DE2004382A1 - Molded bodies made of linear polyethylene terephthalates - Google Patents
Molded bodies made of linear polyethylene terephthalatesInfo
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AGBadische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen: 0.-Z. 26 589 Möb/Hu 6700 Ludwigshafen, JO.1.1970Our reference: 0.-Z. 26 589 Möb / Hu 6700 Ludwigshafen, JO. 1.1970
formkörper aus linearen Polyäthylenterephthalatenmolded body made of linear polyethylene terephthalates
Die Erfindung betrifft mit basischen Farbstoffen anfärbbare Formkörper aus linearen Polyäthylenterephthalaten, wobei diese PoIyäthylenterephthalate Verbindungen mit SuIfonatgruppen enthalten.The invention relates to moldings which can be dyed with basic dyes from linear polyethylene terephthalates, these polyethyleneterephthalates Contain compounds with sulfonate groups.
Fadenbildende Polyester sind wohlbekannt und finden insbesondere auf dem Textilsektor eine verbreitete Anwendung. Sie werden gewöhnlich hergestellt aus zweibasischen organischen Säuren bzw. deren esterbildenden Derivaten, insbesondere der Terephthalsäure, und zweiwertigen Alkoholen, insbesondere Äthylenglykol. Bei allen anerkannten guten Eigenschaften von Fasern aus Polyethylenterephthalat; wie hohe Reißfestigkeit und Wetterbeständigkeit, gute Texturierbarkeit und gutes Erholvermögen, gute Formbeständigkeit etc. haben diese Fäden aber den Nachteil, daß sie praktisch nur mit Dispersionsfarben angefärbt werden können. .Filament-forming polyesters are well known and particularly find a widespread application in the textile sector. You become common made from dibasic organic acids resp. their ester-forming derivatives, especially terephthalic acid, and dihydric alcohols, especially ethylene glycol. At all recognized good properties of fibers made from polyethylene terephthalate; such as high tear resistance and weather resistance, good texturability and good recovery capacity, good dimensional stability etc. but these threads have the disadvantage that they are practical can only be colored with emulsion paints. .
Es hat nicht an Versuchen gefehlt, diese Polyester, insbesondere aber das Polyethylenterephthalat-, so zu modifizieren, daß sie auch mit basischen Farbstoffen anfärbbar werden. So ist es aus der deutschen Auslegeschrift 1 128 594 bekannt, lineare Polyester durch den chemischen Einbau von sulfonatgruppentragenden, bifunktionellen Bausteinen so zu modifizieren, daß sie durch basische Farbstoffe angefärbt werden. Die bisher bekannten Produkte weisen jedoch eine Reihe von Nachteilen auf. So weisen Polyester, auf Basis Polyäthylenterephthalat, die derartige sulfonatgruppenhaltige Substanzen einkondensiert enthalten, ein gegenüber unmodifizierten Polyestern verändertes Viskositätsverhalten auf. Stellt man bei gemäß der deutschen Auslegeschrift 1 128 594 erhaltenen und bei unmodifizierten Polyäthylenterephthalaten gleiche Schmelzviskositäten von etwa 2000 Ms 3000 Poise bei 2750C ein, wie sie üblicherweise für die Yerspinuung benötigt werden, so weisen die modifizierten Polyester gegenüber, den unmodifizierten eine stark erniedrigte Lösungsviskosi-567/69 - 2 -There has been no lack of attempts to modify these polyesters, but in particular the polyethylene terephthalate, in such a way that they can also be dyed with basic dyes. It is known from German Auslegeschrift 1 128 594 to modify linear polyesters by chemically incorporating sulfonate-group-bearing, bifunctional building blocks so that they are colored by basic dyes. However, the products known to date have a number of disadvantages. For example, polyesters based on polyethylene terephthalate and containing such sulfonate-containing substances condensed in have a different viscosity behavior than that of unmodified polyesters. If, in accordance with German Auslegeschrift 1,128,594 obtained and the same non-modified polyethylene terephthalates melt viscosities of about 2000 ms 3000 poise at 275 0 C a, as are usually required for the Yerspinuung, so have, compared to the modified polyester, the unmodified a greatly reduced Solution viscosity 567/69 - 2 -
109842/17*0109842/17 * 0
- 2 - O.Z. 26 589- 2 - O.Z. 26 589
