2OCOCH2CH3 "" 19 -CH2CH2CH2OCOCH3 "" 20 -CH2CH2CH2OCOC6H5 "" 21 -CH2CH2OCH2CH2OH "" 22 -CH2CH2OCH2CH2OCOCH3 "" icep. JR shade on 23 -CH2CH2OCH2CH2OCOC3H7 yellow polyamide 24 -CH2COOH "" 25 -CH2COOCH3 "" 26 -CH2COOC4H9 "" 27 -CH2COOCH2CHCH2CH2CH2CH3 "" C2H5 28 -CH2CONHCH2CH2CH2OCH3 "" 29 -CH2COHN-H "" 30 -CH2CONHCH2CH2C6H5 "" 31 -CH2CONHC6H5 "" 32 -CH2CON (C2H5) 2 "" 33 -CH2CON O "" 34 -CH2CH2COOH "" 35 -CH2CH2COOC2H5 "" 36 -CH2CH2CON (C4H9) 2 "" 37 -CH2CH2CH2CH2CH2COOH "" 38 - (CH2) 11COOH "" 39 -CH2CH2CH2CH2CH2CN "" 40 -CH2CH2NHCOCH3 "" Ex. R hue up 41 | 452s2HEOCH2CE3 yellow yellow polyamide 42 -OR2 <'H0 006ti5 11 pcs 43 -0H2OH2CH20OO113 II II 43 -CHSCH2CH2! 1HCOCH3 ", 44 -2CH2CE2CH2lECg 3 11 11 45 C2O OO00H2CH3 according to 46 (cH2) 6flCOCH3 Ir 47 - (0H2) 6NHc001120H3 (according to part 48 (CH2) 6¾iI% II acc 49 cR2O112 1 (acc 50 -CH, C $ R II 11 51 | -OE2 (E2CE2t | n LL - r 52 - (H7 l1 acc 53 43 (CH,) acc 54 0 o lt 55 II II 56 tl II Ex. R hue up 57 -CH20g5 yellow polyamide 58 -CH22C6H5 59 -oH (cH) c6115 nn sm CH (CA5) C6E5 tt acc L. 011 eClI3 1l s according to -3 tl 3 lt R3C 3 00113 according to 6Ci Ft II r, 6 <? 1 lt t cl 6; 7COOH nn / COOH 68 according to II ÇOOH 11011 II II tl tl HOOC COOH W tOOOC2H5 tt et fS BOECNCsE O3 1l .§ S 2OS830 / 1C 6 8 3 according to Ex. R hue up v CHsCH20H 74-co 4 CO OH yellow polyamide 75) ll n old0 dH2CH2CH2 ° E 76 C00R according to II 77 according to II 78 lt fl 79 lt nn l1 80 OC113 tl dr 81 -EICOC2H5 nn 82 -NHOOC 11 ll lt 65 Example 83 49.4 parts of the dyestuff from Example 58 are introduced into 250 parts of 100% strength sulfuric acid and the mixture is stirred for 16 hours at room temperature. The whole is then poured onto 800 parts of ice and 200 parts of sodium chloride, filtered off with suction and washed free of sulfate with 5-point hydrochloric acid. After drying, 47.6 parts of the dye of the formula are obtained Compared to that of Example 58, the dye has improved water solubility; it dyes polyamide in yellow shades of good lightfastness and waterfastness.

Ersetzt man den Farbstoff aus Beispiel 58 in Beispiel 83 durch den aus den Beispielen 55, 57, 59 oder 60, so erhält man ähnliche Farbstoffe.If the dye from Example 58 is replaced in Example 83 by the from Examples 55, 57, 59 or 60, similar dyes are obtained.

Beispiel 84 46,6 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 61 und 220 Teile Oleum mit 23 ffi freiem Schwefeltrioxid werden 4 Stunden bei 50 0 gerührt. Nach dem Aufarbeiten wie im Beispiel 83 erhält man 47,1 Teile des Farbstoffs der Formel Der Farbstoff färbt Polyamid aus wäßrigem Bad eine Spur röter als der des Beispiels 83 bei sonst gleichem Echthitsniveau.Example 84 46.6 parts of the dyestuff from Example 61 and 220 parts of oleum with 23 ffi of free sulfur trioxide are stirred at 50 ° for 4 hours. After working up as in Example 83, 47.1 parts of the dye of the formula are obtained The dye dyes polyamide from an aqueous bath a trace redder than that of Example 83 with otherwise the same level of real hit.

