DE2025724C3 - Process for the purification of 1,4-bis (trichloromethyO-benzoL - Google Patents
Process for the purification of 1,4-bis (trichloromethyO-benzoLInfo
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Description
l,4-13is-(trichlormethyl)-benzol wirkt anthelmintisch und wird zur Behandlung von Helminthiasis der Leber (optisthorhosis, clonorchiosis, fasciolopsis, dicrocoeliosis) des Menschen und der Tiere sowie als Ausgangsstoff zur Herstellung von Terephthalsäuredichlorid verwendet.1.4-13is- (trichloromethyl) -benzene has an anthelmintic effect and is used to treat helminthiasis of the liver (optisthorhosis, clonorchiosis, fasciolopsis, dicrocoeliosis) of humans and animals and as a starting material for the production of terephthalic acid dichloride used.
Das l,4-Bis-(trichlormethyl)-benzol ist ein Produkt der erschöpfenden Seitenkettenchlorierung von 1,4-Dimethylbenzol. 1,4-Bis (trichloromethyl) benzene is a product of the exhaustive side chain chlorination of 1,4-dimethylbenzene.
Die bereits bekannten Verfahren zur Herstellung von l,4-Bis-(trichlormethyl)-benzol beruhen auf der Chlorierung von 1,4-Dimethylbcnzol (p-Xylol) unter UV-Bestrahlung oder in Anwesenheit von chemischen Stoffen, die fähig sind, freie Radikale unter Erhitzen zu erzeugen (siehe z. B. Chem. and Engen. News. 41. 52, 1963; A. E. K ret ο ν, A. D. S y r ο w a t k ο, ♦Shurnal organitscheskoy chimii« 30, S. 3019 [I960]).The already known processes for the production of l, 4-bis (trichlo r methyl) benzene based on the chlorination of 1,4-Dimethylbcnzol (p-xylene) with UV irradiation or in the presence of chemical substances, which are capable of to generate free radicals with heating (see, for example, Chem. and Engen. News. 41. 52, 1963; AE K ret ο ν, AD S yr ο watk ο, ♦ Shurnal organitscheskoy chimii «30, p. 3019 [I960 ]).
Darüber hinaus sind Verfahren zur Herstellung von l,4-Bis-(trichlormethyl)-benzol durch Dampfphasenchlorierung des p-Xylols in Gegenwart von Aktivkohle als Katalysator bekannt (siehe z. B. Brintzinger, Orth, Monatshefte für Chemie 85, S. 1015 [1954]).In addition, there are processes for the production of 1,4-bis (trichloromethyl) benzene by vapor phase chlorination of p-xylene in the presence of activated charcoal known as a catalyst (see e.g. Brintzinger, Orth, monthly books for chemistry 85, p. 1015 [1954]).
Die Nebenprodukte, die sich bei der Seitenkettenchlorierung des p-Xylols bilden und die das 1,4-Bis-(trichlorrnethyl)-benzol verunreinigen, sind einerseits die kernchlorierten p-Xylol-derivate und andererseits chlorierte Isomere des p-Xylols (Äthylenbenzol, o-Xylol, m-Xylol), die in dem eingesetzten p-Xylol in einer geringen Menge (2 bis 5%) vorhanden sind. Die genannten Beimengungen verleihen dem 1,4-Bis-(trichlormethylj-berizol eine gelbliche Farbe und einen unangenehmen spezifischen Geruch. Aus diesem Grunde kann das bei der Chlorierung des p-Xylols gewonnene Rohprodukt ohne intensive Reinigung sowohl zur Herstellung von Terephthalsäuredichlorid wie auch als Arzneimittel nicht verwendet werden.The by-products which are formed during the side-chain chlorination of p-xylene and which are 1,4-bis (trichloromethyl) benzene contaminate, are on the one hand the nuclear chlorinated p-xylene derivatives and on the other hand chlorinated isomers of p-xylene (ethylene benzene, o-xylene, m-xylene), those in the p-xylene used are present in a small amount (2 to 5%). The additions mentioned give the 1,4-bis- (trichloromethyl-berizol a yellowish color and an unpleasant specific odor. For this reason, this can be the case with the chlorination of p-xylene Obtained crude product without intensive purification and for the production of terephthalic acid dichloride as well as not used as a medicine.
