DE2013039A1 - Medicinal tablet for oral administration - Google Patents

Medicinal tablet for oral administration

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DE2013039A1 DE19702013039 DE2013039A DE2013039A1 DE 2013039 A1 DE2013039 A1 DE 2013039A1 DE 19702013039 DE19702013039 DE 19702013039 DE 2013039 A DE2013039 A DE 2013039A DE 2013039 A1 DE2013039 A1 DE 2013039A1
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RECHTSANWÄLTELAWYERS

DR. JUR. DiPL-CHEM. WALTER BEIL DR. JUR. DiPL-CHEM. WALTER BEIL

ALFRED HO-PPENER 1« MärZ 1970ALFRED HO-PPENER 1 «March 1970

DR. JUR. DiPL-CICvA. H.-J. WOLFF ' l0 *DR. JUR. DiPL-CICvA. H.-J. WOLFF ' l0 *

DR. JUR. HANS CrS. "EIL' . J ' DR. JUR. HANS CrS. "EXPRESS ' . J '

FRANKFURTAM MAIN-HÖCHSI FRANKFURTAM MAIN-HÖCHSI

ADEliONSTRASSE 5ΘADEliONSTRASSE 5Θ

- unsere ITr. 16 210 -- our ITr. 16 210 -

Pfizer Corporation Colon / PanamaPfizer Corporation Colon / Panama

Arzneimitteltablette zur oralen VerabreichungMedicinal tablet for oral administration

Die vorliegende Erfindung betrifft Arzneimittel; sie betrifft insbesondere pharmazeutische Gemische aus pharmakologisch wirksamen Verbindungen zur oralen Verabreichung.The present invention relates to pharmaceuticals; it relates in particular to pharmaceutical mixtures from pharmacologically active compounds for oral administration.

Ein Problem bei der Formulierung einer zur Verabreichung auf oralem Wege bestimmten sauren Verbindung besteht -darin, daß im Magen oder Darm eine ausreichend gute Dispersion der Verbindung sichergestellt werden muß, damit sie gut daraus absorbiert wird und eine pharmakologisch wirksame Konzentration der Verbindung im Blut, des Patienten erreicht wird. Da der Mageninhalt in der Regel starkThere is a problem with the formulation of an acidic compound for administration by the oral route -in that in the stomach or intestines a sufficiently good dispersion of the compound must be ensured so that it is well absorbed from it and a pharmacologically effective concentration of the compound in the blood of the patient is achieved. Because the stomach contents are usually strong

00983 9/213700983 9/2137

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

sauer ist, d.h. einen pH-Wert von nur 1,2 hat, ist eine derartige Verbindung in der^ i.Iagenflüssi^keif nä'-u'i;· unlöslich, und es wird dann besonders wichtig, durch eine geeignete Formulierung der Dosierungsform der Verbindung eine gute Dispersion im Magen sicherzustellen.is acidic, i.e. has a pH of only 1.2, is a Such a compound in the skin fluid, is insoluble, and then it becomes particularly important through a appropriate formulation of the dosage form of the compound ensure good dispersion in the stomach.

Durch Verabreichung der Verbindung in Form einer v/yssrigen Lösung oder eines ilier Salze wird gewöhnlich eine gute Dispersion und eine wirksame Konzentration im Blut erreicht; sie ist jedoch weniger geeignet als eine Verabreichung in Form einer Tablette oder Kapsel. Kapseln, die die feinverteilte Verbindung oder eines ihrer wasserlöslichen Salze allein oder in Verbindung r.it einem Arzneimittel träger enthalten, bewirken gewöhnlich ecenfalls eine gute Dispersion und eins wirksame Konzentration im Blut; es wurde jedoch -refunden, dn.ß einige saure Verbindungen bei Verabreichung in Form von Kapseln eine schlechte Dispersion und geringe Konzentrationen im Blut bewirken. Dies ist vor allem cei^-Carbcxyestersubstituierten Arylmethylpenicillinen der Fell; es wurde gefunden, daß sie bei Verabreichung in Form ein-jr Lösung eines löslichen Salzes .wirksam im iilut absorbiert wurden, während sie bei Verabreichung als Salz in Form einer Kapsel unwirksam waren.By administering the compound in the form of a aqueous solution Solution or one of these salts usually becomes one achieving good dispersion and effective concentration in the blood; however, it is less suitable than administration in the form of a tablet or capsule. Capsules containing the finely divided compound or one of its water-soluble Salts alone or in combination with one Containing excipients usually cause ecenfalls a good dispersion and an effective concentration in blood; It was, however, found, some acidic compounds when administered in capsule form have poor dispersion and low concentrations in the Cause blood. This is especially the case with carbxyester-substituted ones Arylmethylpenicillins of fur; it has been found that when administered in the form of a solution of a soluble salt. were effectively absorbed in the iilut, while when administered as a salt in the form of a Capsule were ineffective.