Auf die gleiche Weise läßt sich in die Farbstoffe der Beispiele 62 bis 66 und 76 bis 79 eine zweite Sulfonsäuregruppe einführen.The dyes of Examples 62 through 66 and 76 through 79 introduce a second sulfonic acid group.

Beispiel 85 a) 26,5 Teile N-(ß-Phenyläthyl)-homophthalimid werden bei 20 °C in 120 Teile 100 prozentige Schwefelsäure eingetragen. Man läßt zwei Tage bei Zimmertemperatur stehen und gießt dann auf 200 Teile Eis, wobei eine klare Lösung entsteht. b) 13,8 Teile 2-N1tranilin werden in 40 Teilen heißer Essigsäure gelöst und dann in ein Gemisch aus 75 Teilen Wasser und 30 Teilen konzentrierter Salzsäure gegossen. Dazu gibt man 100 Teile Eis und diazotiert durch Zugabe von 7,5 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser. Man rührt noch 2 Stunden bei 0 bis 5 °C nach und zerstört überschüssiges Nitrit mit Amidosulfonsäure. Die Diazoniumsalzlösung gibt man bei 0 bis 5 0 zu der nach a) bereiteten Kupplungskomponente und stumpft durch allmähliche Zugabe von konzentriertem Ammoniak auf pH = 5 bis 6 ab. Example 85 a) 26.5 parts of N- (β-phenylethyl) homophthalimide are used registered at 20 ° C in 120 parts of 100 percent sulfuric acid. One leaves two days Stand at room temperature and then pour onto 200 parts of ice, a clear solution arises. b) 13.8 parts of 2-N1traniline are dissolved in 40 parts of hot acetic acid and then into a mixture of 75 parts of water and 30 parts of concentrated hydrochloric acid poured. 100 parts of ice are added and the mixture is diazotized by adding 7.5 parts Sodium nitrite in 20 parts of water. The mixture is stirred at 0 to 5 ° C. for a further 2 hours and destroys excess nitrite with sulfamic acid. The diazonium salt solution are added at 0 to 5 0 to the coupling component prepared according to a) and blunt by gradually adding concentrated ammonia to pH = 5 to 6.

Nach 16 stündigem Rühren bei Zimmertemperatur wird der Farbstoff abgesaugt und mit 1 prozentiger Salzsäure gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 42 Teile des Farbstoffs der Formel C CHS e -sC O X OH R2 2 -f t mit Ri = R2 3 H.After stirring for 16 hours at room temperature, the dye is filtered off with suction and washed with 1 percent hydrochloric acid. After drying, 42 parts of the dye are obtained the formula C CHS e -sC OX OH R2 2 -ft with Ri = R2 3 H.

Der Farbstoff zieht aus wässrigem Bad in klaren Gelbtönen auf Fasern und gewebe aus Polyamid, die Färbungen sind gut licht- und naßecht. The dye pulls onto fibers from an aqueous bath in clear yellow tones and fabric made of polyamide, the dyeings are light and wet fast.

