DE202022100001U1 - A system for formulating 2-(4-bromophenyl)-3-(5-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1, 3,4-thiadiazine-2-yl)thiazolidin-4-ones - Google Patents
A system for formulating 2-(4-bromophenyl)-3-(5-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1, 3,4-thiadiazine-2-yl)thiazolidin-4-ones Download PDFInfo
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Abstract
System zur Formulierung von 2-(4-Bromphenyl)-3-(5-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-on, wobei das System umfasst:
eine erste Verbindungsformulierungseinheit zur Herstellung der ersten Verbindung (E)-3-(2-Nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-on, wobei 0.1 Mol sowohl von Acetophenon als auch von o-Nitrobenzaldehyd in 25 ml Ethanol gerührt werden, woraufhin eine wässrige KOH-Lösung von 15 ml in die gerührte Mischung gegeben wird, woraufhin die Mischung 6 Stunden lang im Wasserbad unter Rückfluss gehalten wird;
eine zweite Verbindungsformulierungseinheit zur Herstellung der zweiten Verbindung 1-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanon, wobei ein Gemisch aus 0.01 Mol Chalcon-Derivaten in Essigsäure von 10 ml und 0.01 Mol Hydrazinhydrat in absolutem Ethanol von 25 ml 5 Stunden lang im Wasserbad unter Rückfluss gehalten wird;
eine dritte Verbindungsformulierungseinheit zur Herstellung der dritten Verbindung N-(4-Brombenzyliden)-5-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-amin, wobei ein Gemisch aus 0.1 Mol 1-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanon, 0.1 Mol p-Brombenzaldehyd und 0.1 Mol Thiosemicarbozid in Dimethylcarbonat in Gegenwart des Katalysators NH4OAc 5 Stunden lang auf dem Wasserbad refluxiert wird, was zur Bildung der Thiazol-Schiffsbase führt; und
eine Endverbindungsformulierungseinheit zur Herstellung der Endverbindung 2-(4-Bromphenyl)-3-(5-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-on, wobei eine Mischung aus 0.01 Mol N-(4-Brombenzyliden)-5-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-amin und 0.01 Mol Thioglykolsäure, die eine wasserfreie ZnCl2-Spur in Dimethylformamid (DMF) enthält, 6 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt wird.
System for Formulating 2-(4-Bromophenyl)-3-(5-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3 ,4-thiadiazine-2-yl)thiazolidin-4-one, the system comprising:
a first compound formulating unit for preparing the first compound (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one by stirring 0.1 mole each of acetophenone and o-nitrobenzaldehyde in 25 ml of ethanol , after which an aqueous KOH solution of 15 ml is added into the stirred mixture, after which the mixture is refluxed in a water bath for 6 hours;
a second compound formulating unit for preparing the second compound 1-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone using a mixture of 0.01 moles of chalcone derivatives in acetic acid of 10 ml and 0.01 M hydrazine hydrate in absolute ethanol of 25 ml is refluxed for 5 hours in a water bath;
a third compound formulating unit for preparing the third compound N-(4-bromobenzylidene)-5-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1, 3,4-thiadiazine-2-amine, using a mixture of 0.1 mole of 1-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone, 0.1 mole p -bromobenzaldehyde and 0.1 mole of thiosemicarbozide in dimethyl carbonate in the presence of the catalyst NH4OAc is refluxed on the water bath for 5 hours, resulting in the formation of the thiazole Schiff's base; and
a final compound formulation unit for preparing the final compound 2-(4-bromophenyl)-3-(5-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1 ,3,4-thiadiazine-2-yl)thiazolidin-4-one using a mixture of 0.01 mole of N-(4-bromobenzylidene)-5-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5- dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazine-2-amine and 0.01 M thioglycolic acid containing a trace of anhydrous ZnCl 2 in dimethylformamide (DMF) for 6 hours at reflux .
