DE2020259A1

DE2020259A1 - Herbicide active against oat varieties consisting of carbamate mixtur - chlorobeta para-chlorophenyl-propionates

Info

Publication number: DE2020259A1
Application number: DE19702020259
Authority: DE
Inventors: Robert Dr Schmidt
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1970-04-25
Filing date: 1970-04-25
Publication date: 1971-11-11

Abstract

Herbicide combination consisting of (1) 4-chlor-2-butinyl-N-(3-chlorophenyl)-carbamate of formula: Cl-C6H4-NHCOOCH2C triple bond CCH2Cl (I), and (2) either (a) methyl alpha-chloro-beta-(p-chlorophenyl)-propionate of formula: Cl-C6H4-CH2CHCl-COOCH3 (Ii), or (b) the corresponding isopropyl (III), or (c) the corresponding allyl ester (IV), in 5:1 to 1:5 wt. ratio, has high, synergistic activity against oat varieties, partic. Avena fatua, and is used in wheat, barley, rye, maize, pea, bean and beet cultures, pref. in mixtures with extenders and/or surface active agents. Post-emergence tests only are described in examples, but compsns. can be used, less advantageously, for pre-emergent application.

Description

Mittel zur selektiven Bekämpfung von Flughafer Die vorliegende erfindung betrifft die Verwendung von neuen Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten herbiziden Phenylcarbonsäurederivaten und einem bekannten herbiziden Carbaminsäureester bestehen und eine besonders selektive herbizide Wirkung aufweisen.Means for the selective control of wild oats The present invention relates to the use of new combinations of active ingredients, which consist of known herbicides Phenylcarboxylic acid derivatives and a known herbicidal carbamic acid ester exist and have a particularly selective herbicidal effect.

Es ist bereits bekannt geworden, daß man das 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat (I) zur selektiven Bekämpfung von Hafer und Flughafer (Avena fatua) verwenden kann (vgl.It has already become known that 4-chloro-2-butynyl-N- (3-chlorophenyl) carbamate can be used (I) can be used for the selective control of oats and wild oats (Avena fatua) (see.

US-Patentschrift 2 906 614). Ferner ist bereits bekannt geworden, daß die Ester von Phenylcarbonsäuren, z. B. der Methyl-(11), der Isopropyl- (III) und der Allylester ( V) der α-Chlor-.;-(p-chlorphenyl)-propiqnsäure, als selektive Herbizide gegen Flughafer verwendet werden können (vgl. Belgische Patentschrift 679 576).U.S. Patent 2,906,614). It has also become known that the esters of phenylcarboxylic acids, e.g. B. the methyl (11), the isopropyl (III) and the allyl ester (V) of α-chlorine -.; - (p-chlorophenyl) propenic acid, as selective Herbicides can be used against wild oats (see Belgian patent specification 679 576).

Bei der Verwendung der obengenannten Phenylcarbonsäureester (II)-(IV) kommt es aber vor, daß nicht voll abgetötete Flughaferpflanzen häufig wieder durchwachsen und vermehrungsfähige Karyopsen ausbilden. Das obengenannte Carbamat (I) dagegen wirkt nicht abtötend, sondern nur wachstumshemmend.When using the above-mentioned phenyl carboxylic acid esters (II) - (IV) but it does happen that not completely dead wild oat plants often grow through again and develop reproductive caryopses. The above-mentioned carbamate (I) on the other hand Does not kill, but only inhibits growth.

Da Getreide auf eine Carbamat-Behandlung mit einem empfindlichen Wachstumsschock reagieren kann, ist es oft nicht möglich, die zu einer ausreichenden Flughaferbekämpfung benötigte Dosis ohne Schädigung des Getreides auszubringen.Because cereals on a carbamate treatment with a sensitive growth shock can react, it is often not possible to achieve adequate wild oat control to apply the required dose without damaging the grain.

