DE1128594B - Modified polyester fibers and threads and processes for their manufacture - Google Patents

Modified polyester fibers and threads and processes for their manufacture

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DE1128594B
DE1128594B DEP16544A DEP0016544A DE1128594B DE 1128594 B DE1128594 B DE 1128594B DE P16544 A DEP16544 A DE P16544A DE P0016544 A DEP0016544 A DE P0016544A DE 1128594 B DE1128594 B DE 1128594B
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John Malcolm Griffing
William Roscoe Remington
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EIDP Inc
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EI Du Pont de Nemours and Co
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    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf Fasern und Fäden aus modifizierten synthetischen Polyestern und ein Verfahren zu deren Herstellung, insbesondere aus Polyestern, welche Affinität zu basischen Farbstoffen besitzen und aus Terephthalsäure und einem Polymethylenglykol bestehen, welches die Zusammensetzung HO (CHa)11OH hat, worin η eine ganze Zahl von 2 bis 10 ist.The invention relates to fibers and threads made of modified synthetic polyesters and a process for their production, in particular from polyesters which have an affinity for basic dyes and consist of terephthalic acid and a polymethylene glycol, which has the composition HO (CHa) 11 OH, where η is an integer from 2 to 10.

Die erfindungsgemäßen Fasern und Fäden bestehen aus Polyestern, welche im Polymerenmolekül eine geringe Menge an organischen Resten als Kettenglieder enthalten, die ihrerseits mindestens eine Sulfonatgruppe in Form eines Metallsalzes aufweisen. Diese Reste sind in der Polymerenkette über Carbonsäurebindungen (—COO—) gebunden, wobei diese Reste entweder an ein Kohlenstoffatom oder ein Sauerstoffatom dieser Gruppe gebunden sein können. Sie können in das Polymerenmolekül durch eine, zwei oder sogar noch mehr Esterbindungen eingefügt sein.The fibers and threads according to the invention consist of polyesters, which in the polymer molecule a contain a small amount of organic radicals as chain links, which in turn contain at least one Have sulfonate group in the form of a metal salt. These residues are in the polymer chain via carboxylic acid bonds (—COO—) bonded, these radicals either on a carbon atom or a Oxygen atom of this group can be bonded. You can get into the polymer molecule through a, two or even more ester bonds may be inserted.

Beispiele für derartige Reste sind die der Metallsalze von SuIf omonocarbonsäureestern, Sulfodicarbonsäureestern, ein- und zweiwertigen Alkoholen, die mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthalten sowie einwertige Alkohole, die eine Carbonsäureestergruppe und mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthalten.Examples of such radicals are those of the metal salts of sulfomonocarboxylic acid esters, sulfodicarboxylic acid esters, monohydric and dihydric alcohols which contain at least one sulfonic acid group and monohydric alcohols Alcohols which contain a carboxylic acid ester group and at least one sulfonic acid group.

Die Makromoleküle der Polyesterfasern und -fäden gemäß Erfindung sind vorzugsweise solche, die wiederkehrende Einheiten der StrukturThe macromolecules of the polyester fibers and threads according to the invention are preferably those that recur Units of structure

aus modifizierten Polyesternmade of modified polyesters

und Verfahren zu deren Herstellungand methods of making them

Anmelder:Applicant:

E. I. du Pont de Nemours and Company,
Wilmington, Del. (V. St. A.)EI du Pont de Nemours and Company,
Wilmington, Del. (V. St. A.)

Vertreter: Dr.-Ing. W. Abitz, Patentanwalt,
München 27, Pienzenauer Str. 28Representative: Dr.-Ing. W. Abitz, patent attorney,
Munich 27, Pienzenauer Str. 28

Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 30. Juni 1955 (Nr. 519 269)Claimed priority:
V. St. v. America of June 30, 1955 (No. 519 269)

John Malcolm Griffing, Grifton, N. C,
und William Roscoe Remington, Wilmington, Del.John Malcolm Griffing, Grifton, N. C,
and William Roscoe Remington, Wilmington, Del.