tat auf: die K-Werte liegen bei 46 anstatt bei 52. Me starke Depression der Lösungsviskosität mit sulfonatgruppenhaltigen Bausteinen bei chemisch modifizierten Polyestern ist gleichbedeutend mit einer Qualitätsminderung der daraus hergestellten Fäden und Fasern, die sich insbesondere in einer vergrößerten Knickbruchneigung auswirkt. Derartige Polyester werden demzufolge oft als pillingarme, d.h. leicht brechende Fasern eingesetzt. Währeid diese Eigenschaft für manche Verwendung nützlich sein mag, ist die Brüchigkeit für viele Anwendungenein beträchtlicher Nachteil. Hinzu kommt, daß die Cokondensation mit Sulfonatgruppen enthaltenden Verbindungen meist zu Produkten mit vermehrtem Gehalt an Diglykol führt, der bekanntermaßen die Fasereigenschaften wie z.B. Lichtbeständigkeit und Schmelzpunkt nachteilig beeinflußt.opened up: the K values are 46 instead of 52. Me strong Depression of the solution viscosity with sulfonate groups Building blocks in chemically modified polyesters is synonymous with a reduction in the quality of the products made from them Threads and fibers, which in particular result in an increased tendency to buckle breakage. Such polyesters are accordingly often used as low-pilling, i.e. easily breakable fibers. Would this property be useful for some uses the fragility is considerable for many applications Disadvantage. In addition, the cocondensation with compounds containing sulfonate groups usually results in products with increased diglycol content, which is known to affect fiber properties such as light resistance and melting point adversely affected.
Es sind aus der britischen Patentschrift 1 151 569 auch Verfahren bekannt, um linearen Polyestern vor dem Verspinnen Verbindungen mit Sulfonatgruppen physikalisch zuzusetzen. Es hat sich jedoch gezeigt, daß die dort genannten Verbindungen sich nicht in den Polyestern lösen und insbesondere nicht die Anfärbung der Polyester gegenüber basischen Farbstoffen erhöhen.Processes are also known from British patent specification 1,151,569 for compounding linear polyesters prior to spinning physically add with sulfonate groups. However, it has been shown that the compounds mentioned there do not dissolve in the polyesters and, in particular, do not increase the coloring of the polyester compared to basic dyes.
Es ist Aufgabe der Erfindung, Formkörper aus linearen Polyäthylenterephthalaten zu erhalten, die sich gut mit basischen Farbstoffen anfärben lassen und die gleichzeitig gute mechanische Festigkeiten aufweisen.It is the object of the invention to provide moldings made of linear polyethylene terephthalates which can be easily stained with basic dyes and which are at the same time good mechanical Have strengths.
Gegenstand der Erfindung sind Formkörper aus linearen Polyäthylenterephthalaten, die sulfonatgruppenhaltige Verbindungen enthalten, die dadurch gekennzeichnet sind, daß die Polyäthylenterephthalate 90 bis 97 Mol-% Athylenterephthalateinheiten neben anderen üblichen polyesterbildenden Einheiten einkondensiert enthalten und in ungebundener Form 0,5 bis 6 Mol-#, bezogen auf den Dicarbonsäureanteil im Polyester, Verbindungen der allgemeinen Formel AThe invention relates to moldings made of linear polyethylene terephthalates, which contain compounds containing sulfonate groups, which are characterized in that the polyethylene terephthalates 90 to 97 mol% of ethylene terephthalate units besides contain other conventional polyester-forming units condensed and in unbound form 0.5 to 6 Mol- #, based on the dicarboxylic acid content in the polyester, compounds of the general formula A
D(CHp)x-SOJYID (CHp) x -SOJYI
A,A,
.- 3 109842/1780 .- 3 109842/1780
- 3 - O.Z. 26 589- 3 - O.Z. 26 589
enthalten, in der χ = 3 oder 4, M = ein Alkaliatom, R1 = ein Alkylrest mit 5 bis.8 Kohlenstoffatomen, ein Chlor- oder Bromatom, ein Phenylrest oder ein Cyclohexylrest und Rn'= ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom bedeuten.contain, in which χ = 3 or 4, M = an alkali atom, R 1 = an alkyl radical with 5 to 8 carbon atoms, a chlorine or bromine atom, a phenyl radical or a cyclohexyl radical and Rn '= a hydrogen, chlorine or bromine atom mean.
