DE19915125C2 - Polyester-Polymerpolyole für Polyurethane und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Polyester-Polymerpolyole für Polyurethane und Verfahren zu ihrer Herstellung

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Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Polyester-Polymerpolyolen und Polyester-Polymerpolyolen für Polyurethane gemäß dem Oberbegriff der Ansprüche 1 und 5.
Es ist bekannt, Polyurethanschaumstoffabfälle durch niedermolekulare Glykole in Lösung zu bringen und auf diesem Wege Polyole für die Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen zu gewinnen. Ebenso ist bekannt, Polyester durch Glykole in Oligoesterdiole umzuwandeln und für den gleichen Zweck zu verwenden. Die Glykolyse wird dabei in der Regel mit Oligo­ etherdiolen, z. B. Diethylenglykol oder Dipropylenglykol, durchgeführt. Außerdem wird die Verwendung von Aminoalkoholen, z. B. Diethanolamin oder Ethanolamin, sowie die Verwendung von Caprolacton bzw. Oligocaprolactonen gelehrt.
Bei der Glykolyse der Schaumstoffe entstehen aromatische Amine, deren Konzentration im Polyol vor einem In-Verkehr-Bringen des Polyols bis auf den vorgeschriebenen Grenzwert abgesenkt werden muß. Die Verfahren werden kontinuierlich oder diskontinuierlich betrieben, siehe USP 3.441.616, USP 4.316.992, E. Grigat, Hydrolyse von Polyurethanen, Kunststoffe 68 (1978), 284, F. Simioni, S. Bisello, Polyol Recovery from Rigid Polyurethane Waste, Cellular Polymers 2 (1983), 281.
Bei allen Glykolyseverfahren, die entweder nur Polyurethane oder deren Gemische mit Polyamiden und/oder Polyestern als Rohstoff verwenden, werden niedermolekulare Glykole verwendet, in der Regel Diethylenglykol oder Dipropylenglykol. Die Glykole belasten das Betriebsergebnis des Recyclat-Polyols in beträchtlichem Maße. Aus dem gleichen Grunde wird der Einsatz von Katalysatoren in der Regel vermieden, obwohl stark basische Katalysatoren zur Beschleunigung der Reaktion verwendet werden können. Diese müssen nach Beendigung der Glykolyse jedoch neutralisiert bzw. durch eine nachgeschaltete Reaktion beseitigt werden. Die Solvolyse in Gegenwart von H-aktiven Verbindungen ist die allgemeinere Form der Glykolyse und wird in den USP 2.937.151 und USP 3.117.940 bei Temperaturen oberhalb 250°C beschrieben. Die Lösung von Polyurethanabfällen in Glykolen bei erhöhter Temperatur und die Fällung der Amine mit Chlorwasserstoff wird im USP 4.035.314 beschrieben. Eine andere Variante, die Lösung von Polyurethanabfällen in Diolen, Fällung der Amine durch halogenierte Ester der Phosphorsäure, Abtrennung der Aminsalze und Umsetzung mit Isocyanaten wird in USP 4.044.046 gelehrt. Die Glykolyse mit anschließender Umsetzung der Amine mittels Glycidethern beschreiben Gassan, Naber, Neiss, Möckel, Weißpflog in DE-OS 42 34 335; EP 0592 952. Dieses Verfahren nutzt die Reaktion der Amine mit Oxiranen zur Herstellung von Hydroxylaminen nach Abschluß der Glykolyse-Reaktion. Die Alkoholyse von Kunststoffgemischen, z. B. Polyurethan, Polyethylenterephthalat, Poly-butylenterephthalat, Polyamid, läuft im Prinzip ähnlich wie die Glykolyse der Polyurethane, jedoch unter veränderten Reaktionsbedingungen (insbesondere höhere Temperatur und Katalyse), siehe G. Bauer, FAT-Schriftenreihe 86, Verfahren zur Umwandlung polymerer Mischabfälle aus der Autositzproduktion in Polyole.
