DE2064920C3 - Hydrierte Pentamethyl-Indane, ihre Herstellung und Verwendung als Riechstoffe. Ausscheidung aus: 2036936 - Google Patents

Hydrierte Pentamethyl-Indane, ihre Herstellung und Verwendung als Riechstoffe. Ausscheidung aus: 2036936

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Description

Die Erfindung bezieht sich auf hjdrierte 1.1.2.3,3-Pentamethyl-Indane der allgemeinen Formel
35
worin die gestrichelten Linien Einfach- oder Doppelbindungen bedeuten, nicht mehr als zwei Doppelbindungen vorhanden sind und beim Vorliegen von zwei Doppelbindungen diese entweder konjugiert oder unkonjugiert sind.
Ferner bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren ?.ui Herstellung dieser Verbindungen und auf ihre Verwendung als Riechstoffe.
Solche hydrierten Indan-Derivate umfassen das 4.5-Dihydro-1.1.2.3.3-pentanmethylindan mit der Formel
55
Diese Substanzen besitzen einen starken, andauernden, holzigen Bernsteingeruch mit verschiedenen eleganten, pinienartigen Übertönen. ίο
Die Erfindung zieht auch 5,7a-Dihydro-1,1,2, 3.3-pentamethylindan mit der Formel
in Betracht.
Solche isomeren Dihydroindane sind auch fur die Formulierung von Riechstoffmischungen geeignet.
Die Erfindung bezieht sich weiter auf 4,5,6.7-Tetrahydro-l,l,2.3,3-pentamethylindan mit der Formel
15
In der deutschen Auslegeschrift 1045 399 sind bereits moschusartig riechende Polyalkylindanderi vatc beschrieben worden. Die sich ergebenden Duftnoten liegen jedoch alkylierten Indan-Derivaten zugrunde, die einen aromatischen Benzolkern aufweisen. Daher können die individuellen Geruchseindrücke, die für die erfindungsgemiißen Verbindungen charakteristisch sind, durch die bekannten Indanderivale nicht erhalten werden.
Ein geeignetes Ausgangsmaterial für die Herstellung der hydrierten Pentamethyl-Indane gemäß der Erfindung ist 1.1.2.3.3-Pentamethylindan. Nach einer Arbeitsweise wird das Pentamethylindan zum Tetrahydro-Derivat und/oder Hexhydro-Derivat als erste Stufe der Synthese hydriert. Bei dieser Synthese wird die Brücken-Doppelbindung des Tetrahydro-Derivats sodann mit einem geeigneten Mittel zum entsprechenden Epoxyindan oxydiert.
Das Hexahydro-Derivat kann gewünschtenfalls dehydriert werden.
Für das Tetrahydro-Derival wird die Hydrierung unter kontrollierten Bedingungen durchgeführt, so daß jedes Mol Indan 2 Mol Wasserstoff aufnimmt. Es wird bevorzugt, Metall-Katalysatoren, wie Raney-Nickel oder Edelmetall, wie Palladium, Rhodium zu verwenden. Diese Katalysatoren können auf Träger, wie Kohlenstoff, aufgebracht werden.
Die Hydrierung erfolgt im wesentlichen bei überatmosphärischen Drücken von 40 bis 200 at, vorzugsweise bei 50 bis 130 at. Die Reaktion wird gewünschterweise bei Temperaturen oberhalb 100 bis 225 C durchgeführt, wobei ein Temperaturbereich von 150 bis 190 C bevorzugt wird. Das Hexahydro-Derivat wird bei denselben Bedingungen durch die Addition von 3 Mol Wasserstoff erhalten.
Das so erhaltene 4.5.6.7-Tctrahydropentamethylindan kann auch zum entsprechenden 3a,7a-Epoxy-Derivat oxydiert werden.
