DE19951428A1 - Defoliant - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
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Abstract
Eine Mischung, enthaltend DOLLAR A (A) Thidiazuron oder Thidiazuron und Diuron und DOLLAR A (B) ein oder mehrere PPO-Inhibitoren der Formel (I), DOLLAR A W-V (I), DOLLAR A wobei die Symbole die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, eignet sich zur Bewirkung des Blattabwurfs von Pflanzen, insbesondere Baumwolle.
Description
Die Erfindung betrifft das Gebiet der Defolianten, insbesondere Thidiazuron
enthaltende Mischungen und deren Verwendung in Baumwollkulturen.
Thidiazuron ist seit geraumer Zeit als Defoliant, insbesondere für den Einsatz in
Baumwollkulturen, bekannt (siehe z. B. "The Pesticide Manual", 11. Auflage, British
Crop. Protection Council, Farnham 1997).
Auch der Einsatz von Thidiazuron in Mischungen ist beschrieben, siehe z. B.
DE-A 26 46 712.
Da die Anforderungen an moderne Pflanzenschutzmittel in ökonomischer und
ökologischer Hinsicht jedoch ständig steigen, beispielsweise was Wirkung,
Aufwandmenge, Rückstände, Toxizität und günstige Herstellbarkeit angeht, besteht
die ständige Aufgabe, beispielsweise durch die Kombination bekannter Wirkstoffe
neue Pflanzenschutzmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile
gegenüber den bekannten aufweisen.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß Thidiazuron in Mischung mit bestimmten
Herbiziden, welche die Aktivität des Enzyms Protoporphyrinogen-(IX)-Oxidase
inhibieren (PPO-Inhibitoren), synergistische Effekte zeigt.
In der EP-A 0 412 364 und DE-A 30 05 916 sind Diphenylether- bzw. N-Phenyl-
3,4,5,6-tetrahydrophthalimidderivate in Mischung mit Thidiazuron beschrieben bzw.
vorgeschlagen.
Ein Zusammenhang zum herbiziden Wirkmechanismus der Verbindungen wird
jedoch nicht hergestellt.
In der EP-A 787 429 sind 3-substituierte Phenylpyrazole als Defolianten
beschrieben, mögliche Mischungen mit Thidiazuron sind nicht erwähnt.
Smith et al. (1996 Beltwide Cotton Conference, Abstracts, S. 1159) berichten über
Fluthiacet-methyl als Defoliant, ohne auf Mischungen mit weiteren Wirkstoffen
einzugehen.
In der DE-A 198 34 629 ist eine Mischung aus Thidiazuron und Fluthiacet-methyl zur
Verwendung als Herbizid beschrieben.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung einer Mischung, enthaltend
- A) Thidiazuron oder Thidiazuron und Diuron und
- B) ein oder mehrere PPO-Inhibitoren der Formel (I),
W-V (I),
zur Bewirkung des Blattabwurfs von Pflanzen,
wobei die Symbole in der Formel (I) folgende Bedeutungen haben:
W ist eine cyclische Gruppe W-1 bis W-23
wobei die Symbole in der Formel (I) folgende Bedeutungen haben:
W ist eine cyclische Gruppe W-1 bis W-23
V ist eine der Gruppen V-1 bis V-11
R1 ist Wasserstoff oder Halogen;
R2 ist Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder Halogenalkyl;
R3 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkyl-S(O)n-, Dialkylamino, Alkylamino, Amino oder Halogen;
R4 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Formyl, Alkyl-CO- oder Amino;
R5 ist Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl oder Nitro;
R6 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl;
R7 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl;
R8 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogenalkinyl;
R9 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Amino;
R10 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Amino;
R11 ist Wasserstoff oder Alkyl;
R12 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogen;
R13 ist Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, -(C=O)NH2, -(C=S)NH2, Hydroxy, Acyloxy, substituiertes Phenyl, substituiertes Phenoxy, substituiertes Benzyl oder substituiertes Benzyloxy;
R14 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Halogenalkoxyalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Alkinyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogen, -O-COR15, OH, S(O)nR15, COR17, CONR18R19, CO2R20, -(CR6R7)n-CO2R20, CHR21=CR22CO2R20, CN, CR11(X1R23)(X2R24), -NR11-(CR6R7)n-CO2R20, O- (CR6R7)n-CO2R20, -S(O)n-CHR21=CR22-C(O)NR16R17-(CR6R7)n-CONR16R17- (CR6R7)n-CO2R20, NO2, NR16R17, NR24SO2R15 oder NR23COR15;
R15 ist Wasserstoff, M, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl oder Halogen;
R16 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl oder Halogen;
R17 ist Wasserstoff, OH, OM, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxyalkyl oder Halogenalkoxyalkyl;
R18 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogenalkinyl;
R19 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder
R18 und R19 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen 5-, 6- oder 7-Ring;
R20 ist Wasserstoff, M, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl oder -(CR6R7)n-CO2R15;
R21 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder CN;
R22 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder CN;
R23 ist Wasserstoff oder Alkyl;
R24 ist Wasserstoff, Alkyl oder
R23 und R24 sind gemeinsam ein gegebenenfalls substituiertes oder auch unsubstituiertes 5-, 6- oder 7-Ringacetal oder -thioacetal;
R25 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Carbamoyl oder Thiocarbamoyl;
M ist ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumion;
X1 ist gleich oder verschieden C-R5 oder N;
X2 ist gleich oder verschieden CR2R6, O, -S(O)n- oder NR25;
Y1 O oder S;
Y2 O oder S;
n, m 0,1 oder 2;
U1 O, S(O)n, NR23 oder CR9R10;
U2 S(O)n, CR9R10 oder C=O;
T CR2R6, NH oder NR2.