Die Alkoholyse von Polyurethanabfällen mit solchen Abfällen, die aus der Synthese von Polyestern erhalten wurden, ist bisher in der DE-Anm. 198 17 538.8 beschrieben worden. Dabei werden Polyole erhalten, die im wesentlichen aus den den Polyurethanen zugrundeliegenden Polyolen, aus den verwendeten bzuw. gespaltenen Oligoesteralkoholen, Glykolen sowie Aminoalkoholen und/oder Harnstoffen bestehen. Nach einer weiteren technischen Lehre nach DE-Anm. 197 19 084.7 werden Polyesterabfälle und die bei der Polyestersynthese entstehenden Oligokondensate zur Herstellung von Polyesterpolyolen verwendet. In J. Appl. Polym. Sci. 35, 775-785 (1988) wird die Herstellung von Polyesterpolyolen für Polyurethane aus PET-Abfällen durch die Reaktion der PET mit Glykolen im diskontinuierlichen Betrieb beschrieben.
Die Katalyse der Reaktion wird auch in den DE-AS 2.238.109 (1973), DE-OS 2.557.172 (1976), DE-OS 2.711.145 (1978), DE-OS 2.834.431 und EP 948.000 beschrieben. Als wirksame Katalysatoren bei der Glykolyse wurden dabei die typischen Umesterungskatalysatoren, z. B. Amine, Metallcarboxylate, -hydroxide- und alkoxide sowie Lewis-Säuren gefunden (siehe dazu auch A. Demharter in W. Raßhofer, Das Recycling von Polyurethanen, Carl- Hanser-Verlag, München, 1995, S. 379-384).
In der EP 0113507 wird die Herstellung von Polyesterpolyolen auf zwei unterschiedlichen Polyesterabfallströmen beschrieben. Das Verfahren bezieht sich auf einen Abfallstrom aus der Dimethylterephthalatproduktion, der aus Dimethylterephthalat und den Nebenprodukten der substituierten Benzene besteht, während der zweite Abfallstrom aus Rückständen bei der Herstellung von PET besteht. Dabei wird der erste Abfallstrom mit einem Alkylenglykol umgesetzt und anschließend beide Ströme gemeinsam zur Reaktion gebracht, so daß daraus ein Polyesterpolyol hergestellt wird. In der EP 0154079 wird ein Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäuresterpolyolen beschrieben, bei dem PET- Abfälle mit Glykolen umgesetzt werden und das bei der Umsetzung entstehende Ethylenglykol abdestilliert wird. Dem Reaktionsgemisch können höherfunktionelle Alkohole, z. B. α-Methylglucosid, Triethanolamin, Diethanolamin oder Glycerol zugesetzt werden.
Bei allen Glykolyseverfahren, die entweder nur Polyurethane oder deren Gemische mit Polyamiden und/oder Polyestern als Rohstoff verwenden, werden niedermolekulare Glykole verwendet, in der Regel Diethylenglykol oder Dipropylenglykol. Bei diesen Verfahren müssen alle Verunreinigungen der Polyester sorgfältig entfernt werden, da diese Verunreinigungen zu einer Störung der Reaktion führen. Die vor der Glykolyse erforderliche Reinigung belastet das Betriebsergebnis des Recyclat-Polyols beträchtlich.
Aufgabe der Erfindung ist es, Polyester-Polymerpolyole für Polyurethane und ein Verfahren zu ihrer Herstellung aus Polyesterabfällen zur Verfügung zu stellen.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß Polyester oder Polyesterabfälle mit bis zu 20 Gew.-% diese verunreinigenden anderen Polymeren mit Oligoesterkondensaten bei Temperaturen zwischen 160 und 240°C bei einer Rührgeschwindigkeit von 25 bis 250 rpm umgesetzt werden.
Überraschend wurde gefunden, daß bei der Umsetzung von Polyesterabfällen mit Beimengungen von bis zu 20% PVC, Polystyren, Styren-Copolymeren wie ABS oder ASA, Polycarbonat usw. und Oligoesterkondensaten, die bei der Herstellung der Polyester entstehen, homogene Polymerpolyole mit sehr guten Verarbeitungseigenschaften und hervorragenden Eigenschaften der daraus hergestellten Polyurethanschaumstoffe erhalten werden, wobei mindestens 90% der verunreinigenden Polymeren im Polyesterpolyol dispergiert und/oder gelöst werden, so daß durch die Umsetzung und gleichzeitige Dispergierung ein Polyesterpolymerpolyol ohne Polymerisationsreaktion im Polyol erhalten wird.