Es ist bekannt, daß die Abtrennung von 1,4-Bis-(trichlormethyl)-betiizol aus den Produkten der Chlorierung von p-Xylol durch Umkristallisation des Rohproduktes aus Eisessig bewerkstelligt wird (siehe z. B. R a b j ο h n, J. Am. Chem. Soc. 76, S. 5479 [1954]).It is known that the separation of 1,4-bis (trichloromethyl) -betiizol from the products of the chlorination of p-xylene by recrystallization of the crude product from glacial acetic acid (see, for example, R a b j o h n, J. Am. Chem. Soc. 76, p. 5479 [1954]).
Die Verwendung des letzteren zur Umkristallisation von l,4-Bis-(trichlormethyl)-benzol besitzt eine Reihe von Nachteilen, die dessen großtechnische Verwendung schwierig machen: diese sind:The use of the latter for the recrystallization of 1,4-bis (trichloromethyl) benzene has a number of disadvantages that make its large-scale use difficult: these are:
1. Hohe Korrosionseigenschaften des. Eii.esi.igs;1. High corrosion properties of the. Eii.esi.igs;
2. Fähigkeit des Eisessigs, sich mit l.4-Bis-(trichlor· meihyO-benzol unter Bildung von Terephthalsäure, Acetylchlorid und Chlorwasserstoff umzusetzen ;2. Ability of glacial acetic acid to react with 1.4-bis (trichlor meihyO-benzene with formation of terephthalic acid, To convert acetyl chloride and hydrogen chloride;
diese Reaktion wird in Gegenwart von katalytischen Mengen der Schwermetallsalze bedeutend beschleunigt:this reaction becomes significant in the presence of catalytic amounts of the heavy metal salts accelerated:
3. Schwierigkeit, den Eisessig aus Mutterlauge zu3. Difficulty getting the glacial acetic acid from mother liquor
regenerieren;regenerate;
4. Hohe Toxizität des Eisessigs und dessen Umwandlungsprodukten (CHnCOCI);4. High toxicity of glacial acetic acid and its conversion products (CH n COCI);
5. Löslichkeit der möglichen Hauptbeimengung des l,4-Bis-(trichlormethyl)-2-chlorbenzo!s, das sich bei der Chlorierung des p-Xylols bildet, ist in dem Eisessig geringer, als die des l,4-B>s-(trichlormethyD-benzols (3% gegen 5 "./„), wodurch die Qualität des isolierten Präparates etwas5. Solubility of the possible main admixture of 1,4-bis (trichloromethyl) -2-chlorobenzo! S, which forms in the chlorination of p-xylene is less in the glacial acetic acid than that of 1,4-B> s- (trichloromethyl-benzene (3% against 5 "./"), whereby the quality of the isolated preparation is somewhat
schlechter wird (Schmelzpunkt 108 bis 110 C).gets worse (melting point 108 to 110 C).
Der Erfindung wurde die Aufgabe zugrunde gelegt, die genannten Nachteile zu beseitigen und den Eisessig durch ein anderes organisches Lösungsmittel zu er-The invention was based on the object of eliminating the disadvantages mentioned and the glacial acetic acid to be achieved by another organic solvent
setzen.set.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Reinigung von l,4-Bis-(trichlormcthyl)-bcnzol, das durch Chlorierung von 1,4-Dimethylbenzo) hergestellt worden ist, durch Umkristallisation des RohproduktesThe invention therefore provides a process for the purification of 1,4-bis (trichloromethyl) benzene, the by chlorination of 1,4-dimethylbenzo) has been, by recrystallization of the crude product
aus organischen Lösungsmitteln, das dadurch gekenn zeichnet ist, daß man als organisches Lösungsmittel Gemische von Erdölkohlenwasserstoffen mit 7 bis 8 C-Atomen (Siedebereich 90 bis 120 C). oder Gemische von Erdölkohlenwasserstoffen mit 7 bisfrom organic solvents, which is characterized in that one is used as the organic solvent Mixtures of petroleum hydrocarbons with 7 to 8 C atoms (boiling range 90 to 120 C). or mixtures of petroleum hydrocarbons with 7 to
IOC-Atomen (Siedebereich 95 bis 130 C) verwendet. Die Verwendung der erwähnten Erdölkohlenwasserstoffe als organische Lösungsmittel ermöglicht es, das l,4-Bis-(lrichlormethyl)-benzol hohen Reinheitsgrades, das sich zur weitgehenden großtechnischen Verwendung eignet, zu erhalten.IOC atoms (boiling range 95 to 130 C) are used. The use of the petroleum hydrocarbons mentioned As an organic solvent, it enables the 1,4-bis (lrichloromethyl) benzene of a high degree of purity, which is suitable for extensive industrial-scale use.