Es wurde nun gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen bestehend aus (1) 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat der Formel und (2) entweder (a) 4-Chlor-|3-(p-chlorphenyl)-proplonsCure-methylester der Formel oder (b) -Chlor-ß-(p-chlorphenyl)-propionsäure-isopropylester der Formel oder (c) α-Chlor-ß-(p-chlorphenyl)-propionsäure-allylester der Formel im Gewiohtsverhältnis zwischen 5 : 1 und 1 : 5 seine besonders selektive herbizide Wirkung in landwirtschaftlichen Kulturen gegen Haferarten, insbesondere gegen Flughafer aufweisen.It has now been found that the new active ingredient combinations consisting of (1) 4-chloro-2-butynyl-N- (3-chlorophenyl) carbamate of the formula and (2) either (a) 4-chloro- | 3- (p-chlorophenyl) -proplonscure methyl ester of the formula or (b) -chloro-β- (p-chlorophenyl) propionic acid isopropyl ester of the formula or (c) α-chloro-β- (p-chlorophenyl) propionic acid allyl ester of the formula in a weight ratio between 5: 1 and 1: 5 have its particularly selective herbicidal action in agricultural crops against oat species, in particular against wild oats.

Überraschenderweise ist die Wirksamkeit der erfindungsgemäen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die zu erwartende additive Wirkung der einzeln appiizierten Wirkstoffe. Bs liegt ein echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die synergistische Wirkung ist auf bestimmte Mischungsverhältnisse beschränkt.The effectiveness of the active ingredient combinations according to the invention is surprising much higher than the expected additive effect of the individually appiied Active ingredients. There is a real synergistic effect and not just a complementary effect. The synergistic effect is limited to certain mixing ratios.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wesentliche Bereicherung der Unkrautbekämpfungsmittel dar.The active ingredient combinations according to the invention thus represent an essential one Enrichment of weed control agents.

Das zu verwendende 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat ist durch Formel (I) genau definiert wie auch der Methylester, Isopropylester und Allylester der α-Chlor-ß-(p-chlorphenyl)-propionsäure durch die Formeln (II), (III) und (IV).The 4-chloro-2-butynyl-N- (3-chlorophenyl) carbamate to be used is precisely defined by formula (I) as well as the methyl ester, isopropyl ester and allyl ester the α-chloro-ß- (p-chlorophenyl) propionic acid by the formulas (II), (III) and (IV).

Diese erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe sind bekannt.These active ingredients to be used according to the invention are known.

Das Gewichtsverhältnis der Wirkstoffe in der Wirkstoffkombination kann in bestimmten Bereichen schwanken, und zwar liegt das Verhältnis von 4-Chlor-2-butinyl-N-(2-chlorphenyl)-carbamat zu den Phenylcarbonsäureestern im allgemeinen zwischen etwa 5 : 1 und etwa 1 : 5, vorzugsweise zwischen 3 : 1 und Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen eine sehr gute Wirkung gegen Haferarten ohne die Kulturpflanzen zu schädigen. Sie können deshalb als selektive Herbizide verwendet werden, zur Bekämpfung von Haferarten; insbesondere Plughafer (Avena fatua) in Kulturen, insbesondere Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Mais; aber auch Bohnen, Erbsen und Rüben. Kulturhafer (Avena sativa) kann in anderen Kulturen oder an Orten, wo er unerwünscht wächst, z.B. auf angrenzenden Wegen, bekämpft werden.The weight ratio of the active ingredients in the active ingredient combination can vary within certain ranges, namely the ratio of 4-chloro-2-butynyl-N- (2-chlorophenyl) carbamate to the phenyl carboxylic acid esters generally between about 5: 1 and about 1: 5, preferably between 3: 1 and The active ingredient combinations according to the invention show a very good effect against oat species without damaging the cultivated plants. They can therefore be used as selective herbicides to combat Oats; in particular plughoats (Avena fatua) in crops, especially cereals, such as wheat, barley, rye, corn; but also beans, peas and beets. Cultivated oats (Avena sativa) can grow in other crops or in places where it grows undesirably, e.g. on adjacent paths.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, mulsionen, uspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige ösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Brdölfraktionen5 Alkohole, wie ethanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Poly oxyä-thylen-Fettsäure-Ester , Xolyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B, Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B.The active ingredient combinations according to the invention can be converted into the usual Formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, Pastes and granulates. These are made in a known manner, e.g. B. by mixing of the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solids Carriers, optionally with the use of surface-active agents, that is Emulsifiers and / or dispersants. In the case of using water as a Extenders can be e.g. B. also used organic solvents as auxiliary solvents will. The main liquid solvents that can be used are: aromatics, such as Xylene and benzene, chlorinated aromatics such as chlorobenzenes, paraffins such as petroleum fractions5 Alcohols such as ethanol and butanol, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water; as solid carriers: natural rock flour, such as kaolins, clays, talc and chalk, and synthetic stone powders, such as finely divided ones Silicic acid and silicates; as emulsifier: non-ionic and anionic emulsifiers, such as poly oxyethylene fatty acid esters, xolyoxyethylene fatty alcohol ethers, z. B, alkylaryl polyglycol ether, Alkyl sulfonates and aryl sulfonates; as a dispersant: e.g.

Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose, Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.Lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose, the invention Active ingredients can be used in the formulations as a mixture with other known active ingredients are present.

Die Formulierungen enthalten-im-allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90.

Die erfindungsgemäßen-Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen angewendet werden. Xie Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Nebeln, Streuen oder Stäuben.The active ingredient combinations according to the invention can be used as such, in Form of their formulations or the application forms prepared therefrom will. It is used in the usual way, for. B. by pouring, spraying, Fog, litter or dust.

Die Aufwandmengen der Wirkstoffkombinationen können in einem gewissen Bereich variiert werden. Sie hängen ab von der Zusammensetzung der Kombination und von der Kulturart. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen der Wirkstoffkombinationen zwischen 0,1 kg und 6 kg, vorzugsweise zwischen 0,3 und 4 kg Wirkstoff pro ha.The application rates of the active ingredient combinations can be to a certain extent Range can be varied. They depend on the composition of the combination and on the type of crop. In general, the application rates of the active compound combinations are low between 0.1 kg and 6 kg, preferably between 0.3 and 4 kg of active ingredient per hectare.

Die Anwendung der Wirkstoffkombinationen wird vorzugsweise nach dem Auflaufen der Pflanzen vorgenommen, sie kann aber auch vor dem Auflaufen durchgeführt werden.The application of the active ingredient combinations is preferably after Emergence of the plants carried out, but it can also be done before emergence will.

Die gute herbizide Wirkung der einzelnen Wirkstoffe geht aus den angeführten. Beispielen der Tabellen 1 und 2 hervor.The good herbicidal effect of the individual active ingredients is based on the above. Examples in Tables 1 and 2.

In Tabelle 3 wird die synergistische Wirkung der verschiedenen Wirkstoffkombinationen gezeigt.Table 3 shows the synergistic effect of the various combinations of active ingredients shown.

Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dannvor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzeln applizierten Wirkstoffe.With herbicides there is always a synergistic effect when the herbicidal effect of the active ingredient combination is greater than that of the individually applied Active ingredients.

Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann (vgl.COLBY, S.R.' Oalculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations". Weeds 15, Seiten 20-22, 1967) wie folgt berechnet werden: Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A bei p k Wirkstoffgehalt und Y = % Schädigung durch Herbizid B bei q % Wirkstoffgehalt und E = die erwartete Schädigung der Herbizide A + B bei p + q % Wirkstoffgehalt, dann ist E = X + Y - 100 Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung Überadditiv, d.h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. Dabei ist vorausgesetzt, daß die Pflanzen gerade taufeucht gespritzt werden, also pro Flächeneinheit Pflanzenoberfläche die gleiche Menge Wirkstoffzubereitung aufgebracht wird.The expected effect for a given combination of two herbicides can (see COLBY, S.R. 'Oalculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations ". Weeds 15, pp. 20-22, 1967) can be calculated as follows: if X =% damage by herbicide A at p k active ingredient content and Y =% damage by Herbicide B at q% active ingredient content and E = the expected damage to the herbicides A + B at p + q% active ingredient content, then E = X + Y - 100 is the actual one If the damage is greater than calculated, the effect of the combination is superadditive, i.e. there is a synergistic effect. It is assumed that the plants are just sprayed dewy, i.e. per unit area of the plant surface the same amount of active ingredient preparation is applied.

Aus den nachfolgenden Beispielen geht hervor, daß die gefundene herbizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen bei den Haferarten größer. ist als die berechnete Wirkung, während die gefundene herbizide Wirkung auf die Kulturpflanzen weitgehend geringer ist als die berechnete. Der Synergismus der Wirkstoffkombinationen wirkt sich hinsichtlich der Haferarten und der Nutzpflanzen überraschenderweise in entgegengesetzter Richtung aus. Deshalb zeigen die Wirkstoffkombinationen eine erheblich höhere Selektivität als die einzelnen Wirkstoffe.The following examples show that the herbicidal The effect of the active ingredient combinations on the oat species is greater. is calculated as the Effect, while the herbicidal effect found on the crops largely is less than the calculated. The synergism of the active ingredient combinations works Surprisingly, with regard to the oat species and the useful plants, they are in opposite directions Direction off. Therefore, the active ingredient combinations show a significantly higher selectivity than the individual active ingredients.