(V. St. Α.),
sind als Erfinder genannt worden(V. St. Α.),
have been named as inventors

— X —Ar —Y —- X —Ar —Y -

SO3MSO 3 M

aufweisen, worin Ar Arylen,
wertigen Rest, wiehave, wherein Ar is arylene,
valuable rest, like

Il — o —c—,Il - o —c—,

-(CH2V-O-- (CH 2 VO-

— X— einen zwei- X - one two

einer oder mehreren Seitenketten mit endständigen esterbildenden Gruppen enthalten, so von Kaliump- oxyäthoxybenzolsulf onat, Kalium- 2,5 - bis - (oxyäthoxy)-benzolsulfonat oder Lithium-2-carbo-betaoxyäthoxy-5-oxyäthoxybenzolsulfonat. contain one or more side chains with terminal ester-forming groups, so of potassium p- oxyethoxybenzenesulfonate, potassium 2,5 - bis - (oxyethoxy) -benzenesulfonate or lithium-2-carbo-betaoxyethoxy-5-oxyethoxybenzenesulfonate.

Insbesondere werden zu der erfindungsgemäßen Polyesterfadenherstellung Polymere bevorzugt, welche Einheiten der StrukturIn particular, polymers are preferred for the polyester thread production according to the invention, which Units of structure

O OO O

— C- C

• O — (CHj)1,• O - (CHj) 1 ,

O —O -

O—O-

bedeutet und —Y— gleich — X— oder —H ist und η und m Zahlen sind und η größer als 1 ist. Sie können Einheiten von kernsubstituierten Carbonsäurederivaten wie auch von Alkarylderivaten mit SO3Mmeans and —Y— is equal to —X— or —H and η and m are numbers and η is greater than 1. You can use units of ring-substituted carboxylic acid derivatives as well as of alkaryl derivatives with SO 3 M

enthalten, worin ζ eine ganze Zahl von 2 bis 10 ist und M ein beliebiges metallisches Element bedeutet.where ζ is an integer from 2 to 10 and M is any metallic element.

Modifizierte polymere Polymethylenterephthalate, welche Einheiten von dieser Struktur enthalten, haben, wenn sie unter den üblichen Polykondensationsbedingungen hergestellt sind, eine ausgezeichnete weiße Farbe, in vielen Fällen sogar eine bessere als Vergleichsproben von nichtmodifizierten Polymethylenterephthalaten. Derartige Polymerisate haben ge-Modified polymeric polymethylene terephthalates which contain units of this structure, when they are prepared under the usual polycondensation conditions, an excellent one white color, in many cases even better than comparative samples of unmodified polymethylene terephthalates. Such polymers have

209 577/405209 577/405

Claims (4)

