DE202021106768U1 - Formulation for the manufacture of a chemical compound 3-Chloro-1-(5-(5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1 ,3,4-thiadiazine-2-yl)-4-(4-nitrophenyl) - Google Patents
Formulation for the manufacture of a chemical compound 3-Chloro-1-(5-(5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1 ,3,4-thiadiazine-2-yl)-4-(4-nitrophenyl) Download PDFInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
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Abstract
Eine Formulierung einer chemischen Verbindung, wobei die Formulierung Folgendes umfasst:
0,05-0,2 Mol Acetophenon;
0,05-0,2 Mol 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd;
20-50 ml Ethanol;
5-30 ml 30%ige Kaliumhydroxid (KOH)-Lösung;
5-15 ml Essigsäure;
0,005-0,015 mol Hydrazinhydrat;
je 0,05-0,2 Mol p-Nitrobenzaldehyd und Thiosemicarbazid;
10-20 ml Dixon;
0,005-0,015 mol Chloracetylchlorid; und
0,005-0,015 mol Triethylamin.
0.05-0.2 moles acetophenone;
0.05-0.2 moles of 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde;
20-50 ml ethanol;
5-30 mL of 30% potassium hydroxide (KOH) solution;
5-15 ml of acetic acid;
0.005-0.015 mole of hydrazine hydrate;
0.05-0.2 mol each of p-nitrobenzaldehyde and thiosemicarbazide;
10-20 ml Dixon;
0.005-0.015 moles of chloroacetyl chloride; and
0.005-0.015 moles of triethylamine.
Description
BEREICH DER ERFINDUNGFIELD OF THE INVENTION
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf das Gebiet der chemischen Verbindungen. Insbesondere bezieht sich die vorliegende Erfindung auf eine Formulierung der chemischen Verbindung.The present invention relates to the field of chemical compounds. In particular, the present invention relates to a formulation of the chemical compound.
HINTERGRUND DER ERFINDUNGBACKGROUND OF THE INVENTION
β-Lactam gehört zu den ersten molekularen Gerüsten, die als wirksame antimikrobielle Mittel identifiziert wurden. Sie bestehen aus einer viergliedrigen heterozyklischen Amidstruktur mit bekannter biologischer und medizinischer Bedeutung, als sie erstmals von Sir Alexander Fleming entdeckt wurde. Die Azetidion-Einheit wurde als Schlüsselmotiv für die antimikrobielle Eigenschaft verantwortlich gemacht, da sie durch die Bildung eines kovalenten Addukts durch membrangebundene bakterielle Transpeptidasen, bekannt als Penicillinbindende Proteine (PBPs), die an der entscheidenden Zellwandbiosynthese beteiligt sind, wirkt. Solche auf einem Mechanismus basierenden Inhibitoren verhindern die Herstellung der Zellwand, was letztlich zur Zelllyse und zum Tod führt.β-Lactam is among the first molecular scaffolds identified as effective antimicrobial agents. They consist of a four-membered heterocyclic amide structure of known biological and medicinal importance when it was first discovered by Sir Alexander Fleming. The azetidione moiety has been implicated as a key motif for the antimicrobial property, as it acts through the formation of a covalent adduct by membrane-bound bacterial transpeptidases known as penicillin-binding proteins (PBPs), which are involved in crucial cell wall biosynthesis. Such mechanism-based inhibitors prevent the cell wall from being made, ultimately leading to cell lysis and death.
Der oben erwähnte Stand der Technik enthält Informationen über β-Lactam-haltige Monomere, die jedoch nur begrenzt die für wirksame Arzneimittel erforderlichen Eigenschaften aufweisen.The prior art mentioned above contains information on β-lactam-containing monomers, which, however, have only limited properties required for effective drugs.
Daher besteht die Notwendigkeit, eine chemische Verbindung mit enormen antimikrobiellen, antituberkulären, krebshemmenden, cholesterinabsorbierenden, antidiabetischen, analgetischen und entzündungshemmenden, thrombinhemmenden, antiparkinsonschen und krampflösenden Eigenschaften bereitzustellen.Therefore, there is a need to provide a chemical compound with tremendous antimicrobial, antitubercular, anticancer, cholesterol absorbing, antidiabetic, analgesic and anti-inflammatory, antithrombin, antiparkinsonian and anticonvulsant properties.