Description
Die vorliegende Offenbarung bezieht sich auf ein System zur Formulierung von 2-(4-Bromphenyl)-3-(5-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4, 5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-onThe present disclosure relates to a system for formulating 2-(4-bromophenyl)-3-(5-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl )-2H-1,3,4-thiadiazine-2-yl)thiazolidin-4-one
HINTERGRUND DER ERFINDUNGBACKGROUND OF THE INVENTION
Die allgemeine Formel Teil diverser natürlicher und synthetischer Verbindungen ist die C3H3NS-Formel. Der Thiazolkern ist in der Lage, freie Carbenpartikel zu bilden, die mit den verschiedenen Übergangsmetallen interagieren, die in verschiedenen Anwendungsbereichen eingesetzt werden können. Die Komplexe und die angeborenen Thiazolmoleküle sind als Biokatalysatoren nützlich und weisen verschiedene notwendige biologische Anwendungen auf.The general formula part of various natural and synthetic compounds is the C 3 H 3 NS formula. The thiazole nucleus is able to form free carbene particles that interact with the various transition metals that can be used in various fields of application. The complexes and the innate thiazole molecules are useful as biocatalysts and have various necessary biological applications.
Verschiedene Krankheiten können durch den Einsatz von Thiazol behandelt werden, wobei Krankheiten wie Krebs, HIV, Malaria und Bluthochdruck durch Thiazol behandelt werden können und in krebsbekämpfenden, antimikrobiellen, entzündungshemmenden und antiulzerativen Medikamenten verwendet werden. Das Thiazolmolekül kann verschiedene chemische Wechselwirkungen eingehen, um in verschiedenen medizinischen und pharmazeutischen Anwendungen eingesetzt zu werden, weshalb es bei der Synthese neuer Medikamente für die Behandlung von großem Nutzen ist.Various diseases can be treated by the use of thiazole, with diseases such as cancer, HIV, malaria and hypertension being treated by thiazole and used in anti-cancer, anti-microbial, anti-inflammatory and anti-ulcer drugs. The thiazole molecule can undergo various chemical interactions to be used in various medical and pharmaceutical applications, which is why it is of great use in the synthesis of new drugs for treatment.
In Anbetracht der vorstehenden Ausführungen wird deutlich, dass ein Bedarf an einem System zur Formulierung von 2-(4-Bromphenyl)-3-(5-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-on besteht.In view of the foregoing, it is apparent that there is a need for a system for formulating 2-(4-bromophenyl)-3-(5-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H -pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazine-2-yl)thiazolidin-4-one.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNGSUMMARY OF THE INVENTION
Die vorliegende Offenbarung bezieht sich auf ein System oder eine Formulierung von 2-(4-Bromphenyl)-3-(5-(5-(2-Nitrophenyl)-3 -phenyl-4, 5-dihydro-1 H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-on. In dieser Offenbarung wird zunächst eine erste Verbindung hergestellt, dann wird mit dieser Verbindung eine zweite Verbindung hergestellt und dann eine dritte und danach wird eine endgültige Verbindung hergestellt, die 2-(4-Bromphenyl)-3-(5-(5-(2-Nitrophenyl)-3 -phenyl-4,5-dihydro-1 H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-on ist. Die endgültige Verbindung C27H21BrN6O3S2 wird durch Verwendung von 0,01 Mol N-(4-Brombenzyliden)-5-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4, 5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-amin und Thioglykolsäure, die wasserfreie ZnCl2-Spuren in Dimethylformamid (DMMF) enthält, erhalten, die dann 6 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt werden. Das erhaltene Gemisch wird auf zerstoßenes Eis gegossen und kräftig gerührt. Nach dem Mischen erstarrt es innerhalb von 15 Minuten. Die erstarrte Substanz wird anschließend abfiltriert und mit kaltem Wasser gewaschen. Die reine Probe erhält man nach der Umkristallisation aus Ethanol.The present disclosure relates to a system or formulation of 2-(4-bromophenyl)-3-(5-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1 H -pyrazole-1 -yl)-2H-1,3,4-thiadiazine-2-yl)thiazolidin-4-one. In this disclosure, a first compound is first made, then a second compound is made with that compound, and then a third, and thereafter a final compound is made which is 2-(4-bromophenyl)-3-(5-(5-(2 -nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazine-2-yl)thiazolidin-4-one. The final compound C27H21BrN6O3S2 is prepared using 0.01 mole of N-(4-bromobenzylidene)-5-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)- 2H-1,3,4-thiadiazine-2-amine and thioglycolic acid containing traces of anhydrous ZnCl2 in dimethylformamide (DMMF), which are then refluxed for 6 hours. The resulting mixture is poured onto crushed ice and stirred vigorously. After mixing, it solidifies within 15 minutes. The solidified substance is then filtered off and washed with cold water. The pure sample is obtained after recrystallization from ethanol.