Zwecks Herstellung eines Präparates von höherem Reinheitsgrad unterzieht man das bei der Chlorierung gewonnene Rohprodukt zweckmäßig einer 2- bis 3fachen Umkristallisation aus den genannten Kohlenwasserstoffgemischen. In order to produce a preparation with a higher degree of purity, it is subjected to chlorination Obtained crude product expediently a 2 to 3 fold recrystallization from the hydrocarbon mixtures mentioned.
Zur Verminderung des Verbrauchs an organischem Lösungsmittel und zur Steigerung der A jsbeutc an l,4-Bis-(trichlorme;hyl)-bcnzoi ist es zu empfehlen, bei der mehrfachen Umkristallisation Mutterlaugen derTo reduce the consumption of organic solvent and to increase the A 4-bis jsbeutc with l, (trichlorme; hyl) -bcnzoi it is recommended, in which multiple recrystallization mother liquors of
5" vorhergehenden Operationen der Umkristallisation von l,4-Bis-(trichlormethyl)-benzol wiederholt zu verwerten. 5 "previous operations of recrystallization to recycle 1,4-bis (trichloromethyl) benzene.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Reinigung von l,4-Bis-(trichlormcthyl)-ben/ol wird wie folgt durchgeführt.The inventive method for cleaning of 1,4-bis (trichloromethyl) -ben / ol is carried out as follows.
Das durch Chlorierung von 1,4-Dimcthylbcnzol nach einer beliebigen obenerwähnten Methode erhaltene Rohprodukt löst man in einem der vorgenannten Erdölkohlenwasserstoffgemischc auf. Die Lösung wird unter Erhitzen auf eine Temperatur, die niedriger als die Siedetemperatur des Lösungsmittels liegt, durchgeführt. Dann kühlt man die Lösung ab und filtriert den Niederschlag ab. Das auf diese Weise erhaltene 99- bis 99,3°/oige l,4-Bis-(trichlormcthyl)-benzol weist einen Schmelzpunkt von 110 bis 110,6"C auf.The crude product obtained by chlorinating 1,4-dimethylbenzene by any of the above-mentioned methods is dissolved in one of the aforementioned petroleum-hydrocarbon mixtures. The solution is carried out with heating to a temperature lower than the boiling point of the solvent. The solution is then cooled and the precipitate is filtered off. The thus obtained 99- to 99.3 ° / o sodium l, 4-bis (trichlormcthyl) benzene has a melting point of 110 to 110.6 "C.
Falls ein Präparat von höherem Reinheitsgrad erhalten werden soll, wird das l,4-Bis-(trichlormethyl)-If a preparation of a higher degree of purity is to be obtained, the 1,4-bis (trichloromethyl) -
benzol einer 2- oiler 3fachen Umkrismllisation miter den oben beschriebenen Bedingungen unterzogen, Nuch der 3fachen Umkristallisution enthält in der R&gel das l,4-Bis-(trichlormethyl)-benzol praktisch keine Beimengungen und schmilzt bei einer Temperatur von 110,8WsUl1C. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt dabei 60 bis 65% der Theorie.a benzene 2- oiler 3 times Umkrismllisation miter the conditions described above subjected to the 3-fold Nuch Umkristallisution contains in the R & gel the l, 4-bis (trichloromethyl) benzene practically no impurities, and melts at a temperature of 1 C. The 110,8WsUl The yield of the end product is 60 to 65% of theory.