R2 ist Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder Halogenalkyl;
R3 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkyl-S(O)n-, Dialkylamino, Alkylamino, Amino oder Halogen;
R4 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Formyl, Alkyl-CO- oder Amino;
R5 ist Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl oder Nitro;
R6 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl;
R7 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl;
R8 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogenalkinyl;
R9 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Amino;
R10 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Amino;
R11 ist Wasserstoff oder Alkyl;
R12 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogen;
R13 ist Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, -(C=O)NH2, -(C=S)NH2, Hydroxy, Acyloxy, substituiertes Phenyl, substituiertes Phenoxy, substituiertes Benzyl oder substituiertes Benzyloxy;
R14 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Halogenalkoxyalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Alkinyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogen, -O-COR15, OH, S(O)nR15, COR17, CONR18R19, CO2R20, -(CR6R7)n-CO2R20, CHR21=CR22CO2R20, CN, CR11(X1R23)(X2R24), -NR11-(CR6R7)n-CO2R20, O- (CR6R7)n-CO2R20, -S(O)n-CHR21=CR22-C(O)NR16R17-(CR6R7)n-CONR16R17- (CR6R7)n-CO2R20, NO2, NR16R17, NR24SO2R15 oder NR23COR15;
R15 ist Wasserstoff, M, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl oder Halogen;
R16 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl oder Halogen;
R17 ist Wasserstoff, OH, OM, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxyalkyl oder Halogenalkoxyalkyl;
R18 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogenalkinyl;
R19 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder
R18 und R19 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen 5-, 6- oder 7-Ring;
R20 ist Wasserstoff, M, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl oder -(CR6R7)n-CO2R15;
R21 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder CN;
R22 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder CN;
R23 ist Wasserstoff oder Alkyl;
R24 ist Wasserstoff, Alkyl oder
R23 und R24 sind gemeinsam ein gegebenenfalls substituiertes oder auch unsubstituiertes 5-, 6- oder 7-Ringacetal oder -thioacetal;
R25 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Carbamoyl oder Thiocarbamoyl;
M ist ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumion;
X1 ist gleich oder verschieden C-R5 oder N;
X2 ist gleich oder verschieden CR2R6, O, -S(O)n- oder NR25;
Y1 O oder S;
Y2 O oder S;
n, m 0,1 oder 2;
U1 O, S(O)n, NR23 oder CR9R10;
U2 S(O)n, CR9R10 oder C=O;
T CR2R6, NH oder NR2.
Ebenso Gegenstand der Erfindung sind Defolianten oder Mittel zur Bewirkung des
Blattabwurfs von Pflanzen, enthaltend eine oben beschriebene Mischung und ein
Verfahren zur Bewirkung des Blattabwurfs von Pflanzen, wobei man die Pflanzen
mit einer oben genannten Mischung oder einem erfindungsgemäßen Mittel
behandelt.
Weiterhin Gegenstand der Erfindung sind die oben beschriebenen Mischungen
selbst, wobei Mischungen aus Thidiazuron oder Thidiazuron und Diuron und
Fluthiacet-methyl ausgenommen sind.
Insbesondere eignen sich die oben genannten Mischungen zur Verwendung in
Baumwollkulturen, beispielsweise durch eine schnelle und/oder erhöhte Wirkung
oder niedrigere Aufwandmengen.
Der Begriff Defoliant im Sinne der Erfindung ist synonym mit "Entlaubungsmittel" und
"Dessiccant" und umfaßt auch die bekannte wachstumsregulatorische Wirkung von
Thidiazuron und Thidiazuron enthaltenden Mischungen.
Vorzugsweise enthalten die genannten Mischungen synergistisch wirksame Mengen
der Komponente (A) und synergistisch wirksame Mengen der Komponente (B).
In der obigen Formel (I) ist unter "Halogen" ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom
zu verstehen;
unter dem Ausdruck "Alkyl" vorzugsweise ein unverzweigter oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, 1-Butyl-, 2-Butyl-, 2-Methylpropyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, 2-Methylbutyl-, 1,1-Dimethylpropyl- oder Hexylrest;
unter dem Ausdruck "Alkyl" auch vorzugsweise eine (C3-C8)-Cycloalkyl beispielsweise die Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- oder Cyclooctylgruppe;
unter dem Ausdruck "Halogenalkyl" vorzugsweise eine unter dem Ausdruck "(C1-C6)- Alkyl" genannte Alkylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch die obengenannten Halogenatome, bevorzugt Chlor oder Fluor, ersetzt sind, beispielsweise die Trifluormethylgruppe, die 1-Fluorethylgruppe, die 2,2,2-Trifluorethylgruppe, die Chlormethyl-, Fluormethylgruppe, die Difluormethylgruppe oder die 1,1,2,2-Tetrafluorethylgruppe;
unter dem Ausdruck "Halogenalkyl" auch vorzugsweise (C3-C8)-Halogencycloalkyl, d. h. eine der oben aufgeführten (C3-C8)-Cycloalkylreste, in denen eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome, durch Halogen, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind, beispielsweise die 2,2-Difluor- oder 2,2-Dichlorcyclopropan-Gruppe oder der Fluorcyclopentan-Rest;
unter dem Ausdruck "Alkenyl" vorzugsweise (C2-C6)-Alkenyl, z. B. die Vinyl-, Allyl-, 2-Methyl-2-propenyl- oder 2-Butenyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Halogenalkenyl" vorzugsweise eine (C2-C8)-Alkenyl-Gruppe, in der die Wasserstoffatome teilweise oder im Falle von Fluor auch vollständig durch Halogen, bevorzugt Fluor oder Chlor ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "Alkinyl" vorzugsweise C2-C6-Alkinyl, z. B. die Ethinyl-, Propargyl-, 2-Methyl-2-propinyl, 2-Butinyl-, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl-, 3-Pentinyl- oder 4-Pentinylgruppe;
unter dem Ausdruck "Halogenalkinyl" vorzugsweise eine (C2-C6)-Alkinylgruppe, in der die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Halogenatome, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "Alkoxycarbonyl" vorzugsweise (C1-C6)-Alkoxycarbonyl z. B. die Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Butoxycarbonyl, Pentyloxycarbonyl oder die Hexyloxycarbonylgruppe;
unter dem Ausdruck "Halogenalkoxycarbonyl" eine (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-Gruppe, in der ein oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome, durch Halogen, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "Alkoxy" eine Alkoxygruppe mit vorzugsweise 1-6 C-Atomen, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C6)-Alkyl" angegebene Bedeutung hat;
unter dem Ausdruck "Alkylamino" vorzugsweise (C1-C6)-Alkylamino, z. B. die Methylamino-, Ethylamino-, Propylamino-, Isopropylamino-, Butylamino-, Isobutylamino-, sek.-Butylamino-, Pentylamino- oder die Hexylaminogruppe;