Die vorliegende Offenbarung zielt darauf ab, ein System zur Formulierung von 2-(4-Bromphenyl)-3-(5-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4, 5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-on bereitzustellen. Das System umfasst: eine erste Verbindungsformulierungseinheit zur Herstellung der ersten Verbindung (E)-3-(2-Nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-on, worin 0.1 Mol sowohl von Acetophenon als auch von o-Nitrobenzaldehyd in 25 ml Ethanol gerührt werden, wonach eine wässrige KOH-Lösung von 15 ml in das gerührte Gemisch gegeben wird, wonach das Gemisch 6 Stunden lang auf einem Wasserbad refluxiert wird; eine zweite Verbindungsformulierungseinheit zur Herstellung der zweiten Verbindung 1-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanon, wobei ein Gemisch von 0.01 Mol Chalcon-Derivate in Essigsäure von 10 ml und 0.01 Mol Hydrazinhydrat in absolutem Ethanol von 25 ml 5 Stunden lang auf dem Wasserbad refluxiert werden; eine dritte Verbindungsformulierungseinheit zur Herstellung der dritten Verbindung N-(4-Brombenzyliden)-5-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4, 5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-amin, wobei eine Mischung von 0.1 Mol 1-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanon, 0,1 Mol p-Brombenzaldehyd und 0. 1 Mol Thiosemicarbozid in Dimethylcarbonat in Gegenwart des Katalysators NH4OAc 5 Stunden lang im Wasserbad refluxiert wird, was zur Bildung der Thiazol-Schiffsbase führt; und eine Endverbindungsformulierungseinheit zur Herstellung der Endverbindung 2-(4-Bromphenyl)-3-(5-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-on, worin eine Mischung aus 0.01 Mol N-(4-Brombenzyliden)-5-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-amin und 0,01 Mol Thioglykolsäure, die eine wasserfreie ZnCl2-Spur in Dimethylformamid (DMF) enthält, 6 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt wird.The present disclosure aims to provide a system for formulating 2-(4-bromophenyl)-3-(5-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1- yl)-2H-1,3,4-thiadiazine-2-yl)thiazolidin-4-one. The system comprises: a first compound formulation unit for preparing the first compound (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one, wherein 0.1 mole of each of acetophenone and o-nitrobenzaldehyde in 25 ml of ethanol are stirred, after which an aqueous KOH solution of 15 ml is added to the stirred mixture, after which the mixture is refluxed on a water bath for 6 hours; a second compound formulating unit for preparing the second compound 1-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone using a mixture of 0.01 moles of chalcone derivatives in acetic acid of 10 ml and 0.01 M hydrazine hydrate in absolute ethanol of 25 ml are refluxed for 5 hours on the water bath; a third compound formulating unit for preparing the third compound N-(4-bromobenzylidene)-5-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1, 3,4-thiadiazine-2-amine using a mixture of 0.1 mole of 1-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone, 0.1 moles of p-bromobenzaldehyde and 0.1 mole of thiosemicarbozide in dimethyl carbonate in the presence of the catalyst NH4OAc for 5 hours in a water bath at reflux, resulting in the formation of the thiazole Schiff's base; and a final compound formulation unit for preparing the final compound 2-(4-bromophenyl)-3-(5-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H- 1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-one wherein a mixture of 0.01 mole of N-(4-bromobenzylidene)-5-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5 -dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazine-2-amine and 0.01 M thioglycolic acid containing a trace of anhydrous ZnCl2 in dimethylformamide (DMF) at reflux for 6 hours is heated.
Ein Ziel der vorliegenden Offenbarung ist die Bereitstellung eines Systems zur Formulierung von 2-(4-Bromphenyl)-3-(5-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-on.An object of the present disclosure is to provide a system for formulating 2-(4-bromophenyl)-3-(5-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1 -yl)-2H-1,3,4-thiadiazine-2-yl)thiazolidin-4-one.
Ein weiteres Ziel der vorliegenden Offenbarung ist es, eine Formulierung bereitzustellen, die krebshemmende, antimikrobielle, entzündungshemmende und antiulzerative Wirkungen für Arzneimittel bietet; und
ein weiteres Ziel der vorliegenden Offenlegung ist die Bereitstellung einer Formulierung zur wirksamen Behandlung verschiedener Krankheiten wie Krebs, HIV, Malaria und Bluthochdruck.Another object of the present disclosure is to provide a formulation having anti-cancer, anti-microbial, anti-inflammatory and anti-ulcer effects for drugs offers; and
another object of the present disclosure is to provide a formulation for the effective treatment of various diseases such as cancer, HIV, malaria and hypertension.
