DE202022102429U1 - A composition for the preparation of 5-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H-1,3,4-thiadiazine-2-yl) thiazolidin-4-one - Google Patents
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Abstract
Zusammensetzung zur Synthese von 5-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-on, wobei die Zusammensetzung umfasst:
ein Flüssigextrakt aus o-Hydroxybenzaldehyd, 15 bis 30 Milliliter;
ein Flüssigextrakt aus Ethylacetoacetat, 15 bis 30 Milliliter;
ein flüssiger Auszug aus Pyridin, von 15 bis 30 Milliliter;
ein Flüssigextrakt aus Diethylamin, von 0.05 bis 1 Milliliter;
einen Flüssigextrakt aus konzentrierter Salzsäure, 8 bis 15 Milliliter in 200 Milliliter eiskaltem Wasser;
einen Flüssigextrakt aus Ammoniakacetat, 0.05 bis 1 Milliliter; und
ein Flüssigextrakt aus Ammoniakdimethylformamid (DMF), 15 bis 30 Milliliter in 0.05-0.5 Gramm Zinkchlorid.
a liquid extract of o-hydroxybenzaldehyde, 15 to 30 milliliters;
a liquid extract of ethyl acetoacetate, 15 to 30 milliliters;
a liquid extract of pyridine, from 15 to 30 milliliters;
a liquid extract of diethylamine, from 0.05 to 1 milliliter;
a liquid extract of concentrated hydrochloric acid, 8 to 15 milliliters in 200 milliliters of ice cold water;
a liquid extract of ammonia acetate, 0.05 to 1 milliliter; and
a liquid extract of ammonia dimethylformamide (DMF), 15 to 30 milliliters in 0.05-0.5 grams of zinc chloride.
Description
BEREICH DER ERFINDUNGFIELD OF THE INVENTION
Die vorliegende Offenbarung bezieht sich auf eine Zusammensetzung zur Synthese von 5-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-yl) thiazolidin-4-on für eine sichere und schnelle Genesung von chronischen Krankheiten und anderen Erkrankungen.The present disclosure relates to a composition for synthesizing 5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H-1,3,4- thiadiazine-2-yl) thiazolidin-4-one for safe and speedy recovery from chronic diseases and other conditions.
HINTERGRUND DER ERFINDUNGBACKGROUND OF THE INVENTION
Es wird allgemein angenommen, dass die meisten heterozyklischen Gerüste eine einzigartige biologische Aktivität haben, die verstärkt werden kann, wenn das Molekül mehrere Teile als Hybridverbindungen enthält. Sowohl der Ring als auch das Cumarin im vorliegenden Molekül (Kondensation von 2-Hydroxybenzaldehyd, Diethylamin und Ethylacetoacetat) haben einzeln betrachtet eine große biologische Bedeutung bei verschiedenen Krankheiten, wie z. B. als Antikrebsmittel, Acronycin, Calanon, Tephrosin, antimikrobiell, antimykotisch, entzündungshemmend und krampflösend, und sie können aus der Natur isoliert und synthetisiert werden. Das Zwischenprodukt Schiffsche Base ist von entscheidender Bedeutung für die Entwicklung einer Reihe von wichtigen Gerüstsubstanzen. Die Schiffsche Base (Kondensationsprodukt aus primärem Amin und Carbonylverbindungen) hat eine Vielzahl biologischer Eigenschaften, darunter antimykotische, krebshemmende und antibakterielle Eigenschaften. Um Multiresistenzen zu vermeiden, mussten die Forscher modifizierte Verbindungen entwickeln, damit Menschen mit chronischen Krankheiten und anderen Leiden diese Arzneimittel vertrauensvoll anwenden können, um eine sichere und schnelle Genesung zu erreichen.It is widely believed that most heterocyclic scaffolds have a unique biological activity that can be enhanced when the molecule contains multiple parts as hybrid junctions. Both the ring and the coumarin in the present molecule (condensation of 2-hydroxybenzaldehyde, diethylamine and ethylacetoacetate) individually have great biological importance in various diseases such as e.g. B. as anticancer agents, acronycin, calanone, tephrosine, antimicrobial, antifungal, anti-inflammatory and antispasmodic, and they can be isolated and synthesized from nature. The intermediate Schiff's base is of crucial importance for the development of a number of important framework substances. Schiff's base (condensation product of primary amine and carbonyl compounds) has a variety of biological properties, including antifungal, anticancer, and antibacterial properties. To avoid multidrug resistance, researchers had to develop modified compounds so that people with chronic diseases and other conditions could use these drugs with confidence for a safe and speedy recovery.