unter dem Ausdruck "Dialkylamino"vorzugsweise (C1-C6)-Dialkylamino z. B. die Dimethylamino-, Methyl-ethyl-amino-, Diethylamino-, Dipropylamino-, Dibutylamino-, Dipentyl- oder die Dihexylaminogruppe, aber auch cyclische Systeme, wie die Pyrrolidino- oder Piperidinogruppe;
unter dem Ausdruck "Halogenalkoxy" vorzugsweise eine (C1-C6)- Halogenalkoxygruppe, deren Halogen-Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C6)-Halogenalkyl" angegebene Bedeutung hat;
unter dem Ausdruck "Alkoxyalkyl" vorzugsweise (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl beispielsweise eine 1-Methoxyethylgruppe, eine 2-Methoxyethylgruppe, eine 2-Ethoxyethylgruppe, eine Methoxymethyl- oder Ethoxymethylgruppe, eine 3-Methoxypropylgruppe oder eine 4-Butoxybutylgruppe;
unter dem Ausdruck "Halogenalkoxyalkyl° vorzugsweise (C1-C6)- Halogenalkoxy-(C1-C6)-Alkyl", (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-halogenalkyl und (C1-C6)- Halogenalkoxy-(C1-C6)-halogenalkyi, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl-Reste mit den oben angegebenen Bedeutungen, bei denen ein oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome der entsprechenden Kohlenwasserstoff- Anteile durch Halogen, bevorzugt Chlor oder Fluor ersetzt sind;
und unter dem Ausdruck "Acyl" den Rest einer organischen Säure, z. B. den Rest einer Carbonsäure und Reste davon abgeleiteter Säuren wie der Thiocarbonsäure, gegebenenfalls N-substituierten Iminocarbonsäuren oder den Rest von Kohlensäuremonoestern, gegebenenfalls N-substituierter Carbaminsäure, Sulfonsäuren, Sulfinsäure, Phosphonsäuren, Phosphinsäuren. Acyl bedeutet beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, N-Alkyl-1-iminoalkyl und andere Reste von organischen Säuren. Dabei können die Reste jeweils im Alkyl- oder Phenylteil noch weiter substituiert sein, beispielsweise im Alkylteil durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Phenyl und Phenoxy.
unter dem Ausdruck "Alkyl" vorzugsweise ein unverzweigter oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, 1-Butyl-, 2-Butyl-, 2-Methylpropyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, 2-Methylbutyl-, 1,1-Dimethylpropyl- oder Hexylrest;
unter dem Ausdruck "Alkyl" auch vorzugsweise eine (C3-C8)-Cycloalkyl beispielsweise die Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- oder Cyclooctylgruppe;
unter dem Ausdruck "Halogenalkyl" vorzugsweise eine unter dem Ausdruck "(C1-C6)- Alkyl" genannte Alkylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch die obengenannten Halogenatome, bevorzugt Chlor oder Fluor, ersetzt sind, beispielsweise die Trifluormethylgruppe, die 1-Fluorethylgruppe, die 2,2,2-Trifluorethylgruppe, die Chlormethyl-, Fluormethylgruppe, die Difluormethylgruppe oder die 1,1,2,2-Tetrafluorethylgruppe;
unter dem Ausdruck "Halogenalkyl" auch vorzugsweise (C3-C8)-Halogencycloalkyl, d. h. eine der oben aufgeführten (C3-C8)-Cycloalkylreste, in denen eines oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome, durch Halogen, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind, beispielsweise die 2,2-Difluor- oder 2,2-Dichlorcyclopropan-Gruppe oder der Fluorcyclopentan-Rest;
unter dem Ausdruck "Alkenyl" vorzugsweise (C2-C6)-Alkenyl, z. B. die Vinyl-, Allyl-, 2-Methyl-2-propenyl- oder 2-Butenyl-Gruppe;
unter dem Ausdruck "Halogenalkenyl" vorzugsweise eine (C2-C8)-Alkenyl-Gruppe, in der die Wasserstoffatome teilweise oder im Falle von Fluor auch vollständig durch Halogen, bevorzugt Fluor oder Chlor ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "Alkinyl" vorzugsweise C2-C6-Alkinyl, z. B. die Ethinyl-, Propargyl-, 2-Methyl-2-propinyl, 2-Butinyl-, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl-, 3-Pentinyl- oder 4-Pentinylgruppe;
unter dem Ausdruck "Halogenalkinyl" vorzugsweise eine (C2-C6)-Alkinylgruppe, in der die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Halogenatome, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "Alkoxycarbonyl" vorzugsweise (C1-C6)-Alkoxycarbonyl z. B. die Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Butoxycarbonyl, Pentyloxycarbonyl oder die Hexyloxycarbonylgruppe;
unter dem Ausdruck "Halogenalkoxycarbonyl" eine (C1-C6)-Alkoxycarbonyl-Gruppe, in der ein oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome, durch Halogen, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind;
unter dem Ausdruck "Alkoxy" eine Alkoxygruppe mit vorzugsweise 1-6 C-Atomen, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C6)-Alkyl" angegebene Bedeutung hat;
unter dem Ausdruck "Alkylamino" vorzugsweise (C1-C6)-Alkylamino, z. B. die Methylamino-, Ethylamino-, Propylamino-, Isopropylamino-, Butylamino-, Isobutylamino-, sek.-Butylamino-, Pentylamino- oder die Hexylaminogruppe;
unter dem Ausdruck "Dialkylamino"vorzugsweise (C1-C6)-Dialkylamino z. B. die Dimethylamino-, Methyl-ethyl-amino-, Diethylamino-, Dipropylamino-, Dibutylamino-, Dipentyl- oder die Dihexylaminogruppe, aber auch cyclische Systeme, wie die Pyrrolidino- oder Piperidinogruppe;
unter dem Ausdruck "Halogenalkoxy" vorzugsweise eine (C1-C6)- Halogenalkoxygruppe, deren Halogen-Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C6)-Halogenalkyl" angegebene Bedeutung hat;
unter dem Ausdruck "Alkoxyalkyl" vorzugsweise (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl beispielsweise eine 1-Methoxyethylgruppe, eine 2-Methoxyethylgruppe, eine 2-Ethoxyethylgruppe, eine Methoxymethyl- oder Ethoxymethylgruppe, eine 3-Methoxypropylgruppe oder eine 4-Butoxybutylgruppe;
unter dem Ausdruck "Halogenalkoxyalkyl° vorzugsweise (C1-C6)- Halogenalkoxy-(C1-C6)-Alkyl", (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-halogenalkyl und (C1-C6)- Halogenalkoxy-(C1-C6)-halogenalkyi, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl-Reste mit den oben angegebenen Bedeutungen, bei denen ein oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome der entsprechenden Kohlenwasserstoff- Anteile durch Halogen, bevorzugt Chlor oder Fluor ersetzt sind;
und unter dem Ausdruck "Acyl" den Rest einer organischen Säure, z. B. den Rest einer Carbonsäure und Reste davon abgeleiteter Säuren wie der Thiocarbonsäure, gegebenenfalls N-substituierten Iminocarbonsäuren oder den Rest von Kohlensäuremonoestern, gegebenenfalls N-substituierter Carbaminsäure, Sulfonsäuren, Sulfinsäure, Phosphonsäuren, Phosphinsäuren. Acyl bedeutet beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, N-Alkyl-1-iminoalkyl und andere Reste von organischen Säuren. Dabei können die Reste jeweils im Alkyl- oder Phenylteil noch weiter substituiert sein, beispielsweise im Alkylteil durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Phenyl und Phenoxy.