Als Oligoesterkondensat werden vorzugsweise Gemische aus
40-80 Masse-% Terephthalsäure,
5-30 Masse-% gebundenes Ethylenglykol,
1-20 Masse-% freies Ethylenglykol,
1-20 Masse-% gebundenes Diethylenglykol,
1-15 Masse-% freies Diethylenglykol,
0-10 Masse-% längerkettige Ethylenglykole,
0,5-5 Masse-% metallorganische Verbindungen.
verwendet, wie sie bei der Polyesterkondensation anfallen. Als Polyester werden bevorzugt Polyethylenterephthalatabfälle, z. B. Flaschen aus dem DSD-Sammelgut, verwendet, die bis zu 20 Gew.-% andere Kunststoffflaschen enthalten, vor allem solche aus PVC, Polycarbonat, PEN, und hochgefüllten Styrencopolymerisaten.
Weiterhin werden Kunststoffgemische bevorzugt, die aus 99,9 bis 80 Gew.-% Polyethylenterephthalat und 0,1 bis 20 Gew.-% anderer Kunststoffe, vor allem Styrencopolymerisaten, bestehen. Diese Kunststoffgemische können künstlich hergestellt werden, als Gemische, als Mischungen, als Legierungen eingesetzt werden. Darüber hinaus können als Kunststoffgemische handelsübliche Blends auf der Basis Polyethylenterephthalat oder deren Gemische mit anderen Kunststoffen eingesetzt werden.
Beispiele Beispiel 1 Herstellung eines erfindungsgemäßen Polyesterpolymerpolyols
In einen 120 l-Edelstahlreaktor mit Propellerrührer, Gasein- und Gasableitung, Wärmeüberträger/Kühler und zwei Einfüllstutzen werden 26,7 kg flüssige Abfälle aus der Polyesterherstellung mit folgender Zusammensetzung gegeben:
2,7% Monoethylenglykol,
7,8% Diethylenglykol,
4,9% Triethylenglykol,
2,2% Tetraethylenglykol,
69,2% dimeres Terephthalsäure-ethylenkondensat,
12,7% trimeres Terephthalsäure-ethylenkondensat,
0,5% Sb- und Ge-Verbindungen.
Dieses Gemisch wird auf 180°C erwärmt. Unter Rühren werden zu diesem Gemisch 73,3 kg PET-Abfälle gegeben, die folgende Zusammensetzung haben:
91,2% PET,
4,7% PVC,
3,3% HDPE,
0,8% PS.
Die Zugabe erfolgt innerhalb von 75 Minuten, wobei die Temperatur auf 215°C gesteigert wird. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch 3,5 Stunden bei 215-220°C gerührt. Im Stickstoffstrom werden keine Destillationsprodukte nachgewiesen. Nach Ende der Reaktionszeit wird auf 130°C abgekühlt und über ein Filter abgefüllt. Das PET-Polyol hat eine Hydroxylzahl von 312 und eine Viskosität von 12.640 mPas (20°C).
Beispiel 2
In einen 120 l-Edelstahlreaktor wie in Beispiel 1a werden 46,0 kg flüssige Abfälle aus der Poly­ esterherstellung mit folgender Zusammensetzung gegeben:
4,5% Monoethylenglykol,
6,7% Diethylenglykol,
3,2% Triethylenglykol,
1,1% Tetraethylenglykol,
66,0% dimeres Terephthalsäure-ethylenkondensat,
18,0% trimeres Terephthalsäure-ethylenkondensat,
0,5% Sb- und Ge-Verbindungen.
Dieses Gemisch wird auf 180°C erwärmt. Unter Rühren werden zu diesem Gemisch 54,0 kg PET-Abfälle gegeben, die folgende Zusammensetzung haben:
93,4% PET,
4,0% PVC,
1,2% HDPE,
1,4% PS.
Die Zugabe erfolgt innerhalb von 75 Minuten, wobei die Temperatur auf 215°C gesteigert wird. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch 3,0 Stunden bei 215-220°C gerührt. Im Stickstoffstrom werden keine Destillationsprodukte nachgewiesen. Nach Ende der Reaktionszeit wird auf 130°C abgekühlt und über ein Filter abgefüllt. Das PET-Polyol hat eine Hydroxylzahl von 324 und eine Viskosität von 7.850 mPas (20°C).