Es wurde festgestellt, daß die Qualität von !,4-Bis-(trichlormethyl)-benzol im Falle der Verwendung von Mutterlaugen der vorhergehenden Versuche bei dessen mehrfachen Umkristaflisation nicht verschlechtert wird. Die Umkristallisation von l,4-Bis-(trichlormethyl)-benzol führt man in diesem Falle auch unter den oben beschriebenen Bedingungen durch. Bei solcher Umkristallisation vermindert sich der Verbrauch an organischem Lösungsmittel und steigert sich die Ausbeute an l,4-Bis-(trichlormethyf)-benzol ttuf 80 bis 85% der Theorie.It was found that the quality of!, 4-bis (trichloromethyl) benzene in the case of the use of mother liquors from the previous experiments in its repeated re-inflation is not worsened. The recrystallization of 1,4-bis (trichloromethyl) benzene is carried out in this case also under the conditions described above. at Such recrystallization decreases and increases the consumption of organic solvent The yield of 1,4-bis (trichloromethyl) benzene is 80 to 85% of theory.
Bei der Umkristallisierung von l,4-Bis-(trichlorrnethyl)-benzol aus Hexan wird, wie aus J. Amer.Chem. Soc. 75, S. 4967 bis 4969 (1953), bekannt, ein Produkt mit schlechten Eigenschaften erhalten, wobei der Schmelzpunkt 108 bis 1100C beträgt. Dieses Produkt enthält Verunreinigungen und kann beispielsweise in dieser Form nicht als Arzneimittel eingesetzt werden.When recrystallizing 1,4-bis (trichloromethyl) benzene from hexane, as from J. Amer. Chem. Soc. 75, up to 4969 (1953), known to be a product having poor properties obtained p 4967, wherein the melting point is 108 to 110 0 C. This product contains impurities and cannot, for example, be used in this form as a medicinal product.
Bei der Umkristallisierung von 1.4-Bis-(trichlormethyl)-benzol aus Erdölkohlenwasserstoffen erhält man dagegen überraschenderweise ein hochwertiges Pmdukt mit einen: Schmelzpunkt von 110 bis 110,6 5C, praktisch ohne Verunreinigung, das als solches in Arzneimittelpräparaten eingesetzt iverden kann.When 1,4-bis- (trichloromethyl) -benzene is recrystallized from petroleum hydrocarbons, on the other hand, surprisingly a high-quality product is obtained with a melting point of 110 to 110.6 5 C, practically without impurities, which can be used as such in pharmaceutical preparations.
Die Erfinder haben die Löslichkeit einer der Hauptverunreinigungen, die im 1,4-Biu>(trichlormethyl)-benzol vorhanden sind, nämlich 2-Chlor-l,4-bis-(trichlormethyl)-benzol, im Gemisch mit l,4-Bis-(trichlormethyl)-benzol in Kohlenwasserstoffgemischen der Fraktion C5 bis Ce (Petroläther) und in Erdölkohlenwasserstoffen mit Kohlenstoffzahlen von C7 bis C10 untersucht. Die Löslichkeitsangabcn sind in der Tabelle 1 aufgeführt. Wie aus dieser Tabelle ersichtlich, war es überraschend, daß die Löslichkeit der Hauptverunreinigung, nämlich von 2-ChIor-1,4-bis-(trichlormethyl)-benzol, in Erdölkohlenwasserstoffen bei 200C höher ist als in Petroläther und daß die Löslichkeit dieser Verunreinigung in Petroläther geringer ist als die von l,4-Bis-(trichlormethyl)-benzol in Petroläther, während in der Fraktion C7 bis C10 die Löslichkeit dieser Verunreinigung höher ist als die von l,4-Bis-(trichlorniethyl)-benzol, was es auch erlaubt, l,4-Bis-(trichlormethyI)-benzol in hoher Reinheit praktisch ohne Verunreinigung mit einer Schmelztemperatur von 110 bis 110,6'C zu erhalten.The inventors have the solubility of one of the major impurities present in 1,4-biu (trichloromethyl) benzene, namely 2-chloro-1,4-bis (trichloromethyl) -benzene, mixed with 1,4-bis - (Trichloromethyl) -benzene in hydrocarbon mixtures of the fraction C 5 to C e (petroleum ether) and in petroleum hydrocarbons with carbon numbers from C 7 to C 10 investigated. The solubility data are given in Table 1. As can be seen from this table, it was surprising that the solubility of the main impurity, namely 2-chloro-1,4-bis (trichloromethyl) benzene, in petroleum hydrocarbons at 20 0 C is higher than in petroleum ether, and in that the solubility of these Impurity in petroleum ether is lower than that of 1,4-bis (trichloromethyl) benzene in petroleum ether, while in fraction C 7 to C 10 the solubility of this impurity is higher than that of 1,4-bis (trichloromethyl) - benzene, which also allows 1,4-bis (trichloromethyl) benzene to be obtained in high purity, practically without contamination, with a melting temperature of 110 to 110.6 ° C.