Die in der folgenden Tabelle durch Ri und R2 charakterisierten Farbstoffe wurden analog hergestellt: Beisp. R1 R2 Farbton auf 86 -0113 ii gelb Polyamid 87 -C1 n ,t I, 88 -OCH3 E rotstiohiggelb lt 39 -COOH 11 gelb n 90 -COOC2H5 E gelb lt 91 -COXiC4Hg H rt 49 11 92 -CONz 11 lt, lt II 93 -S03H H n 3 94 S02?11101120112011 H lt lt 95 S02ff(C2H5)2 E .. .. 96 -NO2 E lt lt 97 -H -COOH gruflstichiggelb lt 98 H -COOC4Eg .. .. 99 H -c0NH(O)300113 11 100 N02 -COOH lt lt Beispiel 101 a) Eine Diazoniumsalzlösung aus 13,8 Teilen 2-Nitranilin gemäß Beispiel 85 b wird unter Eiskühlung zu einer Lösung von 26,5 Teilen N-(ß-Phenyläthyl)-homophthalimid in 150 Raumteilen Dimethylformamid getropft. Man rührt noch 4 Stunden bei O bis 5 °C und stumpft mit Ammoniak bis auf pH = 6 ab. Dann wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 40,1 Teile N-(ß-Phenyläthyl)-4-(2'-Nitrophenyl-azo)-homophthalimid vom Schmelzpunkt 253 bis 254 00. b) Der nach a) erhaltene Farbstoff wird in 300 Teile 100 prozentige Schwefelsäure eingetragen. Nach 12 Stunden gießt man die Lösung auf 500 Teile Eis und gibt 100 Teile Natriumchlorid zu. Nach dem Absaugen, Waschen mit 1 prozentiger Salzsäure und Trocknen erhält man 38,9 Teile eines Farbstoffs, der mit dem Farbstoff des Beispiels 85 chemisch und coloristisch identisch ist.The dyes characterized by Ri and R2 in the following table were prepared analogously: Ex. R1 R2 hue on 86 -0113 ii yellow polyamide 87 -C1 n, t I, 88 -OCH3 E rotstiohiggelb acc 39 -COOH 11 yellow n 90 -COOC2H5 E yellow acc 91 -COXiC4Hg H rt 49 11 92 -CONz 11 lt, lt II 93 -S03H H n 3 94 S02? 11101120112011 H according to 95 S02ff (C2H5) 2 E .. .. 96 -NO2 E according to 97 -H -COOH greenish yellow acc 98 H -COOC4Eg .. .. 99 H-c0NH (O) 300113 11 100 N02 -COOH according to Example 101 a) A diazonium salt solution of 13.8 parts of 2-nitroaniline according to Example 85b is added dropwise with ice-cooling to a solution of 26.5 parts of N- (β-phenylethyl) homophthalimide in 150 parts by volume of dimethylformamide. The mixture is stirred for a further 4 hours at 0 to 5 ° C. and blunted with ammonia to pH = 6. The dye is then filtered off with suction, washed with water and dried. 40.1 parts of N- (β-phenylethyl) -4- (2'-nitrophenyl-azo) homophthalimide with a melting point of 253 to 25400 are obtained. B) The dye obtained according to a) is introduced into 300 parts of 100 percent sulfuric acid. After 12 hours, the solution is poured onto 500 parts of ice and 100 parts of sodium chloride are added. After filtering off with suction, washing with 1 percent hydrochloric acid and drying, 38.9 parts of a dye which is chemically and coloristically identical to the dye of Example 85 are obtained.

Beispiel 102 a) 25,1 Teile N-Benzyl-homophthalimid werden bei Zimmertemperatur in 120 eilen 100 prozentiger Schwefelsäure gelöst. Nach zwei Tagen gießt man das Ganze auf 200 Teile Eis, wobei eine klare Lösung entsteht. b) 18,2 Teile 3-Nitro-4-amino-benzoesäure werden in 150 Teilen 3 prozentiger Natronlauge gelöst. Dazu gibt man nacheinander 7,5 Teile Natriumnitrit, 120 Teile Eis und 40 Teile konzentrierte Salzsäure und rührt noch 4 Stunden bei 0 bis 5 00. Dann zerstört man überschüssiges Nitrit mit Amidosulfonsäure und gießt die Diazoniumsalzlösung zu der nach a) hergestellten Lösung der Kupplungskomponente. Nun gibt man anteilweise konzentrierte Ammoniaklösung zu, bis der pH-Wert zwischen 5 und 6 liegt. Nach 16 Stunden wird der Farbstoff abgesaugt, mit 1 prozentiger Salzsäure gewaschen und getrocknet. Man erhält 45,5 Teile des Farbstoffs der Formel mit R1 = COOH und R2 = der Polyamid in Gelbtönen von hohem Gesamtechtheitsniveau färbt.Example 102 a) 25.1 parts of N-benzyl-homophthalimide are dissolved in 120 parts of 100 percent sulfuric acid at room temperature. After two days, the whole thing is poured onto 200 parts of ice, a clear solution being formed. b) 18.2 parts of 3-nitro-4-aminobenzoic acid are dissolved in 150 parts of 3 percent sodium hydroxide solution. 7.5 parts of sodium nitrite, 120 parts of ice and 40 parts of concentrated hydrochloric acid are added in succession and the mixture is stirred for a further 4 hours at 0-5.00. Excess nitrite is then destroyed with sulfamic acid and the diazonium salt solution is poured into the solution of the coupling component prepared according to a). Now partially concentrated ammonia solution is added until the pH value is between 5 and 6. After 16 hours, the dye is filtered off with suction, washed with 1 percent hydrochloric acid and dried. 45.5 parts of the dye of the formula are obtained with R1 = COOH and R2 = which dyes polyamide in shades of yellow with a high level of overall fastness.