Zur weiteren Verdeutlichung der Vorteile und Merkmale der vorliegenden Offenbarung wird eine genauere Beschreibung der Erfindung durch Bezugnahme auf bestimmte Ausführungsformen gegeben, die in den beigefügten Figuren dargestellt sind. Es wird davon ausgegangen, dass diese Figuren nur typische Ausführungsformen der Erfindung darstellen und daher nicht als Einschränkung des Umfangs der Erfindung zu betrachten sind. Die Erfindung wird mit zusätzlicher Spezifität und Detail mit den beigefügten Figuren beschrieben und erläutert werden.In order to further clarify the advantages and features of the present disclosure, a more detailed description of the invention is provided by reference to specific embodiments that are illustrated in the accompanying figures. It is understood that these figures represent only typical embodiments of the invention and therefore should not be considered as limiting the scope of the invention. The invention will be described and illustrated with additional specificity and detail with the accompanying figures.
Figurenlistecharacter list
Diese und andere Merkmale, Aspekte und Vorteile der vorliegenden Offenbarung werden besser verstanden, wenn die folgende detaillierte Beschreibung unter Bezugnahme auf die beigefügten Figuren gelesen wird, in denen gleiche Zeichen gleiche Teile in den Figuren darstellen, wobei:
-
1 zeigt ein Blockdiagramm eines Systems zur Formulierung von 2-(4-Bromphenyl)-3-(5-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4, 5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-on in Übereinstimmung mit einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung; -
2 zeigt die Struktur der hergestellten Endverbindung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung; und -
3 zeigt die Strukturdarstellung für die Formulierung von 2-(4-Bromphenyl)-3-(5-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-l-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-on in Übereinstimmung mit einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung.
-
1 Figure 12 shows a block diagram of a system for formulating 2-(4-bromophenyl)-3-(5-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H -1,3,4-thiadiazine-2-yl)thiazolidin-4-one in accordance with an embodiment of the present disclosure; -
2 FIG. 12 shows the structure of the final connection made according to an embodiment of the present disclosure; FIG. and -
3 Figure 1 shows the structural representation for the formulation of 2-(4-bromophenyl)-3-(5-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H- 1,3,4-thiadiazine-2-yl)thiazolidin-4-one in accordance with an embodiment of the present disclosure.
Der Fachmann wird verstehen, dass die Elemente in den Figuren der Einfachheit halber dargestellt sind und nicht unbedingt maßstabsgetreu gezeichnet wurden. Die Flussdiagramme veranschaulichen beispielsweise das Verfahren anhand der wichtigsten Schritte, um das Verständnis der Aspekte der vorliegenden Offenbarung zu verbessern. Darüber hinaus kann es sein, dass eine oder mehrere Komponenten der Vorrichtung in den Figuren durch herkömmliche Symbole dargestellt sind und dass die Figuren nur die spezifischen Details zeigen, die für das Verständnis der Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung relevant sind, um die Figuren nicht mit Details zu überfrachten, die für Fachleute, die mit der vorliegenden Beschreibung vertraut sind, leicht erkennbar sind.Those skilled in the art will understand that the elements in the figures are presented for simplicity and are not necessarily drawn to scale. For example, the flow charts illustrate the method of key steps to enhance understanding of aspects of the present disclosure. Furthermore, one or more components of the device may be represented in the figures by conventional symbols and the figures show only the specific details relevant to an understanding of the embodiments of the present disclosure, in order not to obscure the figures with details overload that are readily apparent to those skilled in the art familiar with the present specification.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG:DETAILED DESCRIPTION:
Um das Verständnis der Erfindung zu fördern, wird nun auf die in den Figuren dargestellte Ausführungsform Bezug genommen und diese mit bestimmten Worten beschrieben. Es versteht sich jedoch von selbst, dass damit keine Einschränkung des Umfangs der Erfindung beabsichtigt ist, wobei solche Änderungen und weitere Modifikationen des dargestellten Systems und solche weiteren Anwendungen der darin dargestellten Grundsätze der Erfindung in Betracht gezogen werden, wie sie einem Fachmann auf dem Gebiet der Erfindung normalerweise einfallen würden.For the purposes of promoting an understanding of the invention, reference will now be made to the embodiment illustrated in the figures and specific language will be used to describe the same. It should be understood, however, that no limitation on the scope of the invention is intended, and such alterations and further modifications to the illustrated system and such further applications of the principles of the invention set forth therein are contemplated as would occur to those skilled in the art invention would normally come to mind.