Der technische Fortschritt, der durch die vorliegende Erfindung offenbart wird, überwindet die Einschränkungen und Nachteile bestehender und konventioneller Systeme und Methoden.The technical advance disclosed by the present invention overcomes the limitations and disadvantages of existing and conventional systems and methods.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNGSUMMARY OF THE INVENTION
Die vorliegende Erfindung bezieht sich im Allgemeinen auf eine Formulierung einer chemischen Verbindung.The present invention generally relates to a formulation of a chemical compound.
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Formulierung von 3-Chlor-1-(5-(5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)-4-(4-nitrophenyl);An object of the present invention is the formulation of 3-chloro-1-(5-(5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)- 2H-1,3,4-thiadiazine-2-yl)-4-(4-nitrophenyl);
Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, ein hervorragendes antimikrobielles, antituberkuläres, krebshemmendes, antidiabetisches, entzündungshemmendes, antiparkinsonsches und krampflösendes Mittel bereitzustellen; undAnother object of the present invention is to provide an excellent antimicrobial, antitubercular, anticancer, antidiabetic, antiinflammatory, antiparkinsonian and anticonvulsant agent; and
Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, eine Hemmung der Cholesterinabsorption und eine Thrombinhemmung bereitzustellen.Another object of the present invention is to provide cholesterol absorption inhibition and thrombin inhibition.
In einer Ausführungsform besteht die Formulierung aus einer chemischen Verbindung, wobei die Formulierung Folgendes umfasst:
- 0.05-0.2 Mol Acetophenon;
- 0.05-0.2 Mol 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd;
- 20-50 ml Ethanol;
- 5-30 ml 30%ige Kaliumhydroxid (KOH)-Lösung;
- 5-15 ml Essigsäure;
- 0.005-0,015 mol Hydrazinhydrat;
- 0.05-0.2 Mol p-Nitrobenzaldehyd und Thiosemicarbazid;
- 10-20 ml Dixon;
- 0.005-0.015 mol Chloracetylchlorid; und
- 0.005-0.015 mol Triethylamin.
- 0.05-0.2 moles acetophenone;
- 0.05-0.2 moles of 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde;
- 20-50 ml ethanol;
- 5-30 mL of 30% potassium hydroxide (KOH) solution;
- 5-15 ml of acetic acid;
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- 0.05-0.2 moles of p-nitrobenzaldehyde and thiosemicarbazide;
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- 0.005-0.015 moles of chloroacetyl chloride; and
- 0.005-0.015 moles of triethylamine.
In einer Ausführungsform ist die Formulierung hergestellt durch:
- Mischen von 0.05 bis 0.2 Mol Acetophenon mit 0.05 bis 0.2 Mol 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd in 20 bis 50 ml Ethanol zur Herstellung einer ersten Verbindung, wobei 5 bis 30 ml einer 30%igen wässrigen Kaliumhydroxid (KOH)-Lösung zu der ersten Verbindung gegeben und mit Salzsäure (HCl) angesäuert werden, um einen Chalcon-Niederschlag zu bilden;
- Auflösen von 0.005-0.015 Mol des Chalcon-Niederschlags in 5-15 ml Essigsäure und 0.005-0.015 Mol Hydrazinhydrat in 20-50 ml Ethanol, um eine zweite Verbindung von (5-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanon zu bilden;
- Mischen von 0.05-0.2 Mol der zweiten Verbindung, p-Nitrobenzaldehyd und Thiosemicarbazid in Dimethylcarbonat in Gegenwart des Katalysators Ammoniumacetat (NH4OAc), um eine Thiazol-Schiff-Base zu bilden, wobei nach der Kristallisation eine dritte Verbindung von 2-Methoxy-5-(1-(2-((4-Nitrobenzyliden)amino)-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)-phenol gebildet wird; und
- Synthese von 0.005-0.015 Mol der dritten Verbindung, Chloracetylchlorid und Triethylamin bei 0 C in 10-20 ml Dixon, um die Endverbindung 3-Chlor-1-(5-(5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-on zu erhalten.