Die folgenden durch R1 und R2 gekennzeichneten Farbstoffe werden analog erhalten: Beisp. R1 R2 Farbton auf 103 H H gelb Polyamid 104 -CH3 H " " 105 -Cl H " " 106 -COOC4H9 H " " 107 -CONH(CH2)3OC2H5 H ri 108 -CONH(CH2)20(CH2)goH H lv 1V 109 -XON(CH2CH20H)2 H lt " 110 SO3H H " " 111 -S02NHC4H9 H li " 112 -N=N-C6H5 H orange lt 113 H -COOH grünstichig lt gelb 114 -NO2 -COOH " " Beispiel 115 43,5 Teile N-Benzyl-4-(2'-nitro-4'-chloro-phenylazo)-homo phthalimid werden in 300 Teile 100 prozentige Schwefelsäure eingetragen. Man rührt 4 Stunden bei 30 bis 40 °C und gießt das Ganze dann auf 500 Teile Eis und 100 Teile Natriumchlorid, Nach dem Absaugen, Waschen mit 1 prozentiger Salzsäure und Trocknen erhält man 48 Teile eines Farbstoffes, der mit dem aus Beispiel 105 chemisch und coloristisch identisch ist.The following dyes identified by R1 and R2 are analogous obtained: Example R1 R2 color on 103 H H yellow polyamide 104 -CH3 H "" 105 -Cl H "" 106 -COOC4H9 H "" 107 -CONH (CH2) 3OC2H5 H ri 108 -CONH (CH2) 20 (CH2) goH H lv 1V 109 -XON (CH2CH20H) 2 H lt "110 SO3H H" "111 -S02NHC4H9 H li" 112 -N = N-C6H5 H orange lt 113 H -COOH greenish lt yellow 114 -NO2 -COOH "" Example 115 43.5 Parts of N-benzyl-4- (2'-nitro-4'-chloro-phenylazo) -homo phthalimide are in 300 parts 100 percent sulfuric acid entered. The mixture is stirred for 4 hours at 30 to 40 ° C and then pour the whole thing onto 500 parts of ice and 100 parts of sodium chloride, after suctioning off, Wash with 1 percent hydrochloric acid and drying gives 48 Parts of a dye which is chemically and coloristically identical to that of Example 105 is identical.

Beispiel 116 23,7 Teile N-Phenyl-homophthalimid und 85 Teile Oleum, das 23 % freies Schwefeltrioxid enthält, werden 2 Stunden bei 50 oO gerührt Dann gießt man alles auf 150 Teile Eis und versetzt mit einer Diazoniumsalzlösung aus 13,8 Teilen 2-Nitranilin gemäß Beispiel 85 b. Nun wird - unter Eiskühlung -mit wässrigem Ammoniak auf pH = 5 bis 6 gestellt. Man läßt nochl2 Stunden bei Zimmertemperatur nachrühren und saugt dann ab. Nach dem Waschen mit 1 prozentiger Salzsäure und Trocknen erhält man 43,3 Teile des Farbstoffs der Formel mit X = R1 = R = H.Example 116 23.7 parts of N-phenyl-homophthalimide and 85 parts of oleum, which contains 23% free sulfur trioxide, are stirred for 2 hours at 50 ° C. Then everything is poured onto 150 parts of ice and a diazonium salt solution of 13.8 parts of 2- Nitraniline according to Example 85 b. The pH is now adjusted to 5 to 6 with aqueous ammonia while cooling with ice. The mixture is left to stir for a further 12 hours at room temperature and then filtered off with suction. After washing with 1 percent hydrochloric acid and drying, 43.3 parts of the dye of the formula are obtained with X = R1 = R = H.