In Anbetracht der vorstehenden Ausführungen wird deutlich, dass ein Bedarf an einer Zusammensetzung zur Synthese von 5-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-on besteht, um chronische Krankheiten und andere Leiden zu vermeiden.In view of the foregoing, it is apparent that there is a need for a composition for synthesizing 5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H- 1,3,4-thiadiazine-2-yl)thiazolidin-4-one exists to prevent chronic diseases and other ailments.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNGSUMMARY OF THE INVENTION
Die vorliegende Offenlegung zielt darauf ab, eine Zusammensetzung zur Synthese von 5-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-on bereitzustellen, um eine Multidrogenresistenz zu vermeiden und dadurch eine schnelle Genesung von chronischen Krankheiten und anderen Erkrankungen zu fördern.The present disclosure aims to provide a composition for synthesizing 5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H-1,3,4 -thiadiazine-2-yl)thiazolidin-4-one to avoid multidrug resistance and thereby promote rapid recovery from chronic diseases and other disorders.
In einer Ausführungsform wird eine Zusammensetzung zur Synthese von 5-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-on offenbart. Die Zusammensetzung enthält einen Flüssigextrakt von o-Hydroxybenzaldehyd, von 15 bis 30 Milliliter; einen Flüssigextrakt von Ethylacetoacetat, von 15 bis 30 Milliliter; einen Flüssigextrakt von Pyridin, von 15 bis 30 Milliliter; einen Flüssigextrakt von Diethylamin, von 0.05 bis 1 Milliliter; ein Flüssigextrakt aus konzentrierter Salzsäure, von 8 bis 15 Milliliter in 200 Milliliter eiskaltem Wasser; ein Flüssigextrakt aus Ammoniakacetat, von 0.05 bis 1 Milliliter; und ein Flüssigextrakt aus Ammoniakdimethylformamid (DMF), von 15 bis 30 Milliliter in 0.05- 0.5 Gramm Zinkchlorid.In one embodiment, a composition for synthesizing 5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H-1,3,4-thiadiazine- 2-yl)thiazolidin-4-one is disclosed. The composition contains a liquid extract of o-hydroxybenzaldehyde, from 15 to 30 milliliters; a liquid extract of ethyl acetoacetate, from 15 to 30 milliliters; a liquid extract of pyridine, from 15 to 30 milliliters; a liquid extract of diethylamine, from 0.05 to 1 milliliter; a liquid extract of concentrated hydrochloric acid, from 8 to 15 milliliters in 200 milliliters of ice-cold water; a liquid extract of ammonia acetate, from 0.05 to 1 milliliter; and a liquid extract of ammonia dimethylformamide (DMF), from 15 to 30 milliliters in 0.05-0.5 grams of zinc chloride.
In einer anderen Ausführungsform werden 0.02 Mol jedes o-Hydroxybenzaldehyds, Ethylacetoacetat in Pyridin als Lösungsmittel und eine katalytische Menge Diethylamin unter Rühren 6-8 Stunden lang refluxiert und die Reaktionsmischung in eiskaltes Wasser, das konzentrierte Salzsäure enthält, gegossen, wodurch sich ein Feststoff zu bilden begann, Dieser Feststoff setzt sich eine Stunde lang ab und wird dann abfiltriert und in einer überschüssigen Menge Wasser gespült, wobei er nach Trocknung in einem Vakuum-Exsikkator aus Ethanol umkristallisiert wird, um 3-Acetylchroman-2-on (I) herzustellen.Alternatively, 0.02 mole of each o-hydroxybenzaldehyde, ethyl acetoacetate in pyridine solvent and a catalytic amount of diethylamine are refluxed with stirring for 6-8 hours and the reaction mixture is poured into ice-cold water containing concentrated hydrochloric acid to form a solid began. This solid settles for one hour and is then filtered off and rinsed in an excess amount of water, after which it is dried in a vacuum desiccator and recrystallized from ethanol to produce 3-acetylchroman-2-one (I).