- Mixing 0.05 to 0.2 moles of acetophenone with 0.05 to 0.2 moles of 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde in 20 to 50 mL of ethanol to prepare a first compound, adding 5 to 30 mL of a 30% aqueous solution of potassium hydroxide (KOH) to the first compound and acidified with hydrochloric acid (HCl) to form a chalcone precipitate;
- Dissolving 0.005-0.015 moles of the chalcone precipitate in 5-15 mL of acetic acid and 0.005-0.015 moles of hydrazine hydrate in 20-50 mL of ethanol to obtain a second compound of (5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenyl to form -4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone;
- Mixing 0.05-0.2 moles of the second compound, p-nitrobenzaldehyde and thiosemicarbazide in dimethyl carbonate in the presence of the catalyst ammonium acetate (NH 4 OAc) to form a thiazole Schiff base, after crystallization a third compound of 2-methoxy- 5-(1-(2-((4-Nitrobenzylidene)amino)-2H-1,3,4-thiadiazine-5-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl) -phenol is formed; and
- Synthesis of 0.005-0.015 mol of the third compound, chloroacetyl chloride and triethylamine at 0 C in 10-20 mL of Dixon to give the final compound 3-chloro-1-(5-(5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3- phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazine-2-yl)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one.
In einer Ausführungsform wird die erste Verbindung 5-8 Stunden lang auf dem Wasserbad refluxiert, wobei die refluxierte erste Verbindung abgekühlt wird, wobei das Chalkon filtriert und aus dem Ethanol kristallisiert wird.In one embodiment, the first compound is refluxed on the water bath for 5-8 hours while the refluxed first compound is cooled, the chalcone being filtered and crystallized from the ethanol.
In einer Ausführungsform wird die zweite Verbindung 4-6 Stunden lang refluxiert, wobei die refluxierte zweite Verbindung durch Destillation unter vermindertem Druck konzentriert, gekühlt, getrocknet und durch Umkristallisation aus Methanol gereinigt wird.In one embodiment, the second compound is refluxed for 4-6 hours, the refluxed second compound being concentrated by distillation under reduced pressure, cooled, dried and purified by recrystallization from methanol.
In einer Ausführungsform wird die dritte Verbindung 3-8 Stunden lang auf dem Wasserbad refluxiert, wobei die refluxierte dritte Verbindung abgekühlt, filtriert und aus dem Ethanol kristallisiert wird.In one embodiment, the third compound is refluxed on the water bath for 3-8 hours, wherein the refluxed third compound is cooled, filtered and crystallized from the ethanol.
In einer Ausführungsform wird die fertige Verbindung 10 Stunden lang bei Raumtemperatur gehalten und dann 6 Stunden lang unter Rückfluss gehalten, abgekühlt und aus dem Ethanol umkristallisiert.In one embodiment, the final compound is kept at room temperature for 10 hours and then refluxed for 6 hours, cooled and recrystallized from the ethanol.
Um die Vorteile und Merkmale der vorliegenden Erfindung weiter zu verdeutlichen, wird eine genauere Beschreibung der Erfindung durch Bezugnahme auf bestimmte Ausführungsformen davon, die in den beigefügten Figuren dargestellt sind, gegeben. Es wird davon ausgegangen, dass diese Figuren nur typische Ausführungsformen der Erfindung darstellen und daher nicht als Einschränkung des Umfangs der Erfindung anzusehen sind. Die Erfindung wird mit zusätzlicher Spezifität und Detail mit den beigefügten Figuren beschrieben und erläutert werden.In order to further clarify the advantages and features of the present invention, a more detailed description of the invention will be given by reference to specific embodiments thereof illustrated in the accompanying figures. It is understood that these figures represent only typical embodiments of the invention and are therefore not to be considered as limiting the scope of the invention. The invention will be described and illustrated with additional specificity and detail with the accompanying figures.
Figurenlistecharacter list
Diese und andere Merkmale, Aspekte und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden besser verstanden, wenn die folgende detaillierte Beschreibung mit Bezug auf die beigefügten Figuren gelesen wird, in denen gleiche Zeichen gleiche Teile in den Figuren darstellen, wobei:
-
1 zeigt ein Flussdiagramm einer Herstellung einer Formulierung einer chemischen Verbindung, und -
2 zeigt eine beispielhafte Strukturdarstellung der nach der vorliegenden Erfindung formulierten Verbindung.