Der Farbstoff färbt Fasern und Gewebe aus Polyamid in klaren, licht- und naßechten Gelbtönen.The dye dyes fibers and fabrics made of polyamide in clear, light- and wet-fast yellow tones.

Auf analoge Weise erhält man die weiteren durch X, R1 und R2 charakterisierten Farbstoffe: Beisp. X R1 R2 Farbton auf 117 H -Cl H gelb Polyamid 118 H -CH3 H " " 119 H -COOH H " " 120 H -COOC2H5 H " " 121 H -SO3H H " " 122 H -NO2 H " " 123 H H -COOH grünstichiggelb II 124 2'-CH3 H H gelb " 125 2'-CH3 Cl H " " 126 2'-CH3 -COOH H " " 127 3'-CH3 H H " " 128 4'-CH3 H H " " 129 4'-CH3 Cl H " " 130 4'-CH3 -COOH H " " 131 4'-CH3 -COOC4H9 H " " 132 4'-CH3 -SO3H H " " 133 4'-OCH3 -H H " " 134 4'-OCH3 -Cl H " " 135 4'-OCH3 -COOH H " " II tt 136 2'-Cl H H 137 | 2'-Cl | Cl | H | " " Beisp. X R1 R2 Farbton auf 138 2'-Cl -COOH H gelb Polyamid 139 2'-Cl -SO3H H " " 140 2'-Cl -SO2NH(CH2)2OH H " " 141 2'-Cl H -COOH grünstichiggelb " 142 2'-Cl H -COOC4H9 " " 143 4'-Cl H H gelb " 144 4'-Cl -Cl H " " 145 4'-Cl -COOH H " " 146 4'-Cl -SO3H H " " 147 4'-Cl -H -COOH grünstichiggelb " Beispiel 148 32,9 Teile N-(4-Phenoxy-phenyl)-homophthalimid und 150 Teile Oleum, das 23 / freies Schwefeltrioxid enthält, werden 4 Stunden bei 50 °C gerührt. Die Lösung wird auf 260 Teile Eis gegossen. Dazu gibt man eine Diazoniumsalzlösung aus 18,2 Teilen 3-Nitro-4-amino-benzoesäure gemäß Beispiel 102 b und versétzt unter Rühren und Zugabe von Eis mit soviel wässriger Ammoniaklösung, bis der pH-Wert 5 bis 6 erreicht. Man rührt über Nacht bei Zimmertemperatur, saugt ab und wäscht mit 1 prozentiger Salzsäure. Nach dem Trocknen erhält man 56,2 Teile des Farbstoffs der Formel mit n = 1, R1 = COOH und R2 = H.The other dyes characterized by X, R1 and R2 are obtained in an analogous manner: Ex. X R1 R2 color tone on 117 H -Cl H yellow polyamide 118 H -CH3 H "" 119 H -COOH H "" 120 H -COOC2H5 H "" 121 H -SO3H H "" 122 H -NO2 H "" 123 HH -COOH greenish yellow II 124 2'-CH3 HH yellow " 125 2'-CH3 Cl H "" 126 2'-CH3 -COOH H "" 127 3'-CH3 HH "" 128 4'-CH3 HH "" 129 4'-CH3 Cl H "" 130 4'-CH3 -COOH H "" 131 4'-CH3 -COOC4H9 H "" 132 4'-CH3 -SO3H H "" 133 4'-OCH3 -HH "" 134 4'-OCH3 -Cl H "" 135 4'-OCH3 -COOH H "" II dd 136 2'-Cl HH 137 | 2'-Cl | Cl | H | "" Ex. X R1 R2 color tone on 138 2'-Cl -COOH H yellow polyamide 139 2'-Cl -SO3H H "" 140 2'-Cl -SO2NH (CH2) 2OH H "" 141 2'-Cl H -COOH greenish yellow " 142 2'-Cl H -COOC4H9 "" 143 4'-Cl HH yellow " 144 4'-Cl -Cl H "" 145 4'-Cl -COOH H "" 146 4'-Cl -SO3H H "" 147 4'-Cl -H -COOH greenish yellow " Example 148 32.9 parts of N- (4-phenoxyphenyl) homophthalimide and 150 parts of oleum containing 23 / free sulfur trioxide are stirred at 50 ° C. for 4 hours. The solution is poured onto 260 parts of ice. A diazonium salt solution of 18.2 parts of 3-nitro-4-aminobenzoic acid according to Example 102b is added and, while stirring and ice is added, enough aqueous ammonia solution is added until the pH reaches 5 to 6. The mixture is stirred overnight at room temperature, filtered off with suction and washed with 1 percent hydrochloric acid. After drying, 56.2 parts of the dye of the formula are obtained with n = 1, R1 = COOH and R2 = H.