In einer anderen Ausführungsform werden 0.01 Mol eines jeden substituierten aromatischen Aldehyds, 3-Acetyl-3, 4-Dihydrochromen-2-on Thioharnstoff/Thiosemicarbazid in Ethanol-Lösungsmittel (20-30 ml) in Gegenwart einer katalytischen Menge NH4OAc (Ammoniakacetat) auf dem Wasserbad 6 Stunden lang refluxiert und eine Stunde lang absetzen gelassen, dann abfiltriert und in einer überschüssigen Menge Wasser gespült und aus Ethanol umkristallisiert, um eine reine Probe der Thiadiazin-Schiffsbase/Dihydrothiazol-4-yl-Scihffbase (II) zu erhalten.In another embodiment, 0.01 mole of each substituted aromatic aldehyde, 3-acetyl-3,4-dihydrochromen-2-one thiourea/thiosemicarbazide in ethanol solvent (20-30 mL) in the presence of a catalytic amount of NH4OAc (ammonia acetate) on the Water bath refluxed for 6 hours and allowed to settle for one hour, then filtered and rinsed in an excess amount of water and recrystallized from ethanol to obtain a pure sample of Thiadiazine Schiff Base/Dihydrothiazol-4-yl Ship Base (II).
In einer anderen Ausführungsform wird der Verlauf der Reaktion durch Dünnschichtchromatographie (TLC) mit Methanol-Chloroform überwacht.Alternatively, the course of the reaction is monitored by thin layer chromatography (TLC) with methanol-chloroform.
In einer anderen Ausführungsform werden 0.01 mol jeder Schiffschen Base und Thioglykolsäure, die Zinkchlorid in katalytischer Menge enthält, in Dimethylformamid (DMF) unter Rückfluss für 8 Stunden erhitzt, dabei in zerstoßenes Eis gegossen und kräftig gerührt, wobei nach fünfzehn Minuten eine Erstarrung eintrat und danach abfiltriert und mit kaltem Wasser gewaschen und aus Ethanol umkristallisiert wurde, um eine analytisch reine Probe von 5-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-on (III) zu erhalten.In another embodiment, 0.01 mole of each Schiff's base and thioglycolic acid containing zinc chloride in a catalytic amount are refluxed in dimethylformamide (DMF) for 8 hours while poured into crushed ice and stirred vigorously, solidification occurring after fifteen minutes and thereafter was filtered off and washed with cold water and recrystallized from ethanol to give an analytically pure sample of 5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H -1,3,4-thiadiazine-2-yl)thiazolidin-4-one (III).
Gegenstand der vorliegenden Offenbarung ist die Synthese der modifizierten Verbindung 5-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-on.The subject of the present disclosure is the synthesis of the modified compound 5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H-1,3,4-thiadiazine -2-yl)thiazolidin-4-one.
Ein weiteres Ziel der vorliegenden Offenlegung ist es, eine sichere und schnelle Genesung von chronischen Krankheiten und anderen Leiden zu fördern.Another objective of the present disclosure is to promote safe and speedy recovery from chronic diseases and other ailments.
Ein weiteres Ziel der vorliegenden Offenlegung ist die Vermeidung von Multiresistenzen.Another aim of the present disclosure is to avoid multi-resistance.
Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung einer schnellen und kostengünstigen Methode zur Synthese von 5-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-on.Another object of the present invention is to provide a rapid and inexpensive method for synthesizing 5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H- 1,3,4-thiadiazine-2-yl)thiazolidin-4-one.
Zur weiteren Verdeutlichung der Vorteile und Merkmale der vorliegenden Offenbarung wird eine genauere Beschreibung der Erfindung durch Bezugnahme auf eine bestimmte Ausführungsform gegeben, die in der beigefügten Figur dargestellt ist. Es wird davon ausgegangen, dass diese Figur nur eine typische Ausführungsform der Erfindung darstellt und daher nicht als Einschränkung des Umfangs der Erfindung zu betrachten ist. Die Erfindung wird mit zusätzlicher Spezifität und Detail mit der beigefügten Figur beschrieben und erläutert werden.In order to further clarify the advantages and features of the present disclosure, a more detailed description of the invention will be given by reference to a specific embodiment illustrated in the accompanying figure. It is understood that this figure only represents a typical embodiment of the invention and therefore should not be considered as limiting the scope of the invention. The invention will be described and illustrated with additional specificity and detail with the accompanying figure.