-
1 Figure 12 shows a flow chart of a preparation of a chemical compound formulation, and -
2 Figure 1 shows an exemplary structural representation of the compound formulated according to the present invention.
Der Fachmann wird verstehen, dass die Elemente in den Figuren der Einfachheit halber dargestellt sind und nicht unbedingt maßstabsgetreu gezeichnet wurden. Die Flussdiagramme veranschaulichen beispielsweise das Verfahren anhand der wichtigsten Schritte, um das Verständnis der Aspekte der vorliegenden Offenbarung zu verbessern. Darüber hinaus kann es sein, dass eine oder mehrere Komponenten der Vorrichtung in den Figuren durch herkömmliche Symbole dargestellt sind und dass die Figuren nur die spezifischen Details zeigen, die für das Verständnis der Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung relevant sind, um die Figuren nicht mit Details zu überfrachten, die für Fachleute, die mit der vorliegenden Beschreibung vertraut sind, leicht erkennbar sind.Those skilled in the art will understand that the elements in the figures are presented for simplicity and are not necessarily drawn to scale. For example, the flow charts illustrate the method of key steps to enhance understanding of aspects of the present disclosure. Furthermore, one or more components of the device may be represented in the figures by conventional symbols and the figures show only the specific details relevant to an understanding of the embodiments of the present disclosure, in order not to obscure the figures with details overload that are readily apparent to those skilled in the art familiar with the present specification.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNGDETAILED DESCRIPTION
Um das Verständnis der Erfindung zu fördern, wird nun auf die in den Figuren dargestellte Ausführungsform Bezug genommen und diese mit bestimmten Worten beschrieben. Es versteht sich jedoch von selbst, dass damit keine Einschränkung des Umfangs der Erfindung beabsichtigt ist, wobei solche Änderungen und weitere Modifikationen des dargestellten Systems und solche weiteren Anwendungen der darin dargestellten Grundsätze der Erfindung in Betracht gezogen werden, wie sie einem Fachmann auf dem Gebiet der Erfindung normalerweise einfallen würden.For the purposes of promoting an understanding of the invention, reference will now be made to the embodiment illustrated in the figures and specific language will be used to describe the same. It should be understood, however, that no limitation on the scope of the invention is intended, and such alterations and further modifications to the illustrated system and such further applications of the principles of the invention set forth therein are contemplated as would occur to those skilled in the art invention would normally come to mind.
Der Fachmann wird verstehen, dass die vorstehende allgemeine Beschreibung und die folgende detaillierte Beschreibung beispielhaft und erläuternd für die Erfindung sind und nicht als einschränkend angesehen werden.Those skilled in the art will understand that the foregoing general description and the following detailed description are exemplary and explanatory of the invention and are not to be taken as limiting.
Wenn in dieser Beschreibung von „einem Aspekt“, „einem anderen Aspekt“ oder ähnlichem die Rede ist, bedeutet dies, dass ein bestimmtes Merkmal, eine bestimmte Struktur oder eine bestimmte Eigenschaft, die im Zusammenhang mit der Ausführungsform beschrieben wird, in mindestens einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten ist. Daher können sich die Ausdrücke „in einer Ausführungsform“, „in einer anderen Ausführungsform“ und ähnliche Ausdrücke in dieser Beschreibung alle auf dieselbe Ausführungsform beziehen, müssen es aber nicht.When this specification refers to "an aspect,""anotheraspect," or the like, it means that a particular feature, structure, or characteristic described in connection with the embodiment is present in at least one embodiment of the present invention. As such, the phrases "in one embodiment,""in another embodiment," and similar phrases may be used in this description all refer to the same embodiment, but do not have to.
Die Ausdrücke „umfasst“, „enthaltend“ oder andere Variationen davon sollen eine nicht ausschließliche Einbeziehung abdecken, so dass ein Verfahren oder eine Methode, die eine Liste von Schritten umfasst, nicht nur diese Schritte umfasst, sondern auch andere Schritte enthalten kann, die nicht ausdrücklich aufgeführt sind oder zu einem solchen Verfahren oder einer solchen Methode gehören. Ebenso schließen eine oder mehrere Vorrichtungen oder Teilsysteme oder Elemente oder Strukturen oder Komponenten, die mit „umfasst...a“ eingeleitet werden, nicht ohne weitere Einschränkungen die Existenz anderer Vorrichtungen oder anderer Teilsysteme oder anderer Elemente oder anderer Strukturen oder anderer Komponenten oder zusätzlicher Vorrichtungen oder zusätzlicher Teilsysteme oder zusätzlicher Elemente oder zusätzlicher Strukturen oder zusätzlicher Komponenten aus.The terms "comprises," "including," or other variations thereof are intended to cover non-exclusive inclusion such that a method or method that includes a list of steps includes not only those steps, but may also include other steps that are not expressly stated or pertaining to any such process or method. Likewise, any device or subsystem or element or structure or component preceded by "comprises...a" does not, without further limitation, exclude the existence of other devices or other subsystem or other element or other structure or other component or additional device or additional subsystems or additional elements or additional structures or additional components.