3 43 4 wohnlich einen sehr niedrigen Äthergehalt (2 % Äther Teilen Cäcliumacetat und 0,015 Teilen Antimonoder sogar noch weniger). Im allgemeinen empfiehlt trioxyd, mit einer Grundviskosität von 0,57 (bestimmt es sich, Polykondensate zu verwenden, in denen die in verdünnten Lösungen des Polymerisates in einem Sulfonatgruppen tragenden Glieder als Kationen Gemisch von 58,8 Gewichtsteilen Phenol und 41,2 GeAlkali- oder Erdalkalimetalle aufweisen. Es können 5 wichtsteilen Trichlorphenole wird bei 290° C durch aber auch Sulfonatsalzglieder mit anderen Metallen eine 34-Loch-Spinndüse (Durchmesser des Bohrim Polymerisat vorhanden sein. Metalle, deren Salze kanals 0,2286 mm) schmelzversponnen. Das Fadennormalerweise gefärbt sind, können dem Polymerisat bündel wird mit einer Geschwindigkeit von etwa eine schwache Tönung erteilen. - 914 m/Min, abgezogen und auf das 3,4fache seiner Im Polyester sind mindestens 0,5 Molprozent SuI- io ursprünglichen Länge verstreckt. Dadurch erhält man fonatsalz, bezogen auf den Terephthalatgehalt im ein Fadenbündel von 70 den, welches eine Festigkeit Polymerisat, vorhanden. Polymerisate, deren SuIf onat- von 3,8 bis 4,0 g/den und eine Dehnung von 21% hat. Salzgehalt merklich unter 0,5 Molprozent liegt, haben Dieses Fadenbündel hat eine ausgezeichnete weiße gewöhnlich nur eine verhältnismäßig geringe Af- Farbe. Ein aus diesem Fadenbündel gewirkter Schlauch finität zu basischen Farbstoffen. Polymerisate, welche 15 wird 2 Stunden bei 125° C mit einer wäßrigen Lösung 10 Molprozent Sulfonatsalz enthalten, haben dagegen von Genacrylrot 6 B, einem basischen Farbstoff vom eine sehr hohe Affinität zu basischen Farbstoffen. Typ der quarternären Ammoniumverbindungen, in Höhere Konzentrationen führen nicht zu einer merk- einer Menge von 3 %, bezogen auf das Gewicht des liehen Verbesserung der Affinität zu basischen Färb- Gewebes, behandelt. Das Gewebe wird rot in mittlerer stoffen, und bei gewissen Sulfonatsalzen kann sogar 20 Tönung angefärbt und hat gute Waschfestigkeit, die Festigkeit unerwünscht beeinflußt werden. SuIf onat- Eine Vergleichsprobe gleicher Polyäthylenterephsalzkonzentrationen in einem Bereich von 2 bis 5 Mol- thalatfäden, jedoch ohne Kalium-3,5-di-(carbomeprozent sind als Optimum anzusehen und werden thoxy)-benzolsulfonateinheiten, deren Polykondensatbevorzugt verwendet. substanz eine Grundviskosität von 0,58 und dessen Es können auch stärker komplexe Copolyester ver- 25 Fadenbündel eine Festigkeit von 4,4 g/den und eine wendet werden, welche andere Glykole (wie 1,4-Bis- Dehnung von 21% aufweist, ist fast weiß, aber im [oxyäthoxy]-benzol) oder andere Ester (wie p,p'-Bi- Vergleich zu dem obigen Fadenbündel schwach benzonate) in Mengen bis zu 10 Molprozent enthalten. gelblichweiß. Wenn dieses Fadenbündel unter den Andere polymere Stoffe, insbesondere diejenigen, oben angegebenen Bedingungen auch mit Genacrylwelche Ester- oder Hydroxylendgruppen enthalten, 30 rot 6 B angefärbt wird, nimmt es praktisch keinen können ferner in Mengen bis zu 10 Gewichtsprozent Farbstoff an, und dieses Wenige läßt sich leicht durch mit den Mischpolymeren schmelzvermischt sein. Auswaschen entfernen.comfortably a very low ether content (2% ether parts cäclium acetate and 0.015 parts antimony or even less). In general, trioxyd recommends with a basic viscosity of 0.57 (determined it is to use polycondensates in which the in dilute solutions of the polymer in one Members carrying sulfonate groups as cations Mixture of 58.8 parts by weight of phenol and 41.2 parts of GeAlkali- or alkaline earth metals. There can be 5 parts by weight of trichlorophenols at 290 ° C but also sulfonate salts with other metals a 34-hole spinneret (diameter of the Bohrim Polymer be present. Metals whose salts are melt-spun in a channel 0.2286 mm). The thread usually are colored, the polymer can bundle up at a rate of about give a faint tint. - 914 m / min, deducted and 3.4 times its In the polyester, at least 0.5 mol percent of the original length is stretched. This gives you fonatsalz, based on the terephthalate content in a thread bundle of 70 denier, which has a strength Polymer, available. Polymers