Figurenlistecharacter list
Diese und andere Merkmale, Aspekte und Vorteile der vorliegenden Offenbarung werden besser verstanden, wenn die folgende detaillierte Beschreibung unter Bezugnahme auf die beigefügte Figur gelesen wird, in der gleiche Zeichen gleiche Teile in der Figur darstellen, wobei:
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1 ein chemisches Reaktionsdiagramm eines Verfahrens zur Synthese der modifizierten Verbindung 5-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-on in Übereinstimmung mit einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung zeigt.
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1 Fig. 12 is a chemical reaction diagram of a process for synthesizing the modified compound 5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H-1,3,4-thiadiazine -2-yl)thiazolidin-4-one in accordance with an embodiment of the present disclosure.
Der Fachmann wird verstehen, dass die Elemente in der Figur der Einfachheit halber dargestellt sind und nicht unbedingt maßstabsgetreu gezeichnet wurden. Die Flussdiagramme veranschaulichen beispielsweise das Verfahren anhand der wichtigsten Schritte, um das Verständnis der Aspekte der vorliegenden Offenbarung zu verbessern. Darüber hinaus kann es sein, dass ein oder mehrere Bestandteile der Vorrichtung in der Figur durch herkömmliche Symbole dargestellt sind, und dass die Figur nur die spezifischen Details zeigt, die für das Verständnis der Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung relevant sind, um die Figur nicht mit Details zu verdecken, die für Fachleute, die mit der vorliegenden Beschreibung vertraut sind, leicht erkennbar sind.Those skilled in the art will understand that the elements in the figure are shown for simplicity and are not necessarily drawn to scale. For example, the flow charts illustrate the method of key steps to enhance understanding of aspects of the present disclosure. Furthermore, one or more components of the device may be represented in the figure by conventional symbols, and the figure only shows the specific details relevant to understanding the embodiments of the present disclosure, omitting the figure with details to obscure, which are easily recognizable to those skilled in the art familiar with the present description.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNGDETAILED DESCRIPTION
Um das Verständnis der Erfindung zu fördern, wird nun auf die in der Figur dargestellte Ausführungsform Bezug genommen und diese mit bestimmten Worten beschrieben. Es versteht sich jedoch von selbst, dass damit keine Einschränkung des Umfangs der Erfindung beabsichtigt ist, wobei solche Änderungen und weitere Modifikationen des dargestellten Systems und solche weiteren Anwendungen der darin dargestellten Grundsätze der Erfindung in Betracht gezogen werden, wie sie einem Fachmann auf dem Gebiet der Erfindung normalerweise einfallen würden.For the purposes of promoting an understanding of the invention, reference will now be made to the embodiment illustrated in the Figure and specific language will be used to describe the same. It should be understood, however, that no limitation on the scope of the invention is intended, and such changes and further modifications to the illustrated system and such further applications of the principles of the invention set forth therein are contemplated as would occur to those skilled in the art invention would normally come to mind.
Es versteht sich für den Fachmann von selbst, dass die vorstehende allgemeine Beschreibung und die folgende detaillierte Beschreibung beispielhaft und erläuternd für die Erfindung sind und diese nicht einschränken sollen.It should be understood by those skilled in the art that the foregoing general description and the following detailed description are exemplary and explanatory of the invention and are not intended to be limiting.
Wenn in dieser Beschreibung von „einem Aspekt“, „einem anderen Aspekt“ oder ähnlichem die Rede ist, bedeutet dies, dass ein bestimmtes Merkmal, eine bestimmte Struktur oder eine bestimmte Eigenschaft, die im Zusammenhang mit der Ausführungsform beschrieben wird, in mindestens einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung enthalten ist. Daher können sich die Ausdrücke „in einer Ausführungsform“, „in einer anderen Ausführungsform“ und ähnliche Ausdrücke in dieser Beschreibung alle auf dieselbe Ausführungsform beziehen, müssen es aber nicht.When this specification refers to "an aspect," "another aspect," or the like, it means that a particular feature, structure, or characteristic described in connection with the embodiment is present in at least one embodiment included in the present disclosure. Therefore, the phrases "in one embodiment," "in another embodiment," and similar phrases throughout this specification may or may not all refer to the same embodiment.