Sofern nicht anders definiert, haben alle hierin verwendeten technischen und wissenschaftlichen Begriffe die gleiche Bedeutung, wie sie von einem Fachmann auf dem Gebiet, zu dem diese Erfindung gehört, allgemein verstanden wird. Das System, die Methoden und die Beispiele, die hier angegeben werden, dienen nur der Veranschaulichung und sind nicht als Einschränkung gedacht.Unless otherwise defined, all technical and scientific terms used herein have the same meaning as commonly understood by one skilled in the art to which this invention pertains. The system, methods, and examples provided herein are for purposes of illustration only and are not intended to be limiting.
Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden im Folgenden unter Bezugnahme auf die beigefügten Figuren im Detail beschrieben.Embodiments of the present invention are described in detail below with reference to the attached figures.
- Schritt (202) umfasst das Mischen von 0.05-0.2 Mol Acetophenon mit 0.05-0.2 Mol 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd in 20 bis 50 ml Ethanol zur Herstellung einer ersten Verbindung, wobei 5 bis 30 ml einer 30 %igen wässrigen Kaliumhydroxidlösung (KOH) zu der ersten Verbindung gegeben und mit Salzsäure (HCl) angesäuert werden, um einen Chalkoniederschlag zu bilden. Die erste Verbindung wird 5-8 Stunden lang auf dem Wasserbad refluxiert, wobei die refluxierte erste Verbindung abgekühlt wird, wobei das Chalcon filtriert und aus dem Ethanol kristallisiert wird.
- Schritt (204) umfasst das Auflösen von 0.005-0.015 Mol des Chalcon-Niederschlags in 5-15 ml Essigsäure und 0.005-0.015 Mol Hydrazinhydrat in 20-50 ml Ethanol zur Bildung einer zweiten Verbindung von (5-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethenon. Die zweite Verbindung wird 4-6 Stunden refluxiert, wobei die refluxierte zweite Verbindung durch Destillation unter reduziertem Druck konzentriert, abgekühlt, getrocknet und durch Umkristallisation aus Methanol gereinigt wird.
- Schritt (206) umfasst das Mischen von 0.05-0.2 Mol der zweiten Verbindung, p-Nitrobenzaldehyd und Thiosemicarbazid in Dimethylcarbonat in Gegenwart des Katalysators Ammoniumacetat (NH4OAc), um eine Thiazol-Schiff-Base zu bilden, wobei nach der Kristallisation eine dritte Verbindung von 2-Methoxy-5-(1-(2-((4-Nitrobenzyliden)amino)-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenol gebildet wird. Die dritte Verbindung wird 3-8 Stunden lang auf dem Wasserbad refluxiert, abgekühlt, filtriert und aus dem Ethanol kristallisiert.
- Schritt (208) umfasst die Synthese von 0.005-0.015 Mol der dritten Verbindung, Chloracetylchlorid und Triethylamin bei 0° C in 10-20 ml Dixon, um die Endverbindung 3-Chlor-1-(5-(5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-on zu erhalten.
- Step (202) comprises mixing 0.05-0.2 moles of acetophenone with 0.05-0.2 moles of 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde in 20 to 50 ml of ethanol to prepare a first compound, using 5 to 30 ml of a 30% aqueous solution of potassium hydroxide (KOH ) are added to the first compound and acidified with hydrochloric acid (HCl) to form a chalcone precipitate. The first compound is refluxed on the water bath for 5-8 hours, cooling the refluxed first compound, filtering the chalcone and crystallizing from the ethanol.
- Step (204) involves dissolving 0.005-0.015 moles of the chalcone precipitate in 5-15 mL of acetic acid and 0.005-0.015 moles of hydrazine hydrate in 20-50 mL of ethanol to form a second compound of (5-(3-hydroxy-4- methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethenone. The second compound is refluxed for 4-6 hours, during which the refluxed second compound is concentrated by distillation under reduced pressure, cooled, dried and purified by recrystallization from methanol.
- Step (206) comprises mixing 0.05-0.2 moles of the second compound, p-nitrobenzaldehyde and thiosemicarbazide in dimethyl carbonate in the presence of the catalyst ammonium acetate (NH4OAc) to form a thiazole Schiff base, after crystallization a third compound of 2-Methoxy-5-(1-(2-((4-Nitrobenzylidene)amino)-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole- 5-yl)phenol is formed. The third compound is refluxed on the water bath for 3-8 hours, cooled, filtered and crystallized from the ethanol.