Der Fachmann wird verstehen, dass die vorstehende allgemeine Beschreibung und die folgende detaillierte Beschreibung beispielhaft und erläuternd für die Erfindung sind und diese nicht einschränken sollen.Those skilled in the art will understand that the foregoing general description and the following detailed description are exemplary and explanatory of the invention and are not intended to be limiting.
Wenn in dieser Beschreibung von „einem Aspekt“, „einem anderen Aspekt“ oder ähnlichem die Rede ist, bedeutet dies, dass ein bestimmtes Merkmal, eine bestimmte Struktur oder eine bestimmte Eigenschaft, die im Zusammenhang mit der Ausführungsform beschrieben wird, in mindestens einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung enthalten ist. Daher können sich die Ausdrücke „in einer Ausführungsform“, „in einer anderen Ausführungsform“ und ähnliche Ausdrücke in dieser Beschreibung alle auf dieselbe Ausführungsform beziehen, müssen es aber nicht.When this specification refers to "an aspect," "another aspect," or the like, it means that a particular feature, structure, or characteristic described in connection with the embodiment is present in at least one embodiment included in the present disclosure. Therefore, the phrases "in one embodiment," "in another embodiment," and similar phrases throughout this specification may or may not all refer to the same embodiment.
Die Ausdrücke „umfasst“, „enthaltend“ oder andere Variationen davon sollen eine nicht ausschließliche Einbeziehung abdecken, so dass ein Verfahren oder eine Methode, die eine Liste von Schritten umfasst, nicht nur diese Schritte umfasst, sondern auch andere Schritte enthalten kann, die nicht ausdrücklich aufgeführt sind oder zu einem solchen Verfahren oder einer solchen Methode gehören. Ebenso schließen eine oder mehrere Vorrichtungen oder Teilsysteme oder Elemente oder Strukturen oder Komponenten, die mit „umfasst...a“ eingeleitet werden, nicht ohne weitere Einschränkungen die Existenz anderer Vorrichtungen oder anderer Teilsysteme oder anderer Elemente oder anderer Strukturen oder anderer Komponenten oder zusätzlicher Vorrichtungen oder zusätzlicher Teilsysteme oder zusätzlicher Elemente oder zusätzlicher Strukturen oder zusätzlicher Komponenten aus.The terms "comprises," "including," or other variations thereof are intended to cover non-exclusive inclusion such that a method or method that includes a list of steps includes not only those steps, but may also include other steps that are not expressly stated or pertaining to any such process or method. Likewise, any device or subsystem or element or structure or component preceded by "comprises...a" does not, without further limitation, exclude the existence of other devices or other subsystem or other element or other structure or other component or additional device or additional subsystems or additional elements or additional structures or additional components.
Sofern nicht anders definiert, haben alle hierin verwendeten technischen und wissenschaftlichen Begriffe die gleiche Bedeutung, wie sie von einem Fachmann auf dem Gebiet, zu dem diese Erfindung gehört, allgemein verstanden wird. Das System, die Methoden und die Beispiele, die hier angegeben werden, dienen nur der Veranschaulichung und sind nicht als Einschränkung gedacht.Unless otherwise defined, all technical and scientific terms used herein have the same meaning as commonly understood by one skilled in the art to which this invention pertains. The system, methods and examples given here are for illustrative purposes only and are not intended to be limiting.
Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung werden im Folgenden unter Bezugnahme auf die beigefügten Figuren im Detail beschrieben.Embodiments of the present disclosure are described in detail below with reference to the attached figures.