Die Reaktion wird mit einem Oxydationsmittel, wie einer Percarbonsäure, wie Peressigsäure. Perpropionsäure, Perbenzoesäure, Perphthalsäure durchgeführt. Bei bevorzugten Ausführungsformen des Verfahrens werden niedrige, aliphatische Percarbonsäuren eingesetzt. Es kann somit Peressigsäure verwendet werden, obgleich auch ein Gemisch von Essigsäureanhydrid und Hydroperoxid gleichwertig ist. Die Menge der eingesetzten Percarbonsäure sollte etwa stöchiometrisch sein, obgleich man auch mit einem geringen Überschuß bis zu etwa 10 Molprozent arbei-
ten kann. Zweckmäßigerweise wird ein Alkalimetallsalz der entsprechenden Carbonsäure, z. B. das Natriumacetat bei Peressigsäure, zugesetzt, um das Reaktionsgemische abzupuffern.
Das Dihydropentamethylindan wird dadurch hergestellt, daß das auf die obige Weise hergestellte Epoxyd mit katalytischer! Mengen von Schwefelsäure oder einem Schwefelsäure-Derivat, wie Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Metbansulfonsäure, oder eine Lewis-Säure, wie Bortriftuorid, Bortrifluorid-Ätherat, am Rückfluß gekocht wird.
Die Reaktion kann bei Drücken durchgeführt werden, die oberhalb oder unterhalb Atmosphärendruck liegen, doch ist das Arbeiten bei Atmosphärendruck zweckmäßig, um die Verdampfung des Reaktionsvermittlers zu vermindern und zugleich eine annehmbare Reaktionsgeschwindigkeit zu erreichen, wobei die Reaktion kontrolliert werden kann. Die benutzten Temperaturen liegen je nach dem verwendeten Katalysator im Bereich von 15 bis 12(PC.
Die Reaktion wird geeigneterweise in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt, wobei Lösungsmittel für das Epoxyd und das Mittel zweckmäßig sind. Solche Reaktionsvermittler schließen aromatische Kohlenwassersiolie, wie Benzol. Toluol, Xylol u. dgl. ein, wobei Benzol bevorzugt wird.
Andere Dihydro-Derivate können direkt aus dem Pentamethylindan oder durch Isomerisieren des oben beschriebenen 4,5-Dihydro-Derivats hergestellt werden. Das Pentamethylindan kann daher mit einem Alkalimetall, zweckmäßigerweise Lithium, in flüssigem oder gasförmigem Ammoniak, behandelt werden, um die 5,7a-Dihydro-Derivate zu liefern. Diese Behandlung erfolgt bei Temperaturen von etwa —40 C bis etwa +25 C. Bei niedrigen Ter peraturen können atmosphärische oder leichte Unterdrücke verwendet werden. Bei Verwendung von flüssigem Ammoniak werden bei höheren Temperaturen Überdrücke bis zu etwa 5 at benutzt. Reaktionszeiten von 15 Minuten bis 4 Stunden sind geeignet.
Das konjugierte 3a,4-Dihydro-Derivat wird aus dem nichtkonjugierten Material hergestellt, indem es mit einem Alkalimetall, vorzugsweise Lithium, in einem Alkylamin, zweckmäßigerweisc einem niedrigen Alkylamin, wie Äthylamin, behandelt wird. Obgleich diese Reaktion bei unter- oder überatmosphärischen Drücken vorgenommen werden kann, erfolgt sie zweckmäßigerweise bei Atmosphärendruck. Temperaturen von 10 bis 17" C sind geeignet. Die Reaktionszeit kann zwischen 30Minuten und 4Stunden liegen.
Die nach den obigen Methoden hergestellten Kohlenwasserstoffe können von dem Träger und nicht umgesetzten Ausgangsstoffen bzw. unerwünschten Nebenprodukten nach herkömmlichen Methoden, wie Wa.schen, Destillation. Extraktion, präparative Chromatographie abgetrennt werden. Es wird bevorzugt, das gewaschene Reaktionsprodukt unter einem relativ hohen Vakuum fraktioniert zu destillieren, so daß ein reines Produkt erhalten wird. Produktreinheiten von 80% sind ohne weiteres möglich erhältlich. Durch geeignete Behandlung sind noch reinere Produkte erhältlich.
Die Verbindungen der Erfindung sind als Riechstoffe geeignet. Sie können einzeln oder in Kombination eingesetzt werden, um ein holziges, moschusartigbernsteinartiges Aroma zu verleihen. Die Riechstoffe können auch als Bestandteile von Parfümmischungen eingesetzt werden.