Folgende weitere Farbstoffe wurden analog hergestellt: Beisp. n R1 R2 Farbton auf 149 1 H H gelb Polyamid 150 1 -Cl H " " 151 1 -CH3 H " " 152 1 -SO3H H " " 153 1 -SO2NHCH2CH2OH H " " 154 0 H H " " 155 0 Cl H " " 156 0 -COOH H " " 157 0 -COOC4H9 H " " 158 0 -CONH(CH2)3OH H " " 159 0 -CON(C2H5)2 H " " 160 0 -SO3H H " " 161 0 -SO2NHCH3 H " " 162 0 -SO2NH(CH2)3OC2H5 H " " Beisp. n R1 R2 Farbton auf 163 0 H -COOH grünstichiggelb Polyamid 164 0 H -Q0002H5 " 165 0 N02 COOC2H5 " Beispiel 166 46,2 Teile N-(4-Phenyl-phenyl)-4-(2'-nitro-phenylazo)-homophthalimid werden in 250 Teilen Oleum, das 23 ffi freies Schwefeltrioxid enthält, gelöst. Man erwärmt 4 Stunden auf 40 bis 50 °C und gießt dann das Ganze auf 600 Teile Eis und 50 Teile Natriumchlorid. Dann saugt man ab, wäscht mit 1 prozentiger Salzsäure und trocknet. Man erhält 48,3 Teile eines Farbstoffs, der mit dem des Beispiels 154 chemisch und coloristisch identisch ist.The following other dyes were produced in the same way: Example n R1 R2 hue on 149 1 HH yellow polyamide 150 1 -Cl H "" 151 1 -CH3 H "" 152 1 -SO3H H "" 153 1 -SO2NHCH2CH2OH H "" 154 0 HH "" 155 0 Cl H "" 156 0 -COOH H "" 157 0 -COOC4H9 H "" 158 0 -CONH (CH2) 3OH H "" 159 0 -CON (C2H5) 2 H "" 160 0 -SO3H H "" 161 0 -SO2NHCH3 H "" 162 0 -SO2NH (CH2) 3OC2H5 H "" Example n R1 R2 shade on 163 0 H -COOH greenish yellow polyamide 164 0 H -Q0002H5 "165 0 NO2 COOC2H5" Example 166 46.2 parts of N- (4-phenyl-phenyl) -4- (2'-nitro-phenylazo ) homophthalimide are dissolved in 250 parts of oleum containing 23 ffi of free sulfur trioxide. The mixture is heated to 40 to 50 ° C. for 4 hours and then poured onto 600 parts of ice and 50 parts of sodium chloride. It is then filtered off with suction, washed with 1 percent hydrochloric acid and dried. 48.3 parts of a dye which is chemically and coloristically identical to that of Example 154 are obtained.