Tabletten, die durch Verpressen von Gemischen einer Verbindung mit den üblichen Arsrieimittelträgera, beispielsweise Stärke oder lactose hergestellt v/urden, sind gewöhnlich ebenfalls wirksam; es wurde jedoch wiederum gefunden, daß, im Falle der genannten Penicilline, Tabletten der löslichen Salze der genannten Penicilline, die mit solchen Trägern formuliert werden, in den lüagenflüssigkeiten nicht gut dispergieren oder keine wirksameTablets made by compressing mixtures of a compound with the usual Arsrieimmittelträgera, for example Starch or lactose are common also effective; however, it has again been found that, in the case of the penicillins mentioned, tablets the soluble salts of the penicillins mentioned, which are formulated with such carriers, in the layer fluids does not disperse well or not effective

Π 0 9 8 3 ' J / 2 1 3 7Π 0 9 8 3 'J / 2 1 3 7

BADBATH

Konzentration im Blut der Patienten bewirken. . " ■ Cause concentration in the blood of the patient. . "■

Es wurde nunmehr gefunden, daß bei sauren Verbindungen, wie diesen Penicillinen, wirksame Konzentrationen im Blut erreicht werden können, wenn sie in Form von Tabletten, die ein wasserlösliches Salz dieser Verbindung und einen wasserlöslichen Arzneimittelträger enthalten, der bei einem pH-Wert, der größer, ist als der, bei dem die Verbindung aus der wässrigen Lösung ausfällt, eine Pufferwirkung aufweist, oral verabreicht werden. Es wird angenommen, daß dadurch die Bildung einer Schutzschicht der ausgefallenen Verbindung -auf der Oberfläche der Tablette vermieden wird und die Verbindung vor dem Ausfällen gut dispergiert wird.It has now been found that with acidic compounds, like these penicillins, effective concentrations im Blood can be obtained when in the form of tablets, which contain a water-soluble salt of this compound and a water-soluble excipient, that at a pH that is greater than that at which the compound precipitates from the aqueous solution, a Has buffering effect, be administered orally. It will believed that this results in the formation of a protective layer of the precipitated compound -on the surface of the tablet is avoided and the compound is well dispersed before precipitation.

Andere saure Verbindungen, auf die die Erfindung anwendbar ist, sind analoge Cephalosporine, d.h. die*C-Carboxyester-substituierten Arylmethylcephalosporine.Other acidic compounds to which the invention is applicable are analogous cephalosporins, i.e. the * C-carboxyester substituted ones Arylmethylcephalosporins.

Es wurde gefunden, daß es vorteilhaft ist, ein Schutzkolloid sur. Zwecke ler Ausflockung der fein verteilten Verbindung nach der Dispersion in der Kagenflüssigkeit und nach dem Ausfvällen sowie" ein anionisches oder nicht ionisches, oberflächenaktives Kittel zur Förderung der Dispersion in die Formulierung einzuschließen.· Ebenso kann ein bei der Jablettenherstellung gewöhnlich verwendetes Gleitmittel,, beispielsweise I.'agnesiumstearat eingearbeitet werden.It has been found that it is advantageous to use a protective colloid. Purposes of flocculation of the finely divided Compound after dispersion in the neck fluid and after precipitation as well as "an anionic or not include ionic surfactant in the formulation to promote dispersion. · Likewise, may one commonly used in tablet manufacture Lubricant, for example, magnesium stearate incorporated will.