Als Polyester gemäß der Erfindung kommen lineare fadenbildende Polyethylenterephthalate in Präge, die 90 bis. 97» vorteilhaft 92 bis 96 Mol-% Athylenterephthalateinheiten einkpndensiert enthalten. Neben den Athylenterephthalateinheiten in den genannten Molanteilen enthalten die Polyester andere, an sich übliche Dicarbonsäure- oder^Dialkoholeinheiten.As polyester according to the invention, linear thread-forming polyethylene terephthalates come in embossing, the 90 to. 97 »advantageous 92 to 96 mol% of ethylene terephthalate units incorporated contain. In addition to the ethylene terephthalate units in the molar proportions mentioned, the polyesters contain others per se customary dicarboxylic acid or dialcohol units.
Als solche anderen Dicarbonsäuren kommen beispielsweise aliplatische Dicarbonsäuren mit 6 bis 56, insbesondere mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, cycloaliphatische mit insbesondere 4 bis 6 Kohlenstoffatomen im Ring oder aromatische mit 1 oder 2 aromatischen Ringen mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen in Präge. Beispiele geeigne.ter. Dicarbonsäuren sind Adipinsäure, S ebacin- - ölsäure,Other dicarboxylic acids of this type are, for example, aliphatic Dicarboxylic acids with 6 to 56, in particular with 6 to 14 carbon atoms, cycloaliphatic with in particular 4 to 6 Carbon atoms in the ring or aromatic rings with 1 or 2 aromatic rings with 8 to 16 carbon atoms in embossing. Examples more suitable. Dicarboxylic acids are adipic acid, s ebacic - oleic acid,
säure, dimere/Cyclobutan-1.2-dicarbonsäure, 1 .4-Cyclohexandi- carbonsäure, Isophthalsäure, 4.4'-Diphenyldioarbonsäure, p,p'-SuIfonyIdicarbonsäure, ρ,ρ'-Dicarboxydiphenyläthan, 2.6- od er 2.7-Naphthalindicarbonsäure oder 2.5-Thiophendicarbonsäure.acid, dimeric / cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid, 1 .4-cyclohexanedicarboxylic acid, Isophthalic acid, 4,4'-diphenyldioarboxylic acid, p, p'-sulfonyidicarboxylic acid, ρ, ρ'-dicarboxydiphenylethane, 2.6- or er 2.7-naphthalenedicarboxylic acid or 2.5-thiophenedicarboxylic acid.
Als andere DialkohoIe kommen beispielsweise Glykole mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie 1.4-Butandiol, 1.6-Hexandiol, 1.10-Decandiol, Neopentylglykol oder 1^-Dihydroxymethyl-cyclohexan in Frage.Other dialcohols include, for example, glycols with 4 to 10 carbon atoms, such as 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, 1.10-decanediol, Neopentyl glycol or 1 ^ -dihydroxymethyl-cyclohexane in question.
Die Polyester können mehrere Modifizierungskomponenten ie ben den Athylenterephthalateinheiten enthalten.The polyesters can have several modifying components contain the ethylene terephthalate units.
Die Polyester können auf übliche Weise durch Direktveresterung der Dicarbonsäuren mit den Glykolen oder 1.2-Epoxiden, wie Äthylenoxid, oder durch Umesterung mittels Katalysatoren und anschließende Polykondensation in Gegenwart üblicher Pöiykondensationskatalysatoren, wie Antimon-III-oxid, Antimon-III-Acetat oder Germaniumverbindungen, hergestellt werden.The polyesters can be prepared in the usual way by direct esterification the dicarboxylic acids with the glycols or 1.2-epoxides, such as ethylene oxide, or by transesterification using catalysts and subsequent polycondensation in the presence of conventional polycondensation catalysts, such as antimony III oxide, antimony III acetate or germanium compounds.