Die oben angegebene Erläuterung gilt entsprechend für Homologe und deren
abgeleitete Reste.
Die vorliegende Erfindung beinhaltet die Verwendung von Verbindungen der Formel
(I) in Form der freien Base oder eines Säureadditionssalzes. Säuren, die zur
Salzbildung herangezogen werden können, sind anorganische Säuren, wie
Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure,
oder organische Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Malonsäure,
Oxalsäure, Fumarsäure, Adipinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Methansulfonsäure,
Benzolsulfonsäure oder Toluolsulfonsäure.
Die Verbindungen der Formel (I) weisen zum Teil ein oder mehrere asymmetrische
Kohlenstoffatome oder Stereoisomere an Doppelbindungen auf. Es können daher
Enantiomere oder Diastereomere auftreten. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen
Isomeren als auch deren Gemische. Die Gemische von Diasteromeren können nach
gebräuchlichen Methoden, z. B. durch selektive Kristallisation aus geeigneten
Lösungsmitteln oder durch Chromatographie in die Komponenten aufgetrennt
werden. Racemate können nach üblichen Methoden in die Enantiomeren
aufgetrennt werden, so z. B. durch Salzbildung mit einer chiralen,
enantiomerenreinen Säure, Trennung der diastereomeren Salze und Freisetzung
der reinen Enantiomeren mittels einer Base.
Bevorzugt als Komponente (A) ist Thidiazuron.
In der nachfolgenden Tabelle 1 sind bevorzugte Beispiele für Kombinationen W-V
und die daraus sich ableitenden Stoffklassen aufgeführt:
Besonders bevorzugt als Mischungspartner (B) im Sinne der vorliegenden
Erfindung sind die nachfolgend in Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen.
Die verwendeten Wirkstoffe (a. i.) sind bekannt und teilweise kommerziell erhältlich,
beispielsweise Thidiazuron von der Firma AgrEvo, Deutschland, Diuron von der
Firma Griffin, USA, Carfentrazone-ethyl von der Firma FMC, USA, Fluthiacet-methyl
von den Firmen Ihara/Kumiai, Japan und Novartis, Schweiz und Pyraflufen-ethyl von
der Firma Nihon Nohyako.
Die Wirkstoffe sind mit Angaben zu Herstellung, Mischung und Handhabung
beispielsweise in "The Pesticide Manual" (s. o.) beschrieben.
Mischungen von Thidiazuron und Diuron sind kommerziell erhältlich (AgrEvo,
Deutschland). Solche Mischungen sind beispielsweise in US-A 4,613,354
beschrieben.
Ganz besonders bevorzugt als Komponente (B) sind Fluthiacet-methyl, Pyraflufen
ethyl und Carfentrazone-ethyl.
Die Kombination der Wirkstoffe kann in an sich üblicher Weise eingesetzt werden,
entweder durch Sprühapplikation einer aus Einzelformulierungen der Wirkstoffe im
Tankmix hergestellten Spritzbrühe oder einer durch Verdünnen mit Wasser aus
einer Mischformulierung der Wirkstoffe hergestellten Spritzbrühe. Für die Applikation
kommen vor allem solche Methoden in Frage, die für die Anwendung der
Einzelwirkstoffe üblich sind und eine gemeinsame Applikation ermöglichen.
Die Applikation kann prinzipiell auch durch aufeinanderfolgende Applikationen der
Einzelwirkstoffe erfolgen, wobei der mögliche Zeitabstand in einfachen
Vorversuchen ermittelt werden kann. Bevorzugt ist jedoch die gemeinsame
Applikation. Die Wirkstoffe können gegebenenfalls auch in Kombination mit weiteren
Pflanzenschutzmittelwirkstoffen eingesetzt werden.
Bei gleicher Wirkung ist die Aufwandmenge eines Einzelwirkstoffs in der
Kombination im Vergleich zur Aufwandmenge des betreffenden Einzelwirkstoffes bei
alleiniger Anwendung wesentlich verringert. Die optimale Wahl des
Gewichtsverhältnisses und der Aufwandmengen ist beispielsweise vom
Entwicklungsstadium, von Umweltfaktoren und Klimabedingungen oder auch von
der Art gegebenenfalls zusätzlich eingesetzter Pflanzenschutzmittelwirkstoffe
abhängig.
Die Aufwandmenge für die Komponente (A) liegt im allgemeinen im Bereich von 1
bis 500 g/Wirkstoff ( = a. i.)/ha.
Für Thidiazuron liegt sie bevorzugt im Bereich von 10 bis 500 g a. i./ha, besonders bevorzugt 10 bis 300 g a. i./ha, ganz besonders bevorzugt 20 bis 200 g a. i./ha, insbesondere 20 bis 150 g a. i./ha.
Bei Thidiazuron/Diuron Mischungen (typischerweise im Gewichtsverhältnis 2 : 1) liegt die Aufwandmenge vorzugsweise bei 10 bis 500 g a. i./ha, besonders bevorzugt 15 bis 300 g a. i.lha, ganz besonders bevorzugt 15 bis 220 g a. i./ha, insbesondere bei 30 bis 150 g a. i./ha.