Löslichkeit von l,4-Bis-(trichlormethyi)-benzol und 2-Chlor-l,4-bis-(trichlormethyl)-benzol in Petroläther und in Erdölkohlenwasserstoff mit KohlenstoffzahlenSolubility of 1,4-bis (trichloromethyl) benzene and 2-chloro-1,4-bis (trichloromethyl) benzene in petroleum ether and in petroleum hydrocarbons with carbon numbers
von 7 bis 10, in %from 7 to 10, in%
Q-FraklionQ Fraklion
(Petroläther)(Petroleum ether)
Fraktionfraction
C, bis C1n C to C 1n
Zur besseren Erläuterung der vorliegenden Erfindung seien folgende Beispiele für die Reinigung von l,4-Bis-(trichlormethyl)-benzüi angeführt.To better explain the present invention the following examples for the purification of 1,4-bis (trichloromethyl) benzene are given.
60 g p-Xylol brachte man in einen Reaktor und beleuchtete mit. einer Quecksilberdampf-Quarzlampe, die in einem Abstand von 30 cm vom Reaktor untergebracht wurde. Gleichzeitig wurde durch den Reaktor bei 800C innerhalb 3 Stunden trockenes gasförmiges Chlor mit einer Geschwindigkeit von 90 g/Stunde geleitel. Dann wurde die Temperatur auf 115°C erhöht, die Chlorgeschwindigkeit bis auf 20 g/Stunde vermindert und die Chlorierung unter diesen Bedingungen noch während 6 Stunden fortgesetzt. Die Gewichtszunahme nach dem Abblasen von Chlor und Chlorwasserstoff durch Stickstoff betrug 117g (i00% der Theorie).60 g of p-xylene were brought into a reactor and illuminated with it. a mercury vapor quartz lamp placed at a distance of 30 cm from the reactor. Simultaneously dry over 3 hours gaseous chlorine at a rate of 90 g / hour was geleitel through the reactor at 80 0C. The temperature was then increased to 115 ° C., the chlorine rate was reduced to 20 g / hour and the chlorination was continued under these conditions for a further 6 hours. The increase in weight after the chlorine and hydrogen chloride had been blown off with nitrogen was 117 g (100% of theory).
so Die Kennwerte des gewonnenen Rohproduktes: Schmelzpunkt 95 bis 1000C; Gesamtchlorgehait 68,8%, darunter Hydrolysechlor 67,7%.The characteristic values of the obtained crude product: melting point 95 to 100 0 C; Total chlorine content 68.8%, including hydrolysis chlorine 67.7%.
100 g Rohprodukt., hergestellt unter den obenbeschriebenen Bedingungen, löst man in einer C7 bis Cj1 Erdölfraktion auf, die in einem Temperaturbereich von 90 bis 1200C siede'.100 g of crude product. Produced under the conditions described above, is dissolved in a C 7 to C j 1 petroleum fraction, which boil in a temperature range of 90 to 120 0 C '.
Die Auflösung wurde bei 800C durchgeführt. Dann kühlte man die Lösung auf 00C ab und filtrierte den Niederschlag ab. Man erhielt 80 g (die Ausbeute beträgt 80% der Theorie) l,4-Bis-(trichlormethyl)-benzol mit einem Reinheitsgrad von 99,3% (nach den Angaben der chromatographischen \nalyse).The dissolution was carried out at 80 0 C. The solution was then cooled to 0 ° C. and the precipitate was filtered off. 80 g (the yield is 80% of theory) of 1,4-bis (trichloromethyl) benzene with a degree of purity of 99.3% (according to the details of the chromatographic analysis) were obtained.
Das Endprodukt wies den Schmelzpunkt UO bis 11O,6JC auf; der Gesamlgehalt an Chlor betrug 68,2%, darunter Hydrolysechlor 67,5%.The end product had a melting point UO to 11O.6 J C; the total chlorine content was 68.2%, including hydrolysis chlorine 67.5%.