In einer Ausführungsform wird eine zweite Verbindungsformulierungseinheit 104 zur Herstellung der zweiten Verbindung 1-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanon verwendet, wobei ein Gemisch aus 0.01 Mol Chalconderivaten in 10 ml Essigsäure und 0.01 Mol Hydrazinhydrat in 25 ml absolutem Ethanol 5 Stunden lang im Wasserbad unter Rückfluss gehalten wird.In one embodiment, a second
In einer Ausführungsform wird eine dritte Verbindungsformulierungseinheit 106 zur Herstellung der dritten Verbindung N-(4-Brombenzyliden)-5-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-amin verwendet, wobei eine Mischung aus 0.1 Mol 1-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanon, 0.1 Mol p-Brombenzaldehyd und 0,1 Mol Thiosemicarcarbozid in Dimethylcarbonat in Gegenwart des Katalysators NH4OAc 5 Stunden lang auf dem Wasserbad unter Rückfluss erhitzt wird, was zur Bildung der Thiazol-Schiffsbase führt.In one embodiment, a third
In einer Ausführungsform eine Endverbindungsformulierungseinheit 108 zur Herstellung der Endverbindung 2-(4-Bromphenyl)-3-(5-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-on, wobei eine Mischung aus 0.01 Mol N-(4-Brombenzyliden)-5-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-amin und 0.01 Mol Thioglykolsäure, die eine wasserfreie ZnCl2-Spur in Dimethylformamid (DMF) enthält, 6 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt wird.In one embodiment, a final
In einer Ausführungsform wird die Reaktion zur Herstellung der ersten Verbindung durch eine Dünnschichtchromatographie (TLC) mit Hexan-Chloroform überwacht und das Reaktionsgemisch in zerstoßenes Eis gegossen, dass dann mit verdünnter HCl angesäuert und ein Chalcon-Niederschlag erhalten wird, der dann filtriert und mit Ethanol kristallisiert wird.In one embodiment, the reaction to produce the first compound is monitored by thin layer chromatography (TLC) with hexane-chloroform and the reaction mixture is poured into crushed ice which is then acidified with dilute HCl to give a chalcone precipitate which is then filtered and washed with ethanol is crystallized.
In einer Ausführungsform hat die erste Verbindung (E)-3-(2-Nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-on einen Schmelzpunkt von 149-150°C und ein Molekulargewicht von 253.25, wobei die Ausbeute der Verbindung 84% beträgt.In one embodiment, the first compound (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one has a melting point of 149-150°C and a molecular weight of 253.25, the yield of the compound being 84 % amounts to.
In einer Ausführungsform wird nach Beendigung der Reaktion der zweiten Verbindung das Gemisch durch Destillation unter vermindertem Druck konzentriert und nach dem Abkühlen ein Feststoff erhalten, der dann getrocknet und durch Umkristallisation aus Methanol gereinigt wird, wobei die Ausbeute 81%, der Schmelzpunkt 153-154°C und das Molekulargewicht 309.32 beträgt.In one embodiment, after the completion of the reaction of the second compound, the mixture is concentrated by distillation under reduced pressure and, after cooling, a solid is obtained, which is then dried and purified by recrystallization from methanol, the yield being 81%, the melting point 153-154° C and the molecular weight is 309.32.
In einer Ausführungsform wird die Reaktion zur Herstellung der dritten Verbindung durch eine Dünnschichtchromatographie (TLC) mit Hexan-Chloroform überwacht und die Reaktionsmischung in das zerstoßene Eis gegossen, wonach die Verbindung als Feststoff ausfällt, der dann filtriert und aus Ethanol kristallisiert wird, wobei die Ausbeute der dritten Verbindung 79 % beträgt, der Schmelzpunkt 131-132°C beträgt und das Molekulargewicht 547.43 ist.In one embodiment, the reaction to produce the third compound is monitored by thin layer chromatography (TLC) with hexane-chloroform and the reaction mixture is poured into the crushed ice whereupon the compound precipitates as a solid which is then filtered and crystallized from ethanol to give the yield of the third compound is 79%, the melting point is 131-132°C and the molecular weight is 547.43.
In einer Ausführungsform wird das Gemisch, das zur Herstellung der endgültigen Verbindung 6 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt wurde, anschließend in zerstoßenes Eis gegossen und dann kräftig gerührt, woraufhin es innerhalb von 15 Minuten erstarrt, abfiltriert und mit kaltem Wasser gewaschen wird, woraufhin die reine Probe durch Umkristallisation aus Ethanol erhalten wird, wobei die Ausbeute 77 % beträgt, der Schmelzpunkt bei 135-136°C liegt und das Molekulargewicht 621.53 beträgt.In one embodiment, the mixture, which has been refluxed for 6 hours to produce the final compound, is then poured into crushed ice and then stirred vigorously, after which it solidifies within 15 minutes, filtered off and washed with cold water, after which the pure Sample is obtained by recrystallization from ethanol, the yield being 77%, the melting point being 135-136°C and the molecular weight being 621.53.