. - 4 -109 8-4-2V 17 80. - 4 -109 8-4-2V 17 80
_ 4 - O.Z. 26 589_ 4 - O.Z. 26 589
Die Menge an den erfindungsgemäßen Zusätzen beträgt zweckmäßig 0,5 bis 6, insbesondere 1,5 bis 4 Mol-$, bezogen auf Dicarbonsäureanteil im Polyester. Diese Zusätze können bei der Herstellung der Polyester, beispielsweise vor der Umesterung oder Tor der Polykondensation oder nach der Herstellung der Polyester ' diesen zugesetzt werden« Es ist vorteilhaft, wenn diese Zusätze in den letztlich erhaltenen Formkörpern fein verteilt sind.The amount of the additives according to the invention is expediently 0.5 to 6, in particular 1.5 to 4 mol, based on the dicarboxylic acid content in polyester. These additives can be used during the production of the polyester, for example before transesterification or gate the polycondensation or after the production of the polyesters are added to them. It is advantageous if these additives are finely distributed in the moldings ultimately obtained.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen mit Sulfonatgruppen der angegebenen Formel A enthalten keine Gruppen, die mit dem Polyester reagieren.The compounds with sulfonate groups to be used according to the invention of the given formula A do not contain any groups which react with the polyester.
Die in die Polyester eingearbeiteten Verbindungen der Formel A bilden mit diesen in den angegebenen Mengen eine klare Lösung, * was sich mit bloßem Auge durch die Transparenz von unmattierten amorphen Folien erkennen läßt, die aus den Mischungen erhalten werden können.The compounds of formula A incorporated into the polyester form a clear solution with these in the specified amounts, * What can be seen with the naked eye through the transparency of unmatted amorphous foils obtained from the mixtures can be.
Unter Formkörpern im Sinne der Erfindung werden insbesondere Fäden, Fasern oder Folien verstanden. Die Verformung der die Verbindungen der Formel A enthaltenden Polyester kann durch übliches Schmelzspinnen bei Temperaturen zwischen 260und 300 C erfolgen. Es kommen Endlosfäden oder Stapelfasern in Frage. Die Fäden oder Fasern können einen runden oder einen profilierten, beispielsweise einen trilobalen, Querschnitt haben. Es ist auch möglich, die erfindungsgemäßen Mischungen zusammen mit anderen fadenbildenden Polyestern oder Polyamiden zu Bikomponentenfaden mit Seite-an-Seite-Struktur oder Mantel-Kern-Struktur zu verspinnen. Die Fäden oder Fasern können ferner aus Folie hergestellt sein: die die Verbindungen der Formel A enthaltenden Polyester können zu Folie verformt werden und anschließend mechanisch, beispielsweise durch Schneiden oder Schlitzen der Folien, zu Fäden oder Fasern verarbeitet werden.Shaped bodies in the context of the invention are understood to mean, in particular, threads, fibers or films. The deformation of the Compounds of the formula A containing polyester can be prepared by conventional melt spinning at temperatures between 260 and 300.degree take place. Continuous threads or staple fibers are possible. The threads or fibers can be round or profiled, for example, have a trilobal cross-section. It is also possible to use the mixtures according to the invention together with others thread-forming polyesters or polyamides to bicomponent thread with side-by-side structure or sheath-core structure. The threads or fibers can also be made of film: those containing the compounds of formula A. Polyesters can be shaped into film and then mechanically, for example by cutting or slitting the Foils, to be processed into threads or fibers.