Beispiel 167 28,7 Teile N-(ß-liaphthyl)-homophthalimid und 150 Teile Oleum, das 10 % freies Schwefeltrioxid enthält, werden 2 Stunden bei 50 bis 60 o0 gerührt. Dann gießt man alles auf 350 Teile Eis und gibt eine Diazoniumsalzlösung aus 13,8 Teilen 2-Nitranilin (siehe Beispiel 85) zu. Unter Rühren und Eiskühlung wird dann soviel wässriges Ammoniak zugesetzt, bis der pH-Wert etwa 5 bis 6 erreicht. Nach der Aufarbeitung erhält man 43,7 Teile des Farbstoffs der Formel mit R1 = R2 = H.Example 167 28.7 parts of N- (β-liaphthyl) homophthalimide and 150 parts of oleum, which contains 10% free sulfur trioxide, are stirred at 50 to 60,000 for 2 hours. Then everything is poured onto 350 parts of ice and a diazonium salt solution of 13.8 parts of 2-nitroaniline (see Example 85) is added. Sufficient aqueous ammonia is then added, while stirring and cooling with ice, until the pH value reaches about 5 to 6. After working up, 43.7 parts of the dye of the formula are obtained with R1 = R2 = H.

Mit ihm erhält man auf Fasern und Geweben aus Polyamid gelbe Färbungen, die gute Licht- und Naßechtheit aufweisen.It is used to obtain yellow dyeings on fibers and fabrics made of polyamide, which have good light and wet fastness.

Analog wurden die folgenden Farbstoffe hergestellt: Beisp. R1 R2 Farbton auf 168 -Cl H gelb Polyamid 169 -CH3 H " " 170 -NO2 H " " 171 -COOH H " " 172 -COOC2H5 H " " 173 -S03H H " vi 174 -H -COOH grünstichiggelb iv 175 -H -COOC4H9 " " Zu den gleichen Farbstoffen kommt man auch, wenn man diazotierte 2-Nitraniline auf N-(ß-Naphthyl)-homophthalimid kuppelt und die erhaltenen Farbstoffe nachträglich sulfiert.The following dyes were prepared analogously: Ex. R1 R2 shade on 168 -Cl H yellow polyamide 169 -CH3 H "" 170 -NO2 H "" 171 -COOH H "" 172 -COOC2H5 H "" 173 -S03H H "vi 174 -H -COOH greenish yellow iv 175 -H -COOC4H9" "To the The same dyes are obtained when diazotized 2-nitroanilines are added to N- (ß-naphthyl) homophthalimide couples and the dyes obtained are subsequently sulfated.

Claims (5)