Die chemische Formel für die Endverbindung 2-(4-Bromphenyl)-3-(5-(5-(2-Nitrophenyl)-3 -phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H -1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-on lautet C27H21BrN6O3S2. Die Ausbeute beträgt 77%, der Schmelzpunkt liegt bei 135-136°C, und das Molekulargewicht beträgt 621.53.The chemical formula for the final compound 2-(4-Bromophenyl)-3-(5-(5-(2-Nitrophenyl)-3 -phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H -1 ,3,4-thiadiazi n-2-yl)thiazolidin-4-one is C 27 H 21 BrN 6 O 3 S 2 . The yield is 77%, the melting point is 135-136°C and the molecular weight is 621.53.
Die zweite Verbindung 1-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanon wird durch Rückfluss von 0.01 Mol der ersten Verbindung in 10 ml Essigsäure und 0.01 Mol Hydrazinhydrat in 25 ml absolutem Ethanol für 5 Stunden auf dem Wasserbad hergestellt, wobei die Lösung nach Abschluss der Reaktion durch Destillation unter reduziertem Druck konzentriert wird. Nach dem Abkühlen erhält man einen Feststoff, der getrocknet und durch Umkristallisation aus Methanol gereinigt wird, wobei die chemische Formel der zweiten Verbindung C17H15N3O3 lautet.The second compound 1-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone is prepared by refluxing 0.01 mole of the first compound in 10 ml acetic acid and 0.01 mole hydrazine hydrate in 25 ml of absolute ethanol for 5 hours on the water bath, concentrating the solution by distillation under reduced pressure after the reaction is complete. After cooling, a solid is obtained which is dried and purified by recrystallization from methanol, the chemical formula of the second compound being C 17 H 15 N 3 O 3 .
Die dritte Verbindung N-(4-Brombenzyliden)-5-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-amin wird hergestellt durch Rückfluss des Gemisches aus 0.1 Mol der zweiten Verbindung, 0.1 Mol p-Brombenzaldehyd und 0.1 Mol Thiosemicarcarbozid in Dimethylcarbonat in Gegenwart des Katalysators NH4OAc im Wasserbad 5 Stunden lang refluxiert wird, was zur Bildung einer Thiazol-Schiff-Base führt. Die Reaktion wird durch Dünnschichtchromatographie (TLC) mit Methanol-Chloroform überwacht. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch in flüchtiges Eis gegossen, was zur Ausfällung eines Feststoffs führt, der dann filtriert und aus Ethanol kristallisiert wird, wobei die chemische Formel der dritten Verbindung C25H19BrN6O2S lautet.The third compound N-(4-bromobenzylidene)-5-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazine -2-amine is prepared by refluxing the mixture of 0.1 mole of the second compound, 0.1 mole of p-bromobenzaldehyde and 0.1 mole of thiosemicarcarbozide in dimethyl carbonate in the presence of the catalyst NH 4 OAc in a water bath for 5 hours, resulting in the formation of a thiazole vessel -Base leads. The reaction is monitored by thin layer chromatography (TLC) with methanol-chloroform. After the reaction is complete, the reaction mixture is poured into volatile ice, resulting in the precipitation of a solid, which is then filtered and crystallized from ethanol, where the chemical formula of the third compound is C 25 H 19 BrN 6 O 2 S .
Zur Herstellung der endgültigen Verbindung werden 0.01 Mol der dritten Verbindung, 0.01 Mol Thioglykolsäure mit wasserfreiem ZnCl2 in Dimethylformamid (DMF) verwendet. Das Gemisch wird dann 6 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt und dann in zerstoßenes Eis gegossen und kräftig gerührt. Das Gemisch erstarrt innerhalb von fünfzehn Minuten, wird dann abfiltriert und mit kaltem Wasser gewaschen. Die Umkristallisation aus Ethanol ergab eine analytisch reine Probe, wobei die chemische Formel der fertigen Verbindung C27H21BrN6O3S2 lautet.To prepare the final compound, use 0.01 mole of the third compound, 0.01 mole thioglycolic acid with anhydrous ZnCl 2 in dimethylformamide (DMF). The mixture is then refluxed for 6 hours and then poured into crushed ice and stirred vigorously. The mixture solidifies within fifteen minutes, then is filtered off and washed with cold water. Recrystallization from ethanol gave an analytically pure sample, the chemical formula of the final compound being C 27 H 21 BrN 6 O 3 S 2 .