Beispiel A Post-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen enge Lösungsmittel, gibt die angegebene lenge Emulgator -zu und verdünnt das konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Example A Post-emergence test Solvent: 5 parts by weight of acetone Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether Active ingredient preparation is mixed 1 part by weight of active ingredient with the specified close solvents, add the specified emulsifier and dilute the concentrate then with water to the desired concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 5-15 cm haben, gerade taufeucht. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit de-n Kennziffern O -. 1O0 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben: 0: keine Schädigung (=Kontrollversuch) 50: 50 ffi Schädigung bzw. Wachstumshemmung 100: 100 % Schädigung, d. h. Pflanæe-total abgestorben.Test plants which have a Have a height of about 5-15 cm, just dewy. After three weeks, the degree of damage will be of the plants and with de-n code numbers O -. 1O0 denotes which is the following Have the following meanings: 0: no damage (= control test) 50: 50 ffi damage or Growth inhibition 100: 100% damage, i.e. H. Pflanæe totally dead.

Wirkstoffes Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor: T a b e l l e 1 post-emergence Test Wirkstoff Konzentration % Schädigung bzw. Hemmung % Flughafer Hafer Weizen Gerste Rüben NH910CH2C=CCH2Cl (1) Cl 0 (bekannt) Cl\-CH2-C,H-C00-QH3 (11) Cl o H ~s H H ~R V CM tA V 110 ^S V O C) w H H V~O g; m X X a U X Jo » I X . Us v H cz 0,0125 5 15 0 0 0 0,0167 15 15 0 15 0 0,0250 15 15 5 20 0 0,0333 20 25 5 23 0 0,0375 20 25 20 25 0 0,0500 35 50 35 25 5 0,0666 40 70 35 50 10 0,0750 45 70 40 60 10 0,1000 70 90 55 80 10 0,1125 70 95 80 85 20 0,1500 80 95 90 90 20 0,0125 5 20 0 0 0 0,0167 20 20 0 0 0 0,0250 30 40 0 0 0 0,0333 30 50 0 0 0 0.0375 30 50 0 0 0 0.0500 50 60 0 0 0 0.0666 50 60 0 0 0 0.0750 65 85 0 0 0 T a b e l l e 1 (Fortsetzung) post-emergence Test Wirkstoff Konzentration % Schädigung bzw. Hemmung % Flughafer Hafer Weizen Gerste Rüben 0,1000 65 95 5 5 0 (II) 0,1125 70 95 10 5 0 0,1500 90 100 10 15 4 T a b e l l e 2 post-emergence Test Wirkstoff Konzentration % Schädigung bzw. Hemmung % Flughafer Hafer Weizen Gerste Rüben CH cl%$cH2-c,H-o00-cH3 Cl (bekannt) (III) CH3 C l7\\CH 2-CH-C00-CH2-CH=C112 61 C>J rn O O O > H > > V H O H 0 0° V V I o CM s N 4 V 4 J. X Q rO 0,0125 0 5 0 0 0 0,0167 30 40 0 0 0 0,0250 30 40 0 0 0 0,0333 30 50 0 0 0 0,0375 55 55 0 0 0 0,0500 55 60 0 0 0 0,0666 70 70 0 0 0 0,0750 75 80 0 0 0 0,1000 75 80 5 0 0 0,1125 90 98 10 0 0 0,1500 95 95 10 20 10 0,0125 30 30 0 0 0 0,0167 30 35 0 0 0 0,0250 30 20 0 0 0 0,0333 35 50 0 0 0 0,0375 40 50 0 5 0 0,0500 50 50 5 5 0 0,0666 65 80 5 10 0 0,0750 70 80 5 10 0 T a b e l l e 2 (Fortsetzung) post-emergence Test Wirkstoff Konzentration % Schädigung bzw. Hemmung % Flughafer Hafer Weizen Gerste Rüben 0,1000 80 95 10 10 0 (IV) 0,1125 85 95 20 15 10 0,1500 90 95 30 25 20 T a b e l l e 3 post-emergence-Test Wirkstoff- Verhältnis Konzentration % % Schädigung bzw. Hemmung kombinationen Flughafer Hafer Weizen Gerste Rüben (erfindungsgemäß) gefun-berech- gefun-berechden net den net gef. ber. gef. ber. gef. ber.Active ingredient Active ingredient concentrations and results are shown in the table below: Table 1 post-emergence test active ingredient concentration% damage or inhibition% wild oats oats wheat barley beets NH910CH2C = CCH2Cl (1) Cl 0 (known) Cl \ -CH2-C, H-C00-QH3 (11) Cl O H ~ s H H ~ R V CM tA V 110 ^ p VO C) w HH V ~ O g; m XX a UX Jo »IX . Us v H cz 0.0125 5 15 0 0 0 0.0167 15 15 0 15 0 0.0250 15 15 5 20 0 0.0333 20 25 5 23 0 0.0375 20 25 20 25 0 0.0500 35 50 35 25 5 0, 0666 40 70 35 50 10 0.0750 45 70 40 60 10 0.1000 70 90 55 80 10 0.1125 70 95 80 85 20 0.1500 80 95 90 90 20 0.0125 5 20 0 0 0 0.0167 20 20 0 0 0 0.0250 30 40 0 0 0 0.0333 30 50 0 0 0 0.0375 30 50 0 0 0 0.0500 50 60 0 0 0 0.0666 50 60 0 0 0 0.0750 65 85 0 0 0 Table 1 (continued) post-emergence test active ingredient concentration% damage or inhibition% wild oats oats wheat barley beets 0.1000 65 95 5 5 0 (II) 0.1125 70 95 10 5 0 0.1500 90 100 10 15 4 Table 2 post-emergence Test active ingredient concentration% damage or inhibition% wild oats oats wheat barley beets CH cl% $ cH2-c, H-o00-cH3 Cl (known) (III) CH3 C l7 \\ CH 2-CH-C00-CH2-CH = C112 61 C> J rn OOO >H>> VHOH 0 0 ° VV I o CM s N 4 V 4 J. X Q rO 0.0125 0 5 0 0 0 0.0167 30 40 0 0 0 0.0250 30 40 0 0 0 0.0333 30 50 0 0 0 0.0375 55 55 0 0 0 0.0500 55 60 0 0 0 0, 0666 70 70 0 0 0 0.0750 75 80 0 0 0 0.1000 75 80 5 0 0 0.1125 90 98 10 0 0 0.1500 95 95 10 20 10 0.0125 30 30 0 0 0 0.0167 30 35 0 0 0 0.0250 30 20 0 0 0 0.0333 35 50 0 0 0 0.0375 40 50 0 5 0 0.0500 50 50 5 5 0 0.0666 65 80 5 10 0 0.0750 70 80 5 10 0 Table 2 (continued) post-emergence test active substance concentration% damage or inhibition% wild oats oats wheat barley beets 0.1000 80 95 10 10 0 (IV) 0.1125 85 95 20 15 10 0.1500 90 95 30 25 20 Table 3 post-emergence test active ingredient ratio concentration%% damage or inhibition combinations wild oats oats wheat barley beets (according to the invention) found calculated net found net found. ber. ber. ber.