- Step (208) involves synthesizing 0.005-0.015 moles of the third compound, chloroacetyl chloride and triethylamine at 0°C in 10-20 mL of Dixon to give the final compound 3-chloro-1-(5-(5-(3-hydroxy) 4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazine-2-yl)-4-(4-nitrophenyl)azetidine-2- to get on.
Die fertige Verbindung wird 10 Stunden lang bei Raumtemperatur gehalten und dann 6 Stunden lang unter Rückfluss gehalten, abgekühlt und aus dem Ethanol umkristallisiert.The final compound is kept at room temperature for 10 hours and then refluxed for 6 hours, cooled and recrystallized from the ethanol.
Beispiel:
- Die erforderlichen Lösungsmittel und Chemikalien wurden von Rankem, Qualikem und Alpha chemika Pvt. Ltd. bezogen. Die Reaktionen werden durch Dünnschichtchromatographie (TLC) mit Haxan - Chloroform überwacht.
- The required solvents and chemicals were supplied by Rankem, Qualikem and Alpha chemika Pvt. ltd based. Reactions are monitored by thin layer chromatography (TLC) with Haxan - chloroform.
Herstellung von 3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-on:
- A (0.1 mol) Acetophenon und 4-Hydroxy,3-methoxybenzaldehyd (0.1 mol) werden in Ethanol (30 ml) gerührt. Dann wird eine wässrige KOH-Lösung (15 ml, 30 %) hinzugefügt. Das Gemisch wird 6 Stunden lang auf dem Wasserbad refluxiert. Nach Beendigung der Reaktion wird das Gemisch in zerstoßenes Eis gegossen und mit verdünnter HCl angesäuert. Das Chalcon fällt als Feststoff aus. Anschließend wird es filtriert und aus Ethanol kristallisiert.
- A (0.1 mol) Acetophenone and 4-Hydroxy,3-methoxybenzaldehyde (0.1 mol) are stirred in ethanol (30 ml). Then an aqueous KOH solution (15 ml, 30%) is added. The mixture is refluxed on the water bath for 6 hours. After the reaction is complete, the mixture is poured into crushed ice and acidified with dilute HCl. The chalcone precipitates out as a solid. It is then filtered and crystallized from ethanol.
Ausbeute 78 %; Schmelzpunkt 102-103°C; Chemische Formel: C16H14O3 Molekulargewicht: 254.28.yield 78%; melting point 102-103°C; Chemical Formula: C16H14O3 Molecular Weight: 254.28.
Herstellung von 1-(5-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanon:
- A (0.01 mol) des Chalcon-Derivats in Essigsäure (10 ml) und 0.01 mol Hydrazinhydrat in absolutem Ethanol (25 ml) werden 5 Stunden lang auf dem Wasserbad refluxiert. Nach Beendigung der Reaktion wird die Lösung durch Destillation unter vermindertem Druck eingeengt. Nach dem Abkühlen erhält man einen Feststoff, der getrocknet und durch Umkristallisation aus Methanol gereinigt wird.Ausbeute 79 %; Schmelzpunkt. 108-109°C; Chemische Formel: C18H18N2O3, Molekulargewicht: 310.35
- A (0.01 mol) of the chalcone derivative in acetic acid (10 mL) and 0.01 mol of hydrazine hydrate in absolute ethanol (25 mL) are refluxed on the water bath for 5 hours. After completion of the reaction, the solution is concentrated by distillation under reduced pressure. After cooling, a solid is obtained which is dried and purified by recrystallization from methanol. Yield 79%; melting point. 108-109°C; Chemical formula: C18H18N2O3, molecular weight: 310.35
Herstellung von 2-Methoxy-5-(1-(2-((4-Nitrobenzyliden)amino)-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenol:
- A (0.1 Mol) von 1-(5-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanon, p-Nitrobenzaldehyd und Thiosemicarbozid in Dimethylcarbonat in Gegenwart des Katalysators NH4OAc. Die Mischung wird 05 Stunden lang im Wasserbad refluxiert, was zur Bildung von Thiazol-Schiff-Basen führt. Die Reaktionen werden durch Dünnschichtchromatographie (TLC) mit Methanol-Chloroform überwacht. Nach Abschluss der Reaktion wird das Reaktionsgemisch in zerstoßenes Eis gegossen. Die Verbindung fällt als Feststoff aus, wird filtriert und aus Ethanol kristallisiert.