with a sulfonate of 3.8 to 4.0 g / den and an elongation of 21%. Salt content is noticeably below 0.5 mole percent, this thread bundle has an excellent whiteness usually only a comparatively slight Af color. A tube knitted from this bundle of threads affinity to basic dyes. Polymer, which is 15 for 2 hours at 125 ° C with an aqueous solution Contain 10 mol percent sulfonate salt, however, have Genacrylrot 6 B, a basic dye from a very high affinity for basic dyes. Type of quaternary ammonium compounds, in Higher concentrations do not result in a noticeable amount of 3%, based on the weight of the lent improvement of the affinity for basic staining tissue treated. The fabric turns red in medium fabrics, and with certain sulfonate salts even 20 tint can be stained and has good wash resistance, the strength can be undesirably affected. SuIf onat- A comparison sample of the same concentration of polyethylene terephthalate in a range of 2 to 5 molthalate threads, but without potassium-3,5-di- (carbome percent are to be regarded as the optimum and are thoxy) -benzenesulfonate units, their polycondensate preferred used. substance has a basic viscosity of 0.58 and its strength of 4.4 g / den. Even more complex copolyesters can be used which has other glycols (such as 1,4-bis elongation of 21%, is almost white, but im [oxyethoxy] -benzene) or other esters (such as p, p'-Bi- compared to the above thread bundle weak benzonates) in amounts up to 10 mole percent. yellowish white. If this bundle of threads under the Other polymeric substances, particularly those conditions given above, also with Genacrylwelche Contain ester or hydroxyl end groups, 30 is colored red 6 B, it takes practically none can also contain dye in amounts of up to 10 percent by weight, and this little can easily pass through melt blended with the copolymers. Remove washout. Im Polymerisat können noch andere Stoffe anwesend sein, die bei seiner Herstellung zugesetzt Beisüiel 2 wurden. Beispielsweise sind gewöhnlich unvermeidliche 35Other substances that were added during its manufacture may also be present in the polymer became. For example, the inevitable 35 geringe, sonst aber nicht störende Mengen an Um- Ein aus 1,2 Teilen Natrium-p-carbomethoxybenzolesterungskatalysatoren, wie Salze von Ca, Mn oder sulfonat, 49 Teilen Dimethylterephthalat, 34,5 Teilen La, und Polymerisationskatalysatoren, wie Antimon- Äthylenglykol, 0,067 Teilen Calciumacetat und 0,015 oxyd, anwesend. Es können auch Verfärbungs- Teilen Antimontrioxyd hergestelltes Polymerisat weist stabilisatoren, wie Alkyl- oder Arylphosphatester, 40 eine Grundviskosität von 0,52 auf. Aus diesem Polyvorhanden sein, ebenso Pigmente, Mattierungsmittel merisat schmelzversponnene und auf das 3,4fache oder andere Zusätze, wie Titandioxyd oder Barium- verstreckte Fäden haben eine Festigkeit von 4,0 g/den carbonat. und eine Dehnung von 21 %· Ein aus diesen Fäden Die Herstellung der Fäden kann durch Schmelz- hergestellter Schlauch wird 2 Stunden bei 125° C mit verspinnen erfolgen. 45 einer wäßrigen Lösung von 3 % Genacrylrosa G Die Herstellung der zuverspinnendenPolykondensat- (bezogen auf das Gewicht des Gewebes) angefärbt, massen wird hier nicht beansprucht. Die Färbung hat mittlere Tönung, während eine Diese Fasern und Fäden sind für die gewöhnlichen Vergleichsprobe aus nichtmodifiziertem Polyäthylentextilen Anwendungszwecke verwendbar. Sie können terephthalat aus der gleichen Flotte nur sehr wenig zu Garnen verarbeitet und diese können zum Wirken 50 Farbstoff aufnimmt.small, but otherwise not disruptive, amounts of Um- in from 1.2 parts of sodium p-carbomethoxybenzolesterol catalysts, such as salts of Ca, Mn or sulfonate, 49 parts of dimethyl terephthalate, 34.5 parts La, and polymerization catalysts such as antimony-ethylene glycol, 0.067 part calcium acetate, and 0.015 oxide, present. It can also have discoloration parts of antimony trioxide produced polymer stabilizers, such as alkyl or aryl phosphate esters, have an intrinsic viscosity of 0.52. From this poly available his, as well as pigments, matting agents merisat melt-spun and 3.4 times or other additives such as titanium dioxide or barium-drawn threads have a strength of 4.0 g / den carbonate. and an elongation of 21% · One from these threads. The production of the threads can be made by melt- produced tubing is 2 hours at 125 ° C with spinning take place. 