Für Thidiazuron liegt sie bevorzugt im Bereich von 10 bis 500 g a. i./ha, besonders bevorzugt 10 bis 300 g a. i./ha, ganz besonders bevorzugt 20 bis 200 g a. i./ha, insbesondere 20 bis 150 g a. i./ha.
Bei Thidiazuron/Diuron Mischungen (typischerweise im Gewichtsverhältnis 2 : 1) liegt die Aufwandmenge vorzugsweise bei 10 bis 500 g a. i./ha, besonders bevorzugt 15 bis 300 g a. i.lha, ganz besonders bevorzugt 15 bis 220 g a. i./ha, insbesondere bei 30 bis 150 g a. i./ha.
Die Aufwandmengen für die Komponente (B) können je nach Wirkstoff in weiten
Grenzen variieren und liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 1000 g a. i./ha, d. h.
sie betragen vorzugsweise 1/2 bis 1/40 der jeweils empfohlenen herbiziden
Aufwandmenge.
Für die Komponente (B) sind als Aufwandmengen beispielsweise bevorzugt:
- a) Fluthiacet-methyl:
0,1-3,0 g a. i./ha, besonders bevorzugt 0,2-1,0 g a. i./ha (d. h. weniger als ein Drittel der für die Anwendung als Defoliant beschriebenen Menge); - b) Pyraflufen-ethyl:
0,2-5 g a. i./ha, besonders bevorzugt 0,5 -1 g a. i./ha; - c) Carfentrazone-ethyl:
5-50 g a. i./ha, besonders bevorzugt 10-30 g a. i./ha.
Die Gewichtsverhältnisse der Komponenten (A) : (B) können in weiten Grenzen
variieren, sie liegen in der Regel zwischen 1 : 0,001 und 1 : 2, vorzugsweise
1 : 0,001 und 1 : 1,5, besonders bevorzugt 1 : 1,003 und 1 : 1, ganz besonders
bevorzugt 1 : 0,005 und 1 : 0,5.
Bevorzugt beträgt das ungefähre Verhältnis (A) : (B)
beispielsweise für Fluthiacet-methyl:
1 : 0,005-1 : 0,05, insbesondere
1 : 0,01-1 : 0,02 oder für (B) 1/30 der herbiziden Aufwandmenge,
Pyraflufen-ethyl:
1 : 0,01-1 : 0,1, insbesondere
1 : 0,02-1 : 0,04 oder für (B) 1/10 der herbiziden Aufwandmenge,
Carfentrazone-ethyl:
1 : 0,1-1 : 1, insbesondere
1 : 0,15-1 : 0,5 oder für (B) 1/3 der herbiziden Aufwandmenge.
1 : 0,005-1 : 0,05, insbesondere
1 : 0,01-1 : 0,02 oder für (B) 1/30 der herbiziden Aufwandmenge,
Pyraflufen-ethyl:
1 : 0,01-1 : 0,1, insbesondere
1 : 0,02-1 : 0,04 oder für (B) 1/10 der herbiziden Aufwandmenge,
Carfentrazone-ethyl:
1 : 0,1-1 : 1, insbesondere
1 : 0,15-1 : 0,5 oder für (B) 1/3 der herbiziden Aufwandmenge.
Die als Defolianten wirkenden Mittel enthalten neben den Kombinationen aus den
Wirkstoffen (A) und (B) weitere, vorzugsweise übliche Formulierungshilfsmittel.
Die erfindungsgemäßen Mischungen und deren Einzelwirkstoffe können auf
verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder
chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als
Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP),
wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate
(EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen,
versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder
Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (C5), Stäubemittel (DP),
Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten,
wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV (ultra
low-volume)-Formulierungen, Mikrokapseln und WSBs (water soluble bags).
Die einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und beispielsweise
beschrieben in: Winnacker Küchler, "Chemische Technologie",
Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade von Valkenburg, "Pesticide
Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook,
3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel, wie Inertmaterialien, Tenside,
Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe, sind ebenfalls bekannt und beispielsweise
beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd
Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid
Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed.,
Interscience, N. Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC
Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active
Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive
Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler,
"Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen
Pflanzenschutzmitteln, wie Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden,
Safenern, anderen Wachstumsregulatoren und/oder Düngemitteln herstellen, z. B. in
Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem
Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer
und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z. B. polyoxyethylierte
Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine,
Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate,
ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium,
dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium
enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die Wirkstoffe beispielsweise in
üblichen Apparaturen, wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen,
feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln
vermischt.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen der Wirkstoffe in einem
organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol
oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen, oder Mischungen
der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden
ioritscher und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren
können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie
Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren, wie
Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether,
Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie
z. B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester, wie
Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen der Wirkstoffe mit fein verteilten festen
Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder
Diatomeenerde. Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein.
Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels
handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z. B.
oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt
werden.
Emulsionen, z. B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels
Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von
wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z. B.
oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.
Granulate können entweder durch Verdüsen der Wirkstoffe auf adsorptionsfähiges,
granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von
Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem
Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand,
Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können die Wirkstoffe in der für
die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in
Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren
wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit
Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.
Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%,
insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-% Wirkstoffe der Formel (A) und/oder (B).
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der
Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei
emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90 Gew.-%
betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten z. B. 1 bis 80, meist 5 bis 60
Gew.-% an Wirkstoff. Versprühbare Lösungen beispielsweise 0,05 bis 80, meistens
2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der
Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest
vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den
in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise
zwischen 1 und 95 Gew.-%, meistens zwischen 10 und 80 Gew.-%.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die
jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-,
Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer,
Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise auch bekannte
Wirkstoffe einsetzbar, wie sie z. B. in Weed Research 26, 441-445 (1986), oder "The
Pesticide Manual", 11. Auflage, 1997 und dort zitierter Literatur beschrieben sind.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen
gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren
Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser,
und anschließend auf die Pflanzen appliziert. Dies schließt auch spezielle
Applikationsvarianten ein, wie sie im Baumwollanbau üblich sind, z. B. die
Applikation per Flugzeug. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate
sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr
mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Mischungen bzw. Mittel erfolgt,
vorzugsweise in geeigneten Nutzpflanzenkulturen, wie Baumwolle, Sonnenblumen
oder Kartoffeln. Besonders bevorzugt ist die Verwendung in Baumwollkulturen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Bewirkung des Blattabwurfs bei Pflanzen wird
vorzugsweise bei Nutzpflanzen, wie Baumwolle, Sonnenblumen oder Kartoffeln,
besonders bevorzugt bei Baumwollpflanzen angewendet.