Die Ausdrücke „umfasst“, „enthaltend“ oder andere Variationen davon sollen eine nicht ausschließliche Einbeziehung abdecken, so dass ein Verfahren oder eine Methode, die eine Liste von Schritten umfasst, nicht nur diese Schritte umfasst, sondern auch andere Schritte enthalten kann, die nicht ausdrücklich aufgeführt sind oder zu einem solchen Verfahren oder einer solchen Methode gehören. Ebenso schließen eine oder mehrere Vorrichtungen oder Teilsysteme oder Elemente oder Strukturen oder Komponenten, die mit „umfasst...a“ eingeleitet werden, nicht ohne weitere Einschränkungen die Existenz anderer Vorrichtungen oder anderer Teilsysteme oder anderer Elemente oder anderer Strukturen oder anderer Komponenten oder zusätzlicher Vorrichtungen oder zusätzlicher Teilsysteme oder zusätzlicher Elemente oder zusätzlicher Strukturen oder zusätzlicher Komponenten aus.The terms "comprises," "including," or other variations thereof are intended to cover non-exclusive inclusion such that a method or method that includes a list of steps includes not only those steps, but may also include other steps that are not expressly stated or pertaining to any such process or method. Likewise, any device or subsystem or element or structure or component preceded by "comprises...a" does not, without further limitation, exclude the existence of other devices or other subsystem or other element or other structure or other component or additional device or additional subsystems or additional elements or additional structures or additional components.
Sofern nicht anders definiert, haben alle hierin verwendeten technischen und wissenschaftlichen Begriffe die gleiche Bedeutung, wie sie von einem Fachmann auf dem Gebiet, zu dem diese Erfindung gehört, allgemein verstanden wird. Das System, die Methoden und die Beispiele, die hier angegeben werden, dienen nur der Veranschaulichung und sind nicht als Einschränkung gedacht.Unless otherwise defined, all technical and scientific terms used herein have the same meaning as they would be understood by a person skilled in the art to which this invention belongs heard, is generally understood. The system, methods, and examples provided herein are for purposes of illustration only and are not intended to be limiting.
Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung werden im Folgenden unter Bezugnahme auf die beigefügten Zeichnungen im Detail beschrieben.Embodiments of the present disclosure will be described in detail below with reference to the accompanying drawings.
Eine Zusammensetzung zur Synthese von 5-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-on wird offenbart. Die Zusammensetzung enthält einen Flüssigextrakt von o-Hydroxybenzaldehyd, von 15 bis 30 Milliliter; einen Flüssigextrakt von Ethylacetoacetat, von 15 bis 30 Milliliter; einen Flüssigextrakt von Pyridin, von 15 bis 30 Milliliter; einen Flüssigextrakt aus Diethylamin, von 0.05 bis 1 Milliliter; einen Flüssigextrakt aus konzentrierter Salzsäure, von 8 bis 15 Milliliter in 200 Milliliter eiskaltem Wasser; einen Flüssigextrakt aus Ammoniakacetat, von 0.05 bis 1 Milliliter; und einen Flüssigextrakt aus Ammoniakdimethylformamid (DMF), von 15 bis 30 Milliliter in 0.05- 0.5 Gramm Zinkchlorid.A composition for the synthesis of 5-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H-1,3,4-thiadiazine-2-yl) thiazolidin-4-one is disclosed. The composition contains a liquid extract of o-hydroxybenzaldehyde, from 15 to 30 milliliters; a liquid extract of ethyl acetoacetate, from 15 to 30 milliliters; a liquid extract of pyridine, from 15 to 30 milliliters; a liquid extract of diethylamine, from 0.05 to 1 milliliter; a liquid extract of concentrated hydrochloric acid, from 8 to 15 milliliters in 200 milliliters of ice-cold water; a liquid extract of ammonia acetate, from 0.05 to 1 milliliter; and a liquid extract of ammonia dimethylformamide (DMF), from 15 to 30 milliliters in 0.05-0.5 grams of zinc chloride.