Fäden oder Fasern aus den erfindungsgemäßen Polyestern haben, besonders wenn sie verstreckt sind, gute technologische Eigenschaften und können zu üblichen textlien Artikeln, wie Geweben, Gewirken, Vliesstoffen oder Teppichen weiterverarbeitet werden. . - 5 - Threads or fibers made from the polyesters according to the invention have good technological properties, especially when they are drawn, and can be further processed into customary textile articles such as woven, knitted fabrics, nonwovens or carpets. . - 5 -
109842/1780109842/1780
- 5 - O.Z. 2β 589- 5 - O.Z. 2β 589
20CH38220CH382
Hervorzuheben sind die hohen Reißfestigkeiten der durch Schmelzspinnen aus den erfindungsgemäßen Polyäthylenterephthalaten und Verstrecken erhaltenen Fäden* die im Bereich von 4»5 bis 5»5 g/den liegen und damit denen von Fäden aus unmodifizierten Polyäthylenterephthalaten entsprechen. Die Verbindungen der Formel A lassen sich praktisch nicht durch Wasser aus ofen Formkörpern'extrahieren j was besonders wichtig für das Farben in wäßriger Flotte ist* Die erfindungsgemäßen Formkörper aus Polyester lassen sich gut aus wäßrigen Färbebädern mit basischen Farbstoffen beispielsweise solchen mit basischen tertiären oder quartären Stickstoffgruppen im Molekül * anfärben. .The high tensile strengths of melt spinning should be emphasized threads * obtained from the polyethylene terephthalates according to the invention and drawing, which are in the range from 4 »5 to 5» 5 g / den and thus those of threads made from unmodified polyethylene terephthalates correspond. The compounds of the formula A can practically not be extracted from oven moldings by means of water j What is particularly important for coloring in an aqueous liquor * The polyester moldings according to the invention can be well from aqueous dyebaths with basic dyes for example, those with basic tertiary or quaternary nitrogen groups in the molecule * can be colored. .
Bei der Kombination von Fäden oder Fasern gemäß der Erfindung in Geweben oder Wirkstoffen oder Teppichen mit Fäden od.Fasern aus unmodifizierten Polyäthylenterephthalaten und/oder mit sauer anfärbbären Fäden oder Fasern aus Polyester lassen sich je tiach Farbstoffwahl, gegebenenfalls unter Mitverwendung von sauren und/oder Dispersionsfarbstoffen Ton-in-Ton-, Komplementär- oder Kreuzfärbungen bei der Färbung im Stück erzielen,When combining threads or fibers according to the invention in fabrics or active substances or carpets with threads or fibers unmodified polyethylene terephthalates and / or with acidic Dyeable threads or fibers made of polyester can be tiach Choice of dyestuff, optionally with the use of acidic ones and / or disperse dyes tone-on-tone, complementary or Achieve cross-dyeing when dyeing in the piece,
Bs ist möglich, in die Polyester bzw. Formkörper andere Zusätze, wie Pigmente, beispielsweise Titandioxid, Stabilisatoren, optische Aufheller oder Antistatika, einzuarbeiten.It is possible to add other additives to the polyester or moldings, such as pigments, for example titanium dioxide, stabilizers, optical Brighteners or antistatic agents to incorporate.
g Dimethylterephthalat, T3$. g Äthylenglykol, in der fabeile angegebene Mengen an Mod'ifizierungskomponente» 0,15 g Zinkacetat und Qji>Ö g Antifflontrioxiiä werden aufgeschmolzen unä unter Mnresi iin Verlauf von t Stunden gleichmäßig auf eine temperatur von ISO auf 2£0öC erhitzt» Das freiwerdende Methanol wird über eine mit Rasöhigringen gefülltö Kolonne von 30 cm Länge bei einer Kolönaienköpfteiaperatui· von "680G abdestilliert* Dann werden die in der fabeile angegebenen Mengen-an Verbindungen mit Sulfönatgruppen zugegeben* Anschließend werden ca» 8Ö al Methan aöl/Üthylenglykol über einen jGiebigkühler abdestilldjert. bevor unter Sühren bei einer femperatur von 260 bis 27O0G und einem Druck von 0,3 bis 0,4 mm/Hg während 180 Minuten ρolykondenaiert wird. Die in der Tabelle angegebenen K-Werte der Polyester wer-." - - . ■■ . ■■■■■■;- 6 -g dimethyl terephthalate, T3 $. g ethylene glycol, in the fabeile specified amounts of Mod'ifizierungskomponente »0.15 g zinc acetate and qji> E g Antifflontrioxiiä are melted under UNAE Mnresi iin the course of t hours evenly to a temperature of ISO 2 £ 0 ö C heated" The released Methanol is distilled off via a column of 30 cm length filled with Rasöhig rings at a Kolönaienköpfteiaperatui · of "68 0 G jGiebigkühler abdestilldjert. before under Sühren at a femperatur of 260 to 27O 0 G and a pressure of 0.3 to 0.4 mm / Hg for 180 minutes ρolykondenaiert. the advertising indicated in Table K-values of the polyester. " - -. ■■. ■■■■■■; - 6 -
■ 1 0 9 8 ü 2/1780■ 1 0 9 8 ü 2/1780
- 6 - O.Z. 26 589- 6 - O.Z. 26 589
den nach der Methode von H. .Fikentscher, Cellulosechemie 13» (1932), Seite 58, in einer Mischung von Phenol/o-Dihlorbenzol (3 : 2) bei 250C in einer Konzentration von 0,5 g/100 ml gemessen. measured at 25 0 C in a concentration of 0.5 g / 100 ml: the by the method of H. .Fikentscher, Cellulose Chemie 13 "(1932), page 58, in a mixture of phenol / o-Dihlorbenzol (3: 2) .