- A (0.1 mol) of 1-(5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone, p-nitrobenzaldehyde and thiosemicarbozide in dimethyl carbonate in the presence of the catalyst NH4OAc. The mixture is refluxed in a water bath for 05 hours resulting in the formation of thiazole Schiff bases. Reactions are monitored by thin layer chromatography (TLC) with methanol-chloroform. After the reaction is complete, the reaction mixture is poured into crushed ice. The compound precipitates as a solid, is filtered and crystallized from ethanol.
Ausbeute 77 %; Schmelzpunkt 111-112°C;Chemische Formel: C26H22N6O4S,Molekulargewicht: 514.56.yield 77%; Melting point 111-112°C; Chemical formula: C 26 H 22 N 6 O 4 S, Molecular weight: 514.56.
Preparation of 3-chloro-1-(5-(5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)-4-(4-nitrophenyl) azetidin-2-one: Preparation of 3-chloro-1-(5-(5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4 -thiadiazin-2-yl)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one:
Die endgültige Verbindung wird synthetisiert, indem 0.01 Mol 2-Methoxy-5-(1-(2-((4-Nitrobenzyliden)amino)-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-3-phenyl-4,5 -dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenol in Dixon (15 ml) zu Chloracetylchlorid (0,01 Mol) und Triethylamin (0.01 Mol) bei 0℃ unter Rühren zugegeben werden. Das Reaktionsgemisch wird 10 Stunden lang bei Raumtemperatur stehen gelassen und dann 6 Stunden lang unter Rückfluss gehalten. Das überschüssige Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand in zerstoßenes Eis gegossen und aus Ethanol umkristallisiert, wobei eine analytisch reine Probe erhalten wird. Ausbeute 76 %; Schmelzpunkt: 141-142°C; Chemische Formel: C28H23ClN6O5S, Molekulargewicht: 591.04.The final compound is synthesized by adding 0.01 mole of 2-Methoxy-5-(1-(2-((4-Nitrobenzylidene)amino)-2H-1,3,4-thiadiazine-5-yl)-3-phenyl-4 Add ,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenol in Dixon (15ml) to chloroacetyl chloride (0.01mol) and triethylamine (0.01mol) at 0℃ with stirring. The reaction mixture is left at room temperature for 10 hours and then refluxed for 6 hours. The excess solvent is distilled off and the residue is poured into crushed ice and recrystallized from ethanol to give an analytically pure sample. yield 76%; melting point: 141-142°C; Chemical formula: C 28 H 23 ClN 6 O 5 S, molecular weight: 591.04.
Die Figuren und die vorangehende Beschreibung geben Beispiele für Ausführungsformen. Der Fachmann wird verstehen, dass eines oder mehrere der beschriebenen Elemente durchaus zu einem einzigen Funktionselement kombiniert werden können. Alternativ dazu können bestimmte Elemente in mehrere Funktionselemente aufgeteilt werden. Elemente aus einer Ausführungsform können einer anderen Ausführungsform hinzugefügt werden. Die Reihenfolge der hier beschriebenen Prozesse kann beispielsweise geändert werden und ist nicht auf die hier beschriebene Weise beschränkt. Darüber hinaus müssen die Aktionen eines Flussdiagramms nicht in der gezeigten Reihenfolge ausgeführt werden; auch müssen nicht unbedingt alle Aktionen durchgeführt werden. Auch können die Handlungen, die nicht von anderen Handlungen abhängig sind, parallel zu den anderen Handlungen ausgeführt werden. Der Umfang der Ausführungsformen ist durch diese spezifischen Beispiele keineswegs begrenzt. Zahlreiche Variationen sind möglich, unabhängig davon, ob sie in der Beschreibung explizit aufgeführt sind oder nicht, wie z. B. Unterschiede in der Struktur, den Abmessungen und der Verwendung von Materialien. Der Umfang der Ausführungsformen ist mindestens so groß wie in den folgenden Ansprüchen angegeben.The figures and the preceding description give examples of embodiments. Those skilled in the art will understand that one or more of the elements described may well be combined into a single functional element. Alternatively, certain elements can be broken down into multiple functional elements. Elements from one embodiment may be added to another embodiment. For example, the order of the processes described herein may be changed and is not limited to the manner described herein. Additionally, the actions of a flowchart need not be performed in the order shown; Also, not all actions have to be carried out. Also, the actions that are not dependent on other actions can be performed in parallel with the other actions. The scope of the embodiments is in no way limited by these specific examples. Numerous variations are possible, regardless of whether they are explicitly mentioned in the description or not, e.g. B. Differences in structure, dimensions and use of materials. The scope of the embodiments is at least as broad as indicated in the following claims.