Wie vorstehend erwähnt, soll der Arzneimittelträger bei einem pM-'.Vert, der über dem liegt, bei dem die saure Verbindung ausfällt, eine Pufferwirkung besitzen. Bei demc</-Carboxyeöter-substituierten Ärylmethyl^penicillin oder den «CT-Carboxyester-substituierten Arylmethylcephalosporinen wird das Penicillin oder Cephalosporin bei pH-Werten vonAs mentioned above, the drug carrier is intended to contribute a pM - '. Vert, which is above that at which the acidic compound precipitates, have a buffering effect. In the case of the carboxy-substituted one Arylmethyl penicillin or the CT carboxy ester-substituted aryl methyl cephalosporins the penicillin or cephalosporin at pH values of

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etwa 4,8 an aufwärts ausgefällt; geeignete puffernde Arzneimittelträger sind daher wasserlösliche, anorganische saure Salze, wie Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat, die im pH-Bereich von 9 bis 10 bzw, 6 bis 7 eine Pufferwirkung aufweisen, und wasserlösliche organische saure Salze, wie Dinatriumhydrogencitrat, das im pH-Bereich von 5,0 bis 5,5 eine Pufferwirkung besitzt, oder Gemishe aus Dinatriumhydrogencitrat und Trinatriumcitrat, z.B. ein Gemisch in einem Gewichtsverhältnis von 1 zu 5, dessen Pufferwirkung im pH-Bereich von 6,0 bis 6,5 auftritt. Es kann auch jeder andere wasserlöslic -■>, pharmazeutisch verträgliche Arzneimittelträger verwendet werden, der bei einem pH-Wert, der über dem liegt, bei dem die saure Verbindung ausfällt, eine Pufferwirkung aufweist, z.B. Dinntriumhydrogenphosphat, Natriumsuccinat, IT atriummal eat oder KatriuniEialonat. Kaliumsalze sind ebenfalls geeignet.precipitated about 4.8 upwards; suitable buffering Pharmaceutical carriers are therefore water-soluble, inorganic acidic salts such as sodium carbonate or sodium bicarbonate, which have a buffer effect in the pH range from 9 to 10 or 6 to 7 and water-soluble organic acidic salts, such as disodium hydrogen citrate, which are in the pH range from 5.0 to 5.5 has a buffering effect, or Gemishe from disodium hydrogen citrate and trisodium citrate, e.g. a mixture in a weight ratio of 1 to 5, the buffering effect of which occurs in the pH range from 6.0 to 6.5. Any other water-soluble, pharmaceutical Compatible excipients are used which are at a pH above that at which the acidic compound is used fails, has a buffering effect, e.g. Trium hydrogen phosphate, sodium succinate, IT atrium mal eat or Katriuni egg month. Potassium salts are also suitable.

Geeignete Schutzkolloide, die die dispergierte Verbindung ausflocken, sind lolyvinylpyrrolidone, Polyäthylenglycole, Kethylcellulose und andere wasserlösliche Cellulosederivate. Als oberflächenaktive Mittel zur Förderung der Dispersion eignen sich langkettige Alkylsulfate, wie liatriumlaurylsulfat.Suitable protective colloids that flocculate the dispersed compound are polyvinylpyrrolidones, polyethylene glycols, Kethyl cellulose and other water-soluble cellulose derivatives. As a surface active agent for promotion Long-chain alkyl sulfates, such as liatrium lauryl sulfate, are suitable for the dispersion.

Viele der^-Garboxyester-substituierten Arylmethy'lpenicilline, auf die die Erfindung Anwendung findet, wurden in der Britischen Patentschrift 1 133 886 beschrieben und beansprucht. Analogec^-Carboxyester-substituierte Arylmethylcephalosporine wurden irjder Belgischen Patentschrift 729 514 offenbart und beansprucht.Many of the ^ -Garboxyester-substituted Arylmethy'lpenicillins, to which the invention applies have been described and claimed in British Patent 1,133,886. Analog C ^ carboxy ester substituted arylmethylcephalosporins are disclosed and claimed in each Belgian patent specification 729,514.

Die nachstehenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung.The following examples serve to illustrate the invention.

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BADBATH

Beispiel 1example 1

Das Kaliumsalz deso£-/"~Carbo-(2-iso-propylphenoxy)7 benzylpenicillin wurde zu Tabletten der folgenden Zusammensetzung formuliert:The potassium salt deso £ - / "~ carbo- (2-iso-propylphenoxy) 7 Benzylpenicillin was formulated into tablets of the following composition:

Aktive Verbindung 550 mgActive compound 550 mg

Natriumbicarbonat 200 "Sodium bicarbonate 200 "

Polyvinylpyrrolidon^ ' " 100 "Polyvinylpyrrolidone ^ '"100"

Natriumlaurylsulfat ' ■ " 20 "Sodium Lauryl Sulphate '■ "20"

Magnesiumstearat 14 "Magnesium stearate 14 "

884 " (1) nominaler Molekulargewicht-Bereich 20 000 - 80 000.884 "(1) nominal molecular weight range 20,000-80,000.