(I) + (II) 3 : 1 0,0375 + 0,0125 45 24,00 60 40,00 20 20,00 20 25,00 0 0 2 : 1 0,0333 + 0,0167 50 36,00 60 40,00 10 5,00 20 23,00 0 0 1 : 1 0,0250 + 0,0250 60 40,50 65 49,00 0 5,00 10 20,00 0 0 1 : 1 0,0500 + 0,0500 85 67,50 95 80,00 30 35,00 20 25,00 0 5,00 1 : 2 0,0167 + 0,0333 55 40,50 60 57,50 0 0 5 15,00 0 0 1 : 2 0,0333 + 0,0666 80 60,00 95 70,00 5 5,00 15 23,00 0 0 1 : 3 0,0125 + 0,0375 55 33,50 60 57,50 0 0 5 0 0 0 1 : 3 0,0250 + 0,0750 80 70,25 98 87,25 5 5,00 10 20,00 0 0 1 : 3 0,0375 + 0,1125 85 76,00 100 96,25 30 28,00 10 28,75 5 0 (I) + (III) 3 : 1 0,0375 + 0,0125 45 20,00 60 28,75 25 20,00 30 25,00 0 0 2 : 1 0,0333 + 0,0167 45 44,00 60 55,00 5 5,00 20 23,00 0 0 1 : 1 0,0250 + 0,0250 45 40,50 55 49,00 0 5,00 15 20,00 0 0 1 : 1 0,0750 + 0,0750 95 86,25 98 94,00 10 40,00 20 60,00 4 0 1 : 2 0,0167 + 0,0333 45 40,50 60 57,50 0 0 10 15,00 0 0 T a b e l l e 3 post-emergence-Test Wirkstoff- Verhältnis Konzentration % % Schädigung bzw. Hemmung kombinationen Flughafer Hafer Weizen Gerste Rüben (erfindungsgemäß) gefun-berech- gefun-berechden net den net gef. ber. gef. ber. gef.ber.(I) + (II) 3: 1 0.0375 + 0.0125 45 24.00 60 40.00 20 20.00 20 25.00 0 0 2: 1 0.0333 + 0.0167 50 36.00 60 40.00 10 5.00 20 23.00 0 0 1: 1 0.0250 + 0.0250 60 40.50 65 49.00 0 5.00 10 20.00 0 0 1: 1 0.0500 + 0.0500 85 67.50 95 80.00 30 35.00 20 25.00 0 5.00 1: 2 0.0167 + 0.0333 55 40.50 60 57.50 0 0 5 15.00 0 0 1: 2 0.0333 + 0.0666 80 60.00 95 70.00 5 5.00 15 23.00 0 0 1: 3 0.0125 + 0.0375 55 33.50 60 57.50 0 0 5 0 0 0 1: 3 0.0250 + 0.0750 80 70.25 98 87.25 5 5.00 10 20.00 0 0 1: 3 0.0375 + 0.1125 85 76.00 100 96.25 30 28.00 10 28.75 5 0 (I) + (III) 3: 1 0.0375 + 0.0125 45 20.00 60 28.75 25 20.00 30 25.00 0 0 2: 1 0.0333 + 0.0167 45 44.00 60 55.00 5 5.00 20 23.00 0 0 1: 1 0.0250 + 0.0250 45 40.50 55 49.00 0 5.00 15 20.00 0 0 1: 1 0.0750 + 0.0750 95 86.25 98 94.00 10 40.00 20 60.00 4 0 1: 2 0.0167 + 0.0333 45 40.50 60 57.50 0 0 10 15.00 0 0 T a b e l l e 3 post-emergence test active ingredient ratio concentration%% damage or inhibition combinations wild oats oats wheat barley beets (according to the invention) gefun-calculated- gefun-calculates the net gefun. ber. ber.