Selbstredend können die Mischungen bzw. Mittel und das Verfahren auch zur
Behandlung gentechnisch veränderter (transgener) Pflanzen, vorzugsweise
Nutzpflanzen, besonders bevorzugt Baumwolle, verwendet werden, wobei solche
Pflanzen ein oder mehrere Fremdgene beispielsweise zur Erzielung von Insektizid-
und/oder Herbizidresistenzen enthalten.
Die Erfindung wird durch die Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch
einzuschränken.
Die Wirkung an den Pflanzen wird nach dem Blattausfall gemäß einer Skala von 0
bis 100% bewertet:
0% = keine erkennbare Wirkung im Vergleich zur unbehandelten Pflanze;
100% = alle Blätter abgefallen.
0% = keine erkennbare Wirkung im Vergleich zur unbehandelten Pflanze;
100% = alle Blätter abgefallen.
Eine Beurteilung des Synergismus bei den hier eingesetzten Wirkstoffen muß die
stark unterschiedlichen Aufwandmengen der Einzelwirkstoffe berücksichtigen. Es ist
somit nicht sinnvoll, die Wirkungen der Wirkstoffkombinationen und die der
Einzelwirkstoffe jeweils bei gleichen Aufwandmengen zu vergleichen. Die
erfindungsgemäß einzusparenden Wirkstoffmengen werden durch die überadditive
Wirkungssteigerung bei Einsatz der kombinierten Aufwandmengen bzw. durch die
Verringerung der Aufwandmengen beider Einzelwirkstoffe beim kombinierten
Einsatz im Vergleich zu den Aufwandmengen der Wirkstoffen bei Einzelapplikation
bei jeweils gleicher Wirkung erkennbar.
In allen Fällen wird bei den Kombinationen zwischen dem errechneten und dem
gefundenen Wirkungsgrad unterschieden. In der Mehrzahl der Fälle ist die
synergistische Wirkungssteigerung so hoch, daß die Wirkung der Kombination
deutlich die formale (zahlenmäßige) Summe der Wirkungen der Einzelstoffe
übersteigt. Eine derart hohe Wirkungssteigerung ist aufgrund der bekannten
Wirkungen der Einzelwirkstoffe keinesfalls zu erwarten gewesen.
Der theoretisch zu erwartende Wirkungsgrad einer Kombination kann
näherungsweise nach der Formel von S. R. Colby abgeschätzt werden (vgl.
"Calculation of synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations",
Weeds 15 (1967), Seiten 20-22).
Diese Formel lautet für Zweierkombinationen:
wobei
X = % Wirkung durch A bei x kg/ha Aufwandmenge;
Y = % Wirkung durch B bei y kg/ha Aufwandmenge;
E = die zu erwartende Wirkung durch A+B bei x+y kg/ha.
X = % Wirkung durch A bei x kg/ha Aufwandmenge;
Y = % Wirkung durch B bei y kg/ha Aufwandmenge;
E = die zu erwartende Wirkung durch A+B bei x+y kg/ha.
Ist die tatsächliche Wirkung größer als die rechnerisch zu erwartende, so ist die
Wirkung der Kombination mehr als additiv, d. h. es liegt ein synergistischer
Wirkungseffekt vor.
Baumwollsamen werden in einer Tiefe von 1 cm ausgesät und in einer
Klimakammer (14 h Licht, Temperatur Tag: 25°C, Nacht 18°C) bis zum 8-10
Blattstadium angezüchtet. Die Applikation erfolgte mit einem Overhead-
Laborsprayer mittels einer Combijet-Düse in einer Menge von 300 l/ha.
Die Versuche belegen klar einen synergistischen Effekt.
Claims (12)
1. Verwendung einer Mischung, enthaltend
wobei die Symbole in der Formel (I) folgende Bedeutungen haben:
W ist eine cyclische Gruppe W-1 bis W-23
V ist eine der Gruppen V-1 bis V-11
R1 ist Wasserstoff oder Halogen;
R2 ist Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder Halogenalkyl;
R3 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkyl-S(O)n-, Dialkylamino, Alkylamino, Amino oder Halogen;
R4 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Formyl, Alkyl-CO- oder Amino;
R5 ist Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl oder Nitro;
R6 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl;
R7 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl;
R8 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogenalkinyl;
R9 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Amino;
R10 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Amino; R11 ist Wasserstoff oder Alkyl;
R12 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogen;
R13 ist Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, -(C=O)NH2, -(C=S)NH2, Hydroxy, Acyloxy, substituiertes Phenyl, substituiertes Phenoxy, substituiertes Benzyl oder substituiertes Benzyloxy;
R14 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Halogenalkoxyalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Alkinyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogen, -O-COR15, OH, S(O)nR15, COR17, CONR18R19, CO2R20, -(CR6R7)n-CO2R20, CHR21=CR22CO2R20, CN, CR11(X1R23)(X2R24), -NR11-(CR6R7)n-CO2R20, O- (CR6R7)n-CO2R20, -S(O)n-CHR21=CR22-C(O)NR16R17-(CR6R7)nCONR16R17- (CR6R7)n-CO2R20, NO2, NR16R17, NR24SO2R15 oder NR23COR15;
R15 ist Wasserstoff, M, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl oder Halogen;
R16 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl oder Halogen;
R17 ist Wasserstoff, OH, OM, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxyalkyl oder Halogenalkoxyalkyl;
R18 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogenalkinyl;
R19 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder
R18 und R19 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen 5-, 6- oder 7-Ring;
R20 ist Wasserstoff, M, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl oder -(CR6R7)n-CO2R15;
R21 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder CN;
R22 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder CN;
R23 ist Wasserstoff oder Alkyl;
R24 ist Wasserstoff, Alkyl oder
R23 und R24 sind gemeinsam ein gegebenenfalls substituiertes oder auch unsubstituiertes 5-, 6- oder 7-Ringacetal oder -thioacetal;
R25 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Carbamoyl oder Thiocarbamoyl;
M ist ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumion;
X1 ist gleich oder verschieden C-R5 oder N;
X2 gleich oder verschieden CR2R6, O, -S(O)n-, NR25;
Y1 O oder S;
Y2 O oder S;
n, m 0,1 oder 2;
U1 O, S(O)n, NR23 oder CR9R10;
U2 S(O)n, CR9R10 oder C=O;
T CR2R6, NH oder NR2.