Die Bestandteile wurden gut miteinander vermischt, zu Rohlingen (slugs) gepreßt, in Körnchen zerkleine:* und anschließend erneut zu Tabletten gepreßt.The ingredients were mixed well together, too Blanks (slugs) pressed, cut into granules: * and then pressed again into tablets.

Beispiel 2Example 2

Das Natriumsalz des gleichen Penicillinderivats wie in Beispiel 1 wurde gemäß dem gleichen Verfahren, wie in Beispiel 1 beschrieben, zu Tabletten mit der folgenden Zusammensetzung formuliert:The sodium salt of the same penicillin derivative as in Example 1 was prepared according to the same procedure as in Example 1 described, formulated into tablets with the following composition:

Aktive.Verbindung 275 mgActive.compound 275 mg

Natriumbicarbonat 100 "■Sodium Bicarbonate 100 "■

Polyvinylpyrrolidon 50Polyvinyl pyrrolidone 50

Natriumlaurylsulfat ■ 10
Magnesiumstearat 10 "Sodium Lauryl Sulphate ■ 10
Magnesium stearate 10 "

445 "445 "

00 9 83 97-2 1 3 700 9 83 97-2 1 3 7

BM)BM)

Beispiel 3Example 3

Das IT atriums al ζ destC-/~Carbo-(5-indanyloxy)7 benzylpenicillins wurde nacli dem gleichen Verfahren zu Tabletten formuliert. Die Tabletten hatten lie gleiche Zusammensetzung wie die im Beispiel 1 aufgeführten Tabletten.The IT atrium al ζ destC- / ~ carbo- (5-indanyloxy) 7 benzylpenicillin was formulated into tablets according to the same procedure. The tablets had the same composition as the tablets listed in Example 1.

Beispiel 4Example 4

Das ITatriumsalz des gleichen Pen ic illinder ivats wie in den Beispielen 1 und 2 wurde nach dem gleichen Verfahren, wie in Beispiel 1 beschrieben, zu Tabletten mit der folgenden Zusammensetzung formuliert:The sodium salt of the same penic illinder ivate as in Examples 1 and 2 was formulated into tablets with the following composition by the same procedure as described in Example 1:

Aktive Verbindung 275 mg Active compound 275 mg

Dinatriumhydrogencitrat 20 "Disodium Hydrogen Citrate 20 "

Trinatriumcitrat^2' 100 » Trisodium citrate ^ 2 ' 100 »

Polyvinylpyrrolidon^ ' 50 lf Polyvinylpyrrolidone ^ '50 lf

Natriumlaurylsulfat 15" Sodium lauryl sulfate 15 "

Magnesiumstearat 10 "Magnesium stearate 10 "

470 "470 "

(2) wasserfrei(2) anhydrous

Beispiel 5Example 5

Das ITatriumsalz des gleichen Penicillinderivats wie inThe I sodium salt of the same penicillin derivative as in

Beispiel 3 wurde nach den gleichen Verfahren zu I1-? biet tenExample 3 became I 1 -? By the same procedures. offer

formuliert, die die gleiche Zusammensetzung -.vie -lie im Beispiel 4 aufgeführten Tabletten besaßen.formulated the same composition -.vie -lie im Example 4 listed tablets.

0098 'J 0/21370098 'J 0/2137

badbath

Beispiel 6Example 6

Das Natriumsalz des^~/~"Carbo-(4-carbomethoxymethylphenoxy)/benzylpenicillins wurde nach dem gleichen Verfahren zu Tabletten formuliert. Die Tabletten hatten die gleiche Zusammensetzung wie die im Beispiel 4 aufgeführten Tabletten.The sodium salt of carbo- (4-carbomethoxymethylphenoxy) / benzylpenicillin was formulated into tablets by the same procedure. The tablets had them the same composition as those listed in Example 4 Tablets.