Die Figuren und die vorangehende Beschreibung geben Beispiele für Ausführungsformen. Der Fachmann wird verstehen, dass eines oder mehrere der beschriebenen Elemente durchaus zu einem einzigen Funktionselement kombiniert werden können. Alternativ dazu können bestimmte Elemente in mehrere Funktionselemente aufgeteilt werden. Elemente aus einer Ausführungsform können einer anderen Ausführungsform hinzugefügt werden. Die Reihenfolge der hier beschriebenen Prozesse kann beispielsweise geändert werden und ist nicht auf die hier beschriebene Weise beschränkt. Darüber hinaus müssen die Aktionen eines Flussdiagramms nicht in der gezeigten Reihenfolge ausgeführt werden; auch müssen nicht unbedingt alle Aktionen durchgeführt werden. Auch können die Handlungen, die nicht von anderen Handlungen abhängig sind, parallel zu den anderen Handlungen ausgeführt werden. Der Umfang der Ausführungsformen ist durch diese spezifischen Beispiele keineswegs begrenzt. Zahlreiche Variationen sind möglich, unabhängig davon, ob sie in der Beschreibung explizit aufgeführt sind oder nicht, wie z. B. Unterschiede in der Struktur, den Abmessungen und der Verwendung von Materialien. Der Umfang der Ausführungsformen ist mindestens so groß wie in den folgenden Ansprüchen angegeben.The figures and the preceding description give examples of embodiments. Those skilled in the art will understand that one or more of the elements described may well be combined into a single functional element. Alternatively, certain elements can be broken down into multiple functional elements. Elements from one embodiment may be added to another embodiment. For example, the order of the processes described herein may be changed and is not limited to the manner described herein. Additionally, the actions of a flowchart need not be performed in the order shown; Also, not all actions have to be carried out. Also, the actions that are not dependent on other actions can be performed in parallel with the other actions. The scope of the embodiments is in no way limited by these specific examples. Numerous variations are possible, regardless of whether they are explicitly mentioned in the description or not, e.g. B. Differences in structure, dimensions and use of materials. The scope of the embodiments is at least as broad as indicated in the following claims.
Vorteile, andere Vorzüge und Problemlösungen wurden oben im Hinblick auf bestimmte Ausführungsformen beschrieben. Die Vorteile, Vorzüge, Problemlösungen und Komponenten, die dazu führen können, dass ein Vorteil, ein Nutzen oder eine Lösung auftritt oder ausgeprägter wird, sind jedoch nicht als kritisches, erforderliches oder wesentliches Merkmal oder Komponente eines oder aller Ansprüche zu verstehen.Advantages, other benefits, and solutions to problems have been described above with respect to particular embodiments. However, the benefits, advantages, problem solutions, and components that can cause an advantage, benefit, or solution to occur or become more pronounced are not to be construed as a critical, required, or essential feature or component of any or all claims.
BezugszeichenlisteReference List
- 100100
- System zur Formulierung von 2-(4-Bromphenyl)-3-(5-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiazolidin-4-onSystem for Formulating 2-(4-Bromophenyl)-3-(5-(5-(2-Nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3 ,4-thiadiazine-2-yl)thiazolidin-4-one
- 102102
- Erste MischungsformulierungseinheitFirst compound formulation unit
- 104104
- Zweite Mischungsrezeptur-EinheitSecond mix formulation unit
- 106106
- Dritte Mischungsrezeptur-EinheitThird mix formulation unit
- 108108
- Letzte MischungsformulierungseinheitLast mix formulation unit
Claims (6)
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DE202022100001.8U DE202022100001U1 (en) | 2022-01-03 | 2022-01-03 | A system for formulating 2-(4-bromophenyl)-3-(5-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1, 3,4-thiadiazine-2-yl)thiazolidin-4-ones |
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DE202022100001.8U DE202022100001U1 (en) | 2022-01-03 | 2022-01-03 | A system for formulating 2-(4-bromophenyl)-3-(5-(5-(2-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1, 3,4-thiadiazine-2-yl)thiazolidin-4-ones |
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2022
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