In einer anderen Ausführungsform werden 0.02 Mol jedes o-Hydroxybenzaldehyds, Ethylacetoacetat in Pyridin als Lösungsmittel und eine katalytische Menge Diethylamin unter Rühren 6-8 Stunden lang refluxiert und die Reaktionsmischung in eiskaltes Wasser, das konzentrierte Salzsäure enthält, gegossen, wodurch sich ein Feststoff zu bilden begann, Dieser Feststoff setzt sich eine Stunde lang ab und wird dann abfiltriert und in einer überschüssigen Menge Wasser gespült, wobei er nach Trocknung in einem Vakuum-Exsikkator aus Ethanol umkristallisiert wird, um 3-Acetylchroman-2-on (I) herzustellen.Alternatively, 0.02 mole of each o-hydroxybenzaldehyde, ethyl acetoacetate in pyridine solvent and a catalytic amount of diethylamine are refluxed with stirring for 6-8 hours and the reaction mixture is poured into ice-cold water containing concentrated hydrochloric acid to form a solid began. This solid settles for one hour and is then filtered off and rinsed in an excess amount of water, after which it is dried in a vacuum desiccator and recrystallized from ethanol to produce 3-acetylchroman-2-one (I).
In einer anderen Ausführungsform werden 0. 01 Mol von jedem substituierten aromatischen Aldehyd, 3-Acetyl-3, 4-Dihydrochromen-2-on Thioharnstoff/Thiosemicarbazid in Ethanol-Lösungsmittel (20-30 ml) in Gegenwart einer katalytischen Menge NH4OAc (Ammoniakacetat) auf dem Wasserbad 06 Stunden lang refluxiert und eine Stunde lang absetzen gelassen, dann abfiltriert und in einer überschüssigen Menge Wasser gespült und aus Ethanol umkristallisiert, um eine reine Probe von Thiadiazin-Schiffsbase/Dihydrothiazol-4-yl-scihffbase (II) zu erhalten.Alternatively, 0.01 mole of each substituted aromatic aldehyde, 3-acetyl-3,4-dihydrochromen-2-one thiourea/thiosemicarbazide in ethanol solvent (20-30 mL) in the presence of a catalytic amount of NH4OAc (ammonia acetate) refluxed on the water bath for 0.6 hours and allowed to settle for one hour, then filtered and rinsed in an excess amount of water and recrystallized from ethanol to obtain a pure sample of Thiadiazine Schiff Base/Dihydrothiazol-4-yl Schiff Base (II).
In einer anderen Ausführungsform wird der Verlauf der Reaktion durch Dünnschichtchromatographie (TLC) mit Methanol-Chloroform überwacht.Alternatively, the course of the reaction is monitored by thin layer chromatography (TLC) with methanol-chloroform.
In einer anderen Ausführungsform werden 0.01mol jeder Schiffschen Base und Thioglykolsäure, die Zinkchlorid in katalytischer Menge enthält, in Dimethylformamid (DMF) unter Rückfluss für 8 Stunden erhitzt, dabei in zerstoßenes Eis gegossen und kräftig gerührt, wobei nach fünfzehn Minuten eine Erstarrung eintrat und danach abfiltriert und mit kaltem Wasser gewaschen und aus Ethanol umkristallisiert wurde, um eine analytisch reine Probe von 5-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-on (III) zu erhalten.In another embodiment, 0.01mol of each Schiff's base and thioglycolic acid containing zinc chloride in a catalytic amount are refluxed in dimethylformamide (DMF) for 8 hours while poured into crushed ice and stirred vigorously, solidification occurring after fifteen minutes and thereafter was filtered off and washed with cold water and recrystallized from ethanol to give an analytically pure sample of 5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H -1,3,4-thiadiazine-2-yl)thiazolidin-4-one (III).
Schritt I. 3-Acetylchroman-2-on: Molekulare Formel: A (0.02mol) jedes o-Hydroxybenzaldehyds, Ethylacetoacetat in (20 ml) Pyridin als Lösungsmittel und katalytische Menge Diethylamin werden unter Rühren 7 Stunden lang refluxiert. Anschließend wird die Reaktionsmischung in eiskaltes Wasser (200 ml) mit konzentrierter Salzsäure (10 ml) gegossen. Es bildet sich ein Feststoff, der sich eine Stunde lang absetzt, dann abfiltriert und mit überschüssigem Wasser gespült wird. Nach Trocknung in einem Vakuum-Exsikkator wird er aus Ethanol umkristallisiert. M. p. 117-118°C: Chemische Formel: C11H10O3,: Mol. Gew.: 190.2 .Step I. 3-Acetylchroman-2-one: Molecular formula: A (0.02 mol) of each o-hydroxybenzaldehyde, ethyl acetoacetate in (20 mL) pyridine solvent and catalytic amount of diethylamine are refluxed with stirring for 7 hours. Then the reaction mixture is poured into ice-cold water (200 mL) containing concentrated hydrochloric acid (10 mL). A solid forms which sits for an hour, then is filtered off and rinsed with excess water. After drying in a vacuum desiccator, it is recrystallized from ethanol. M.p. 117-118°C: Chemical formula: C 11 H 10 O3,: Mol. wt.: 190.2 .