Vorteile, andere Vorzüge und Problemlösungen wurden oben im Hinblick auf bestimmte Ausführungsformen beschrieben. Die Vorteile, Vorzüge, Problemlösungen und Komponenten, die dazu führen können, dass ein Vorteil, ein Nutzen oder eine Lösung auftritt oder ausgeprägter wird, sind jedoch nicht als kritisches, erforderliches oder wesentliches Merkmal oder Komponente eines oder aller Ansprüche zu verstehen.Advantages, other benefits, and solutions to problems have been described above with respect to particular embodiments. However, the benefits, advantages, problem solutions, and components that can cause an advantage, benefit, or solution to occur or become more pronounced are not to be construed as a critical, required, or essential feature or component of any or all claims.
BezugszeichenlisteReference List
- 202202
- Mischen von 0.05-0.2 Mol Acetophenon mit 0.05-0.2 Mol 4-Hydroxy,3-Methoxybenzaldehyd in 20-50 ml Ethanol zur Herstellung einer ersten Verbindung, wobei 5-30 ml einer 30%igen wässrigen Kaliumhydroxid (KOH)-Lösung zu der ersten Verbindung gegeben und mit Salzsäure (HCl) angesäuert werden, um einen Chalkoniederschlag zu bilden.Mixing 0.05-0.2 moles of acetophenone with 0.05-0.2 moles of 4-hydroxy,3-methoxybenzaldehyde in 20-50 mL of ethanol to prepare a first compound, adding 5-30 mL of a 30% aqueous solution of potassium hydroxide (KOH) to the first compound and acidified with hydrochloric acid (HCl) to form a chalcone precipitate.
- 204204
- Lösen von 0.005-0.015 Mol des Chalkoniederschlags in 5-15 ml Essigsäure und 0.005-0.015 Mol Hydrazinhydrat in 20-50 ml Ethanol, um eine zweite Verbindung von (5-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanon zu bildenDissolving 0.005-0.015 moles of the chalcone precipitate in 5-15 mL of acetic acid and 0.005-0.015 moles of hydrazine hydrate in 20-50 mL of ethanol to obtain a second compound of (5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4 to form ,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone
- 206206
- Mischen von 0.05-0.2 Mol jeweils der zweiten Verbindung, p-Nitrobenzaldehyd und Thiosemicarbazid in Dimethylcarbonat in Gegenwart des Katalysators Ammoniumacetat (NH4OAc), um eine Thiazol-Schiff-Base zu bilden, wobei nach der Kristallisation eine dritte Verbindung von 2-Methoxy-5-(1-(2-((4-Nitrobenzyliden)amino)-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-iH-pyrazol-5-yl)phenol gebildet wirdMixing 0.05-0.2 mole each of the second compound, p-nitrobenzaldehyde and thiosemicarbazide in dimethyl carbonate in the presence of the catalyst ammonium acetate (NH4OAc) to form a thiazole Schiff base which after crystallization produces a third compound of 2-methoxy-5 -(1-(2-((4-Nitrobenzylidene)amino)-2H-1,3,4-thiadiazine-5-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-iH-pyrazol-5-yl)phenol is formed
- 208208
- Synthetisieren von 0.005-0.015 Mol der dritten Verbindung, Chloracetylchlorid und Triethylamin bei 0°C in 10-20 ml Dixon, um die Endverbindung 3-Chlor-1-(5-(5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)-4-(4-nitrophenyl) azetidin-2-on zu erhaltenSynthesize 0.005-0.015 moles of the third compound, chloroacetyl chloride and triethylamine at 0°C in 10-20 mL of Dixon to give the final compound 3-chloro-1-(5-(5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3 -phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2H-1,3,4-thiadiazine-2-yl)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNGQUOTES INCLUDED IN DESCRIPTION
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Zitierte PatentliteraturPatent Literature Cited
- US 10323121 B2 [0003]US10323121B2 [0003]
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2021
- 2021-12-13 DE DE202021106768.3U patent/DE202021106768U1/en active Active
Patent Citations (1)
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