Beispiel 3
In einen 120 l-Edelstahlreaktor mit Propellerrührer, Gasein- und Gasableitung, Wärmeüberträger/Kühler und zwei Einfüllstutzen werden 26,7 kg flüssige Abfälle aus der Polyesterherstellung mit folgender Zusammensetzung gegeben:
2,7% Monoethylenglykol,
7,8% Diethylenglykol,
4,9% Triethylenglykol,
2,2% Tetraethylenglykol,
69,2% dimeres Terephthalsäure-ethylenkondensat,
12,7% trimeres Terephthalsäure-ethylenkondensat,
0,5% Sb- und Ge-Verbindungen.
Dieses Gemisch wird auf 180°C erwärmt. Unter Rühren werden zu diesem Gemisch zunächst 4,75 kg Diethylenglykol, 2,3 kg Polyethylenglykol 200 und 7,8 kg Maleinsäure gegeben. Die Temperatur wird innerhalb einer Stunde auf 200°C gesteigert. Danach werden innerhalb von 30 Minuten 73,3 kg PET-Abfälle zugegeben, die folgende Zusammensetzung haben:
91,2% PET,
4,7% PVC,
3,3% HDPE,
0,8% PS.
Die Temperatur wird während der Zugabe auf 215°C gesteigert wird. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch 3,5 Stunden bei 215-220°C gerührt. Im Stickstoffstrom werden keine Destillationsprodukte nachgewiesen. Nach Ende der Reaktionszeit wird der Druck auf 100 mbar gesenkt und flüchtige Bestandteile abdestilliert (23 ml); danach wird auf 130°C abgekühlt und über ein Filter abgefüllt. Das PET-Polyol hat eine Hydroxylzahl von 316 und eine Viskosität von 4.950 mPas (20°C).

Claims (6)

1. Polyester-Polymerpolyole für Polyurethane aus Polyestern, Polyesterabfällen und anderen ther­ moplastischen Kunststoffen sowie Oligoester­ kondensaten, herstellbar aus Gemischen aus Polyestern und anderen Polymeren, wobei sie bis zu 20 Gew.-% Verunreinigungen an thermoplastischen Kunststoffen, ausgewählt aus PVC, Polystyren, Styrencopolymerisaten, Polycarbonat, HDPE, PEN und/oder PVDF, enthalten, in Oligoestern gemäß Anspruch 3.
2. Polyester-Polymerpolyole nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus niedermolekularen Polyesterdiolen und darin dispergierten oder gelösten thermoplastischen Kunststoffen bestehen.
3. Verfahren zur Herstellung von Polyester- Polymerpolyolen für Polyurethane aus Polyestern, Polyesterabfällen und anderen thermoplastischen Kunststoffen sowie Oligoesterkondensaten, dadurch gekennzeichnet, daß Gemische aus Polyestern und anderen Polymeren, wobei sie bis zu 20 Gew.-% Verunreinigungen an thermoplastischen Kunststoffen, ausgewählt aus PVC, Polystyren, Styrencopolymerisaten, Polycarbonat, HDPE, PEN und/oder PVDF, enthalten, mit Oligoesterkondensaten bei 160 bis 240°C und einer Rührergeschwindigkeit von 25 bis 250 rpm umgesetzt werden.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß Oligoesterkondensate der Zusammensetzung
40-80 Masse-% Terephthalsäure,
5-30 Masse-% gebundenes Ethylenglykol,
1-20 Masse-% freies Ethylenglykol,
1-20 Masse-% gebundenes Diethylenglykol,
1-15 Masse-% freies Diethylenglykol,
0-10 Masse-% längerkettige Ethylenglykole,
0,5-5 Masse-% metallorganische Verbindungen.
verwendet werden.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Kunststoffgemische Polyethylen­ terephthalatabfälle mit bis zu 20 Gew.-% Fremdpolymeren verwendet werden.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Kunststoffgemische Polymerlegierungen oder physikalische Mischungen von Polymeren verwendet werden, die bis zu 20 Gew.-% Verunreinigungen an thermoplastischen Kunststoffen, ausgewählt aus PVC, Polystyren, Styrencopolymerisaten, Polycarbonat, HDPE, PEN und/oder PVDF, enthalten.
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