Schritt II.Step II
(E)-3-(2-((3-Hydroxy-4-methoxybenzyliden)amino)-6H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-2H-chromen-2-on: Die Synthese von -thiadiazin-schiff base/ dihydrothiazol-4-yl-scihffbase durch Einnahme von (0.01mol) jedes substituierten aromatischen Aldehyds, 3-Acetyl-3,4-dihydrochromen-2-on Thioharnstoff/Thiosemicarbazid in Ethanol-Lösungsmittel (25 ml) wird auf Wasserbad für 06 Std. in Anwesenheit einer katalytischen Menge von NH4OAc refluxiert. Der Verlauf der Reaktion wird durch Dünnschichtchromatographie (TLC) mit Methanol-Chloroform überwacht. Nach Beendigung der Reaktion lässt man sie eine Stunde lang ruhen, filtriert sie ab und spült sie mit einer überschüssigen Menge Wasser aus; durch Umkristallisation aus Ethanol erhält man eine reine Probe. M.p. 159-160°C: Chemische Formel: C20H15N3O4S, Molekulargewicht: 393.42(E)-3-(2-((3-Hydroxy-4-methoxybenzylidene)amino)-6H-1,3,4-thiadiazine-5-yl)-2H-chromen-2-one: The synthesis of -thiadiazine -schiff base/ dihydrothiazol-4-yl-schihffbase by taking (0.01mol) each substituted aromatic aldehyde, 3-acetyl-3,4-dihydrochromen-2-one thiourea/thiosemicarbazide in ethanol solvent (25 mL) on water bath refluxed for 06 h in the presence of a catalytic amount of NH4OAc. The course of the reaction is monitored by thin layer chromatography (TLC) with methanol-chloroform. After the reaction is complete, it is left to stand for one hour, filtered and rinsed with an excess amount of water; a pure sample is obtained by recrystallization from ethanol. Mp 159-160°C: Chemical formula: C20 H15 N3 O4 S, molecular weight: 393.42
Schritt III.Step III.
5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-one: Eine (0.01mol) von jeder Schiffschen Base und Thioglykolsäure, die Zinkchlorid in katalytischer Menge (0.1 g) enthält, wird in Dimethylformamid (DMF) unter Rückfluss für 8 Stunden erhitzt. Es wird in zerstoßenes Eis gegossen und kräftig gerührt. Die Erstarrung erfolgt nach fünfzehn Minuten. Es wird abfiltriert, mit kaltem Wasser gewaschen und aus Ethanol umkristallisiert, um eine analytisch reine Probe zu erhalten. M.p: 189-190°C, Chemische Formel: C22H17N3O5S2, Molekulargewicht: 467.52.5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-one : One (0.01 mol) of each Schiff's base and thioglycolic acid containing zinc chloride in catalytic amount (0.1 g) is heated in dimethylformamide (DMF) under reflux for 8 hours. It is poured into crushed ice and vigorous touched. Solidification occurs after fifteen minutes. It is filtered off, washed with cold water and recrystallized from ethanol to obtain an analytically pure sample. Mp: 189-190°C, Chemical formula: C22 H17 N3 O5 S2 , Molecular weight: 467.52 .