Die Bezeichnung »Parftimmischung« soll ein Gemisch aus organischen Verbindungen bedeuten, welches beispielsweise Alkohole, Aldehyde, Ketone, Ester und häufig Kohlenwasserstoffe einschließt, welche so
gemischt sind, daß die vereinigten Gerüche der einzelnen Komponenten ein angenehmes oder ein gewünschtes Aroma ergeben.
Darüber hinaus kann die Parfümmischung ein Vehikel oder einen Träger für die anderen Bestandteile enthalten. Das Vehikel kann eine Flüssigkeit, wie Alkohol, Glykol od. dgl. sein. Der Träger kann ein absorbierender Feststoff, wie ein Gummi oder eine Komponente zum Einkapseln der Mischung sein.
Der Anteil der erfindungsgemäßen Verbindungen in Parfümmischungen hftngt von vielen Faktoren, wie τ. B. den anderen Bestandteilen, ihren Mengen und den gewünschten Wirkungen ab. Es hat sich gezeigt, daß Parfüromischungen, die so wenig wie 2 Gewichtsprozent der erfindungsgemäßen Verbindungen oder
deren Gemische enthalten, oder sogar noch weniger, dazu verwendet werden können. Seifen, Kosmetika und anderen Produkten einen holzigen Geruch zu verleihen.
Die verwendete Menge kann sich bis zu 7% oder mehr erstrecken. Im Einzelfall hängt der Anteil von Kostenüberlegungen, von der Natur des Endproduktes, dem im Endprodukt gewünschten Effekt und dem jeweilig gesuchten Aroma ab.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch als Riechstoffe für Detergentien und Seifen, Raumdeodorantien, Parfüme, Kölnische Wässer, Bademittel, wie Badeöl. Badesalze. Haarmittel, wie Lacke, Brillantinen, Pomaden und Shampoos, kosmetische Präparate, wie Cremes, Deodorantien. Handlotions, Sonnienmittel. Puder, wie Talk, Staubpuder, Gesichtspuder, eingesetzt werden. Bei Verwendung als geruchsbildende Komponente eines parfümierten Gegenstands reichen bereits 0,011% eines oder mehrerer der neuen Ketone aus, um einen feinen holzigen Moschusgeruch zu verleihen.
Beispiel 1
Herstellung von
4.5.6.7-Tetrahydro-l,l,2,3,3-pentamethylindan
und Hexahydro-1.1,2,3,3-pentamethylindan
Die nachstehenden Bestandteile werden in einen 5-1-Autoklav aus rostfreiem Stahl, der mit einer Wasserstoff-Gasbeschickung versehen ist, gegeben:
1800 g (8.14 Mol) 1,1,2.3.3-Pentamethylndan
(mit einer Reinheit von 85%),
90 g Raney-Nickel.
In den Autoklav wird genügend Wasserstoff eingeleitet, so daß der Druck auf 70,3 at erhöht wird. Die Wasserstoflzufuhr wird weitergeführt, bis 2 Mol Wasserstoff absorbiert werden. Der Autoklav wird über einen Zeitraum von etwa 8 Stunden auf eine Temperatur im Bereich von 150 bis 185"C erhitzt, bis eine Wasserstoffmenge absorbiert ist, die einem IO%igen Überschuß über die theoretische Menge entspricht. Während dieser Zeit wird der Druck in dem Autoklav bei 105 at gehalten.
Aus dem Autoklav werden 1641 g Rohprodukt ent-6s nommen und nach dem Vermischen mit 10,0 g Paraffinum liquidum auf einer 30,5-cm-Feinfraktionier-Kolonne destilliert. Das Destillat wird in zwei Fraktionen erhalten:
Fmk tion f
Destilliert bei einer Temperatur van 78 Ws 82 C und einem Druck von 4,0 mm Hg. Sie stellt 401 u 4,5,6,7-Tetrahydro-l,l,2,3,3-pentamethyIindan dar.
Fraktion II
Destilliert im Temperaturbereich von 86 bis 88 C und bei einem Druck von 3,5 bis 3,8 mm Hg. Sie stellt 729 g Hexahydro-1,1,2,3,3-pentamelhylindan dar.