Die gemäß den vorstehend genannten Beispielen formulierten Tabletten wurden auf oralem V/ege an Personen verabreicht und bewirkten eine wirksame Konzentration an oC-CarbOxyester-substituiertem: Benzylpenicillin oder an freiem0^—Carboxybenzylpenicillin im Blut, wobei diese Konzentrationen mit denjenigen vergleichbar sind, die durch orale Verabreichung von Lösungen der.natrium- oder Kaliunsalse der gleichen Ester an die gleichen Versuchspersonen erreicht wurden» The Examples above formulated as tablets / ege orally administered to subjects and V caused an effective concentration of oC-carboxy-substituted: benzylpenicillin or Wi 0 ^ -Carboxybenzylpenicillin in the blood, and these concentrations are comparable to those obtained by oral administration of solutions of the sodium or potassium salts of the same esters to the same test subjects were achieved »

009 8 39/2 137009 8 39/2 137

BAD ORܻģBAD ORÜ »Ä £

Claims (9)

PatentansprücheClaims 1. Arzneimitteltablette zur oralen Verabreichung, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein wasserlösliches Salz einer pharmakologisch wirksamen Verbindung und einen wasserlöslichen Arzneimittelträger enthält, der bei einem pH-Wert, der über demjenigen liegt, bei dem die saure Verbindung aus der wässrigen Lösung ausfällt, eine Pufferwirkung aufweist.1. Medicinal tablet for oral administration, characterized in that it is a water-soluble salt a pharmacologically active compound and a water-soluble excipient which is in a pH above that at which the acidic compound precipitates out of the aqueous solution, has a buffering effect having. 2. Tablette nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die pharmakologisch wirksame saure Verbindung ein aC -Carboxyester-substituiertes Arylmethylpenicillin oder eirpC—Carboxyester-substituiertes Arylmethylcephalosporin ist.2. Tablet according to claim 1, characterized in that the pharmacologically active acidic compound is an aC -carboxyester-substituted arylmethylpenicillin or eirpC-carboxyester-substituted arylmethylcephalosporin. 3. Tablette nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Arzneimittelträger ein wasserlösliches Salz oder ein Gemisch solcher Salze mit einer Pufferwirkung bei einem pH-Wert von über 4,8 ist.3. Tablet according to claim 2, characterized in that the drug carrier is a water-soluble salt or a mixture of such salts with a buffering effect a pH above 4.8. 4. Tablette nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Arzneimittelträger Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat .oder Dinatriumhydrogencitrat oder ein Gemisch aus Dinatriumhydrogencitrat und Trinatriumcitrat ist.4. Tablet according to claim 3, characterized in that the drug carrier is sodium carbonate, sodium bicarbonate .or disodium hydrogen citrate or a mixture is made from disodium hydrogen citrate and trisodium citrate. 5. Tablette nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Arzneimittelträger ein Gemisch aus Dinatriumhydrogencitrat und Trinatriuncitrat in einem Gewichtsverhältnis von 1:5 ist.5. Tablet according to claim 4, characterized in that the drug carrier is a mixture of disodium hydrogen citrate and trinatrium citrate in a weight ratio of 1: 5. 0 0 9 8 3 3/21370 0 9 8 3 3/2137 6. Tablette nach Anspruch 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die pharmakologisch wirksame saure Verbindung oC -/r"Carbo-(2-is_o-propylphenoxy)__7t|ei1zylpenicillin, oC-/~Carbo-(5-indanyloxy) /benzylpenicillin oder £■ -/"Garbo-(4-carbomethoxymetliylphenoxy) /benzylpenicillin ist.6. Tablet according to claim 2 to 5, characterized in that the pharmacologically active acidic compound oC - / r "Carbo- (2-is_o-propylphenoxy) __ 7t | e i 1 zylpenicillin, oC- / ~ Carbo- (5-indanyloxy) / benzylpenicillin or £ ■ - / "Garbo- (4-carbomethoxymetliylphenoxy) / benzylpenicillin. 7. Tablette nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Schutzkolloid und ein anionisches oder nichtionisches, oberflächenaktives Mittel enthält. 7. Tablet according to claim 1 to 6, characterized in that that it contains a protective colloid and an anionic or nonionic surface-active agent. 8. Tablette nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Schutzkolloid ein Polyvinylpyrrolidon ist,8. Tablet according to claim 7, characterized in that the protective colloid is a polyvinylpyrrolidone, 9. Tablette nach Anspruch 7 oder B, dadurch gekennzeichnet, daß das oberflächenaktive Mittel ein langkettiges Alkylsulfat ist.9. Tablet according to claim 7 or B, characterized in that that the surfactant is a long chain alkyl sulfate is. Für Pfizer Corporation Colo"n / PanamaFor Pfizer Corporation Colonia Panama RechtsanwaltLawyer 009839/2137009839/2137
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