DE19845152A1 - Bioabbaubare Polyester-Oligomere - Google Patents

Bioabbaubare Polyester-Oligomere

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DE19845152A1
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Christian Juergens
Hans-Joachim Pfefferle
Berthold Nies
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Merck Patent GmbH
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    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78—Preparation processes
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
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    • A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
    • A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
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Abstract

Die Erfindung betrifft bioabbaubare Polyester-Oligomere der Milchsäure und/oder Glycolsäure, hergestellt unter Mitverwendung von Glycerin als polyfunktionellen Alkohol zur Regelung des mittleren Molekülgewichts der Polyester-Oligomere auf Werte im Bereich von 200 bis 4000, die dadurch gekennzeichnet sind, daß diese mit einem definierten Gehalt an Lösungsmittel versetzt werden. Sie kommen als Adhäsiv zur Fixierung von Wundabdeckungen, Klebe- oder Dichtmittel zum Einsatz.

Description

Die EP-0290 983 beschreibt körperresorbierbare Wachse aus bei Körpertemperatur zähviskosen bis festen wachsartigen Polyester- Oligomeren der Milchsäure und/oder Glycolsäure, hergestellt unter Mitverwendung von Glycerin als polyfunktionellen Alkohol zur Regelung des mittleren Molekulargewichts der Polyester-Oligomeren auf Werte im Bereich von etwa 200-1500, wobei diese Wachse zusätzlich dadurch gekennzeichnet sind, daß für die Verwendung zur mechanischen Blutstillung an körpereigenem Gewebe, insbesondere Knochen, ihr Gehalt an nicht-reagierten Hydroxycarbonsäuren auf Restgehalte unter 0.5 Gew.-% abgesenkt ist.
Im Rahmen der Optimierung resorbierbarer Wachse an körpereigenen Hartgewebe hat sich jetzt gezeigt, daß durch Versetzen der Polyester-Oligomere mit bestimmten Lösungsmitteln neue vorteilhafte Eigenschaften hervorgerufen werden. Auf diese Weise können hohe Biokompatibilität mit guten Abdichte- und Klebeeigenschaften kombiniert werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind bioabbaubare Polyester-Oligomere der Milchsäure und/oder Glycolsäure, hergestellt unter Mitvenrwendung von Glycerin als polyfunktionellen Alkohol zur Regelung des mitteleren Molekülgewichts der Polyester- Oligomere auf Werte im Bereich von 200 bis 4000, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mit einem Lösungsmittel versetzt sind. Als Lösungsmittel werden Aceton, Ethylacetat, Tetrahydrofuran oder N-Methylpyrrolidon eingesetzt.
In Abhängigkeit vom Verhältnis Glycerin zu Lactid oder Glycolid, vorzugsweise bei einem Verhältnis Glycerin: Lactid bzw. Glycolid von 1 : 13 bis 1 : 20, besitzt das Endprodukt nach Verdunsten des Lösungsmittels eine nicht klebende Oberfläche. Es dient somit im medizinisch-pharmazeutischen Bereich zum Abdichten von Wunden.
Variiert man das Verhältnis Glycerin: Lactid bzw. Glycolid durch Verringerung des Lactid-Gehaltes, so bildet das Produkt nach Verdunsten des Lösungsmittels eine dauerhaft klebende Oberfläche aus. Bevorzugte Produkte im Sinne der Erfindung werden erhalten, wenn man auf 1 Mol Glycerin 3 bis 8 mol des Lactid bzw. Glycolid einsetzt. Sie dienen zum Beispiel als Adhäsiv zur Fi~erung von Wundabdeckungen bzw. als Klebemittel.
In den folgenden Beispielen sind Ausführungsformen der bioabbaubaren Polyester-Oligomere näher erläutert. Einzelheiten zur Durchführung der Oligomerisierungsreaktionen finden sich in der zitierten Veröffentlichung gemäß EP-0290 983.
Herstellung von Polyester-Oligomeren als Dichtmittel Beispiel 1
Ein Polymer der Zusammensetzung 1 Teil Glycerin zu 18 Teilen DL- Lactid wird unter Erwärmung in Aceton gelöst und auf einen Lösungsmittelgehalt von 25% eingestellt.
Man erhält eine zähviskose, klebrige Masse, die nach Verdunsten des Lösungsmittels eine nicht klebende Oberfläche ausbildet.
Herstellung von Polyester-Oliqomeren als Klebemittel Beispiel 2
Ein Polymer der Zusammensetzung 1 Teil Glycerin zu 6 Teilen L- Lactid wird unter Erwärmung in Aceton gelöst und auf einen Lösungsmittelgehalt von 20% eingestellt. Man erhält eine zähviskose, klebrige Masse, die nach Verdunsten des Lösungsmittels eine dauerhaft klebende Oberfläche ausbildet.

Claims (7)

1. Bioabbaubare Polyester-Oligomere der Milchsäure und/oder Glycolsäure, hergestellt unter Mitverwendung von Glycerin als polyfunktionellen Alkohol zur Regelung des mittleren Molekül­ gewichts der Polyester-Oligomere auf Werte im Bereich von 200 bis 4000, dadurch gekennzeichnet, daß diese mit einem definiertem Gehalt an Lösungsmittel versetzt werden.
2. Polyester-Oligomere gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Lösungsmittel aus Aceton, Ethylacetat, Tetrahydrofuran oder N-Methylpyrrolidon besteht.
3. Polyester-Oligomer nach einem der Ansprüche 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es nach Verdunsten des Lösungsmittels, in Abhängigkeit vom Verhältnis Glycerin zu Lactid oder Glycolid, eine nicht klebende Oberfläche besitzt.
4. Polyester-Oligomer nach einem der Ansprüche 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es nach Verdunsten des Lösungsmittels, in Abhängigkeit vom Verhältnis Glycerin zu Lactid oder Glycolid, eine dauerhaft klebende Oberfläche besitzt.
5. Verwendung der bioabbaubaren Polyester-Oligomere nach Ansprüchen 1 bis 4 im medizinisch-pharmazeutischen Bereich, insbesondere als Wundbehandlungsmittel.
6. Verwendung der bioabbaubaren Polyester-Oligomere nach Ansprüchen 1 bis 5 als Adhäsiv, Klebe- oder Dichtmittel.
7. Verwendung der bioabbaubaren Polyester-Oligomere nach Ansprüchen 1 bis 6 als Adhäsiv zur Fixierung von resorbierbarem Hautersatz.
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