Eine Probe der Fraktion I wird auf einer Gas-Flüssigkeits-Chromatographie-Säule (1,8 m χ 1,9 cm), welche 20% Carbowax-Polyäthylenglykol enthält und bei 110" C betrieben wird, weiter gereinigt. Die IR- und protonenmagnetische Resonanz-Analyse bestätigt nachstehende Struktur:
ίο kombiniert und mit einem Volumen einer 5%igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung und hieraui mit einem Volumen Wasser gewaschen.
Das Lösungsmittel wird vertrieben, wodurch ein rohes Produkt mit einem Gewicht von 208 g erhalten wird. Das rohe Epoxyprodukt wird nach Zugabe von 4,0 g Triethanolamin bei 72 bis 74 C und einem Druck von 1,0 bis 1,4 mm Hg über eine 30,5-cm-Feinfraktionier-Kolonne destilliert. Die NMR- und IR-Analyse bestätigt nachstehende Struktur des Materials :
Die Fraktion II wird in ähnlicher Wehe weiter gereinigt. Die Analyse bestätigt nachstehende Struktur.
Beispiel 2
a) Herstellung von
3 a.7a-Epoxy hexahydro-1.1.2.3.3-pen tarnet In lindan
In einen 250-ml-Kolben. der mit einem Thermometer, einem Rührer, einem Rückflußkühler und einem E?.isb..d versehen ist. werden 194 g des im Beispiel 1 gebildeten Tetrahydroindans und 15g Natriumacetat gegeben. Im Verlauf von 4 Stunden werden bei 25 bis 30°C 124 g einer 40%igen Peressigsiiurc (0,65 Mol) zugesetzt. Nach beendigter Zugabe wird zu der Reaktionsmasse ein gleiches Volumen Wasser zugesetzt. Die wäßrige Phase wird von der organischen Phase abgetrennt und mit 150 ml Toluol extrahiert Der Toluolextrakt wird mit der organischen Phase
b) Herstellung von
4,5-Dihydro-I.I.2,3.3-pentamethylindan
in einen IOO-ml-Reaktionsk Iben, der mit einem Thermometer und einem Rückfi'.ißkühler versehen ist. werden IO g des wie oben hergestellten Epoxvhydroindans. 50 ml Benzol und 0.5 g p-Toluolsulfonsäure gegeben. Die Reaktionsmasse wird 2 Stunden bei J) bis 30 C gerührt und sodann I Stunde am Rückfluß erhitzt. Die Reaktionsmasse wird nacheinander mit einer wäßrigen gesättigten Natriumcarbonatlösung und einem Volumen, einer 5%igcn Kochsalzlösung gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das erhaltene Produkt wird auf einer Gas-Flüssigkeits-Chromatographie-Säulc abgetrennt. Die verschiedenen abgetrennten Bestandteile werden durch PMR-massenspektroskopische. infrarolspektroskopischeund UV-spcktroskopischc Untersuchungen analysiert. Diese Analysen bestätigen die Identität des 4.5-Dihydro-1.1.2.3.3-pcntameihylindans mit der nachstehenden Struktur:
4°
45 Dieses Material besitzt ein feines holziges, bcrnstcintabakartigcs Aroma mit einer eleganten Piniennote.

Claims (4)

  1. Patentansprüche:
    I. Hydrierte 1,1,2,3,3-Pentamethylindane der allgemeinen Formel
    ίο
    worin die gestrichelten Linien Einfach- oder Doppelbindungen bedeuten, nicht mehr als zwei Doppelbindungen vorhanden sind und beim Vorliegen von zwei Doppelbindungen diese entweder konjugiert oder unkonjugiert sind.
  2. 2. 4,5-Dihydro-l,l,2,3,3-peutamethyIindan.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung eines Dihydro- indans nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Bildung von 4,5-Dihydropentamethylindan 3a.7a - Epoxyhexahydropentamethylindan mit einer starken Proionensäure behandelt.
  4. 4. Verwendung der Indan-Derivate nach Anspruch I oder 2 als Riechstoffe.
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