Durch eine Lösung von 106 g p-Xyicl in 200 g Tetrachlorkohlenstoff leitete man in Gegenwart von 2 g Benzoylperoxid 1300 g trockenes gasförmiges Chlor zunächst bei 90° C während 4,5 Stunden, dann bei 1200C während 11,5 Stunden. Die Gewichtszunähme nach dem Abblasen von Chlor und Chlorwasserstoff durch Stickstoff betrug 175 g (Ausbeute 90% der Theorie).Through a solution of 106 g p-Xyicl in 200 g of carbon tetrachloride was passed in the presence of 2 g of benzoyl peroxide in 1300 g of dry gaseous chlorine initially at 90 ° C for 4.5 hours, then at 120 0 C for 11.5 hours. The increase in weight after the chlorine and hydrogen chloride had been blown off with nitrogen was 175 g (yield 90% of theory).
Die Kennwerte des gewonnenen Rohproduktes: Schmelzpunkt 98 bis 1030C; Gesamtchlorgehalt 68,5%, darunter Hydrolysechlor 67,5%.The characteristic values of the obtained crude product: melting point 98 to 103 0 C; Total chlorine content 68.5%, including hydrolysis chlorine 67.5%.
80 g des erhaltenen Rohproduktes wurden aus dem Gemisch der Erdölkohlenwasserstoffe mit 7 bis 10 C-Atomen, die in einem Temperaturbereich von 95 bis 130'C sieden, 3mal umkristallisiert. Die Umkristallisation führte man unter den oben beschriebenen Bedingungen durch.80 g of the crude product obtained were from the mixture of petroleum hydrocarbons with 7 to 10 carbon atoms, which boil in a temperature range from 95 to 130'C, recrystallized 3 times. The recrystallization was carried out under the conditions described above.
Man erhält 50 g (Ausbeute 62,5% der Theorie) l,4-Bis-(trichlormethyl)-benzol mit einem Reinheitsgrad von mehr als 99,9% (nach den Angaben der chromatographischen Analyse). Das Endprodukt wies einen Schmelzpunkt von 110,8 bis 110,9°C auf; der Gesamtgehalt an Chlor betrug 68,1 %, der Gehalt an Hydrolysechlor 67,98%.50 g (yield 62.5% of theory) 1,4-bis (trichloromethyl) benzene with a degree of purity are obtained of more than 99.9% (according to the indications of the chromatographic analysis). The end product pointed a melting point of 110.8 to 110.9 ° C; the total chlorine content was 68.1%, the content of Hydrolysis chlorine 67.98%.
Darüber hinaus wurde 96 g Mutterlaugen von der ersten Umkristallisation (i/g = 0,79), 82 g Mutterlauge von der zweiten Umkristallisation (i/| = 0,765) und 69 g Mutterlauge von der dritten Umkristallisation (da = 0,755) erhalten.In addition, 96 g of mother liquors from the first recrystallization (i / g = 0.79), 82 g of mother liquor from the second recrystallization (i / | = 0.765) and 69 g of mother liquor from the third recrystallization (da = 0.755) were obtained.
80 g rohes ],4-Bis-(trichlormethyl)-ben/ol wurden analog Beispiel 2 umkristallisicrl. Bei der Umkrislailisation wurden die Mutterlaugen incihyU-ben/.ol mil einem Rcinheitsgriid von mehr als 99,'J1Vo (rmch den Angaben der chromatographischen Analyse). Pas Endprodukt wies den Schmelzpunkt von 110,8 bis 110,9 C auf; der Gesamlgehali80 g of crude], 4-bis- (trichloromethyl) -ben / ol were recrystallized analogously to Example 2. In the Umkrislailisation the mother liquors were incihyU-ben / mil .OL a Rcinheitsgriid of more than 99, 'J 1 Vo (RMCH the data of the chromatographic analysis). The end product had a melting point of 110.8 to 110.9 C; the total salary
des vorhergehenden Versuchs verwendet. Man erhielt 5 an Chlor betrug 68.17"/,,, darunter an Hydrolysi;-65 g (Ausbeute Kl,3"/O der Theorie) 1,4-Uis-ürichlor- chlor 67,97"/,,.of the previous experiment. The amount of chlorine obtained was 68.17 "/", including hydrolysis; -65 g (yield K1.3 "/ 0 of theory) 1,4-Uis-urichlorochlorine 67.97" / ".
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Legal Events
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
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