Patentansprüche 1. Sulfonsäuregruppenhaltige Azofarbstoffe der allgemeinen Formel in der X Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methylsulfonyl, Carboxyl, Carbalkoxyl, Carbonamid oder N-substituiertes Carbonamid, Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Methyl, Methoxy, Phenylazo, Carboxyl, Carboalkoxy, Carbonamid, N-substituiertes Carbonamid, Acetyl, Benzoyl, Sulfonamid, N-substituiertes Sulfonamid, Sulfonsäurealkylester oder SO3M, R Alkyl mit 1 bis 18 C-Atomen, Chlor- oder Bromalkyl mit 2 bis 3 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 1-1 C-Atomen, Acyloxyalkyl mit 3 bis 18 C-Atomen, Carboxyalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Carbalkoxyalkyl mit 3 bis 11 C-Atomen, Carbonamidoalkyl mit 2 bis 11 C-Atomen, Alkanoylaminoalkyl mit 3 bis 9 C-Atomen, Benzoylaminoalkyl mit 9 bis 13 C-Atomen, Cyanalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Polyglykolreste mit 4 bis 8 C-Atomen, die noch veräthert (mit Cl bis O4 Alkyl) oder verestert zenit C2 bis C3 Alkanoyl) sein können, Cycloalkyl mit 1 bis 3 Ringen, Aralkyl, gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Carboxy, Carbalkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen, Carbonamid, N-mono- oder disubstituiertes Carbonamid mit insgesamt bis zu 8 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen, Phenyl oder Phenoxy sub3tituiertes Phenyl, Naphthyl, Acetylamino, Propionylamino oder Benzoylamino oder Reste der Formeln M Wasserstoff, Natrium, Kalium oder Ammonium, p 0, 1 oder 2, B Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 0-Atomen oder Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 9 C-Atomen, n die Zahlen 2, 3 oder 6 und m die Zahlen 2 oder 3 bedeuten und wobei pro ist, wenn Y?SO3H ist.Claims 1. Azo dyes of the general formula containing sulfonic acid groups in which X is hydrogen, chlorine, bromine, cyano, methylsulfonyl, carboxyl, carbalkoxyl, carbonamide or N-substituted carbonamide, Y is hydrogen, chlorine, bromine, nitro, cyano, methylsulfonyl, phenylsulfonyl, methyl, methoxy, phenylazo, carboxyl, carboalkoxy, carbonamide , N-substituted carbonamide, acetyl, benzoyl, sulfonamide, N-substituted sulfonamide, sulfonic acid alkyl ester or SO3M, R alkyl with 1 to 18 carbon atoms, chloro- or bromoalkyl with 2 to 3 carbon atoms, hydroxyalkyl with 2 to 6 carbon atoms Atoms, alkoxyalkyl with a total of 3 to 1-1 carbon atoms, acyloxyalkyl with 3 to 18 carbon atoms, carboxyalkyl with 2 to 6 carbon atoms, carbalkoxyalkyl with 3 to 11 carbon atoms, carbonamidoalkyl with 2 to 11 carbon atoms, Alkanoylaminoalkyl with 3 to 9 carbon atoms, benzoylaminoalkyl with 9 to 13 carbon atoms, cyanoalkyl with 2 to 6 carbon atoms, polyglycol residues with 4 to 8 carbon atoms, which are still etherified (with C1 to O4 alkyl) or esterified zenit C2 to C3 alkanoyl), cycloalkyl with 1 to 3 rings, aralkyl, optionally through methy l, ethyl, methoxy, ethoxy, chlorine, carboxy, carbalkoxy with 2 to 5 carbon atoms, carbonamide, N-mono- or disubstituted carbonamide with a total of up to 8 carbon atoms, hydroxyalkyl with 2 or 3 carbon atoms, phenyl or Phenoxy-substituted phenyl, naphthyl, acetylamino, propionylamino or benzoylamino or radicals of the formulas M hydrogen, sodium, potassium or ammonium, p 0, 1 or 2, B hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl with 2 or 3 carbon atoms or alkoxyalkyl with a total of 3 to 9 carbon atoms, n the numbers 2, 3 or 6 and m are the numbers 2 or 3 and where pro is when Y is SO3H. 2. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel in der Y¹ SO3M oder COOM, R1 Oarboxyalkyl mit 2 bis 12 C-Atomen, Carboxyaryl, Dicarboxyaryl, Sulfonsäurearalkyl oder Sulfonsäurearyl bedeuten und M die angegebene Bedeutung hat.2. Azo dyes according to Claim 1 of the general formula in which Y¹ is SO3M or COOM, R1 is carboxyalkyl with 2 to 12 carbon atoms, carboxyaryl, dicarboxyaryl, sulfonic acid aralkyl or sulfonic acid aryl and M has the meaning given. 3. Ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel umsetzt,- wobei mindestens eine der Komponenten eine S03M-Gruppe enthält.3. A process for the preparation of azo dyes according to claim 1 or 2, characterized in that one diazo compounds of amines of the general formula implements, - wherein at least one of the components contains an S03M group. 4. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel wobei R einen Phenyl- oder Naphthylrest enthält, sulfiert.4. A process for the preparation of dyes according to claim 1 or 2, characterized in that one dyes of the formula where R contains a phenyl or naphthyl radical, sulfated. 5. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben von Textilmaterial aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen. mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel 5. The use of the dyes according to claim 1 or 2 for dyeing textile material made of natural or synthetic polyamides or polyurethanes. with coupling components of the general formula
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