- A) Thidiazuron oder Thidiazuron und Diuron und
- B) ein oder mehrere PPO-Inhibitoren der Formel (I),
W-V (I),
wobei die Symbole in der Formel (I) folgende Bedeutungen haben:
W ist eine cyclische Gruppe W-1 bis W-23
V ist eine der Gruppen V-1 bis V-11
R1 ist Wasserstoff oder Halogen;
R2 ist Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder Halogenalkyl;
R3 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkyl-S(O)n-, Dialkylamino, Alkylamino, Amino oder Halogen;
R4 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Formyl, Alkyl-CO- oder Amino;
R5 ist Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl oder Nitro;
R6 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl;
R7 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl;
R8 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogenalkinyl;
R9 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Amino;
R10 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Amino; R11 ist Wasserstoff oder Alkyl;
R12 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogen;
R13 ist Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, -(C=O)NH2, -(C=S)NH2, Hydroxy, Acyloxy, substituiertes Phenyl, substituiertes Phenoxy, substituiertes Benzyl oder substituiertes Benzyloxy;
R14 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Halogenalkoxyalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Alkinyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogen, -O-COR15, OH, S(O)nR15, COR17, CONR18R19, CO2R20, -(CR6R7)n-CO2R20, CHR21=CR22CO2R20, CN, CR11(X1R23)(X2R24), -NR11-(CR6R7)n-CO2R20, O- (CR6R7)n-CO2R20, -S(O)n-CHR21=CR22-C(O)NR16R17-(CR6R7)nCONR16R17- (CR6R7)n-CO2R20, NO2, NR16R17, NR24SO2R15 oder NR23COR15;
R15 ist Wasserstoff, M, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl oder Halogen;
R16 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl oder Halogen;
R17 ist Wasserstoff, OH, OM, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxyalkyl oder Halogenalkoxyalkyl;
R18 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogenalkinyl;
R19 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder
R18 und R19 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen 5-, 6- oder 7-Ring;
R20 ist Wasserstoff, M, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl oder -(CR6R7)n-CO2R15;
R21 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder CN;
R22 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder CN;
R23 ist Wasserstoff oder Alkyl;
R24 ist Wasserstoff, Alkyl oder
R23 und R24 sind gemeinsam ein gegebenenfalls substituiertes oder auch unsubstituiertes 5-, 6- oder 7-Ringacetal oder -thioacetal;
R25 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Carbamoyl oder Thiocarbamoyl;
M ist ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumion;
X1 ist gleich oder verschieden C-R5 oder N;
X2 gleich oder verschieden CR2R6, O, -S(O)n-, NR25;
Y1 O oder S;
Y2 O oder S;
n, m 0,1 oder 2;
U1 O, S(O)n, NR23 oder CR9R10;
U2 S(O)n, CR9R10 oder C=O;
T CR2R6, NH oder NR2.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, wobei die Komponente (A) Thidiazuron ist.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei die Komponente (B) aus
folgender Gruppe stammt:
wobei die Symbole die gleichen Bedeutungen wie in Formel (I) in Anspruch 1 haben.
wobei die Symbole die gleichen Bedeutungen wie in Formel (I) in Anspruch 1 haben.
4. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, wobei die
Komponente (B) aus der Gruppe
Pyrazogyl, F-5231, Nipyraclofen, KPP-300, Sulfentrazone, Pentoxazone, Flupropacil, M, Thidiazimin, Carfentrazone-ethyl, Fluthiacet-methyl, Pyraflufen-ethyl, Oxadiargyl, Azafenidine, Fluazolate, Butafenacil oder Fluobutracil, Oxadiazon und Benzfendizone stammt.
Pyrazogyl, F-5231, Nipyraclofen, KPP-300, Sulfentrazone, Pentoxazone, Flupropacil, M, Thidiazimin, Carfentrazone-ethyl, Fluthiacet-methyl, Pyraflufen-ethyl, Oxadiargyl, Azafenidine, Fluazolate, Butafenacil oder Fluobutracil, Oxadiazon und Benzfendizone stammt.
5. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, wobei die
Komponente (B) aus der Gruppe Fluthiacet-methyl, Carfentrazone-ethyl und
Pyraflufen-ethyl stammt.
6. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, wobei das
Verhältnis der Komponenten (A) :(B) 1 : 0,01-1 : 2 beträgt.
7. Verwendung gemäß Ansprüchen 1 bis 6, wobei die Pflanze eine
Baumwollpflanze ist.
8. Verwendung gemäß Anspruch 7, wobei die Baumwollpflanze gentechnisch
verändert ist.
9. Defoliant, enthaltend eine Mischung gemäß einem oder mehreren der
Ansprüche 1 bis 6 sowie Formulierungshilfsmittel.
10. Verfahren zur Bewirkung des Blattabwurfs von Pflanzen, wobei man die
Pflanzen mit einer Mischung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6
oder einem Mittel gemäß Anspruch 9 behandelt.