45 of an aqueous solution of 3% Genacrylrosa G The production of the polycondensate to be spun (based on the weight of the fabric) dyed, mass is not claimed here. The coloring has medium tint, while a These fibers and threads are for the usual comparison sample made of unmodified polyethylene textile Usable for purposes of application. You can get very little terephthalate from the same liquor processed into yarns and these can take up 50 dye for knitting. oder Weben aller Art von Gebilden benutzt werden. Die chemische Konstitution der in den beidenor weaving of all kinds of structures can be used. The chemical constitution of the two Auch können sie zur Herstellung nichtgewebter filz- Beispielen angegebenen Farbstoffe ist in »AmericanThey can also be used to make nonwoven felt- Examples of dyes is given in American artiger Produkte dienen. Sie haben eine besondere Dyestuff Reporter«, Bd. 43, 1954, S. 432 bis 433, zuserve like products. You have a special Dyestuff Reporter, ”Vol. 43, 1954, pp. 432-433, too Affinität zu basischen Farbstoffen. Unter basischen finden.
Farbstoffen werden färbende kationische organische 55Affinity for basic dyes. Find under basic.
Dyes become coloring cationic organic 55 Substanzen verstanden, wie z.B. die Sulfonium-, PATENTANSPRÜCHE: Oxonium- oder quarternäre Ammoniumgruppen enthaltenden Verbindungen. Beispiele für basische Färb- 1. Fasern oder Fäden, dadurch gekennzeichnet, stoffe, mit welchen die gemäß der Erfindung her- daß sie aus Polyestern mit Kettengliedern, die gestellten Fäden angefärbt werden können, sind 60 Sulfonatgruppen aufweisen, bestehen oder diese Viktoriagrün WB (C. I. 657), Rhodamin B (C. I. 749) enthalten.Substances understood, such as the sulfonium, PATENT CLAIMS: compounds containing oxonium or quaternary ammonium groups. Examples of basic dyestuffs 1. Fibers or threads, characterized in that they are made of polyesters with chain links, the threads can be dyed, have 60 sulfonate groups, or these Viktoriagrün WB (CI 657), rhodamine B (CI 749). und Brillantgrün B (C. I. 662). and brilliant green B (C.I. 662). 2. Gebilde nach Anspruch 1 mit Sulfonsäure-2. Structure according to claim 1 with sulfonic acid salzgruppen mit Lithium-, Calcium-, Natrium-Beispiel l oder Bleikationen.salt groups with lithium, calcium, sodium example l or lead cations. 65 3. Gebilde nach Anspruch 1 und 2, dadurch65 3. Structure according to claim 1 and 2, characterized Ein Polymerisat, bereitet aus 1,6 Teilen Kalium- gekennzeichnet, daß die Kationen der Sulfonsäure-A polymer prepared from 1.6 parts of potassium - characterized in that the cations of the sulfonic acid 3,5-di-(carbomethoxy)-benzolsulfonat, 49 Teilen Di- salzgruppen im Polyester an sich bekannte Farb-3,5-di- (carbomethoxy) -benzenesulfonate, 49 parts of disalt groups in the polyester known color methylterephthalat, 34,5 Teilen Äthylenglykol, 0,067 stoffkationen sind.methyl terephthalate, 34.5 parts of ethylene glycol, 0.067 are substance cations. 5 65 6 4. Verfahren zur Herstellung von Fäden oder durch Anwendung des Schmelzverspinnungsme-4. Process for the production of threads or by using the melt spinning method Fasern gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch thode versponnen wird.Fibers according to claims 1 to 3, thereby spinning method. gekennzeichnet, daß ein Copolyester, welcher in characterized in that a copolyester, which in seinem Molekül eine geringe Menge eines comono-a small amount of a comono- meren Radikals enthält, das mindestens eine 5 In Betracht gezogene Druckschriften:contains more radicals that contain at least one of 5 publications considered: — SO3H-Gruppe in Form eines Metallsalzes trägt, USA.-Patentschrift Nr. 2 593 411.- Carries SO 3 H group in the form of a metal salt, U.S. Patent No. 2,593,411. © 209 577/405 4.62© 209 577/405 4.62
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