(I) + (IV) 3 : 1 0,0375 + 0,0125 60 44,00 70 47,50 20 20,00 20 25,00 0 0 2 : 1 0,0333 + 0,0167 50 44,00 60 51,25 5 5,00 20 23,00 4 0 1 : 1 0,0250 + 0,0250 45 40,50 50 32,00 0 5,00 10 20,00 0 0 1 : 1 0,0500 + 0,0500 70 67,50 90 75,00 15 38,25 20 28,75 4 5 1 : 2 0,0167 + 0,0333 65 44,75 60 57,50 0 0 10 15,00 0 0(I) + (IV) 3: 1 0.0375 + 0.0125 60 44.00 70 47.50 20 20.00 20 25.00 0 0 2: 1 0.0333 + 0.0167 50 44.00 60 51.25 5 5.00 20 23.00 4 0 1: 1 0.0250 + 0.0250 45 40.50 50 32.00 0 5.00 10 20.00 0 0 1: 1 0.0500 + 0.0500 70 67.50 90 75.00 15 38.25 20 28.75 4 5 1: 2 0.0167 + 0.0333 65 44.75 60 57.50 0 0 10 15.00 0 0

Claims

Claims: 1) Agent for the selective control of oat species in agricultural crops, characterized by a content of an active ingredient combination consisting of (lj 4-chloro-2-butynyl-N- (3-chlorophenyl) carbamate of the formula and (2) either (a) oc-chloro-fl- (p-chlorophenyl) propionic acid methyl ester of the formula or (b) α-chloro-β- (p-chlorophenyl) propionic acid isopropyl ester of the formula or (c) α-chloro-β- (p-chlorophenyl) propionic acid allyl ester of the formula in a weight ratio between about 5: 1 and about 1 ) Vf & iirr --r Dk & wfLn 7cn Uafr & rtn in 1 - cultures, thus identified active ingredient komb ç pruch 1 on the types of oats or theirs Tn iuirr 1-6 + *;% # y // ./

3) Use of active ingredient combinations according to claim 1 for the selective control of oat species in agricultural crops.

4) Process for the preparation of means for selective control of oat species in agricultural crops, characterized in that one Active ingredient combinations according to Claim 1 with extenders and / or surface-active agents Means mixed up.