11. Mischung, enthaltend
W ist eine cyclische Gruppe W-1 bis W-23
V ist eine der Gruppen V-1 bis V-11
R1 ist Wasserstoff oder Halogen;
R2 ist Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder Halogenalkyl;
R3 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkyl-S(O)n-, Dialkylamino, Alkylamino, Amino oder Halogen;
R4 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Formyl, Alkyl-CO- oder Amino;
R5 ist Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl oder Nitro;
R6 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl;
R7 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl;
R8 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogenalkinyl;
R9 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Amino;
R10 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Amino;
R11 ist Wasserstoff oder Alkyl;
R12 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogen;
R13 ist Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, -(C=O)NH2, -(C=S)NH2, Hydroxy, Acyloxy, substituiertes Phenyl, substituiertes Phenoxy, substituiertes Benzyl oder substituiertes Benzyloxy;
R14 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Halogenalkoxyalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Alkinyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogen, -O-COR15, OH, S(O)nR15, COR17, CONR18R19, CO2R20, -(CR6R7)n-CO2R20, CHR21=CR22CO2R20, CN, CR11(X1R23)(X2R24), -NR11-(CR6R7)n-CO2R20, O- (CR6R7)n-CO2R20, -S(O)n-CHR21=CR22-C(O)NR16R17-(CR6R7)nCONR16R17- (CR6R7)n-CO2R20, NO2, NR16R17, NR24SO2R15 oder NR23COR15;
R15 ist Wasserstoff, M, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl oder Halogen;
R16 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl oder Halogen;
R18 ist Wasserstoff, OH, OM, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxyalkyl oder Halogenalkoxyalkyl;
R18 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogenalkinyl;
R19 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder
R18 und R19 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen 5-, 6- oder 7-Ring;
R20 ist Wasserstoff, M, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl oder -(CR6R7)n-CO2R15;
R21 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder CN;
R22 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder CN;
R23 ist Wasserstoff oder Alkyl;
R24 ist Wasserstoff, Alkyl oder
R23 und R24 sind gemeinsam ein gegebenenfalls substituiertes oder auch unsubstituiertes 5-, 6- oder 7-Ringacetal oder -thioacetal;
R25 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Carbamoyl oder Thiocarbamoyl;
M ist ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumion;
X1 ist C-R5 oder N;
X2 CR2R6, O, S, -S(O)n-, NH oder Nalkyl;
Y1 O oder S;
Y2 O oder S;
n, m 0,1 oder 2;
U1 O, S(O)n, NR23 oder CR9R10;
U2 S(O)n, CR9R10 oder C=O;
T CR2R6, NH oder NR2
wobei eine Mischung aus (A) Thidiazuron oder Thidiazuron und Diuron und (B) Fluthiacet-methyl ausgenommen ist.
- A) Thidiazuron oder Thidiazuron und Diuron und
- B) ein oder mehrere PPO-Inhibitoren der Formel (I),
W-V (I),
W ist eine cyclische Gruppe W-1 bis W-23
V ist eine der Gruppen V-1 bis V-11
R1 ist Wasserstoff oder Halogen;
R2 ist Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder Halogenalkyl;
R3 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkyl-S(O)n-, Dialkylamino, Alkylamino, Amino oder Halogen;
R4 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Formyl, Alkyl-CO- oder Amino;
R5 ist Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl oder Nitro;
R6 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl;
R7 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl;
R8 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogenalkinyl;
R9 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Amino;
R10 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Amino;
R11 ist Wasserstoff oder Alkyl;
R12 ist Wasserstoff, Alkyl oder Halogen;
R13 ist Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano, Nitro, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, -(C=O)NH2, -(C=S)NH2, Hydroxy, Acyloxy, substituiertes Phenyl, substituiertes Phenoxy, substituiertes Benzyl oder substituiertes Benzyloxy;
R14 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Halogenalkoxyalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Alkinyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogen, -O-COR15, OH, S(O)nR15, COR17, CONR18R19, CO2R20, -(CR6R7)n-CO2R20, CHR21=CR22CO2R20, CN, CR11(X1R23)(X2R24), -NR11-(CR6R7)n-CO2R20, O- (CR6R7)n-CO2R20, -S(O)n-CHR21=CR22-C(O)NR16R17-(CR6R7)nCONR16R17- (CR6R7)n-CO2R20, NO2, NR16R17, NR24SO2R15 oder NR23COR15;
R15 ist Wasserstoff, M, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl oder Halogen;
R16 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl oder Halogen;
R18 ist Wasserstoff, OH, OM, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxyalkyl oder Halogenalkoxyalkyl;
R18 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl oder Halogenalkinyl;
R19 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder
R18 und R19 bilden gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen 5-, 6- oder 7-Ring;
R20 ist Wasserstoff, M, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl oder -(CR6R7)n-CO2R15;
R21 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder CN;
R22 ist Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder CN;
R23 ist Wasserstoff oder Alkyl;
R24 ist Wasserstoff, Alkyl oder
R23 und R24 sind gemeinsam ein gegebenenfalls substituiertes oder auch unsubstituiertes 5-, 6- oder 7-Ringacetal oder -thioacetal;
R25 ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Carbamoyl oder Thiocarbamoyl;
M ist ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumion;
X1 ist C-R5 oder N;
X2 CR2R6, O, S, -S(O)n-, NH oder Nalkyl;
Y1 O oder S;
Y2 O oder S;
n, m 0,1 oder 2;
U1 O, S(O)n, NR23 oder CR9R10;
U2 S(O)n, CR9R10 oder C=O;
T CR2R6, NH oder NR2
wobei eine Mischung aus (A) Thidiazuron oder Thidiazuron und Diuron und (B) Fluthiacet-methyl ausgenommen ist.
12. Mischung gemäß Anspruch 11, wobei die Komponenten (A) und (B) in
synergistisch wirkenden Mengen vorliegen.
Priority Applications (7)
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| US09/522,213 US6444613B1 (en) | 1999-03-12 | 2000-03-09 | Defoliant |
| ARP000101057A AR022889A1 (es) | 1999-03-12 | 2000-03-09 | Agente desfoliante |
| GR20000100077A GR1003580B (el) | 1999-03-12 | 2000-03-10 | Αποφυλλωτικο |
| AU20850/00A AU770028B2 (en) | 1999-03-12 | 2000-03-10 | Defoliant |
| ES200000600A ES2169654B1 (es) | 1999-03-12 | 2000-03-13 | Agente desfoliante |
| BRPI0001292-0A BR0001292B1 (pt) | 1999-03-12 | 2000-03-13 | mistura compreendendo tidiazurânio, seu uso, desfolhante e mÉtodo para efetuar abscisço das folhas de plantas. |
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-
1999
- 1999-10-26 DE DE1999151428 patent/DE19951428A1/de not_active Withdrawn
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GR1003961B (el) * | 2001-08-07 | 2002-08-06 | Aventis Cropscience Gmbh | Αποφυλλωτικο. |
| WO2005058041A2 (en) * | 2003-12-19 | 2005-06-30 | Basf Aktiengesellschaft | Method for controlling coniferous plants |
| WO2005058041A3 (en) * | 2003-12-19 | 2005-09-01 | Basf Ag | Method for controlling coniferous plants |
| AU2004298755B2 (en) * | 2003-12-19 | 2011-04-21 | Basf Aktiengesellschaft | Method for controlling coniferous plants |
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