In einer beispielhaften Ausführungsform werden die Schmelzpunkte (m.p.) im offenen Kapillarverfahren untersucht und nicht korrigiert. Die Reinheit und Struktur der hergestellten Derivate werden mit Hilfe von vorbeschichteten TLC-Platten (Merck, 60F-254) bestimmt (Joddampf als Visualisierungsmittel, Elutionsmittel 5:2Hexan/Ethylacetat). Die PMR- und 13C-NMR-Spektren werden in CDCI3 auf einem Bruker NMR-Spektrophotometer bei 300 MHz aufgezeichnet. Tetramethylsilan (TMS) wird als interner Standard verwendet und die chemische Verschiebung (δ) wird in Teilen pro Million angegeben. Die folgenden Instrumente werden verwendet: Jasco FTIR-470 Spektrophotometer (KBr) mit diffuser Reflexionsmethode; MS-JEOL SX102 Massenspektroskopie unter Verwendung von Argon/Xenon (6Kv, 10mA) als FAB-Gas und m-Nitrobenzylalkohol (NBA) als Matrix. Die UV-Spektren der Probe wurden mit einem Zweistrahl-UV-Spektrophotometer durchgeführt.In an exemplary embodiment, melting points (m.p.) are examined by the open capillary method and are uncorrected. The purity and structure of the derivatives produced are determined using precoated TLC plates (Merck, 60F-254) (iodine vapor as visualization agent, eluent 5:2 hexane/ethyl acetate). The PMR and 13C NMR spectra are recorded in CDCl3 on a Bruker NMR spectrophotometer at 300 MHz. Tetramethylsilane (TMS) is used as an internal standard and the chemical shift (δ) is reported in parts per million. The following instruments are used: Jasco FTIR-470 spectrophotometer (KBr) with diffuse reflectance method; MS-JEOL SX102 mass spectroscopy using argon/xenon (6Kv, 10mA) as FAB gas and m-nitrobenzyl alcohol (NBA) as matrix. The UV spectra of the sample were taken with a dual-beam UV spectrophotometer.
Die Figur und die vorangehende Beschreibung geben Beispiele für Ausführungsformen. Der Fachmann wird verstehen, dass eines oder mehrere der beschriebenen Elemente durchaus zu einem einzigen Funktionselement kombiniert werden können. Alternativ dazu können bestimmte Elemente in mehrere Funktionselemente aufgeteilt werden. Elemente aus einer Ausführungsform können einer anderen Ausführungsform hinzugefügt werden. Die Reihenfolge der hier beschriebenen Prozesse kann beispielsweise geändert werden und ist nicht auf die hier beschriebene Weise beschränkt. Außerdem müssen die Aktionen eines Flussdiagramms nicht in der gezeigten Reihenfolge ausgeführt werden; auch müssen nicht unbedingt alle Aktionen durchgeführt werden. Außerdem können die Handlungen, die nicht von anderen Handlungen abhängig sind, parallel zu den anderen Handlungen durchgeführt werden. Der Umfang der Ausführungsformen ist durch diese spezifischen Beispiele keineswegs begrenzt. Zahlreiche Variationen sind möglich, unabhängig davon, ob sie in der Beschreibung explizit aufgeführt sind oder nicht, wie z. B. Unterschiede in der Struktur, den Abmessungen und der Verwendung von Materialien. Der Umfang der Ausführungsformen ist mindestens so groß wie in den folgenden Ansprüchen angegeben.The figure and the preceding description give examples of embodiments. Those skilled in the art will understand that one or more of the elements described may well be combined into a single functional element. Alternatively, certain elements can be broken down into multiple functional elements. Elements from one embodiment may be added to another embodiment. For example, the order of the processes described herein may be changed and is not limited to the manner described herein. Also, the actions of a flowchart need not be performed in the order shown; Also, not all actions have to be carried out. Also, the actions that are not dependent on other actions can be performed in parallel with the other actions. The scope of the embodiments is in no way limited by these specific examples. Numerous variations are possible, regardless of whether they are explicitly mentioned in the description or not, e.g. B. Differences in structure, dimensions and use of materials. The scope of the embodiments is at least as broad as indicated in the following claims.
Vorteile, andere Vorzüge und Problemlösungen wurden oben im Hinblick auf bestimmte Ausführungsformen beschrieben. Die Vorteile, Vorzüge, Problemlösungen und Komponenten, die dazu führen können, dass ein Vorteil, ein Nutzen oder eine Lösung auftritt oder ausgeprägter wird, sind jedoch nicht als kritisches, erforderliches oder wesentliches Merkmal oder Komponente eines oder aller Ansprüche zu verstehen.Advantages, other benefits, and solutions to problems have been described above with respect to particular embodiments. However, the benefits, advantages, problem solutions, and components that can cause an advantage, benefit, or solution to occur or become more pronounced are not to be construed as a critical, required, or essential feature or component of any or all claims.
Claims (5)
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