Die erhaltenen Polyester werden in einer Stangenspinnapparatur bei 2800C schmelzversponnen (Düsendurchmesser 0,3 mm) und im Verhältnis 1 : 3»8 verstreckt. Zur Prüfung des Anfärbevermögens werden die Fäden mit dem basischen Farbstoff der FormelThe polyester obtained is in a rod spinning apparatus at 280 0 C melt-spun (nozzle diameter 0.3 mm) and in the ratio of 1: 3 ". 8 To test the dyeing capacity, the threads are treated with the basic dye of the formula
ΑΛ GH3
/ "θ ^=S ^CH X0= Acetat ΑΛ GH 3
/ "θ ^ = S ^ CH X 0 = acetate
bei 1000C eine Stunde bei 1000C aus wäßriger Flotte mit 1 % Farbstoff bei einem Flottenverhältnis von 1 : 30 unter Zusatz von 3 g/l Glaubersalz, 30 g/l Essigsäure und 4 g/l eines Carriers auf Basis o-Pheny^phenol gefärbt. Die in der Tabelle angegebenen Farbtöne stufen sich wie folgt ab schwach < mittel < gut < stark.at 100 0 C for one hour at 100 0 C from an aqueous liquor with 1% dye at a liquor ratio of 1: 30 with the addition of 3 g / l Glauber's salt, 30 g / l acetic acid and 4 g / l of a carrier on the basis of o-Phenyl ^ phenol colored. The colors given in the table are graded as follows from weak <medium <good <strong.
Die aufgeführten Verbindungen mit SuIfonatgruppen werden durch Umsetzung der entsprechenden Phenole mit den stöchiometrischen Mengen an 1,3-Propansulton und Natriummethylat oder Lithiummethylat in methanolischer Lösung bei 40 bis 650C hergestellt.The compounds listed with sulfonate groups are prepared by reacting the corresponding phenols with the stoichiometric amounts of 1,3-propane sultone and sodium methylate, or lithium methylate in methanol solution at 40 to 65 0 C.
1098A2/17801098A2 / 1780
Tabelle- 7 -
Tabel
■ SuIfonatgruppen
(Gramm)connection with
■ Conference groups
(Gram)
200A382 , Z. 26 589
200A382
komponente
(Gramm), einkon-
densiert ,'"■'""Modification
component
(Grams), income
condensed, '"■'""
dimethylester57 adipic acid
dimethyl ester
dimethylester57 adipic acid
dimethyl ester
redimethylester47.9 sebacic acid
redimethyl ester
säuredimethylester acid dimethyl ester
66,0 Isophthalsäure dime thy 1-ester 66.0 isophthalic acid dime thy 1-ester
32,2 Neopentylglykol 32.2 neopentyl glycol
57 Adipinsäuredimethylester 57 dimethyl adipate
35,0 IV35.0 IV
64,9 I 64,9 I64.9 I 64.9 I.
52,252.2
52,852.8
52,9 5652.9 56
57 Adipinsäure- .36,7 Ums.etzungs- 56 dimethylester "produ'fc't aus Phe- · ---.-■ nol und. 1 ,3-Pro-57 adipic acid .36.7 conversion 56 dimethyl ester "produ'fc't from Phe- ---.- ■ nol and. 1, 3-pro
pansultonpansulton
starkstrong
gutWell
schwachweak
praktisch nichtpractically not
praktisch nichtpractically not
Es haben dabei die Verbindungen I bis IV gemäß der Formel A,Seite 3 folgende Struktur:It has the compounds I to IV according to the formula A, page 3 has the following structure:
I = 3 ; M = Na; R1 = C6H5; R2 und R5 = HI = 3; M = Na; R 1 = C 6 H 5 ; R 2 and R 5 = H
II =3 ; M = Li; R1 = Cyclohexyl; R2 und R5 = HII = 3; M = Li; R 1 = cyclohexyl; R 2 and R 5 = H
III = 3 ; M = Na; R1 = tert. C^HIII = 3; M = Na; R 1 = tert. C ^ H
IV =3 ; M ü Na; R1 = Cl; R2 und R5 = Cl,IV = 3; M ü Na; R 1 = Cl; R 2 and R 5 = Cl,
R2 und R5 = HR 2 and R 5 = H
Aus den Vergleichsversuchen V1 und V2 geht hervor, daß ein reines Polyäthylenterephthalat mit den erfindungsgemäßen Zusätzen, wie auch ein durch eine aliphatische Dicarbohsäure modifiziertes Polyäthylenterephthalat ohne die erfindungsgemäßen Zusätze nur schwach bzw. praktisch nicht mit basischen Farbstoffen angefärbt werden.From the comparative tests V 1 and V 2 it can be seen that a pure polyethylene terephthalate with the additives according to the invention, as well as a polyethylene terephthalate modified by an aliphatic dicarboic acid without the additives according to the invention, are only weakly or practically not colored with basic dyes.
'.-■'■ ■ - 8 -'.- ■' ■ ■ - 8 -
1098.42/1780'1098.42 / 1780 '
O.Z. 26 589O.Z. 26 589
Der Vergleichsversuch V., zeigt, daß ein gemäß der britischen Patentschrift 1 151 569 mit dem Umsetzungsprodukt aus Phenol und 1 Mol 1,3-Propansulton vermischtes Polyäthytenterephthalat praktisch keine Verbesserung der Anfärbung zeigt.The comparative experiment V., shows that a according to British Patent 1,151,569 with the reaction product of phenol and 1 mole of 1,3-propane sultone mixed polyethylene terephthalate shows practically no improvement in staining.
Auf Polyestergranulat werden die zur Modifizierung zu verwendenden Verbindungen mit Sulfonatgruppen auf einem Rollstuhl aufgetrommelt. Nach sorgfältigem Trocknen wird das Gemisch über einen Zweiwellenextruder (Typ DSK 28 der Firma Werner urd Pfleiderer) bei 2700C homogenisiert und erneut granuliert. Das so erhaltene Granulat wird anschließend auf einem Spinnextruder zu Fäden vom Titer 150/35 den versponnen und im Verhältnis 1 : 4,5 verstreckt. Die Fäden werden analog wie in Beispiel 1 gefärbt. Die Verbindungen I und IV haben die in Beispiel 1 angegebene Struktur.The compounds with sulfonate groups to be used for modification are drummed onto polyester granulate on a wheelchair. After careful drying, the mixture is homogenized in a twin-screw extruder (type DSK 28 from Werner urd Pfleiderer) at 270 ° C. and granulated again. The granules obtained in this way are then spun in a spinning extruder into threads with a titer of 150/35 and drawn in a ratio of 1: 4.5. The threads are dyed analogously to Example 1. The compounds I and IV have the structure given in Example 1.
Ausgangspolyester (kg)Starting polyester (kg)
Verbindung mit Sulfonatgruppen (kg)Compound with sulfonate groups (kg)
K-Wert Reißfestig- Anfärbung keit (g/den)K-value tear strength- staining (g / den)
15 Polyäthylente- 0,486 I15 Polyäthylente- 0,486 I.
rephthalat, enthaltend 6 Mol-% Adipinsäure einkonäensiert rephthalate containing 6 mol% Adipic acid cone-dened
54,654.6
4,24.2
gutWell
10 Polyäthylente- 0,380 IV rephthalat, enthaltend 6 Mol-$ Sebazinsäure einkondensiert 10 Polyäthylente- 0.380 IV rephthalate, containing 6 Mol- $ sebacic acid condensed
56,256.2
4,54.5
gutWell
109842/1780109842/1780
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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- 1971-01-29 LU LU62517D patent/LU62517A1/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2350781A1 (en) * | 1972-10-12 | 1974-04-25 | Montedison Spa | MOLDING |
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| FR2080944A1 (en) | 1971-11-26 |
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